DE69611333T2 - Metallverbindung der aromatischen Hydroxycarbonsäure, Ladungskontrollmittel, Toner und Pulverfarbstoff - Google Patents
Metallverbindung der aromatischen Hydroxycarbonsäure, Ladungskontrollmittel, Toner und PulverfarbstoffInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Metallverbindung von neuer Struktur mit einer aromatischen Hydroxycarbonsäure als Liganden, ein diese Verbindung als aktiven Bestandteil enthaltendes(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker und einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder in der Elektrophotographie etc. oder eine pulverförmige das Ladungssteuermittel oder den Ladungsverstärker enthaltende Farbe zum elektrostatischen Lackieren.
- Bei Kopierern, Druckern und anderen auf Elektrophotographie basierenden Geräten werden verschiedene trockene oder nasse Toner, die ein Färbemittel, ein Fixierharz und weitere Substanzen enthalten, verwendet um das elektrostatische latente Bild zu entwickeln, das auf einem Photorezeptor mit einer lichtempfindlichen Schicht gebildet wird, die eine anorganische oder organische photoleitende Substanz enthält.
- Die Aufladbarkeit von Tonern ist ein Schlüsselfaktor in Systemen, die elektrostatische latente Bilder entwickeln. Daher wird, um in geeigneter Weise die Menge Tonerladung zu steuern oder zu stabilisieren, oft ein Ladungssteuermittel, das eine positive oder negative Ladung liefert, dem Toner zugesetzt.
- Von den herkömmlichen Ladungssteuermitteln im konkreten Gebrauch beinhalten diejenigen, die eine positive Ladung für einen Toner liefern, basische Farbstoffe wie Nigrosin-Farbstoffe und Triarylmethan-Farbstoffe, sowie Elektrondonoren wie quartäre Ammonium-Salze. Ladungssteuermittel, die eine negative Ladung für einen Toner liefern, beinhalten 2 : 1-Typ-Metallkomplexe von Azofarbstoffen.
- Jedoch sind die meisten Ladungssteuermittel mit Farbstoffstruktur im allgemeinen strukturell komplex und es mangelt ihnen an Stabilität; z. B. neigen sie dazu sich zu zersetzen oder zu verschlechtern, wobei sie ihre erwartete Fähigkeit zur Ladungskontrolle verlieren, wenn sie mechanischer Reibung oder Aufeinanderprallen, Temperatur- oder Feuchtigkeitsänderungen, elektrischer Wirkung, Lichtbestrahlung etc. ausgesetzt werden. Ebenso fehlt den Farbstoffen die Vielseitigkeit zur Verwendung in Farbtonern, weil sie im wesentlichen farbig sind.
- Ladungssteuermittel, die frei von diesen Problemen sind, beinhalten Chelatverbindungen mit (Alkyl)salicylsäure, Hydroxynaphthoesäure, des Salicylaldehyds, der Phthalsäure oder dergleichen, als Liganden [d. h. Cr-, Zn- oder Al-Komplexe der (Alkyl)salicylsäure vom 2 : 1-Typ, Borkomplexe der Salicylsäure von 2 : 1-Typ, Cr-Komplexe der Hydroxynaphthoesäure vom 2 : 1-Typ, Cr- oder Co-Komplex des Salicylaldehyds vom 2 : 1-Typ, Cr- oder Fe-Komplexe der Phthalsäure vom 2 : 1-Typ. Vgl. z. B. EP-A 280272, USP 5256514, USP- 526515 und USP-4206064.
- Obwohl die hier erwähnten Ladungssteuermittel von komplexer Struktur meist von heller Farbe und in Farbtonern vorteilhaft zu verwenden sind, sind einige im Bezug auf Wärmebeständigkeit, Dispersionshomogenität bzw. -gleichmäßigkeit im Harz oder Ladungssteuereigenschaften, nicht zufriedenstellend und somit bleibt immer noch etwas zu erforschen.
- Auch um die Wirksamkeit der Farbanhaftung beim elektrostatischen Lackieren mit pulverförmigen Farben zu verbessern, gab es Versuche Ladungssteuermittel anzuwenden, die üblicherweise zur Kontrolle der Ladung von Tonern zur Entwicklung elektrostatischer Bilder verwendet wurden.
- Derartige Versuche beinhalten eine elektrostatische pulverförmige Farbe mit einem Harzpolymer eines Azinfarbstoffs (nicht geprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 67563/1985), eine Harzpulverzusammensetzung für elektrostatisches Lackieren mit einem Ladungsverstärker, wie eine metallhaltige Komplexsalzverbindung (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 7507711988) und eine pulverförmige Lackzusammensetzung mit einem quartären Ammoniumsalz als Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker (ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 212563/1990).
- Jedoch bleiben diese elektrostatischen pulverförmigen Farben im Bezug auf Umgebungsstabilität, Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit unter Bedingungen hoher Temperatur während der Pulverlackierung zu verbessern.
- Die EP-A-280272 offenbart einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer latenter Bilder, der Aluminiumkomplexe aromatischer unsubstituierter oder mit alkyl- und/oder aralkylsubsituierter Hydroxycarbonsäuren enthält.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Metallverbindung von neuer chemischer Struktur aufzuzeigen, die eine exzellente Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaft aufweist, ein Ladungssteuermittel oder einen Ladungsverstärker, der (das) die Metallverbindung als aktiven Bestandteil enthält, der (das) bezüglich seiner Umgebungsbeständigkeit (Stabilität der Ladungskontrolle oder Ladungsverstärkungseigenschaft gegenüber Temperatur- und Feuchtigkeitsänderungen), Lagerungsbeständigkeit (Stabilität der Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaft über die Zeit) und insbesondere bezüglich Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit (Stabilität der Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkereigenschaft beim häufigen Wiederholungsgebrauch) hervorragend ist, und der die Fixierbarkeit des Toners und die Offseteigenschaften nicht beeinflußt, wenn es bzw. er in Tonern verwendet wird, einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, und eine pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren aufzuzeigen, welche das Ladungssteuermittel oder den Ladungsverstärker enthalten.
- Die Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung, die eine aromatische Hydroxycarbonsäure als Liganden hat, ist eine Metallverbindung vom 3 : 2-Typ bzw. 3 : 2-Typ-Metallverbindung (2 Mol of Zentralmetall pro 3 Mol aromatischer Hydroxycarbonsäure als Ligand), die durch die nachfolgend gezeigte Formel [II] dargestellt ist, oder eine durch Formel [III] unten dargestellte Metallverbindung vom 6 : 4-Typ bzw. 6 : 4-Typ-Metallverbindung (4 Mol des Zentralmetalls pro 6 Mol aromatischer Hydroxycarbonsäure als Ligand).
- worin R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der einen oder mehrere Substituenten (RX) einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und M ein dreiwertiges Metall darstellt.
- worin R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der einen oder mehrere Substituenten (RX) einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und M ein dreiwertiges Metall darstellt.
- Die Metallverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung, nämlich die Metallverbindungen vom 3 : 2-Typ und 6 : 4-Typ sind hinsichtlich ihrer chemischen Struktur stabil und hervorragend bezüglich ihrer Haltbarkeit und Wärmebeständigkeit.
- Die Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten eine durch die vorstehende Formel [II] oder [III] dargestellte Metallverbindung als aktiven Bestandteil.
- Das Ladungssteuermittel oder der Ladungsverstärker der vorliegenden Erfindung nämlich diejenigen mit einer Metallverbindung vom 3 : 2-Typ und/oder einer Metallverbindung vom 6 : 4-Typ als einen aktiven Bestandteil, haben gutes Dispersionsvermögen im Tonerharz, sind hervorragend im Bezug auf Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaften, Umgebungsstabilität, Lagerungsbeständigkeit, und insbesondere Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit und beeinflussen die Fixierbarkeit des Toners und die Offseteigenschaften nicht, wenn sie in einem Toner verwendet werden. Auch verursachen sie fast keine Farbverschlechterung in Tonerbildern, sogar wenn sie verschiedenen Tonern oder elektrostatischen Harzpulvern zugesetzt werden, weil sie farblos oder nur von heller Farbe sind.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder enthält das (den) vorstehend beschriebene(n) zur Ladungssteuerung bzw. Ladungskontrolle zugesetzte(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung, ein Färbemittel und ein Harz. Er kann eine (Art) oder mehrere Arten der vorstehenden Metallverbindungen enthalten.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder ist hervorragend bezüglich der Aufladbarkeit, Umgebungsbeständigkeit, Lagerungsstabilität und insbesondere Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit und hat gutes Fixiervermögen und Offseteigenschaft. Auch verursacht er fast keine Farbverschlechterung in Tonerbildern, weil das (der) darin enthaltene Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker farblos oder nur von heller Farbe ist.
- Die pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren gemäß der vorliegenden Erfindung enthält das (den) oben beschriebene(n) erfindungsgemäße(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker und ein Harz. Sie kann eine (Art) oder mehrere Arten der durch die vorstehenden Formeln [II] und [III] dargestellten Metallverbindungen enthalten.
- Die pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren ist hervorragend bezüglich der Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaft, Umgebungsbeständigkeit, Lagerungsbeständigkeit und insbesondere Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit, wobei sie sogar bei den erhöhten Temperaturen während des elektrostatischen Lackierens stabile Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaften zeigt. Auch stellt diese pulverförmige Farbe eine fast 100%ige Wirksamkeit der Farbanhaftung sicher und ist fähig einen dicken Film mit verbesserter Ausführung des Überzugsfilms und ohne Fehler im Überzugsfilm zu bilden. Darüber hinaus verursacht sie fast keine Farbverschlechterung in Überzugsfilmen, weil das (der) darin enthaltene Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker farblos oder von heller Farbe ist.
- Das Zentralmetall M für die Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein dreiwertiges Metall. Derartige Metalle beinhalten Cr, Al, Ti, Fe, Ni, Co, Mn. Metalle, die bezüglich der Sicherheit für den Menschen, insbesondere zu bevorzugen sind, sind Al Ti und Fe.
- Der Substituent für die aromatische Hydroxycarbonsäure als Ligand der Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung (der durch R¹, R², R³ oder R&sup4; oder RX dargestellte Substituent) wird durch lineare oder verzweigte Alkylgruppen mit etwa 1 bis 12 Kohlenstoffatomen veranschaulicht, wie z. B. die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec- Butylgruppe, tert-Butylgruppe, Amylgruppe, Isoamylgruppe, Octylgruppe, tert- Octylgruppe und Dodecylgruppe, und ungesättigte Alkylgruppen, wie die Allylgruppe, Propenylgruppe und Butenylgruppe, wobei der tert-Butylgruppe und der tert-Octylgruppe größerer Vorzug gegeben wird.
- Die aromatische Hydroxycarbonsäure, die dem Liganden der Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht, wird veranschaulicht durch:
- Alkylsalicylsäuren, wie
- 4-Tertbutylsalicylsäure,
- 3-Methylsalicylsäure,
- 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure,
- 4-Isoamylsalicylsäure,
- 4-Tert-octylsalicylsäure und
- 5-Tert-octylsalicylsäure; und
- alkyl-substitutierte Hydroxynaphthoesäuren, wie
- 3-Hydroxy-7-methyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 3-Hydroxy-7-tert-butyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 3-Hydroxy-7-tert-octyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 3-Hydroxy-5,7-di-tert-butyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 3-Hydroxy-5,7-di-tert-octyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 1-Hydroxy-6-ethyl-2-naphthalincarbonsäure,
- 2-Hydroxy-6-tert-butyl-1-naphthalincarbonsäure,
- 2-Hydroxy-6-tert-octyl-1-naphthalincarbonsäure,
- 2-Hydroxy-7-tert-butyl-1-naphthalincarbonsäure,
- 2-Hydroxy-7-tert-octyl-1-naphthalincarbonsäure,
- 2-Hydroxy-5,7-di-tert-butyl-1-naphthalincarbonsäure und
- 2-Hydroxy-5,7-di-tert-octyl-1-naphthalincarbonsäure.
- Die erfindungsgemäße Metallverbindung kann hergestellt werden, indem die aromatische, dem Liganden in den voran stehenden Formeln [II] oder [III] entsprechende Hydroxycarbonsäure mit einem metall-liefernden Mittel (metal provider) (z. B. Aluminiumsulfat) nach einem bekannten Verfahren chelatisiert, und das resultierende Produkt durch Filtration gesammelt und gewaschen wird.
- Beispielhafte metall-liefernde Mittel, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Metallverbindung verwendet werden können, beinhalten Aluminiumverbindungen, wie Aluminiumsulfat und basisches Aluminiumacetat; Chromverbindungen, wie Chromformiat, Chromacetat, Chromsulfat, Chromchlorid und Chromnitrat; Eisenverbindungen, wie Eisenchlorid, Eisensulfat und Eisennitrat; Cobaltverbindungen, wie Cobaltchlorid, Cobaltnitrat und Cobaltsulfat; und Titanverbindungen, wie Titanchlorid.
- In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen (insbesondere Reaktions-pH und -temperatur) und Unterschieden im molaren Verhältnis von aromatischer Hydroxycarbonsäure und metall-lieferndem Mittel in der Umsetzungsmischung, wird das Reaktionsprodukt als Mischung erhalten, die in verschiedenen Gehaltsverhältnissen nicht umgesetzte aromatische Hydroxycarbonsäure, die 2 : 1 - Typ-Metallverbindung mit aromatischer Hydroxycarbonsäure als Ligand, die erfindungsgemäße 3 : 2-Typ-Metallverbindung und die erfindungsgemäße 6 : 4-Typ- Metallverbindung enthält, wobei x 6 und y 4 sind, die durch die folgende Formel dargestellt sind:
- In dieser Formel und der folgenden Beschreibung stellt
- einen aromatischen Hydroxycarbonsäure-Rest und D den aromatischen Ring der aromatischen Hydroxycarbonsäure dar.
- Die vorstehend beschriebenen Metallverbindungen vom 3 : 2-Typ und 6 : 4-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung sind beide Metallverbindungen, in denen das Molverhältnis der aromatischen Hydroxycarbonsäure als Ligand und Zentralmetall 3 : 2 ist. Obwohl das molare Verhältnis der aromatischen Hydroxycarbonsäure und Zentralmetall bei der Zufuhr der Ausgangsstoffe zur Herstellung dieser Metallverbindungen keinerlei Beschränkung unterworfen ist, liegt es vorzugsweise bei 2 : 1 bis 3 : 2. Um diese vorstehend beschriebenen Metallverbindungen vom 3 : 2- Typ oder 6 : 4-Typ in hohen Ausbeuten zu erhalten, ist es vorzuziehen, daß die Reaktion bei einem molaren Verhältnis von aromatischer Hydroxycarbonsäure und Zentralmetall bei der Zufuhr der Ausgangsstoffe bei ungefähr 3 : 2 und einem pH von 4 bis 5 durchgeführt wird.
- Theoretisch sind die Ladungen der erfindungsgemäßen Metallverbindungen vom 3 : 2-Typ und 6 : 4-Typ beide null. Im Falle einer Mischung, die eine bekannte Metallverbindung vom 2 : 1-Typ mit einer aromatischen Hydroxycarbonsäure als Liganden zusätzlich zu einer erfindungsgemäßen Metallverbindung enthält, wird die Mischung jedoch teilweise oder ganz als Protonsäure erhalten. In einem solchen Fall kann das Reaktionsprodukt als Säure, Alkalimetallsalz, Ammoniumsalz oder organisches Ammoniumsalz derivatisiert werden.
- Die Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung wird normalerweise nicht als eine einzelne Substanz, sondern wie oben beschrieben als Gemisch hergestellt, und es ist sehr schwierig zu trennen, sogar wenn verschiedene Chromatographien verwendet werden. Dessen eingedenk wurde die erfindungsgemäße Metallverbindung durch das FD-MS-Verfahren identifiziert, von dem bekannt ist, daß es vorzugsweise Molekülionenpeaks zeigt. Weil das FD-MS- Verfahren ein weiches Ionisationsverfahren ist, ist Fragmentierung unwahrscheinlich und ein einfaches Spektrum wird erhalten, was zur bevorzugten Darstellung starker Molekülionenpeaks führt. [Tsuchiya et. al., "Current Progress of Mass Analysis" (in Japanisch), Gendai Kagaku Extra Issue 15, 1988, Tokyo Kagaku Dojin; Mizuno, Kagaku zu Kogyo, 64, 578, 507 (1990); Mizuno et al., Kagaku zu Kogyo, 66, 569 (1992)]. Dieses eindeutige Merkmal wurde verwendet um unlösliche organische Farbstoffe zu analysieren [Mizuno und Mitarb., Kagaku zu Kogyo, 66, 569 (1992)] und Kronenether-Diazoniumsalz-Komplexe nachzuweisen [K. Laali et al. J. Org. Chem., 54, 496 (1989)].
- Der Molekülstruktur der erfindungsgemäßen Metallverbindung vom 3 : 2-Typ wurde durch die folgenden Strukturen (1), (2) und (3) Form verlieren (in Form der folgenden Strukturen (1), (2) und (3) modelliert):
- Die vorstehenden chemischen Strukturen (1) bis (3), wurden alle aus den durch die FD-MS-Analysen erhaltenen Molekulargewichtsdaten abgeleitet und erwiesen sich bei der auf dem Molekülorbitalverfahren basierenden Analyse der chemischen Bindungen als stabil.
- Der Molekülstruktur der erfindungsgemäßen Metallverbindungen vom 6 : 4 Typ wurde durch die folgenden Strukturen (4) und (5) Form verliehen:
- Die vorstehenden chemischen Strukturen, die beide aus den durch FD-MS- Analyse erhaltenen Molekulargewichtsdaten abgeleitet wurden, erwiesen sich gemäß der auf dem Molekülorbitalverfahren basierenden Analyse chemischer Bindungen als zulässig.
- Es ist möglich, eine Mischung zu konzentrieren und zu reinigen, die in verschiedenen Gehaltsverhältnissen die nicht umgesetzte aromatische Hydroxycarbonsäure und eine Metallverbindung vom 2 : 1-Typ, eine Metallverbindung vom 3 : 2-Typ und eine Metallverbindung vom 6 : 4-Typ mit einer aromatischen Hydroxycarbonsäure als Ligand enthält, um eine Metallverbindung vom 3 : 2-Typ oder vom 6 : 4-Typ auf der Basis der Löslichkeitsunterschiede in organischen Lösungsmitteln zu erhalten.
- Zum Beispiel wird die Konzentrierung unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels wie folgt erreicht: Insbesondere eine Metallverbindung vom 3 : 2- Typ oder eine Metallverbindung vom 6 : 4-Typ kann als Hauptkomponente dadurch kristallisiert werden, daß eine Mischung, die in verschiedenen Gehaltsverhältnissen nicht umgesetzte aromatische Hydroxycarbonsäure und eine Metallverbindung vom 2 : 1-Typ, eine Metallverbindung vom 3 : 2-Typ und eine Metallverbindung vom 6 : 4-Typ mit aromatischer Hydroxycarbonsäure als Ligand enthält, in einem organischen Lösungsmittel mit gutem Lösungsvermögen (z. B. Chloroform) gelöst und tropfenweise mit einem weiteren organischen Lösungsmittel mit geringem Lösungsvermögen für die Metallverbindungen vom 3 : 2-Typ oder vom 6 : 4-Typ (z. B. Methanol) versetzt wird.
- Beispiele für die Metallverbindung vom 3 : 2-Typ (linke Spalte der Beispielsverbindungen) und für die Metallverbindung vom 6 : 4-Typ (rechte Spalte der Beispielsverbindungen) gemäß der vorliegenden Erfindung sind in Tabelle 1 angegeben, aber nicht um die vorliegende Erfindung zu beschränken. Tabelle 1
- Das Ladungssteuermittel oder der Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung enthält eine durch die obige Formel [11] oder [III] dargestellte Metallverbindung als aktiven Bestandteil.
- Das Ladungssteuermittel oder der Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung ist hervorragend im Bezug auf die Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaft, Umgebungsstabilität bzw. -beständigkeit, Lagerungsstabilität und insbesondere Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit, und beeinflußt die Fixierbarkeit des Toners oder die Offseteigenschaften nicht, wenn es bzw. er in Tonern verwendet wird.
- Das Ladungssteuermittel oder der Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung ist eine durch die vorstehende Formel [II] dargestellte Metallverbindung vom 3 : 2-Typ oder eine durch die vorstehende Formel [III] dargestellte Metallverbindung vom 6 : 4-Typ.
- Das Zentralmetall M für die Metallverbindung der Formeln [II] oder [III] ist ein dreiwertiges Metall. Derartige Metalle beinhalten Cr, Al, Ti, Fe, Ni, Co, Mn. Metalle, die im Bezug auf die Sicherheit für den Menschen insbesondere zu bevorzugen sind, sind Al, Ti und Fe.
- Das (Der) erfindungsgemäße Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker kann auch eine durch die folgende Formel [IV] dargestellte Metallverbindung vom 2 : 1- Typ enthalten, die eine aromatische Hydroxycarbonsäure als Ligand hat und Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaft besitzt.
- worin R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte Alkylgruppe darstellen, R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der einen oder mehrere Substituenten (RX) einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, M das gleiche Metall, wie in Formel [II] oder [III] darstellt, und A&spplus; ein Kation, wie H&spplus;, ein Alkalimetallkation, NH&sub4;&spplus; oder ein organisches Ammonium darstellt.
- Das Ladungssteuermittel oder der Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch ein Metallsalz einer aromatischen Hydroxycarbonsäure enthalten, das Ladungssteuer- oder Ladungsverstärkungseigenschaften besitzt, dessen Metallsalz durch die Formel [V] unten dargestellt ist.
- worin R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte Alkylgruppe darstellen, R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der einen oder mehrere Substituenten (RX) einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, M das gleiche Metall, wie in Formel [II] oder [III] darstellt, p und q jeweils eine positive ganze Zahl darstellen, wobei (p + q) die Oxidationszahl des Metalls M repräsentiert.
- Beispiele für R¹, R², R³ und R&sup4; und RX in Formel [IV] und [V] sind die gleichen, wie die für Formel [II] oder [III].
- Das (der) erfindungsgemäße Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker kann auch eine geringe Menge aromatischer Hydroxycarbonsäure aus nicht umgesetztem Ausgangsmaterial und weitere Substanzen enthalten.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder enthält das (den) vorstehend beschriebene(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung, der (das) zur Steuerung der Ladung zugesetzt wird, ein Färbemittel und ein Harz. Er kann eine oder mehrere Arten von den vorstehenden, in den Formeln [II] oder [III] dargestellten Metallverbindungen enthalten.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder ist bezüglich der Umgebungsstabilität, der Lagerungsbeständigkeit und insbesondere der Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit hervorragend, und hat gute Fixierbarkeit und Offset-Eigenschaft.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder kann seinen Zweck erfüllen, solange er das (den) erfindungsgemäße(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker in einer Menge enthält, welche die Ladungssteuerung ermöglicht. Vorzugsweise ist das Gehaltsverhältnis von Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker 0,1 bis 10 Gew.-Teile der in den in Formeln [II] oder [III] dargestellten Metallverbindung(en), oder 0,1 bis 10 Gew.- Teile einer Kombination der in Formeln [II] oder [III] dargestellten Metallverbindungen und der in Formel [IV] dargestellten Metallverbindung pro 100 Gew.-Teilen Harz, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teilen Harz.
- Beispielhafte in den erfindungsgemäßen Tonern verwendbare Harze beinhalten die folgenden bekannten Harze oder Bindemittelharze zur Verwendung in Tonern. Insbesondere Styrolharze, Styrolacrylharze, Styrol-Butadien-Harze, Styrol- Maleinsäure-Harze, Styrol-Vinylmethylether-Harze, Styrol-Methacrylsäureester- Copolymer, Phenolharze, Epoxidharze, Polyesterharze, Polypropylenharze, Paraffinwachs, u. a. Diese Harze können einzeln oder in Mischungen verwendet werden.
- Der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung kann verschiedene Farbstoffe und Pigmente als Färbemittel enthalten. Beispiele für verwendbare Färbemittel beinhalten organische Pigmente, wie Chinophthalon Gelb, Isoindolinon Gelb, Perinon Orange, Perylen Marone, Rhodamin 6G Lake, Chinacridon Rot, Rose Bengale, Kupfer Phthalocyanin Blau, Kupfer Phthalocyanin Grün und Diketopyrrolopyrrol Pigmente; und anorganische Pigmente, wie Carbon Black (Ruß), Titan Weiß, Titan Gelb, Ultramarin Kobalt Blau und rotes Eisenoxid.
- Beispiele für nützliche Färbemittel zur Verwendung in Farbtonern beinhalten verschiedene öllösliche oder Dispersionsfarbstoffe, wie Azofarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Phthalocyaninfarbstoffe, Indophenolfarbstoffe und Indoanilinfarbstoffe und Triarylmethanfarbstoffe und mit Harzen modifizierte Xanthenfarbstoffe, wie Kolophonium, kolophoniummodifiziertes Phenol und kolophoniummodifizierte Maleinsäure.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder kann die vorstehend erwähnten Färbemittel einzeln oder in Kombination enthalten. Chromatische einfarbige Toners können eine geeignete Kombination eines Farbstoffes und eines Pigments des gleichen Farbtons enthalten, z. B. einen Chinophthalonfarbstoff und ein Pigment, einen Xanthen- oder Rhodaminfarbstoff und ein Pigment oder einen Phthalocyaninfarbstoff und ein Pigment.
- Um die Tonerqualität zu verbessern, können Zusatzstoffe (Additive), wie elektrisch leitende Körner, fließverbessernde Mittel und Mittel zu Verhinderung des Abblätterns der Bilder intern oder von außen zugegeben werden.
- Der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder kann zum Beispiel, wie folgt hergestellt werden: Nachdem ein Harz und ein Färbemittel, wie vorstehend beschrieben, das Ladungssteuermittel gemäß der vorliegenden Erfindung, und, wenn nötig, ein magnetisches Material, ein fließförderndes Mittel und weitere Zusatzstoffe, unter Verwendung einer Kugelmühle oder einer anderen mechanischen Mischvorrichtung durchgemischt werden, wird die Mischung wird in geschmolzenem Zustand unter Verwendung einer warmen Knetvorrichtung, wie einer warmen Walze, Kneter oder Extruder geknetet. Die resultierende geschmolzene Mischung wird abgekühlt und verfestigt, anschließend pulverisiert und die Teilchen nach ihrer Größe klassifiziert, um einen Toner mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser 5 bis 20 um zu erhalten.
- Andere verwendbare Verfahren beinhalten das Verfahren, bei dem andere Ausgangsstoffe in einer Bindemittelharzlösung dispergiert und anschließend sprühgetrocknet werden, um einen Toner zu erhalten, und das Verfahren, bei dem ein gegebenes Set von Ausgangsstoffen in einem Monomer für ein Bindemittelharz vermischt wird, um eine emulgierte Suspension zu erhalten, die anschließend polymerisiert wird, um einen polymeren Toner zu erhalten.
- Wenn der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder als Zweikomponenten-Entwickler verwendet wird, kann die Entwicklung durch das Zweikomponenten-Magnetbrüsten-Entwicklungsverfahren oder dergleichen unter Verwendung des Toners im Gemisch mit Trägerpulver erreicht werden.
- Jeder bekannte Träger kann verwendet werden. Beispiele für den Träger beinhalten Eisenpulver, Nickelpulver, Ferritpulver und Glaskügelchen mit einem Teilchendurchmesser von etwa 50 to 200 um und solche Materialien, die mit Acrylsäureester-Copolymer, Styrol-Acrylsäureester-Copolymer, Styrol- Methacrylsäureester-Copolymer, Silikonharz, Polyamidharz, Ethylenfluoridharz oder dergleichen beschichtet sind.
- Wenn der erfindungsgemäße Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder als Einkomponenten-Entwickler verwendet wird, kann eine geeignete Menge eines feinen Pulvers eines ferromagnetischen Materials, wie Eisenpulver, Nickelpulver oder Ferritpulver zugesetzt und bei Herstellung des Toners, wie vorstehend beschrieben dispergiert werden. Beispiele für Entwicklungsprozesse, die in diesem Fall verwendet werden können, beinhalten die Kontakt-Entwicklung und die Jumping-Entwicklung.
- Die pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren gemäß der vorliegenden Erfindung enthält das zuvor beschriebene(n) erfindungsgemäße(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker und ein Harz. Sie kann eine oder mehrere Arten der vorstehend in Formel [II] oder [III] dargestellten Metallverbindung enthalten.
- Die pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren gemäß der vorliegenden Erfindung ist bezüglich der Umgebungsstabilität, Lagerungsbeständigkeit und insbesondere Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit hervorragend; sie stellt fast 100% Wirksamkeit der Farbanhaftung sicher und ist fähig einen Film mit verbesserter Ausführungsform des Überzugsfilms und ohne Fehler im Überzugsfilm zu bilden.
- Die erfindungsgemäße pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren kann ihren Zweck erfüllen, solange sie das Ladungssteuermittel oder den Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Menge enthält, die die Ladungssteuerung oder -verstärkung ermöglicht. Vorzugsweise liegt das Gehaltsverhältnis von Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker bei 0,1 bis 10 Gew.-Teilen der in Formel [II] oder [III] dargestellten Metallverbindung oder 0,1 bis 10 Gew.-Teilen der Kombination der in den Formeln [II] oder [III] dargestellten Metallverbindung(en) und der in Formel [IV] dargestellten Metallverbindung pro 100 Gew.-Teilen Harz, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teilen Harz.
- Die in der gepulverten erfindungsgemäßen Farbe zum elektrostatischen Lackieren verwendbaren Beispielharze beinhalten thermoplastische Harze, wie Styrolharz, Styrol-Acrylharz, Styrol-Butadienharz, Styrol-Maleinsäureharz, Styrol- Vinylmethylether-Harz, Styrol-Methacrylsäureester-Copolymer, Polyesterharz und Polypropylenharz; und (Wärme) aushärtbare Harze, wie Phenolharze und Epoxidharze. Die Harze können einzeln oder in Mischungen verwendet werden.
- Die erfindungsgemäße pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren kann Farbstoffe, Pigmente, Metallpulver, usw. als Färbemittel, fließverbesserende Mittel, Füllmittel, Härter bzw. härtende Mittel, Weichmacher, usw. gemäß ihrer(m) Verwendung und Zweck enthalten.
- Beispielhafte Färbemittel, die in der erfindungsgemäßen pulverförmigen Farbe zum elektrostatischen Lackieren verwendet werden können, beinhalten organische Pigmente, wie Chinophthalon Gelb, Isoindolinon Gelb, Perinon Orange, Perylen Marone, Rhodamin 6 G Lake, Chinacridon Rot, Rose Bengal, Kupfer Phthalocyanin Blau, Kupfer Phthalocyanin Grün und Diketopyrrolopyrrol- Pigmente; anorganische Pigmente, wie Carbon Black (Ruß), Titanweiß, Titangelb, Ultramann Cobalt Blau, rotes Eisenoxid und Aluminiumpulver und Metallpulver.
- Die erfindungsgemäße pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren kann zum Beispiel, wie folgt hergestellt werden: Ein Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker und ein Harz, wie vorstehend beschrieben, und falls notwendig ein Färbemittel, ein fließverbesserndes Mittel, Füllmittel, Härter, Weichmacher und weitere Zusatzstoffe, die entsprechend ihrer(m) Verwendung und Zweck ausgewählt werden können, werden unter Verwendung einer Kugelmühle oder eines anderen mechanischen Mischers durchgemischt. Die Mischung wird im geschmolzenen Zustand unter Verwendung einer(s) warmen Knetvorrichtung bzw. Kneters, wie einer warmen Walze, Kneter oder Extruder geknetet, danach abgekühlt und verfestigt und anschließend pulverisiert und die Teilchen bezüglich ihrer Größe klassifiziert, um eine pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren mit einem gewünschten Teilchendurchmesser von 10 bis 250 um zu erhalten.
- Andere verwendbare Verfahren beinhalten das Verfahren, bei dem andere Ausgangsmaterialien in einer Harzlösung dispergiert und anschließend sprühgetrocknet werden, um eine pulverförmige Farbe zu halten, und das Verfahren, bei dem ein gegebenes Set an Ausgangsmaterialien in einem Monomer für ein Harz gemischt wird, um eine emulgierte Suspension zu erhalten, die anschließend polymerisiert wird, um eine pulverförmige Farbe zu erhalten.
- Das Lackieren mit der erfindungsgemäßen pulverförmigen Farbe zum elektrostatischen Lackieren kann unter Verwendung eines herkömmlichen Verfahrens zum elektrostatischen Pulverlackieren erreicht werden, wie das Corona-Aufladungsverfahren, Reibungslaufadungsverfahren oder Hybrid- bzw. gemischte Verfahren.
- Fig. 1 ist ein Massenspektrum des mit dem FD -MS-Verfahren aufgenommenen Beispielprodukts 1.
- Fig. 2 ist ein Massenspektrum des mit dem FD -MS-Verfahren aufgenommenen Beispielprodukts 3.
- Fig. 3 ist ein Massenspektrum des mit dem FD -MS-Verfahren aufgenommenen Beispielprodukts 6.
- Fig. 4 ist ein Massenspektrum des mit dem FD -MS-Verfahren aufgenommenen Beispielprodukts 12.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden im Detail anhand der nachstehenden Beispiele beschrieben, die nicht als Beschränkung für die vorliegende Erfindung zu verstehen sind.
- Beispielsynthesen für die Metallverbindungen der vorliegenden Erfindung sind in den Beispielen 1 bis 13 beschrieben.
- 30 g (0,12 mol) 3,5 Di-tert-butylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst.
- Getrennt wurden 10,3 g (0,03 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die vorige Lösung, d. h. eine Lösung der 3,5 Di-tert-butylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 1 Stunde unter Rühren umgesetzt, danach wurde der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 28,5 g eines weißen, die Beispielverbindung 1 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 1) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage bzw. Feinstmahlanlage als Tischgerät pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 8,3 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -55,1 9 uC/g unter Verwendung einer Meßvorrichtung für Ladung im Abblasverfahren [MODELL TB200 (Handelsname), hergestellt von der Toshiba Chemical Corporation] bestimmt.
- Ein Pulver von Beispielprodukt 1 wurde einer Molekulargewichtsbestimmung nach dem FD-MS-Verfahren unter den Analysebedingungen A unterworfen; das in Fig. 1 gezeigte Massenspektrum wurde erhalten [die Abszisse bezeichnet M/Z (Masse/Ladung) und die Ordinate die relative Häufigkeit (Gehaltsverhältnis); dasselbe trifft auch auf die Fig. 2 bis 4 zu.] Das Massenspektrum von Fig. 1 zeigt 3 Peaks für die Metallverbindung vom 3 : 2-Typ der Beispielverbindung 1 (Molekulargewicht M/Z, 798 [M&spplus;]), nicht umgesetzte 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure (Molekulargewicht M/Z, 250 [M&spplus;]) und die Metallverbindung vom 2 : 1-Typ (Molekulargewicht M/Z, 532 [M&spplus;]).
- Die in DMF gelöste oder dispergierte Probe wurde unter Verwendung eines Massenspektrometers [JMS - DX303HF (Handelsname), hergestellt von JEOL Ltd.] analysiert, um ein Massenspektrum zu erhalten, die das Molekulargewicht der Probe zeigt.
- - Analysenbedingungen A: FD-MS (Feld-Desorption-Massenspektroskopie) Verfahren (Field-leaving-Ionisations-Verfahren)
- Kohlenstoff-Emitter verwendet
- Auflösung: 500, 35-1700 M/Z
- Beschleunigungsspannung: 2,5 kV
- Ionenvervielfacher: 1,7-2,5 kV
- Emitter-Stromstärke: 0-40 mA
- Kathodenspannung: 5,0 kV
- Analysenbedingungen B: FD-MS-Verfahren, (Field-leaving-Ionisationsverfahren
- Kohlenstoff-Emitter verwendet
- Auflösung: 1500, 35-1700 M/Z
- Beschleunigungsspannung: 2,5 kV
- Ionenvervielfacher: 1,8-2, 2 kV
- Emitter-Stromstärke: 0-40 mA
- Kathodenspannung: 5,0 kV
- 30 g (0,12 mol) 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure und 6,0 g (0,15 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 11,8 g (0,3 mol) Chromsulfat und 9,0 g (0,07 mol) Natriumacetat-Trihydrat in 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wird die erstere Lösung, d. h. eine Lösung von 3,5-Di-tertbutylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und während 2 Stunden unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 27,2 g eines hellgrünen die Beispielverbindungen 17 und 18 erhaltenden Pulvers (Beispielprodukt 2) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Feinstmahlanlage als Tischgerät pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte of 4,5 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -69,0 uC/g in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 30 g (0,12 mol) 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 9,7 g (0,06 mol) Eisenchlorid zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 2 Stunden unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 29,7 g eines leicht schwarzen, die Beispielverbindung 35 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 3) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 7,5 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 ein Wert von -41,3 uC/g gemessen.
- Ein Pulver von Beispielprodukt 3 wurde einer Molekulargewichtsbestimmung nach dem FD-MS-Verfahren unter den Analysebedingungen B unterworfen. Das in Fig. 2 gezeigte Massenspektrum wurde erhalten. Das Massenspektrum von Fig. 2 zeigte 3 Peaks für die Metallverbindung vom 3 : 2-Typ der Beispielverbindung 35 (Molekulargewicht M/Z, 856 [M&spplus;]), nicht umgesetzte 3,5- Di-tert-butylsalicylsäure (Molekulargewicht M/Z, 249 [(M - 1)&spplus;]) und eine Metallverbindung vom m : n-Typ, wobei m eine ganze Zahl von 4 oder mehr und n eine ganze Zahl von 3 oder mehr darstellt (Molekulargewicht M/Z, 1204 [M&spplus;]).
- 30 g (0,12 mol) 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 9,3 g (0,06 mol) Titantrichlorid zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 2 Stunden unter Rühren umgesetzt, danach wurde der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 25,2 g eines leicht-schwarzen, die Beispielverbindungen 25 und 26 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 4) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 6,4 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -41,2 u C/g in der gleichen Weise wie Beispiel 1 bestimmt.
- 30 g (0,12 mol) 5-Tert-octylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 10,3 g (0,03 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 5-Tert-octylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugesetzt.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und während 1 Stunde unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 31,6 g eines weißen, die Beispielverbindung 7 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 5) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 8,4 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert -58,4 uC/g in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 18 g (0,12 mol) 3-Methylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 10,3 g (0,03 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu der letzteren Lösung wurde die erstere Lösung der 3-Methylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe, wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 1 Stunde unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 14,0 g eines weißen, die Beispielverbindungen 3 und 4 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 6) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte 7,1 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -44,5 uC/g in der gleichen Weise wie Beispiel 1 bestimmt.
- Dieses Pulver wurde der Molekulargewichtsbestimmung nach dem FD-MS- Verfahren unter den Analysebedingungen B unterworfen; das in Fig. 3 gezeigte Massenspektrum wurde erhalten. Das Massenspektrum von Fig. 3 zeigte die Anwesenheit der Metallverbindung vom 3 : 2-Typ der Beispielverbindung 3 (Molekulargewicht M/Z, 504 [M&spplus;]) und einer Metallverbindung vom 6 : 4-Typ der Beispielverbindung 4 (Molekulargewicht M/Z 1008 [M&spplus;]).
- 30 g (0,12 mol) 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 13,4 g (0,04 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu der letzteren Lösung wurde die erstere Lösung der 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und während 1 Stunde unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bei 120ºC getrocknet, um 27,2 g eines weißen die Beispielverbindung 1 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 7) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 7,9 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -60,1 uC/g in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 30 g (0,12 mol) 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure und 6,0 g (0,15 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 15,7 g (0,4 mol) Chromsulfat und 9,0 g (0,07 mol) Natriumacetat- Trihydrat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung, d. h. eine Lösung der 3,5-Di-tertbutylsalicylsäure tropfenweise über eine Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 2 Stunden unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 28,5 g eines hellgrünen, die Beispielverbindungen 17 und 18 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 8) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 4,7 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -70,0 u C/g in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 29,3 g (0,12 mol) 3-Hydroxy-7-tert-butyl-2-naphthalincarbonsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 10,3 g (0,03 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 3-Hydroxy-7-tert-butyl-2-naphthalincarbonsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 1 Stunde unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen, und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 29,0 g eines hell gelben die Beispielverbindungen 9 und 10 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 9) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 8,2 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von 45,3 u C/g der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 29,3g (0,12 mol) 2-Hydroxy-7-tert-butyl-1-naphthalincarbonsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 10,3 g (0,03 mol) Aluminiumsulfat zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 2-Hydroxy-7-tert-butyl-1-naphthalincarbonsäure tropfenweise während einer Zeit von 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und binnen 1 Stunde unter Rühren umsetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 29,2 g eines weißen die Beispielverbindungen 13 und 14 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 10) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 8,1 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde ein Wert von -45,7 uC/g in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 36 g (0,12 mol) 3-Hydroxy-7-tert-octyl-2-naphthalincarbonsäure und 7,2 g (0,18 mol) Natriumhydroxid wurden zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Getrennt wurden 9,3 g (0,3 mol) Titantrichlorid zu 300 ml Wasser gegeben und unter Erwärmen bei 60ºC gelöst. Zu letzterer Lösung wurde die erstere Lösung der 3-Hydroxy-7-tert-octyl-2-naphthalincarbonsäure tropfenweise während 20 Minuten zugegeben.
- Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung auf 90ºC erwärmt und während 2 Stunden unter Rühren umgesetzt, danach der Niederschlag durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei 100 bis 120ºC getrocknet, um 35,3 g eines rötlichen hell gelben die Beispielverbindungen 29 und 30 enthaltenden Pulvers (Beispielprodukt 11) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde unter Verwendung einer Labor-Feinstmahlanlage pulverisiert, um ein Pulver mit einer Schüttdichte von 7,9 cc/g zu erhalten. Ein experimenteller Toner wurde hergestellt und für die Ladungsmenge dieses Pulvers wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 ein Wert von -45,5 uC/g bestimmt.
- Die Beispiele 12 und 13 zeigen Beispiele, in denen eine Metallverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung dadurch konzentriert wurde, daß das weiße Pulver (Beispielprodukt 1) von Beispiel 1 der Reinigung mit Lösungsmittel unterworfen wurde.
- 50 g des in Beispiel 1 erhaltenen weißen Pulvers wurden in 100 ml Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung wurden 300 ml Methanol tropfenweise zugegeben, um eine kristalline Substanz abzutrennen, die anschließend durch Filtration gesammelt wurde. Dieses Verfahren wurde in 3 Zyklen wiederholt; die entstehende kristalline Substanz wurde getrocknet, um 7,1 g eines weißen Pulvers (Beispielverbindung 12) zu erhalten.
- Dieses Pulver wurde der Molekulargewichtsbestimmung nach dem FD-MS- Verfahren unter den Analysebedingungen von B unterworfen; das in Fig. 4 gezeigte Massenspektrum wurde erhalten. Das Massenspektrum von Fig. 4 zeigte, daß der Peak für die nicht umgesetzte 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure (Molekulargewicht M/Z, 250 [M&spplus;]) verschwunden, und daß eine Metallverbindung vom 3 : 2-Typ der Beispielverbindung 1 (Molekulargewicht M/Z, 798 [M&spplus;]) angereichert worden war:
- 50 g des weißen in Beispiel 1 erhaltenen Pulvers wurden in 100 ml Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung wurden 500 ml Acetonitril tropfenweise zugegeben, um eine kristalline Substanz abzutrennen, die anschließend durch Filtration gesammelt wurde. Dieses Verfahren wurde in 3 Zyklen wiederholt; die entstehende kristalline Substanz wurde getrocknet, um 5,8 g eines weißen Pulvers (Beispielprodukt 13) zu erhalten.
- Der Al-Gehalt im Beispielverbindung 12 wurde durch das Atomabsorptionsverfahren unter Verwendung eines Atomabsorptionsspektrometers [AA - 660 (Handelsname), hergestellt von der Shimadzu Corporation] bestimmt; für den Al-Gehalt wurde ein Wert von 6,52 Gew.-% gemessen. Getrennt wurde der Wassergehalt in Beispielprodukt 11 nach dem Karl-Fischer-Verfahren unter Verwendung einer Karl-Fischer-Feuchtigkeitsbestimmungsapparatur [MKA - 210 (Handelsname), hergestellt von Kyoto Denshi] bestimmt; für den Wassergehalt wurde ein Wert von 4,3 Gew.-% gefunden. Diese analytischen Ergebnisse stimmen gut mit den Daten für die 3 : 2-Typ- Metallverbindung mit 2 gebundenen Wassermolekülen überein (theoretischer Al- Gehalt = 6,5 Gew.-%).
- Tabelle 2 zeigt Identität und Molekulargewicht der in den in Beispielen 1 bis 13 erhaltenden Metallverbindungen. Tabelle 2
- Die Beispiele 14 bis 25 betreffen erfindungsgemäße Ladungssteuermittel enthaltende Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder. In der unten angegebenen Beschreibung werden die Zahlen für die Gew.-Teile einfach als Teile bezeichnet.
- Styrol-Acryl-Copolymer-Harz [HIMER SMB600 (Handelsname), hergestellt von Sanyo Kasei Co., Ltd.]... 100 Teile
- Niederes Polymer von Polypropylen [Biscal 550P (Handelsname), hergestellt von Sanyo Kasei Co., Ltd.]... 2 Teile
- Carbon Black [MA100 (Handelsname), hergestellt von den Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.]... 5 Teile
- Ladungssteuermittel (Beispielprodukt 1)... 2 Teile
- Die vorstehenden Bestandteile wurden gleichmäßig unter Verwendung eines Hochgeschwindungskeitsmischers vorgemischt und anschließend in geschmolzenem Zustand unter Verwendung einer warmen Walze geknetet, abgekühlt und in einer Schwingungsmühle grob vermahlen. Das erhaltende Rohprodukt wurde unter Verwendung einer Luftstrahlmühle, die mit einer Klassifizierungseinrichtung ausgerüstet war, fein pulverisiert, um einen negativ aufladbaren Toner mit einer Teilchengröße 10 bis 20 um zu erhalten.
- Fünf Teile dieses Toners wurden mit 95 Teilen eines Eisenpulverträgers (TEFV 200/300 (Handelsname), hergestellt von der Powdertech Co., Ltd.) vermischt, um einen Entwickler zu erhalten.
- Für die anfängliche Ladungsmenge des Entwicklers im Abblasverfahren wurde ein Wert von -20,5 uC/g bestimmt. Die anfängliche Ladungsmengen des Entwicklers im Abblasverfahren unter den Bedingungen tiefer Temperatur und niederer Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -20,2 uC/g und -19,8 uC/g, und zeigten damit sehr gute Stabilität, ebenso gut war die Lagerungsbeständigkeit.
- Wenn dieser Toner für Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung auf einem handelsüblichen Photokopierer verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Abnahme der Bilddichte und Schleierbildung, mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden hergestellt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 beurteilt, außer, daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch Beispielprodukt 2 ersetzt wurde. Für die anfängliche Ladungsmenge des Entwicklers im Abblasverfahren wurde ein Wert von -22,1 uC/g bestimmt. Die anfänglichen Ladungsmengen des Entwicklers im Abblasverfahren unter den Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -21,8 uC/g und 21,7 uC/g, was eine gute Stabilität zeigt, auch die Lagerungsbeständigkeit war gut. Wenn dieser Toner in Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 eingesetzt wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit ohne Offset- Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden hergestellt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 beurteilt, außer, daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 3 ersetzt wurde. Für die anfängliche im Abblasverfahren gemessene Ladungsmenge des Entwicklers wurde ein Wert von -20,2 u C/g bestimmt. Die anfänglichen im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen des Entwicklers unter den Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -19,8 uC/g und 19,5 uC/g, und zeigten damit eine sehr gute Stabilität, ebenso gut war die Lagerungsbeständigkeit. Wenn dieser Toner in Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit ohne Offset- Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden hergestellt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 bewertet, außer daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 4 ersetzt wurde. Für die anfängliche im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge des Entwicklers wurde ein Wert von -18,8 uC/g bestimmt. Die anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge des Entwicklers unter Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrug jeweils 18,5 uC/g und -18,0 u C/g, was eine sehr hohe Stabilität zeigt; ebenso gut war die Lagerungsbeständigkeit. Wenn dieser Toner in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 in Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsbeständigkeit und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 hergestellt und bewertet, außer, daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 9 ersetzt wurde. Für die anfängliche im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge wurde ein Wert von -18,3 uC/g gemessen. Die anfänglichen im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen des Entwicklers unter Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -17,9 pC/g und 17,7 uC/g, und zeigten damit eine hohe Stabilität bzw. Beständigkeit. Auch die Lagerungsbeständigkeit war gut. Wenn dieser Entwickler in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 für Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und ohne Schleierbildung, mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 hergestellt und beurteilt, außer, daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 10 ersetzt wurde. Für die anfängliche Ladungsmenge im Abblasverfahren des Entwicklers wurde ein Wert von -18,4 uC/g bestimmt. Die anfänglichen im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen des Entwicklers unter Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -18,0 uC/g und 17,7 uC/g, was sehr gute Stabilität zeigt; auch die Lagerungsbeständigkeit war gut. Wenn dieser Toner in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 für Wiederholungzyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung, mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein Toner und ein Entwickler gemäß der vorliegenden Erfindung wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 hergestellt und bewertet, außer daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 11 ersetzt wurde. Für die anfängliche im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge des Entwicklers wurde ein Wert von -18,0 uC/g bestimmt. Die anfänglichen im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen des Entwicklers unter den Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -17,7 uC/g und 17,5 uC/g, was eine sehr hohe Stabilität zeigt, auch die Lagerungsbeständigkeit war gut. Wenn dieser Toner für Wiederholungszyklen scharten Abbildung in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung, mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Ein erfindungsgemäßer Toner und ein Entwickler wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 hergestellt und bewertet, außer, daß das in Beispiel 14 verwendete Ladungssteuermittel durch das Beispielprodukt 12 ersetzt wurde. Für die anfängliche im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge des Entwicklers wurde ein Wert von -22,3 u C/g bestimmt. Die anfänglichen im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen des Entwicklers unter den Bedingungen tiefer Temperatur und niedriger Feuchtigkeit und hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit betrugen jeweils -22,0 uC/g und 21,8 uC/g, was eine sehr gute Stabilität zeigt, auch die Lagerungsbeständigkeit war gut. Wenn dieser Entwickler in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 für Wiederholungzyklen zur scharten Abbildung verwendet wurde, wurden Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit und ohne Offset-Phänomen bei hoher Temperatur erhalten.
- Polyesterharz [HP - 301 (Handelsname), hergestellt von der The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.] ... 100 Teile
- Niederes Polymer von Polypropylen [Biscal 550P (Handelsname), hergestellt von der Sanyo Kasei Co., Ltd.] ... 2 Teile
- Rhodamin-Farbstoff [Öl Pink 312 (Handelsname), hergestellt von den Orient Chemical Industries Ltd.] ... 3 Teile
- Chinacridon Rot ... 3 Teile
- Ladungssteuermittel (Beispielprodukt 1) ... 2 Teile
- Die oben genannten Bestandteile wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 behandelt, um einen negativ aufladbaren Magenta-Toner zu erhalten, der anschließend verwendet wurde, um den Entwickler herzustellen.
- Wenn dieser Entwickler für Wiederholungzyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden magenta-farbene Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung, mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit erhalten.
- Polyesterharz [HP - 301 (Handelsname), hergestellt von der The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.] ... 100 Teile
- Niederes Polymer von Polypropylen [Biscal 550P (Handelsname), hergestellt von der Sanyo Kasei Co., Ltd.]... 5 Teile
- Phthalocyanin Farbstoff [Valifast Blue 2606 (Handelsname), hergestellt von den Orient Chemical Industries Ltd.] ... 3 Teile
- Ladungssteuermittel (Beispielprodukt 12) ... 2 Teile
- Die oben genannten Bestandteile wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 behandelt, um einen negativ aufladbaren Cyantoner zu erhalten, der anschließend verwendet wurde, um einen Entwickler herzustellen.
- Wenn dieser Entwickler für Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden cyan-farbene Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit erhalten.
- Polyesterharz [HP - 301 (Handelsname), hergestellt von der The Nippon Synthetic Chemical Industry, Co., Ltd.] ... 100 Teile
- Niederes Polymer von Polypropylen [Biscal 550P (Handelsname), hergestellt von der Sanyo Kasei Co., Ltd.] ... 2 Teile
- Chinophihalon Farbstoff (C. I. Dispers. Gelb 64) [Kayacelon Gelb - 3GL (Handelsname), hergestellt von der Nippon Kayaku Co., Ltd.] ... 5 Teile
- Ladungssteuermittel (Beispielprodukt 9) ... 2 Teile
- Die oben genannten Bestandteile wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 14 behandelt um einen negativ aufladbaren gelben Toner zu erhalten, der anschließend verwendet wurde, um einen Entwickler herzustellen.
- Wenn dieser Toner für Wiederholungszyklen zur scharfen Abbildung verwendet wurde, wurden gelbe Bilder von hoher Qualität ohne Verringerung der Bilddichte und Schleierbildung mit guter Ladungsstabilität und Haltbarkeit erhalten.
- Styrolacrylat-Copolymer-Harz [HIMER SMB600 (Handelsname), hergestellt von der Sanyo Kasei Co., Ltd.] ... 100 Teile
- Niederes Polymer von Polypropylen [Biscal 550P (Handelsname), herstellt von Sanyo Kasei Co., Ltd.] ... 8 Teile
- Eisentetroxid [EPT - 500 (Handelsname), hergestellt von Toda Kogyo Corporation] ... 50 Teile
- Carbon Black (Ruß) [MA - 100, hergestellt von den Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.] ... 6 Teile
- Ladungssteuermittel (Beispielprodukt 5) ... 2 Teile
- Die vorstehend genannten Bestandteile wurden unter Verwendung einer Kugelmühle homogen vorgemischt, um eine Vormischung zu erhalten, die anschließend im geschmolzenen Zustand bei 180ºC unter Verwendung eines Zweischneckenextruders geknetet, abgekühlt und anschließend grob zerkleinert, fein pulverisiert und nach Teilchengröße gesichtet bzw. klassifiziert wurde, um einen Einkomponententoner mit einer Teilchengröße von 5 bis 15 um zu erhalten. Wenn dieser Toner für einen handelsüblichen Photokopierer verwendet wurde, um Tonerbilder zu erzeugen, wurden schleierfreie Bilder von hoher Qualität mit guter Feinlinien-Wiedergabe erhalten.
- Die Beispiele 26 bis 28 betreffen pulverförmige, ein(en) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker gemäß der vorliegenden Erfindung enthaltende Farben zum elektrostatischen Lackieren.
- 93 bis 97,9 Teile eines in Tabelle 3 aufgelisteten Harzes für eine pulverförmige Farbe, 2 Teile eines Ladungssteuermittels oder Ladungsverstärkers gemäß der vorliegenden Erfindung, und 0,1 bis 5 Teile eines Färbemittels wurden unter Verwendung einer Kugelmühle gleichmäßig vorgemischt, in geschmolzenem Zustand unter Verwendung einer warmen Walze geknetet, abgekühlt, grob pulverisiert und fein pulverisiert, um eine pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren mit einer Teilchengröße von 20 bis 250 um zu erhalten.
- Wenn die so erhaltenen pulverförmigen Farben zum elektrostatischen Lackieren, einem Test für elektrostatisches Lackieren nach dem Tribocharge-Verfahren auf einer Stahlplatte unter Verwendung einer Vorrichtung zum elektrostatischen Pulverlackieren [Tribomatic (Handelsname), hergestellt Nordson K. K.], unterworfen wurden, wurden lackierte Produkte mit gutem Erscheinungsbild und ohne Fehler im lackierten Film bei einer Wirksamkeit der Farbanhaftung von nicht weniger als 95% erhalten. Tabelle 3
Claims (13)
1. Metallverbindung vom 3 : 2-Typ, dargestellt durch die Formel [II]:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe, oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
2. Metallverbindung vom 6 : 4-Typ, dargestellt durch die Formel [III]:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
3. Metallverbindung nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß
M ein dreiwertiges Metall ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cr, Al,
Ti, Fe, Ni, Co, Mn.
4. eine Metallverbindung nach Anspruch 1 oder 2 als aktiven Inhaltsstoff
enthaltendes(n) Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker.
5. Ladungssteuermittel oder Ladungsverstärker nach Anspruch 4, zusätzlich
enthaltend eine durch die Formel [IV] dargestellte Metallverbindung vom 2 : 1 Typ:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen, R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, M
ein Metall darstellt, und A&spplus; ein Kation darstellt.
6. Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, enthaltend eine durch die
Formel [II] dargestellte Metallverbindung vom 3 : 2-Typ als Ladungssteuermittel,
ein Färbemittel und ein Harz für Toner:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
7. Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, enthaltend eine durch die
Formel [III] dargestellte Metallverbindung vom 6 : 4-Typ als Ladungssteuermittel,
ein Färbemittel und ein Harz für Toner:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
8. Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder nach Anspruch 6 oder 7
zusätzlich enthaltend eine durch die Formel [IV] dargestellte Metallverbindung
vom 2 : 1-Typ:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, M
ein dreiwertiges Metall ist, und A&spplus; ein Kation darstellt.
9. Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder nach Anspruch 6 oder 7,
dadurch gekennzeichnet, daß
M ein dreiwertiges Metall ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cr, Al,
Ti, Fe, Ni, Co, Mn.
10. Pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren, enthaltend eine durch
die Formel [II] dargestellte Metallverbindung vom 3 : 2-Typ als Ladungsverstärker
und ein Harz für eine pulverförmige Farbe:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
11. Pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren, enthaltend eine
durch die Formel [III] dargestellte Metallverbindung vom, 6 : 4-Typ als
Ladungsverstärker und ein Harz für eine pulverförmige Farbe:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, und
M ein dreiwertiges Metall ist.
12. Pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren nach Anspruch 10
oder 11, zusätzlich enthaltend eine durch die folgende Formel [IV] dargestellte
Metallverbindung vom 2 : 1-Typ:
dadurch gekennzeichnet, daß
R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander einen Wasserstoff, eine lineare oder
verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ungesättigte
Alkylgruppe darstellen; R¹ und R², R² und R³, und R³ und R&sup4; sich miteinander
verbinden können, um einen aromatischen oder aliphatischen Ring zu bilden, der
einen oder mehrere Substituenten einer linearen oder verzweigten Alkylgruppe
oder einer linearen oder verzweigten ungesättigten Alkylgruppe haben kann, M
ein dreiwertiges Metall ist, und A&spplus; ein Kation darstellt.
13. Pulverförmige Farbe zum elektrostatischen Lackieren nach Anspruch 10
oder 11, worin M ein dreiwertiges Metall ist, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus Cr, Al, Ti, Fe, Ni, Co, Mn.
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