DE69218028T2

DE69218028T2 - Elektrostatischer bildentwickelnder Toner und Entwickler

Info

Publication number: DE69218028T2
Application number: DE69218028T
Authority: DE
Inventors: Kazuhiro Hirama; Takashi Shintaku; Masami Tsurumori
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1991-04-30
Filing date: 1992-04-30
Publication date: 1997-06-19
Anticipated expiration: 2012-05-01
Also published as: DE69218028D1; AU654180B2; US5320924A; AU1519892A; CA2067311A1; EP0511859A1; EP0691581A3; EP0511859B1; EP0691581A2; JPH04328758A

Description

Die Erfindung betrifft einen Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bilds, der beispielsweise für die Entwicklung von elektrostatischen latenten Bildern geeignet ist, die bei der Elektrophotographie oder beim elektrostatischen Aufzeichnen gebildet werden.
Ein Entwickler, wie er beispielsweise für Elektrokopierer verwendet wird, wird einmal auf einem Bildträger, wie einem Photorezeptor, auf dem ein elektrostatisches Bild gebildet worden ist, in einer Entwicklungsstufe abgeschieden. Der abgeschiedene Entwickler wird sodann von dem Photorezeptor zu einem Transferblatt in einer Transferstufe übertragen, und der übertragene Entwickler wird schließlich in einer Fixierungsstufe auf dem Kopierpapier fixiert. Als Entwickler für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, die auf einem Träger für ein latentes Bild gebildet worden sind, sind Zweikomponentenentwickler, enthaltend einen Träger und einen Toner, und Einkomponentenentwickler (magnetische Toner), die keinen Träger erfordern, bekannt.
Zur Herstellung eines Toners, der positiv geladen ist, ist ein Verfahren bekannt, bei dem ein die Ladung vermittelndes Mittel entweder innen oder außen zu einem Bindemittelharz und einem Färbemittel gegeben wird. Als Mittel zur Verleihung einer Ladung sind beispielsweise Nigrosin-Farbstoffe, Triaminophenylmethanverbindungen und quaternäre Ammoniumsalze bekannt.
Unter den Mitteln zur Verleihung einer Ladung haben quaternäre Arnmoniumsalze im Vergleich zu anderen Mitteln, wie Nigrosin-Farbstoffen, dahingehend Vorteile, daß sie für Farbtoner verwendet werden können, da sie farblos sind und daß sie bei kontinuierlichen Kopiervorgängen eine gute Ladungsstabilität aufrechterhalten. Andererseits haben sie den Nachteil, daß die verliehene Ladungsmenge relativ klein ist.
Als Träger, die in Kombination mit dem Toner bei einem Zweikomponenten-Entwickler verwendet werden, sind beispielsweise Eisenpulver und Ferritpulver bekannt. Ferritpulver hat im Vergleich zu Eisenpulver eine nur geringe Fähigkeit eine Ladung zu verleihen.
Wenn daher ein Toner, enthaltend ein quaternäres Ammoniumsalz oder ein Entwickler, enthaltend den das quaternäre Ammoniumsalz enthaltenden Toner, und einen Träger, bestehend aus Ferritpulver, verwendet wird, dann tritt das Problem auf, daß keine genügende Aufladung erhalten werden kann. Insbesondere kann es bei hohen Temperaturen und bei Bedingungen hoher Feuchtigkeit oder bei kontinuierlichen Kopiervorgängen zu einer Verminderung der Aufladung kommen, was zu einem hohen Hintergrund-(BKG)-Niveau führt, oder es unmöglich macht, eine stabile Kopiedichte zu erhalten. Insbesondere sofort nach dem Betriebsbeginn einer Kopiermaschine, wie am Morgen, sind die Kopien aufgrund einer Erhöhung des BKG-Niveaus schwarz gefleckt oder es bilden sich auf den schwarzen festen Teilen der Kopie Bürstenmarkierungen aus.
Die US-A-4 221 856 beschreibt einen Toner, der ein Harz und eine quaternäre Ammoniumverbindung enthält, welche als Anion ein Sulfat, Sulfonat, Nitrat, Borat, Chlorat oder Halogenid enthält.
Die US-A-4 980 258 beschreibt einen Toner, der ein Bindemittelharz, eine quaternäre Ammoniumverbindung und einen neutralen Ruß enthält.
Die JP-A-60/169 857 beschreibt einen Toner, der eine quaternäre Ammoniumverbindung und einen neutralen Ruß enthält.
Die Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, dritte Auflage, Bd. 4, Seite 662, beschreibt die Typen und Anwendungsarten von speziellen Rußsorten.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß durch Einarbeitung eines sauren Rußes (dessen Verwendung als Komponente eines positiv geladenen Toners bislang deswegen vermieden worden ist, weil er selbst eine elektronenaufnehmende Substanz ist, und seiner Natur nach negativ aufgeladen wird) in einen Toner, der ein quaternäres Ammoniumsalz enthält, der erhaltene Entwickler ausgezeichnete Aufladungseigenschaften hat, und dazu imstande ist, eine ausgezeichnete Bildqualität und Dauerhaftigkeit zu ergeben.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bildes, enthaltend:
(i) ein Bindemittelharz;
(ii) ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel (I) oder (II):
worin R¹, R², R³ und R&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe stehen;
worin R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe stehen, A einen Benzolring, der einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder einen Naphthalinring, der einen oder mehrere Substituenten haben kann, bedeutet und n den Wert 2 oder 3 hat; und
(iii) einen sauren Ruß.
Der erfindungsgemäße Toner kann in einem Entwickler für elektrostatische Bilder verwendet werden, der (a) den Toner und (b) ein harzbeschichtetes Ferritpulver als Träger enthält.
Der den Toner enthaltende Entwickler hat ausgezeichnete statische Aufladungseigenschaften, und es besteht nur eine geringe Wahrscheinlichkeit, daß im Verlauf der Zeit Veränderungen der Bildqualität auftreten und daß eine Verschlechterung durch Umgebungsfaktoren eintritt.
In der Formel (I) bedeuten R¹, R², R³ und R&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Substituenten der Alkylgruppe sind eine Nitrogruppe und ein Chloratom.
Beispiele für Substituenten der Aralkylgruppe sind eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe und ein Chloratom. Es wird besonders bevorzugt, daß R¹ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, daß R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen und daß R&sup4; für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe steht.
In der Formel (II) stehen R&sup5; und R&sup7; vorzugsweise jeweils für eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aralkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, und R&sup6; und R&sup8; stehen vorzugsweise jeweils für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Substituenten der Alkylgruppe sind eine Nitrogruppe und ein Chloratom.
Beispiele für die Substituenten der Aralkylgruppe sind eine Nitrogruppe, eine Methylgruppe und ein Chloratom.
Beispiele für die Substituenten des Benzolrings und des Naphthalinrings in der Gruppe A sind eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe und eine (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylgruppe. Unter diesen wird eine Hydroxylgruppe bevorzugt. Jeder der Ringe kann zwei oder mehr Substituenten haben.
Es wird besonders bevorzugt, daß R&sup5; und R&sup7; jeweils eine Methylgruppe sind, und daß die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome von R&sup6; und R&sup8; 13 oder mehr, vorzugsweise 19 bis 40, mehr bevorzugt 30 bis 40 ist.
Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind:
Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind:
Das erfindungsgemäß verwendete Bindemittelharz kann aus verschiedenen bekannten Materialien ausgewählt werden. Beispielsweise können Styrolharze (Homopolymere oder Copolymere, enthaltend Styrol oder Styrolsubstituenten) wie Polystyrol, Crotonpolystyrol, Poly-α-methylstyrol, Styrol- Chlorstyrol-Copolymere, Styrol-Propylen-Copolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, Styrol-Vinylchlorid-Copolymere, Styrol-Vinylacetat-Copolymere, Styrol-Maleinsäure-Copolymere, Styrol-Acrylsäureester-Copolymere (wie Styrol-Methylacrylat-Copolymere, Styrol-Ethylacrylat-Copolymere, Styrol-Butylacrylat-Copolymere, Styrol-Octylacrylat-Copolymere und Styrol-Phenylacrylat-Copolymere), Styrol- Methacrylsäure-Copolymere (wie Styrol-Methylmethacrylat- Copolymere, Styrol-Ethylmethacrylat-Copolymere, Styrol-Butylmethacrylat-Copolymere und Styrol-Phenylmethacrylat-Copolymere), Styrol-α-methylchloracrylat-Copolymere und Styrol-Acrylonitrilacrylsäureester-Copolymere; Vinylchloridharze; Colophonium-modifizierte Maleinharze, Phenolharze; Epoxyharze; Polyester; Polyethylen mit niedrigem Molekulargewicht; Polypropylen mit niedrigem Molekulargewicht; Ionomerharze; Polyharne; Siliconharze; Ketonharze; Ethylen-Ethylacrylat-Copolymere; Xylolharze; und Polyvinylbutyral verwendet werden. Erfindungsgemäß werden besonders bevorzugt Styrol-Acrylsäureester-Copolymere, Styrol- Methacrylsäureester-Copolymere, gesättigte oder ungesättigte Polyester und Epoxyharze. Diese Harze können entweder einzeln oder in Gemischen verwendet werden.
Der Gehalt des quaternären Ammoniumsalzes in dem Toner beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile, mehr bevorzugt 0,2 bis 6 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Bindemittelharz. Wenn der Gehalt des quaternären Ammoniumsalzes zu gering ist, dann ist es schwierig, den erwarteten Effekt der Verbesserung der Aufladungseigenschaften zu erhalten. Wenn andererseits der Gehalt zu groß ist, dann kann es zu einer Verminderung der Qualität des hergestellten Toners kommen.
Ein Beispiel für das Färbemittel ist saurer Ruß, der durch einen Ofenprozeß erhalten werden kann. Der pH-Wert des sauren Rußes beträgt vorzugsweise 2 bis 4. Der Rußgehalt beträgt vorzugsweise 3 bis 20 Gewichtsteile, mehr bevorzugt 4 bis 10 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Harz.
Beispiele für die sauren Ofenprozeß-Rußsorten, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind MA-7, MA-8, MA-11, MA- 100, #1000, #2200B, #2350 und #2400B (hergestellt von Mitsubishi Kasei Corp.); MOGUL L, REGAL 400R und MONARCH 1000 (hergestellt von Cabot Corp.); und 1035, 1040, 1255 und 3500 in RAVEN (hergestellt von Columbia Corp.). Vorzugsweise wird ein saurer Ruß mit einer spezifischen Oberfläche, gemessen durch die BET-Methode von 25 bis 400 m²/g und einer Dibutylphthalat(DBP)-Absorption von 40 bis 140 ml/100 g verwendet. Für die gute Dispergierung in das Bindemittelharz zum Zeitpunkt der Verknetung des Toners hat der saure Ruß mehr bevorzugt eine spezifische Oberfläche von 80 bis 150 m²/g und eine DBP-Absorption von 50 bis 120 ml/100 g. Ein saurer Ruß, von dem mindestens ein Teil mit einem Metallsalz einer Carbonsäure, vorzugsweise mit einem Schmelzpunkt von 70 bis 250ºC, behandelt worden ist, kann gleichfalls zugesetzt werden.
Der Toner kann zusätzlich zu dem quaternären Ammoniumsalz andere Ladungskontrollmittel, wie Polyaminharze, Nigrosin- Farbstoffe oder Triaminotriphenylmethanverbindungen enthalten. Der Gehalt derartiger anderer Ladungskontrollmittel ist vorzugsweise nicht höher als der Gehalt des quaternären Ammoniumsalzes.
Der Toner kann weiterhin andere Additive zur Verbesserung der Fixierungseigenschaften, wie Olefinpolymere mit niedrigem Molekulargewicht, z.B. Polyethylen und Polypropylen, enthalten. Der Gehalt der Olef inpolymere mit niedrigem Molekulargewicht ist vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%.
Der Toner kann weiterhin andere Additive für die Fließfähigkeit des Toners, wie feines Kieselsäurepulver, Aluminiumoxid und Titandioxid, enthalten. Der Gehalt des Kieselsäurepulvers beträgt vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%.
Zur Herstellung des Toners werden die Materialkomponenten in einem Kneter oder in einer anderen geeigneten Vorrichtung vermischt, und das resultierende Gemisch wird abgekühlt, pulverisiert und klassifiziert. Die mittlere Teilchengröße des erhaltenen Toners beträgt vorzugsweise 5 bis 20 µm.
Der erfindungsgemäße Toner kann in einem Entwickler verwendet werden. Der Entwickler umfaßt vorzugsweise ein Gemisch aus einem in der obigen Weise hergestellten Toner und einem Träger, umfassend ein Ferritpulver, bei dem die Oberflächen der Teilchen mit einem Harz beschichtet worden sind. Als Beschichtungsharz für das Ferritpulver können beispielsweise Fluorharze, Siliconharze, Acrylharze, Styrolharze, Epoxyharze, Polyester und Polyamide verwendet werden.
Als Träger für den Entwickler wird die Verwendung eines Ferritpulvers bevorzugt, das mit einem Siliconbasenharz wie einem Siliconharz, einem Methylsilicon-enthaltendem Harz, einem Phenylsilicon-enthaltendem Harz oder einem Gemisch davon beschichtet worden ist.
Die Beschichtung des Ferritpulvers kann zu einer einschichtigen oder mehrschichtigen Struktur erfolgen. Es wird bevorzugt, daß mindestens die oberste Schicht des Überzugs aus dem Siliconharz, dem Methylsilicon-enthaltenden Harz, dem Phenylsilicon-enthaltenden Harz und dem Gemisch davon besteht. Das Siliconharz enthält riesige Moleküle, die mit einer Netzwerkstruktur expandieren, und die Siliciumatome sind durch Siloxanbindungen miteinander verbunden. Das Siliciumatom, das nur an nicht mehr als 3 andere Siliciumatome durch Siloxanbindungen gebunden ist auf der Oberfläche des riesigen Moleküls, hat gewöhnlich Hydroxylgruppen. Das Harz, bei dem diese Hydroxylgruppen mindestens teilweise durch Methylgruppen oder Methyl- und Phenylgruppen ersetzt worden sind, wird hierin als ein Methylsilicon-enthaltendes Harz oder ein Phenylsilicon-enthaltendes Harz bezeichnet.
Die Teilchengröße des Trägers ist nicht speziell definiert, doch wird eine mittlere Teilchengröße von 10 bis 200 µm bevorzugt. Das Mischverhältnis des Trägers beträgt vorzugsweise 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf 1 Gew.-% Toner.
Der Entwickler für das elektrostatische Bild hat ausgezeichnete Aufladungseigenschaften, wie immer mäßige und stabilisierte Aufladungseigenschaften. Er kann das BKG-Niveau minimieren oder die Bilddichte beim Kopiervorgang bei hoher Temperatur und unter hohen Feuchtigkeitsbedingungen bei einem kontinuierlichen Kopiervorgang oder einem intermittierenden Kopiervorgang, was in der Vergangenheit in Frage gezogen wurde, verbessern. Insbesondere kann er das Auftreten einer Erhöhung des BKG-Niveaus bei dem Kopiervorgang nach dem Stehenlassen verhindern, und er kann die Veränderung der Bildqualität der Kopie minimieren. Somit ist der Entwickler dazu imstande, gute Bilder ungeachtet der Gebrauchsbedingungen zu ergeben. Er weist daher einen hohen technischen Nutzen auf.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben.
In den Beispielen sind alle Teile auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

100 Teile Styrol-n-butylacrylat-Copolymer (Monomergewichtsverhältnis von Styrol/n-butylacrylat 82/18), 5 Teile saurer Ruß (MA-7, hergestellt von Mitsubishi Kasei Corp., pH = 3,0), 2 Teile eines Ladungskontrollmittels, bestehend aus einem quaternären Ammoniumsalz [Verbindung der Formel (11)] und 2 Teile Polypropylen mit niedrigem Molekulargewicht (Viscol 550P, hergestellt von Sanyo Chemical Co., Ltd.) wurden miteinander vermischt, verknetet, pulverisiert und klassifiziert, wodurch ein schwarzer Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 10 µm hergestellt wurde. Zu 100 Teilen des so erhaltenen schwarzen Toners wurden äußerlich 0,2 Teile Kieselsäurepulver (R- 972, hergestellt von Nippon Aerosil Co., Ltd.) und 0,3 Teile Magnetitpulver (EPT-1000, hergestellt von Toda Kogyo Corp.) mittels eines Henschel-Mischers zugegeben und damit vermischt. 4 Teile des resultierenden Gemisches und 100 Teile eines Trägers, bestehend aus einem Ferritpulver, bei dem die Teilchenoberflächen mit einem Methylsilicon-enthaltenden Harz beschichtet worden waren (mittlere Teilchengröße etwa 100 µm) wurden miteinander vermischt und verrührt, um einen Entwickler herzustellen.
Der Entwickler wurde einem Kopiertest mit 100.000 Blättern bei den Bedingungen von 40ºC und 85-90% RH unterworfen. Es wurde eine Kopiermaschine verwendet, bei der ein organischer Photoleiter als Photorezeptor verwendet wurde. Der Kopiertest mit den 100.000 Blättern wurde in der Weise durchgeführt, daß 10 mal der tägliche Betriebszyklus der kontinuierlichen Kopierung von etwa 10.000 Blättern wiederholt wurde. Über Nacht (etwa 10 Stunden lang) wurde der Betrieb eingestellt.
Als Ergebnis wurde fast keine Veränderung der Bilddichte und der Aufladung während und nach der kontinuierlichen Kopierung von 10.000 Blättern festgestellt. Auch erfolgte keine Veränderung des BKG-Niveaus beim Betrieb, bei dem über Nacht ausgesetzt wurde (Stehenlassen über Nacht).
Selbst nach dem Kopieren von 100.000 Blättern wurde keine Erhöhung des BKG-Niveaus der Kopie beobachtet. Auch die Gleichförmigkeit und die Dichte der festen schwarzen Teile der Kopie waren hoch.

Beispiel 2

Ein Entwickler wurde wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß der verwendete Träger dadurch hergestellt worden war, daß 80 Teile Ferritpulver, das mit einem Methylsilicon-enthaltenden Harz beschichtet worden war, und Teile Ferritpulver, das mit einem Phenylsilicon-enthaltenden Harz beschichtet worden war, miteinander vermischt wurden. Dieser Entwickler wurde dem Kopiertest mit 100.000 Blättern bei hohen Temperaturen und hohen Feuchtigkeitsbedingungen unterworfen. Es war keine Erhöhung des BKG-Niveaus ersichtlich. Die Gleichförmigkeit und die Dichte der festen schwarzen Stellen der Kopie waren hoch. Der Entwickler hatte eine ausgezeichnete Dauerhaftigkeit.

Beispiele 3-6

Entwickler wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß die sauren Ruße gemäß Tabelle 1 verwendet wurden. Die so erhaltenen Entwickler wurden dem Kopiertest mit 100.000 Blättern bei hoher Temperatur und hohen Feuchtigkeitsbedingungen unterworfen. Es erfolgte keine Erhöhung des BKG-Niveaus und die Gleichförmigkeit und die Dichte des festen schwarzen Grundes der Kopie waren hoch. Auch hatten die Entwickler eine ausgezeichnete Dauerhaftigkeit.

Vergleichsbeispiele 1 und 2

Entwickler wurden gemäß Beispiel 1 mit der Ausnahme hergestellt, daß die in Tabelle 1 verwendeten Rußsorten verwendet wurden. Die erhaltenen Entwickler wurden dem Kopiertest mit 100.000 Blättern bei hohen Temperaturen und hohen Feuchtigkeitsbedingungen unterworfen. Als Ergebnis wurden große Veränderungen der Bilddichte, eine große Veränderung des BKG-Niveaus und große Veränderungen der triboelektrischen Aufladung im Verlaufe der kontinuierlichen Kopierung beobachtet. Insbesondere stieg die Erhöhung des BKG-Niveaus nach der Stillegung über Nacht scharf an. Bürstenmarken hatten sich auf dem schwarzen Hintergrund der Kopie gebildet. Daher können diese Entwickler dem normalen Gebrauch nicht standhalten.
Fußnoten:

Hintergrundniveau (BKG)

(i) Beim kontinuierlichen Kopieren von 10.000 Blättern bei den Bedingungen von 40ºC und 85-90% RH wurden das BKG-Niveau bei der ersten Kopie, der Kopie Nr. 5000 und der Kopie Nr. 10.000 gemessen. Der BKG-Wert wurde mit einem NIPPON DENSHOKU COLOR & COLOR DIFFERENCE METER (zΣ 80) gemessen.
BKG = Wb (kopiert) - Wb (vor dem Kopieren)
BKG weniger als 0,5
BKG von 0,5 bis 1,0
BKG von 1,0 bis 1,5 Δ
BKG mehr als 1,5 X
(ii) Das BKG-Niveau der ersten Kopie nach der Stillegung über Nacht (etwa 10 Std.) wurde gemessen.

Bemerkungen

Bei den Vergleichsbeispielen wurde der Unterschied des Niveaus zwischen der Kopie Nr. 10.000 und der Kopie Nr. 1 nach dem Stillegen über Nacht bestimmt.

Claims

1. Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bildes, enthaltend:

(i) ein Bindemittelharz;

(ii) ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel (I) oder (II):

worin R¹, R², R³ und R&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe stehen;

worin R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe stehen, A einen Benzolring, der einen oder mehrere Substituenten haben kann, oder einen Naphthalinring, der einen oder mehrere Substituenten haben kann, bedeutet und n den Wert 2 oder 3 hat; und

(iii) einen sauren Ruß.

2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er 0,1 bis 10 Gew.-Teile quaternäres Ammoniumsalz und 3 bis 20 Gew.-Teile sauren Ruß, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Bindemittelharzes, enthält.

3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der saure Ruß durch einen Ofenprozeß erhältlich ist.

4. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der saure Ruß einen pH-Wert von 2 bis 4 hat.

5. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die spezifische Oberfläche des sauren Rußes, gemessen nach der BET-Methode, 25 bis 400 m²/g beträgt und daß die Dibutylphthalatabsorption des sauren Rußes 40 bis 140 ml/100 g beträgt.

6. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil des sauren Rußes mit einem Metallsalz einer Carbonsäure behandelt worden ist.

7. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, R² und R³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen und R&sup4; für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe steht.

8. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß R&sup5; und R&sup7; jeweils für eine Methylgruppe stehen und daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome von R&sup6; und R&sup7; 13 oder größer ist.

9. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß das Bindemittelharz ein Styrol-Acrylester-Copolymeres, ein Styrol- Methacrylester-Copolymeres, ein gesättigtes oder ungesättigtes Polyester- oder Epoxyharz ist.

10. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß er weiterhin ein Olefinpolymeres mit niedrigem Molekulargewicht enthält.

11. Toner nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß er weiterhin Siliciumdioxidpulver enthält.