DE3686668T2 - Elektrophotographischer toner und dafuer verwendbare verbindungen. - Google Patents
Elektrophotographischer toner und dafuer verwendbare verbindungen.Info
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Classifications
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen elektrofotografischen Toner und auf Verbindungen, die für einen solchen Toner brauchbar sind.
- In der Elektrofotografie ist es üblich, daß auf einer fotoleitenden Schicht, die ein fotoleitendes Material enthält, ein latentes elektrostatisches Bild gebildet und das latente Bild dann mit einem pulverförmigen Entwickler zu einem sichtbaren Bild entwickelt wird, das man dann mittels Wärme oder einem Lösungsmittel fixiert.
- Als einen Entwickler für die Elektrofotografie benutzt man eine Mischung, die ein als Toner bezeichnetes feines Pulver umfaßt, der aus einem Färbemittel und einem Harz sowie feinen Glasperlen oder Eisenfeilspänen bzw. -pulver als einem Träger zusammengesetzt ist.
- Die fotoleitende Schicht kann positiv oder negativ aufgeladen werden, so daß sich bei ihrer Belichtung unter einem Original ein entweder positiv oder negativ geladenes elektrostatisches Bild bilden wird. Entwickelt man ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild mit einem positiv geladenen Toner, dann erhält man ein positives Bild des Originals. Wird jedoch ein positiv geladenes latentes elektrostatisches Bild mit einem negativ geladenen Toner entwickelt, dann erhält man ein negatives Bild des Originals, bei dem schwarze und weiße Töne des Originals umgekehrt sind.
- Üblicherweise ist ein Toner ein feines Pulver aus einer Mischung eines synthetischen Harzes und eines Färbemittels, wie eines Farbstoffes oder eines Pigmentes. Die Aufladungseigenschaft des Toners wird durch das Harz, als der Hauptkomponente davon, bestimmt. Es ist jedoch üblicherweise möglich, eine erwünschte Aufladungseigenschaft durch Reibung zu erhalten, indem man ein die Ladung regelndes Mittel einbezieht.
- Übliche die Ladung regelnde Mittel schließen Pigmente und Farbstoffe, wie Ölruß, Nigrosin (JP-PS 25669/1973), Anilinruß, Kristallviolett oder metallhaltige Azofarbstoffe ein. Als farblose, die Ladung regelnde Mittel sind quartäre Ammoniumsalze (JP-OS 119 364/1982) und Metallseifen bekannt. Diese die Ladung regelnden Mittel haben jedoch Nachteile derart, daß sie durch Feuchtigkeit, Wärme, Licht oder mechanischen Schock zersetzt oder modifiziert werden und, daß sich bei ihrer Einbeziehung in Toner, die Aufladungseigenschaften ändern auf Grund der Änderung der Umgebung oder während des Gebrauches für eine lange Zeitdauer, wodurch sie nachteilige Auswirkungen auf entwikkelte Bilder haben.
- Die EP-A-0 100 087 bezieht sich auf ein quartäres aliphatisches Ammoniummolybdat, das als ein rauchverzögernder (smoke retardent) Zusatz benutzt wird. Die US-PS 3,346,604 bezieht sich auf quartäre Ammoniumkomplexe, die als der Korrosion entgegen wirkende Grundierungsüberzüge benutzt werden. Das Handbuch der Präperativen Anorganischen Chemie offenbart Ammonium-12-molybdophophat und ähnliche, offenbart jedoch nichts über einen elektrofotografischen Toner der vorliegenden Erfindung. Die US-PS 4,490.455 bezieht sich auf quartäre Ammoniumkomplexe mit einem Tosylatanion, das sich von der in der vorliegenden Erfindung benutzten Verbindung unterscheidet.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Toner zu schaffen, der solche Nachteile überwindet.
- Die vorliegende Erfindung schafft eine Verbindung der Formel:
- worin jedes R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und eine Aralkylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und A ein Molybdänsäureanion, ein Wolframsäureanion oder eine Heteropolysäureanion ist, das Molybdän- oder Wolframatome enthält.
- Weiter schafft die vorliegende Erfindung einen elektrofotografischen Toner, der eine solche Verbindung enthält. Hinsichtlich des Toners der vorliegenden Erfindung wird angenommen, daß die ausgezeichneten Wirkungen, die im folgenden beschrieben werden, insbesondere dem Anion, das in Formel I durch A repräsentiert ist, zuzuschreiben sind.
- Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert unter Bezugnahme auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
- Die Alkylgruppe für R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; in der Formel I schließt eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Decylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine Tetradecylgruppe, eine Hexadecylgruppe, eine Octadecylgruppe und eine Eicosylgruppe ein.
- Die aromatische Gruppe für R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; schließt eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Tolylgruppe, eine Benzylgruppe, eine p-Chlorbenzylgruppe, eine Phenethylgruppe und eine Anthrylgruppe ein.
- Als Beispiele des Anions A können anorganische Anionen erwähnt werden, die Molybdän- oder Wolframatome enthalten, wie Molybdänsäure, Wolframsäure, Phosphormolybdänsäure, Silikomolybdänsäure, Phosphorwolframsäure, Silikowolframsäure, Phosphorwolframatomolybdänsäure, Silikowolframatomolybdänsäure, Phosphorwolframatomolybdänsäure und Chromomolybdänsäure.
- Die Verbindung der Formel I kann leicht hergestellt werden durch Mischen eines quartären Ammoniumchlorids oder -bromids mit Molybdänsäure oder einem Molybdat, Wolframsäure oder einem Wolframat oder einem Salz einer Heteropolysäure in Wasser, und sie kann leicht isoliert werden.
- Als das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Binderharz können erwähnt werden ein Homopolymer von Styrol oder substituiertem Styrol, wie ein Polystyrol oder ein Polyvinyltoluol, ein Copolymer aus Styrol und substituiertem Styrol, ein Styrol-Acrylat-Copolymer, ein Styrol- Methacrylat-Copolymer, ein Styrol-Acrylnitril-Copolymer, ein Polyvinylchlorid, ein Polyethylen, ein Silikonharz, ein Polyester, ein Polyurethan, ein Polyamid, ein Epoxyharz, ein modifiziertes Kollophoniumharz oder ein Phenolharz.
- Der Toner der vorliegenden Erfindung kann zubereitet werden durch Schmelzvermischen der Verbindung der Formel I mit dem synthetischen Harz in einem Gewichtsverhältnis innerhalb eines Bereiches von 1 bis 50%, Erstarren lassen und Pulverisieren der Mischung mittels einer Kugelmühle oder anderer Pulverisatoren. Er kann auch hergestellt werden durch Hinzugeben eines Polymerisationsinitiators zu dem Monomer des synthetischen Harzes, Zugeben der Verbindung der Formel I in einem Gewichtsverhältnis innerhalb eines Bereiches von 1 bis 50%, bezogen auf das Monomer und Polymerisieren der Mischung, während sie in Wasser suspendiert wird. Während der Zubereitung können andere Färbemittel oder Ruß als Farbstoff hinzugegeben werden. Durch die Reibung mit einem Träger weist der so hergestellte Toner eine elektrische Ladung auf, die geeignet ist für die Entwicklung des latenten statischen Bildes, und selbst wenn die Entwicklung wiederholt wird, kann die elektrische Ladung bei einem vorbestimmten Niveau gehalten werden. Die Ladungsverteilung ist gleichmäßig, und sie wird bei einem konstanten Zustand gehalten.
- Darüber hinaus weist das die Ladung regelnde Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung eine ausgezeichnete Ladungseigenschaft auf, selbst wenn es für einen sogenannten Einkomponenten-Toner benutzt wird, der magnetisches Eisenpulver enthält.
- Im folgenden wird die Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf Herstellungsbeispiele für die Verbindungen und Arbeitsbeispiele für die Toner beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, daß die vorliegende Erfindung in keiner Weise durch diese spezifischen Beispiele eingeschränkt ist. In diesen Beispielen bedeuten "Teile" "Gewichtsteile", sofern nichts anderes speziell angegeben ist.
- C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;1/6[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6; (Verbindung Nr. 1) 3,2 Teile Trimethylhexadecylammoniumchlorid wurden in 35 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung goß man eine wässerige Lösung von 2,5 Teilen Ammoniummolybdat und 12 Teilen Wasser. Ein gebildeter weißer Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, um 3,5 Teile weiße Kristalle zu erhalten. Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind die folgenden: Errechnete Werte Gemessene Werte
- C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;N (CH&sub3;)&sub3;1/10[H&sub2;W&sub1;&sub2;O&sub4;&sub2;]¹&sup0; (Verbindung Nr. 2) 3,5 Teile Trimethyloctadecylammoniumchlorid wurden in 40 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung goß man eine wässerige Lösung von 3,2 Teilen Ammoniumparawolframat und 20 Teilen Wasser. Ein gebildeter weißer Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 5,7 Teile weiße Kristalle zu erhalten. Die Ergebnisse der Elementaranalyse waren die folgenden: Errechnete Werte Gemessene Werte Herstellungsbeispiel 3
- (Verbindung Nr. 3) 19 Teile Trimethylbenzylammoniumchlorid wurden in 200 Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung gab man eine wässerige Lösung von 70 Teilen Ammoniumphosphormolybdat und 800 Teilen Wasser. Der gebildete weiße Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und getrocknet, um 73 Teile weiße Kristalle zu erhalten. Die Ergebnisse der Elementaranalyse waren die folgenden: Errechnete Werte Gemessene Werte
- (C&sub4;H&sub9;)&sub4;n 1/3[PW&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]³ (Verbindung Nr. 4) 11 Teile Tetrabutylammoniumchlorid wurden in 100 Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung goß man eine wässerige Lösung von 100 Teilen Ammoniumphosphorwolframat und 500 Teilen Wasser. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, und getrocknet, um 120 Teile weiße Kristalle zu ergeben. Die Ergebnisse der Elementaranalyse waren die folgenden: Errechnete Werte Gemessene Werte
- In einer den obigen Herstellungsbeispielen ähnlichen Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
- CH&sub3;)&sub4;N 1/6[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6;
- (C&sub4;H&sub9;)&sub3;N CH&sub3;1/4[SiW&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]&sup4;
- C&sub4;H&sub9;N (CH&sub3;1/5[BMo&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]&sup5;
- C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;N (CH&sub3;)&sub3;1/5[BMo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6;
- C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;1/6[H&sub2;W&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]&sup6;
- C&sub2;&sub0;H&sub4;&sub1;N (CH&sub3;)&sub3;1/4[SiW&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]¹&sup0; Herstellungsbeispiel 11 (Verbindung Nr. 11) Herstellungsbeispiel 12 (Verbindung Nr. 12) Herstellungsbeispiel 13 (Verbindung Nr. 13) Herstellungsbeispiel 14 (Verbindung Nr. 14) Herstellungsbeispiel 15 (Verbindung Nr. 15) Herstellungsbeispiel 16 (Verbindung Nr. 16) Herstellungsbeispiel 17 (Verbindung Nr. 17) Herstellungsbeispiel 18 (Verbindung Nr. 18) Herstellungsbeispiel 19 (Verbindung Nr. 19) Herstellungsbeispiel 20 (Verbindung Nr. 20) Herstellungsbeispiel 21 (Verbindung Nr. 21) Herstellungsbeispiel 22 (Verbindung Nr. 22) Herstellungsbeispiel 23 (Verbindung Nr. 23) Herstellungsbeispiel 24 (Verbindung Nr. 24) Herstellungsbeispiel 25 (Verbindung Nr. 25) Herstellungsbeispiel 26 (Verbindung Nr. 26) Herstellungsbeispiel 27 (Verbindung Nr. 27) Herstellungsbeispiel 28 (Verbindung Nr. 28) Herstellungsbeispiel 29 (Verbindung Nr. 29)
- C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;1/4[Mo&sub7;O&sub2;&sub6;]&sup4; Herstellungsbeispiel 31 (Verbindung Nr. 31)
- C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;N (CH&sub3;)&sub3;1/7[PMo&sub1;&sub1;O&sub3;&sub9;]&sup7;
- [C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;]&sub4;(N H&sub4;)&sub3;[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6;
- [C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;N (CH&sub3;)&sub3;]&sub3;(N H&sub4;)&sub3;[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6; Herstellungsbeispiel 35 (Verbindung Nr. 35)
- Ein Teil der Verbindung Nr. 1 der Formel C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;1/6[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6; und 5 Teile Ruß wurden in der Wärme mit 100 Teilen eines Styrol-n-Butylmethacrylat- Copolymers geknetet. Nach dem Abkühlen wurde die erstarrte Mischung in einer Hammermühle grob pulverisiert und dann mit einem Strahl-Pulverisator fein pulverisiert, gefolgt von einer Klassifizierung, um ein Pulver mit einer Teilchengröße von 10 bis 15 um zu erhalten. Dieses schwarze Pulver wurde mit einem Eisenpulverträger in einem Gewichtsverhältnis von 5:150 vermischt und geschüttelt, wodurch der Toner positiv aufgeladen wurde; die Menge der elektrischen Ladung betrug 23 uc/g. Unter Verwendung dieses Toners wurde mit einem handelsüblichen Fotokopierer ein Bild reproduziert, bei dem Kopien mit einer scharfen Bildqualität nicht nur am Anfang, sondern auch nach der Herstellung von 10 000 Kopien erhalten wurden.
- Zwei Teile der Verbindung Nr. 4 der Formel (C&sub4;H&sub9;)&sub4;N 1/3[PW&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]³ und 8 Teile Ruß wurden mit 150 Teilen eines Styrol-Ethylhexylmethacrylat-Copolymers geknetet, und die Mischung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt, um einen schwarzen Toner zu erhalten. Dieser Toner wurde positiv aufgeladen, und die Menge der elektrischen Ladung betrug 20 uc/g. Unter Verwendung dieses Toners wurde mittels eines handelsüblichen Fotokopierers ein Bild reproduziert, wobei Kopien mit einer guten Bildqualität nicht nur am Anfang sondern auch nach 10 000 Kopien erhalten wurden,
- Die Toner wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, ausgenommen, daß die Verbindung durch solche ersetzt wurden, die in Tabelle 1 angegeben sind. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Beispiel Nr. Verbindung Nr. Elektrische Ladung des Toners (uc/g)
- Die Toner wurden in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1, ausgenommen, daß statt der quartären Ammoniumverbindung, die in Beispiel 1 benutzt wurde, die quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt wurden, die in Tabelle 2 angegeben sind. Tabelle 2 Vergleichsbeispiel Nr. Quartäre Ammoniumsalze
- Die quartären Ammoniumsalze, die in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 benutzt wurden, unterscheiden sich von denen, die in den Beispielen 14, 15 und 16 eingesetzt wurden, in den Strukturen der Anionen. Unter Verwendung dieser Toner wurden Vergleichstests hinsichtlich der Bildqualitäten am Anfang und nach der Herstellung von 10 000 Kopien sowie hinsichtlich der Bildqualitäten unter den Bedingungen hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit ausgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt, die die Überlegenheit der Toner nach der vorliegenden Erfindung zeigen. Tabelle 3 Anfängliche Bildqualität Bildqualität nach der Herstellung von 10 000 Kopien Bildqualität in einer Umgebung von 30ºC bei einer relativen Feuchte von 80% Beispiel 14 Gut Vergleichsbeispiel 1 Schleierschwärzung Schleierschwärzung, geringe Dichte
- Von den Tonern, die im Beispiel 15 und im Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurden, wurden die Änderungen hinsichtlich der elektrischen Ladung während des Schüttelns für eine lange Zeitdauer gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Elektrische Ladung (Einheit:uc/g) Schüttelzeit Anfänglicher Zustand 30 min 1 h Beispiel 15 Vergleichsbeispiel 2
- (Bemerkung:Schüttelverfahren: Die Toner, die in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten wurden, wurden in Polypropylen-Behälter gefüllt und mit einer Schüttelmaschine geschüttelt, die eine Hin- und Her-Bewegung etwa 100 mal pro Minute ausführte.) Wie in Tabelle 4 gezeigt, hat der Toner des Vergleichsbeispiels 2, verglichen mit dem Toner des Beispiels 15, eine geringe elektrische Ladung, und seine elektrische Ladung nimmt mit zunehmender Schüttelzeit ab, was die Überlegenheit des Toners der vorliegenden Erfindung klar zeigt.
Claims (6)
1. Verbindung der Formel:
worin jedes R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 22
Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Gruppe mit 6
bis 20 Kohlenstoffatomen und eine Aralkylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen ist
und An ein Molybdänsäureanion, ein Wolframsäureanion oder ein
Heteropolysäureanion ist, das Molybdän- oder Wolframatome enthält, vorausgesetzt,
daß mindestens eines von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; eine aromatische Gruppe oder eine
Aralkylgruppe ist.
2. Elektrophotographischer Toner enthaltend eine Verbindung der Formel:
worin jedes R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 22
Kohlenstoffatomen, eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Gruppe mit 6
bis 20 Kohlenstoffatomen und eine Aralkylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen ist
und An ein Molybdänsäureanion, ein Wolframsäureanion oder ein
Heteropolysäureanion ist, das Molybdän- oder Wolframatome enthält.
3. Elektrophotographischer Toner nach Anspruch 2, worin die Verbindung
C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;N (CH&sub3;)&sub3;1/6[Mo&sub7;O&sub2;&sub4;]&sup6; ist.
4. Elektrophotographischer Toner nach Anspruch 2, worin die Verbindung
C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;N (CH&sub3;)&sub2;·C&sub2;H&sub5;1/10[H&sub2;W&sub1;&sub2;O&sub4;&sub2;]¹&sup0; ist.
5. Elektrophotographischer Toner nach Anspruch 2, worin die Verbindung
(C&sub4;H&sub9;)&sub4;N 1/3[PW&sub1;&sub2;O&sub4;&sub0;]³ ist.
6. Elektrophotographischer Toner nach Anspruch 2, worin die Verbindung
ist.
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