JPH02221967A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JPH02221967A JPH02221967A JP1041491A JP4149189A JPH02221967A JP H02221967 A JPH02221967 A JP H02221967A JP 1041491 A JP1041491 A JP 1041491A JP 4149189 A JP4149189 A JP 4149189A JP H02221967 A JPH02221967 A JP H02221967A
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真において静電潜像を現像するためのト
ナーに関する。
ナーに関する。
(従来の技術)
電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは溶剤、場合1こよっては圧力によっ
て紙上に定着する方法が一般的である。このような電子
写真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色剤
、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉ま
たはフェライト粉のえヤリアとの混合物より成る2成分
系現像剤と、天然樹脂または合成U(脂に着色剤、電荷
調整剤、流動化剤、磁性体より成る1成分系現像剤とに
大別することができる。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは溶剤、場合1こよっては圧力によっ
て紙上に定着する方法が一般的である。このような電子
写真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色剤
、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉ま
たはフェライト粉のえヤリアとの混合物より成る2成分
系現像剤と、天然樹脂または合成U(脂に着色剤、電荷
調整剤、流動化剤、磁性体より成る1成分系現像剤とに
大別することができる。
2成分系現像剤は、キャリアとの摩擦により荷電せしめ
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、1成分系現像剤としては、従来上り
、斗ヤリアの代わりにこれと同様の機能を有するブラシ
状、板状の摩11i1部材との摩擦によって荷電される
トナーが知られており、また最近に至って、磁性体微粉
末を分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によ
って荷電されるトナーが知られるようになった。光導電
体層は正または負に荷電することができるので、オリジ
ナルの下で露光により正または負の静電潜像が得られる
。この静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正また
は負に保たれる。
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、1成分系現像剤としては、従来上り
、斗ヤリアの代わりにこれと同様の機能を有するブラシ
状、板状の摩11i1部材との摩擦によって荷電される
トナーが知られており、また最近に至って、磁性体微粉
末を分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によ
って荷電されるトナーが知られるようになった。光導電
体層は正または負に荷電することができるので、オリジ
ナルの下で露光により正または負の静電潜像が得られる
。この静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正また
は負に保たれる。
トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易(、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれており、今日当該
技術分野で実用化されている。
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易(、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれており、今日当該
技術分野で実用化されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、これらの電荷調整剤としての染料、顔料
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例え゛ば、tji械
的摩擦および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃
および光照射等により分解または変質して、電荷調整能
が失われ易い。また、1つの本質的欠陥は、有色物質で
あるために、特定の色相を有するトナー用には無色また
は実質的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であると
いろ必要条件に違背する点にある。
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例え゛ば、tji械
的摩擦および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃
および光照射等により分解または変質して、電荷調整能
が失われ易い。また、1つの本質的欠陥は、有色物質で
あるために、特定の色相を有するトナー用には無色また
は実質的に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であると
いろ必要条件に違背する点にある。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は、樹脂成分との分散性が良好で、また、溶
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であってトナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至った
。
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であってトナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至った
。
すなわち、本発明は一般式(1)
(式中、R1およびR4は水素原子、アルキル基、置換
または非置換の芳香環(縮合環も含む)を示し、R2お
よびR7は置換または非置換の芳香環(縮合環も含む)
を示し、Mは3価の金属を示し、Xoはカチオンを示す
。)で表わさ八る化合物を電荷調整剤として含有するこ
とを特徴とする電子写真用トナーである。
または非置換の芳香環(縮合環も含む)を示し、R2お
よびR7は置換または非置換の芳香環(縮合環も含む)
を示し、Mは3価の金属を示し、Xoはカチオンを示す
。)で表わさ八る化合物を電荷調整剤として含有するこ
とを特徴とする電子写真用トナーである。
一般式(1)で示される化合物について詳細に説明する
。、7ニオンのR1およびR4のアルキル基には、メチ
ル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7ミル基、n
−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロへ斗シル基
等があげられ、R1、R2、R1、R1の芳香環には、
ベンゼン環、ナフタリン環等があげられ、置換基にはフ
ルキル基、フルフキシ基、ハロゲン原子、アリール基、
7ラルキル基、ニトロ基、シアン基等があげられる。ま
た、Mには3価の金属であるC「、AI、Fe、 Co
、 Ti。
。、7ニオンのR1およびR4のアルキル基には、メチ
ル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7ミル基、n
−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロへ斗シル基
等があげられ、R1、R2、R1、R1の芳香環には、
ベンゼン環、ナフタリン環等があげられ、置換基にはフ
ルキル基、フルフキシ基、ハロゲン原子、アリール基、
7ラルキル基、ニトロ基、シアン基等があげられる。ま
た、Mには3価の金属であるC「、AI、Fe、 Co
、 Ti。
B等があげられる。カチオンには種々の無機カチオン、
有機カチオンを用いることができる。無機カチオンには
、水素イオン、金属イオンがあげられ、1価および2価
の金属イオンとして、LINa”、K+、Mg2+、C
a”、Zn’+等があげられる。
有機カチオンを用いることができる。無機カチオンには
、水素イオン、金属イオンがあげられ、1価および2価
の金属イオンとして、LINa”、K+、Mg2+、C
a”、Zn’+等があげられる。
また有機カチオンとしては、アンモニウムイオン、イミ
ニウムイオンまたはホスホニウムイオンなどがあげられ
る。
ニウムイオンまたはホスホニウムイオンなどがあげられ
る。
上記有機カチオン中で好ましいものは、下記の一般式(
It)、(III)、HV)もしくは(V)で表わされ
るものである。
It)、(III)、HV)もしくは(V)で表わされ
るものである。
式中、R1、R,、R,、R,、R,、R,、、RR1
2、Rl 3、Rl 4お上りRI5は、それぞれ水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換も
しくは非置換の7リール基を表わし、Zlおよびz2は
各式中の窒素原子と結合して5貝または6貝環を形成す
る非金属原子群を表わす。二二でフルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7
ミル基、n−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロ
ヘキシル基などをあげることができる。7リール基とし
ては、例えばフェニル基、a−す7チル基などをあげる
ことができる。これらのフルキル基または7リール基に
はフルキル基、7ラル斗ル基、ハロゲン、フルフキシ基
、水酸基、シアノ基、7リール基など各種の置換基で置
換されていてもよい。またZお上びZ2は、例えばピリ
ジン環、イソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環
、ピペリジン環、ピロリジン環など各種の複素環を形成
するのに必要な非金属原子群をあげることができる。
2、Rl 3、Rl 4お上りRI5は、それぞれ水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換も
しくは非置換の7リール基を表わし、Zlおよびz2は
各式中の窒素原子と結合して5貝または6貝環を形成す
る非金属原子群を表わす。二二でフルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7
ミル基、n−ドデシル基、n−オクタデシル基、シクロ
ヘキシル基などをあげることができる。7リール基とし
ては、例えばフェニル基、a−す7チル基などをあげる
ことができる。これらのフルキル基または7リール基に
はフルキル基、7ラル斗ル基、ハロゲン、フルフキシ基
、水酸基、シアノ基、7リール基など各種の置換基で置
換されていてもよい。またZお上びZ2は、例えばピリ
ジン環、イソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環
、ピペリジン環、ピロリジン環など各種の複素環を形成
するのに必要な非金属原子群をあげることができる。
−数式(1)で示される化合物の具体例を下記に示す、
なお、化合物No、は、実施例中でも共通に用いる。
なお、化合物No、は、実施例中でも共通に用いる。
化合物No。
構
化合物No。
化合物No。
構
畑。
式
式
本発明の電荷調整剤として使用する一般式(1)で表わ
される化合物は、例えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下
記−数式(Vl) (式中、R3、R2は化合物(1)に同じ)の化合物を
加え反応させることにより容易に得られる。
される化合物は、例えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下
記−数式(Vl) (式中、R3、R2は化合物(1)に同じ)の化合物を
加え反応させることにより容易に得られる。
ちなみに、トナー成分中に添加される一般式(1)で表
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般
に0.1〜10重量部、好ましくは0 、5〜5重量部
の割合で含有せしめる。
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般
に0.1〜10重量部、好ましくは0 、5〜5重量部
の割合で含有せしめる。
本発明のトナーは、上記−数式(1)の化合物の他に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の1種または数種を
混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多数
の染料、顔料を用いることができるが、カラーフビー用
シナ−として特に優れているものとして、ベンジジンイ
エロー、キナクドリン、銅7タロシアニンブル、銅7タ
ロシ7ニングリーン等が挙げられる。
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の1種または数種を
混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多数
の染料、顔料を用いることができるが、カラーフビー用
シナ−として特に優れているものとして、ベンジジンイ
エロー、キナクドリン、銅7タロシアニンブル、銅7タ
ロシ7ニングリーン等が挙げられる。
本発明のトナーは、普通は、斗ヤリアと混合して2次分
系現像剤を提供するが、もちろん、1次分系現像剤とし
ても使用できる。
系現像剤を提供するが、もちろん、1次分系現像剤とし
ても使用できる。
(実施例)
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中の部とは、重量部を表わす。
実施例1
スチレン樹脂100部、カーボンブラック6部、化合物
No、1で示される化合物2部の配合物をボールミルで
均一に予備混合し、プレミックスを調製する0次いで加
熱溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にジェ
ットミルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た。この
黒色トナーの粒径は8〜15μ論であった。
No、1で示される化合物2部の配合物をボールミルで
均一に予備混合し、プレミックスを調製する0次いで加
熱溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にジェ
ットミルを用いて微粉砕して、黒色トナーを得た。この
黒色トナーの粒径は8〜15μ論であった。
得られたトナー5u1:対して鉄粉斗ヤリア95部を混
合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−22,3μC/ gであった。
合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−22,3μC/ gであった。
本現像剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
が得られた。本トナーは、連続複写10000枚後にお
いても複写品質の低下はみられなかった。
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
が得られた。本トナーは、連続複写10000枚後にお
いても複写品質の低下はみられなかった。
叉1j[ζ
スチレン−アクリル共重合樹脂100部、黄色、7染料
(C,I 、ディスバーズイエロー33)6部、化合物
No、2で示される化合物2MSの配合物を実施例1と
同様に処理して黄色トナーを得た。得られた黄色シナ−
より実施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブロー
オフ帯電量は−24,2μC/gであった。
(C,I 、ディスバーズイエロー33)6部、化合物
No、2で示される化合物2MSの配合物を実施例1と
同様に処理して黄色トナーを得た。得られた黄色シナ−
より実施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブロー
オフ帯電量は−24,2μC/gであった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
実施例3
スチレン−n−ブチルメタクリレート共重合体樹脂10
0部、赤色染料(C,I、ピグメントレッド12)8部
、化合物No、3で示される化合物2部の配合物を実施
例1と同様に処理して赤色トナーを得た。得られた赤色
トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤の初期
ブローオフ帯電量は−30,2μC/ gであった。
0部、赤色染料(C,I、ピグメントレッド12)8部
、化合物No、3で示される化合物2部の配合物を実施
例1と同様に処理して赤色トナーを得た。得られた赤色
トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤の初期
ブローオフ帯電量は−30,2μC/ gであった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
K1鮭1
ポリエステル樹脂100部、青色染料(C,I 。
ビグメンシブルー15)651、化合物No、4で示さ
れる化合物2部の配合物を実施例1と同様に処理して青
色トナーを得た。得られた青色トナーより実施例1と同
様にして調整した現像剤の初期ブローオフ′@電量は−
32,5μC/gであった。
れる化合物2部の配合物を実施例1と同様に処理して青
色トナーを得た。得られた青色トナーより実施例1と同
様にして調整した現像剤の初期ブローオフ′@電量は−
32,5μC/gであった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な青色の画像が得られた6本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
ない鮮明な青色の画像が得られた6本トナーは、連続複
写10000枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
実施例5
化合物No、1で示される化合物の代わりに、化合物N
o、5で示される化合物を使用した以外は実施例1と同
様にして黒色トナーを得た。得られた黒色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−27,3μC/ gであった。
o、5で示される化合物を使用した以外は実施例1と同
様にして黒色トナーを得た。得られた黒色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−27,3μC/ gであった。
失1j[(
化合物No、2で示される化合物の代わりに、化掛物N
o、6で示される化合物を使用した以外は実施例2と同
様にして黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−25,1μC/gであった。
o、6で示される化合物を使用した以外は実施例2と同
様にして黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−25,1μC/gであった。
化合物No、3で示される化合物の代わりに、化合物N
o、7で示される化合物を使用した以外は実施例3と同
様にして赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−35,3μC/gであった。
o、7で示される化合物を使用した以外は実施例3と同
様にして赤色トナーを得た。得られた赤色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯
電量は−35,3μC/gであった。
失1」1針
化合物No、4で示される化合物の代わりに、化合物N
008で示される化合物を使用した以外は実施例4と同
様にして青色トナーを得た。得られた青色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ@
電1は−22,0μC/gであった。
008で示される化合物を使用した以外は実施例4と同
様にして青色トナーを得た。得られた青色トナーより実
施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ@
電1は−22,0μC/gであった。
(発明の効果)
本発明に使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝撃
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
特許出願人 日本カーリット株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_4は水素原子、アルキル基、
置換または非置換の芳香環(縮合環も含む)を示し、R
_2およびR_3は置換または非置換の芳香環(縮合環
も含む)を示し、Mは3価の金属を示し、X^■はカチ
オンを示す。)で表わされる化合物を電荷調整剤として
含有することを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1041491A JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1041491A JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02221967A true JPH02221967A (ja) | 1990-09-04 |
JPH0713765B2 JPH0713765B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12609822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1041491A Expired - Lifetime JPH0713765B2 (ja) | 1989-02-23 | 1989-02-23 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0713765B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5534978A (en) * | 1994-03-02 | 1996-07-09 | Fujitsu Limited | Imaging apparatus and photoconductor |
US6096468A (en) * | 1998-06-05 | 2000-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, toner production process, and image forming method |
US6447970B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method |
WO2004031864A1 (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | 電子写真用トナーおよびそれを使用した画像形成方法 |
US7435519B2 (en) | 2004-01-27 | 2008-10-14 | Ricoh Printing Systems, Ltd. | Electrophotographic toner and image forming apparatus |
EP2101222A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Electrophotographic toner |
EP2100896A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same |
EP2100924A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Pyrazolotriazole compound and electrophotographic toner |
US7691553B2 (en) | 2006-03-27 | 2010-04-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing toner |
WO2011010509A1 (ja) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー及び金属含有化合物 |
US8021814B2 (en) | 2007-03-19 | 2011-09-20 | Ricoh Company Limited | Toner, and oilless fixing method and process cartridge using the toner |
US8053155B2 (en) | 2007-07-13 | 2011-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Toner, two-component developer, developing device, and image forming apparatus |
WO2012035876A1 (ja) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法 |
US8249481B2 (en) | 2007-07-04 | 2012-08-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Developing device, image forming apparatus including the same and developing method |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3720631B2 (ja) * | 1999-06-07 | 2005-11-30 | キヤノン株式会社 | 乾式トナー、乾式トナーの製造方法及び画像形成方法 |
JP2001175031A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-29 | Konica Corp | 静電荷像現像用トナーと画像形成方法及び画像形成装置 |
-
1989
- 1989-02-23 JP JP1041491A patent/JPH0713765B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5534978A (en) * | 1994-03-02 | 1996-07-09 | Fujitsu Limited | Imaging apparatus and photoconductor |
US6096468A (en) * | 1998-06-05 | 2000-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, toner production process, and image forming method |
US6447970B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method |
WO2004031864A1 (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-15 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | 電子写真用トナーおよびそれを使用した画像形成方法 |
US7378209B2 (en) | 2002-09-30 | 2008-05-27 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Toner for electrophotography and method for forming image using the same |
CN100418014C (zh) * | 2002-09-30 | 2008-09-10 | 株式会社巴川制纸所 | 电子照相用调色剂及使用其的图像形成方法 |
US7435519B2 (en) | 2004-01-27 | 2008-10-14 | Ricoh Printing Systems, Ltd. | Electrophotographic toner and image forming apparatus |
US7691553B2 (en) | 2006-03-27 | 2010-04-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing toner |
US8021814B2 (en) | 2007-03-19 | 2011-09-20 | Ricoh Company Limited | Toner, and oilless fixing method and process cartridge using the toner |
US8249481B2 (en) | 2007-07-04 | 2012-08-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Developing device, image forming apparatus including the same and developing method |
US8053155B2 (en) | 2007-07-13 | 2011-11-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Toner, two-component developer, developing device, and image forming apparatus |
EP2100924A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Pyrazolotriazole compound and electrophotographic toner |
EP2100896A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-16 | Konica Minolta Business Technologies, INC. | Copper complex compound and electrophotographic toner containing the same |
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---|---|
JPH0713765B2 (ja) | 1995-02-15 |
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