JPH09124659A - 芳香族オキシカルボン酸の金属化合物及びその関連技術 - Google Patents
芳香族オキシカルボン酸の金属化合物及びその関連技術Info
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Abstract
と耐久性に優れ、トナーの定着性やオフセット特性に悪
影響を与えない。 【解決手段】 式[I]で表わされる、芳香族オキシカ
ルボン酸を配位子とする金属化合物、その化合物を有効
成分とする荷電制御又は増強剤、その荷電制御又は増強
剤を荷電制御のために含むと共に着色剤及び樹脂を含ん
でなる静電荷像現像用トナー、前記荷電制御又は増強剤
及び樹脂を含んでなる静電塗装用粉体塗料。 【化1】 (R1、R2、 R3、R4:水素、直鎖・分岐鎖のア
ルキル基、直鎖・分岐鎖の不飽和アルキル基。R1とR
2、 R2とR3、 又はR3とR4は、結合により、
置換基を有してもよい芳香族環又は脂肪族環を形成する
ものであってもよい。M:金属、m:3以上の整数、
n:2以上の整数)
Description
ボン酸を配位子とする新規構造の金属化合物、その化合
物を有効成分とする荷電制御又は増強剤、その荷電制御
又は増強剤を含有する、電子写真等のための静電荷像現
像用トナー又は静電塗装用粉体塗料に関する。
真法を利用した複写機、プリンター等においては、無機
または有機光導電材料を含有する感光層を備えた感光体
上に形成された静電潜像を現像するために、着色剤、定
着用の樹脂等からなる種々の乾式あるいは湿式トナーが
用いられている。
現像するこのシステムにおいては特に重要な因子であ
る。そこでトナーの帯電量を適切に制御または安定化す
るために、トナー中に正電荷又は負電荷付与性の荷電制
御剤が加えられることが多い。従来実用化されている荷
電制御剤のうち、トナーに正電荷を付与するものとして
は、ニグロシン系染料やトリアリールメタン系染料のよ
うな塩基性染料、及び4級アンモニウム塩等の電子供与
性物質を挙げることができ、トナーに負電荷を付与する
ものとしては、アゾ染料の2:1型の金属錯塩染料を挙
げることができる。
くは、一般に構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機
械的な摩擦や衝撃、温度や湿度条件の変化、電気的衝
撃、光照射等により、分解又は変化して所期の荷電制御
性が失われ易い。また、染料は有色であるためカラート
ナー用としての汎用性に欠ける。
しては、(アルキル)サリチル酸、オキシナフトエ酸、
サリチルアルデヒド、フタル酸等を配位子とするキレー
ト化合物[例えば(アルキル)サリチル酸の2:1型の
Cr、Zn又はAl錯体、サリチル酸の2:1型のホウ
素錯体、オキシナフトエ酸の2:1型のCr錯体、サル
チルアルデヒドの2:1型のCr又はCo錯体、フタル
酸の2:1型のCr又はFe錯体]等を挙げることがで
きる。
色のものが多く、カラートナー用として使用できる利点
を有するが、熱安定性、樹脂に対する均一分散性、或は
荷電制御特性に不十分なものもあり、研究の余地があっ
た。
向上させるため、従来から静電荷像現像用トナーの電荷
を制御するために使用されていた荷電制御剤の適用が検
討されてきた。
樹脂重合物を含む静電粉体塗料(特開昭60−6756
3号)、含金属錯塩化合物のような電荷増強剤を含有す
る静電塗装用樹脂粉体組成物(特開昭63−75077
号)、荷電制御又は増強剤として第四級アンモニウム塩
を含有する粉体塗料組成物(特開平2−212563
号)等を挙げることができる。
環境に対する安定性の点、及び、粉体塗装時に受ける高
熱に対する耐熱性及び耐久性の点で、一層の向上が望ま
れている。
課題に鑑み行われたものであって、その目的とするとこ
ろは、優れた荷電制御又は増強特性を有する安定な新規
化学構造の金属化合物;その金属化合物を有効成分と
し、耐環境性(温度や湿度の変化に対する荷電制御又は
増強特性の安定性)、保存安定性(荷電制御又は増強特
性の経時的安定性)、及び特に熱時安定性と耐久性(多
数回繰返し使用された場合の荷電制御又は増強特性の安
定性)に優れ、トナーに用いられた場合のトナーの定着
性やオフセット特性に悪影響を与えない荷電制御又は増
強剤;並びにその荷電制御又は増強剤を用いた静電荷像
現像用トナー及び静電塗装用粉体塗料を提供することに
ある。
ルボン酸を配位子とする金属化合物は、下記式[I]で
表わされる。
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示し、mは3以上の整数を示し、nは2
以上の整数を示す。) 式[I]におけるm及びnは、通常、それぞれ3乃至1
0の整数、及び、2乃至8の整数であるが、m及びnが
それぞれ11及び9以上であることも可能である。
的に安定であり、而も優れた荷電制御又は増強特性を有
する。
配位子とする金属化合物は、下記式[II]で表わされる
3:2型(配位子の芳香族オキシカルボン酸3モルに対
し、中心金属2モル)の金属化合物、及び、下記式[II
I] で表わされる6:4型(配位子の芳香族オキシカル
ボン酸6モルに対し、中心金属4モル)の金属化合物が
好ましい。
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示す。)
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示す。) 本発明の金属化合物の中心金属Mとしては、あらゆる金
属が可能であるが、好ましいものは、原子価が3価の金
属である。その具体例としては、Cr、Al、Ti、F
e、Ni、Co、Mn、Si及びSn等を挙げることが
できる。人体に対する安全性の高さにおいて特に好まし
いものとしては、Al、Ti及びFeの3種類の金属を
挙げることができる。
オキシカルボン酸が有する置換基(上記R1、R2、 R3及び
R4が示す置換基)の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、iso-ブチ
ル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、アミル基、iso-
アミル基、オクチル基、tert−オクチル基及びドデシル
基等の直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1乃至12程度のア
ルキル基、及び、アリル基、プロペニル基及びブテニル
基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。特に好
ましくは、tert−ブチル基及びtert−オクチル基であ
る。
香族オキシカルボン酸の具体例としては、4−tert−ブ
チルサリチル酸、3−メチルサルチル酸、3,5−ジ−
tert−ブチルサリチル酸、4−iso-アミルサリチル酸、
4−tert−オクチルサリチル酸、及び5−tert−オクチ
ルサリチル酸、等のアルキルサリチル酸;並びに、3−
ヒドロキシ−7−メチル−2−ナフタレンカルボン酸、
3−ヒドロキシ−7−tert−ブチル−2−ナフタレンカ
ルボン酸、3−ヒドロキシ−7−tert−オクチル−2−
ナフタレンカルボン酸、3−ヒドロキシ−5,7−ジ−
tert−ブチル−2−ナフタレンカルボン酸、3−ヒドロ
キシ−5,7−ジ−tert−オクチル−2−ナフタレンカ
ルボン酸、1−ヒドロキシ−6−エチル−2−ナフタレ
ンカルボン酸、2−ヒドロキシ−6−tert−ブチル−1
−ナフタレンカルボン酸、2−ヒドロキシ−6−tert−
オクチル−1−ナフタレンカルボン酸、2−ヒドロキシ
−7−tert−ブチル−1−ナフタレンカルボン酸、2−
ヒドロキシ−7−tert−オクチル−1−ナフタレンカル
ボン酸、2−ヒドロキシ−5,7−ジ−tert−ブチル−
1−ナフタレンカルボン酸、及び2−ヒドロキシ−5,
7−ジ−tert−オクチル−1−ナフタレンカルボン酸等
のアルキル置換オキシナフトエ酸等を挙げることができ
る。
[II]及び[III] における配位子に対応する芳香族オキ
シカルボン酸を、金属付与剤(例えば、硫酸アルミニウ
ム)を用いて公知の方法でキレート化し、生成物を瀘取
して洗浄することによって得ることができる。
できる金属付与剤としては、硫酸アルミニウム及び塩基
性酢酸アルミニウム等のアルミニウム化合物、蟻酸クロ
ム、酢酸クロム、硫酸クロム、塩化クロム及び硝酸クロ
ム等のクロム化合物、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第
二鉄等の鉄化合物、塩化コバルト、硝酸コバルト及び硫
酸コバルト等のコバルト化合物、塩化チタン等のチタン
化合物等を例示することができる。
や温度)や仕込みにおける芳香族オキシカルボン酸と金
属化剤のモル比の違いにより、未反応の芳香族オキシカ
ルボン酸、芳香族オキシカルボン酸を配位子とする2:
1型の金属化合物、3:2型の本発明の金属化合物、及
び
以下の記述において、
ボン酸の芳香族環を示す。また、この式中において、x
は4以上の整数、yは3以上の整数を示す。)、特に、
x=6、y=4である6:4型の金属化合物等を、種々
の組成比で含む混合物として得られる。
6:4型の金属化合物は、何れも配位子の芳香族オキシ
カルボン酸と中心金属とのモル比が3:2の金属化合物
である。これらを製造する場合に仕込む原料における芳
香族オキシカルボン酸と中心金属とのモル比は、特に限
定されないが、好ましくは2:1乃至3:2である。前
記3:2型の金属化合物や6:4型の金属化合物を高収
率で得るためには、仕込みにおける芳香族オキシカルボ
ン酸と中心金属のモル比を3:2に近くし、pH=4乃
至5で反応させることが好ましい。
型の金属化合物の電荷は、何れも理論上零である。しか
しながら、本発明の金属化合物のほかに芳香族オキシカ
ルボン酸を配位子とする2:1型の公知の金属化合物を
含む混合物の場合には、部分的に、もしくは全体として
は、プロトン酸の形になる。その場合は、酸形態、アル
カリ金属塩、アンモニウム塩、あるいは有機アンモニウ
ム塩の形の混合物として取り出すことができる。
はなく、上記のような混合物として生成し、種々のクロ
マトによる分離も非常に困難である。そこで本発明の金
属化合物の確認は分子イオンピークのみを強く示すこと
が知られているFD−MS法によった。FD−MS法は
ソフトなイオン化法であるため、フラグメンテーション
を起こしにくく、単純なスペクトルを与え、分子イオン
ピークのみを強く示すことが知られている[土屋ら
“質量分析法の新展開”現代化学増刊15(1988)
東京化学同人出版、水野 科学と工業 64,578,
507(1990)、水野ら 科学と工業 66,56
9(1992)]。そのため、この特徴を生かして、不
溶性有機色素の分析[水野ら 科学と工業 66,56
9(1992)]や、クラウンエーテルとジアゾニウム
塩の錯体の検出[K.Laaliら J.Org.Ch
em.,54,496(1989)]が行われている。
のモデルとしては、下記及びのタイプの構造並びに
のタイプの構造が推定される。
量に基づいて推定された構造であるが、分子軌道法によ
る化学結合解析により、安定であることが確認された。
のモデルとしては、下記及びのような構造が推定さ
れる。
いて推定された構造であるが、分子軌道法による化学結
合解析により、結合可能であることが確認された。
並びに、芳香族オキシカルボン酸を配位子とする、2:
1型の金属化合物、3:2型の金属化合物及び6:4型
の金属化合物を種々の組成比で含有する混合物から、有
機溶剤に対する溶解性の違いを利用して、3:2型の金
属化合物又は6:4型の金属化合物に濃縮精製すること
ができる。
ならば次の通りである。すなわち、未反応の芳香族オキ
シカルボン酸、並びに、芳香族オキシカルボン酸を配位
子とする、2:1型の金属化合物、3:2型の金属化合
物及び6:4型の金属化合物を種々の組成比で含有する
混合物を、溶解性の高い有機溶剤(例えば、クロロホル
ム)に溶解させ、この溶液に、3:2型の金属化合物あ
るいは6:4型の金属化合物の溶解性が低い有機溶剤
(例えば、メタノール)を滴下することによって、3:
2型の金属化合物又は6:4型の金属化合物を主成分と
して折出させることができる。
化合物(化合物例の左欄)及び6:4型の金属化合物
(化合物例の右欄)の具体例を列挙するが、無論本発明
はこれらに限定されるものではない。
れる金属化合物を有効成分とするものである。この金属
化合物の中心金属Mとしては、あらゆる金属が可能であ
るが、好ましいものは、原子価が3価の金属である。そ
の具体例としては、Cr、Al、Ti、Fe、Ni、C
o、Mn、Si及びSn等を挙げることができる。人体
に対する安全性の高さにおいて特に好ましいものとして
は、Al、Ti及びFeの3種類の金属を挙げることが
できる。
制御又は増強特性、耐環境性、保存安定性、及び特に熱
時安定性と耐久性に優れ、トナーに用いられた場合のト
ナーの定着性やオフセット特性に悪影響を与えない。
[II]で表わされる3:2型の金属化合物、及び、前記
式[III] で表わされる6:4型の金属化合物が好まし
い。
式[IV]で表わされる、芳香族オキシカルボン酸を配位
子とする荷電制御又は増強性を有する2:1型の金属化
合物を同時に含んでいてもよい。
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは、式[I]におけるのと同様の金属を示す。A
+ は、H+ 、アルカリ金属のカチオン、NH4 +、有機ア
ミン等のカチオンを示す。) また本発明の荷電制御又は増強剤は、下記式[V]で表
わされる、荷電制御又は増強性を有する芳香族オキシカ
ルボン酸の金属塩を同時に含んでいてもよい。
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは、式[I]におけるのと同様の金属を示す。p
及びqはそれぞれ正の整数であって、(p+q)が、金
属Mの酸化数を示す。) また本発明の荷電制御又は増強剤は、未反応原料として
の少量の芳香族オキシカルボン酸や、他の物質を含むこ
とを、必ずしも排除するものではない。
発明の荷電制御又は増強剤を荷電制御のために含むと共
に、着色剤及び樹脂を含んでなる。この静電荷像現像用
トナーは、前記式[I]で表わされる金属化合物を1種
含むものであってもよく、複数種を含んでもよい。
環境性、保存安定性、及び特に熱時安定性と耐久性に優
れ、定着性やオフセット特性が良好である。
御が可能な量の本発明の荷電制御又は増強剤を含むもの
であればよい。荷電制御又は増強剤の好ましい配合量
は、樹脂100重量部に対し、式[I]で表わされる金
属化合物が0.1乃至10重量部、或は式[I]で表わ
される金属化合物と式[IV]で表わされる金属化合物の
総量が0.1乃至10重量部である。そのより好ましい
配合量は、樹脂100重量に対し0.5乃至5重量部で
ある。
は、トナー用樹脂或は結着樹脂として知られる次のよう
な樹脂を例示することができる。すなわち、スチレン樹
脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹
脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−ビニルメチ
ルエーテル樹脂、スチレン−メタアクリル酸エステル共
重合体、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリプロピレン樹脂、及びパラフィンワックス等
である。これらの樹脂は、単独で、又は数種をブレンド
して用いることができる。
染料や顔料を用いることができる。用い得るものの具体
例は次のとおりである。すなわち、キノフタロンイエロ
ー、イソインドリノンイエロー、ペリノンオレンジ、ペ
リレンマルーン、ローダミン6Gレーキ、キナクリドン
レッド、ローズベンガル、銅フタロシアニンブルー、銅
フタロシアニングリーン、及びジケトピロロピロール系
顔料等の有機顔料;カーボンブラック、チタンホワイ
ト、チタンイエロー、群青、コバルトブルー、及びべん
がら等の無機顔料が挙げられる。
のの例としては、アゾ染料、キノフタロン系染料、アン
トラキノン系染料、フタロシアニン系染料、インドフェ
ノール系染料、及びインドアニリン系染料等の各種の油
溶性染料や分散染料のほか、ロジン、ロジン変性フェノ
ール、ロジン変性マレイン酸等の樹脂により変性され
た、トリアリールメタン系染料及びキサンテン系染料等
が挙げられる。
のような着色剤を、単独で又は2種以上配合して使用す
ることができる。有彩色のモノカラトナーには、着色剤
として、同系色の染料と顔料、例えばキノフタロン系の
染料と顔料、キサンテン系又はローダミン系の染料と顔
料、フタロシアニン系の染料と顔料を、適宜配合して用
いることができる。
えば導電性粒子、流動性改良剤及び画像剥離防止剤等の
添加剤をトナーに内添または外添させることもできる。
次のように製造することができる。すなわち、上記のよ
うな樹脂、着色剤及び本発明の荷電制御剤、並びに必要
に応じて磁性材料、流動化剤等を、ボールミルその他の
混合機により充分混合した後、加熱ロール、ニーダー、
エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融混練する。
溶融混練されたものを冷却固化させた後、粉砕及び分級
することにより、例えば平均粒径5乃至20μmのトナ
ーを得ることができる。
た後、噴霧乾燥することによりトナーを製造する方法
や、結着樹脂を構成すべき単量体に所定材料を混合して
乳化懸濁液とし、その後重合させてトナーを得る重合ト
ナーの製造方等を応用することができる。
像剤として用いる場合には、本発明のトナーをキャリヤ
ー粉と混合して用い、2成分磁気ブラシ現像法等により
現像することができる。
用可能である。例示するならば、粒径50乃至200μ
m程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉及びガラスビ
ーズ等、並びに、これらの表面をアクリル酸エステル共
重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸エステル共重合体、シリコーン樹
脂、ポリアミド樹脂及びフッ化エチレン系樹脂等でコー
ティングしたもの等を挙げることができる。
像剤として用いる場合には、上記のようにしてトナーを
製造する際に、例えば鉄粉、ニッケル粉及びフェライト
粉等の強磁性材料製の微粉体を適量添加分散させて用い
ることができる。この場合の現像法の例としては、接触
現像法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。
明の荷電制御又は増強剤、及び樹脂を含んでなる。この
静電塗装用粉体塗料は、前記式[I]で表わされる金属
化合物を1種含むものであってもよく、複数種を含んで
もよい。
境性、保存安定性、及び特に熱時安定性と耐久性に優
れ、この粉体塗料によれば、塗着効率がほぼ100%に
達し、しかも塗膜性能が向上し、塗膜欠陥のない厚膜を
形成することができる。
又は増強が可能な量の本発明の荷電制御又は増強剤を含
むものであればよい。荷電制御又は増強剤の好ましい配
合量は、樹脂100重量部に対し、式[I]で表わされ
る金属化合物が0.1乃至10重量部、或は式[I]で
表わされる金属化合物と式[IV]で表わされる金属化合
物の総量が0.1乃至10重量部である。そのより好ま
しい配合量は、樹脂100重量に対し0.5乃至5重量
部である。
樹脂としては、次のような樹脂を例示することができ
る。すなわち、スチレン樹脂、スチレン−アクリル樹
脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−マレイン酸
樹脂、スチレン−ビニルメチルエーテル樹脂、スチレン
−メタアクリル酸エステル共重合体、ポリエステル樹脂
及びポリプロピレン樹脂等の熱可塑性樹脂;フェノール
樹脂及びエポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂等である。これ
らの樹脂は、単独で又は数種をブレンドして用いること
ができる。
・目的に応じ、染料、顔料、金属粉等の着色剤、流動性
改質剤、充填剤、硬化剤、及び可塑剤等を添加すること
ができる。
着色剤の例としては、キノフタロンイエロー、イソイン
ドリノンイエロー、ペリノンオレンジ、ペリレンマルル
ーン、ローダミン6Gレーキ、キナクリドンレッド、ロ
ーズベンガル、銅フタロシアニンブルー、銅フタロシア
ニングリーン及びジケトピロロピロール系顔料等の有機
顔料;カーボンブラック、チタンホワイト、チタンイエ
ロー、群青、コバルトブルー、べんがら及びアルミニウ
ム粉等の無機顔料;金属粉等を挙げることができる。
のように製造することができる。すなわち、上記の荷電
制御又は増強剤及び樹脂、並びにその用途・目的に応
じ、着色剤、流動性改質剤、充填剤、硬化剤及び可塑剤
等を添加し、ボールミルその他の混合機で均一に混合す
る。その混合物を、加熱ロール、ニーダー、エクストル
ーダー等の熱混練機を用いて溶融混練し、冷却固化後、
粉砕及び分級することにより、粒度範囲10乃至250
μm等の所要粒径の静電塗装用粉体塗料を得ることがで
きる。
後、噴霧乾燥することにより粉体塗料を得る方法、樹脂
を構成すべき単量体に所定材料を混合して乳化懸濁液と
し、その重合させて粉体塗料を得る方法等を用いること
もできる。
は、コロナ印荷方式、摩擦帯電方式、及びハイブリッド
方式等の、一般の静電粉体塗装法を用いて塗装すること
ができる。
属化合物及び6:4型の金属化合物は、化学構造が安定
で耐久性と耐熱性に優れる。
型の金属化合物および/または6:4型の金属化合物を
有効成分とする荷電制御又は増強剤は、樹脂に対する分
散性が良好で、優れた荷電制御又は増強特性を有し、耐
環境性、保存安定性、及び特に熱時安定性と耐久性に優
れ、トナーに用いられた場合のトナーの定着性やオフセ
ット特性に悪影響を及ぼさない。また、無色又は淡色で
あるため、種々のトナーや静電樹脂粉体に用いられた場
合に、色調障害を起こし難い。
御性、耐環境性、保存安定性、及び特に熱時安定性と耐
久性に優れ、定着性やオフセット特性が良好である。ま
た、荷電制御又は増強剤が無色又は淡色であるため、ト
ナー画像の色調障害が生じ難い。
又は増強性、耐環境性、保存安定性、及び特に熱時安定
性と耐久性に優れ、静電塗装中に高温にさらされても安
定な荷電制御又は増強性を示す。また、この粉体塗料に
よれば、塗着効率がほぼ100%に達し、しかも塗膜性
能が向上し、塗膜欠陥のない厚膜を形成する。また、荷
電制御又は増強剤が無色又は淡色であるため、塗膜の色
調障害が生じ難い。
るが、勿論本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
物の合成例について説明する。
12mol)及び水酸化ナトリウム7.2g(0.18
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱し溶解さ
せた。一方硫酸アルミニウム10.3g(0.03mo
l)を水300mlに加え、60℃に加熱し溶解させ
た。この後者の溶液に、前者の溶液、すなわち3,5−
ジ−tert−ブチルサルチル酸を溶解させた溶液を、
20分間で滴下した。
せて、1時間撹拌反応させ、その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例1を含む白色の粉体(製造物例1)28.5gを得
た。
り、嵩8.3cc/gの粉末が得られた。また疑似トナ
ーを調製してこの粉末の帯電量をブローオフ粉体帯電量
測定装置(東芝ケミカル社製 商品名:MODEL T
B200)で測定したところ、−55.1μC/gであ
った。
よる分子量の測定を分析条件Aで行ったところ、図1に
示すマススペクトル図(横軸は、M/Z[質量/電
荷]、縦軸は、Relative Abundance[存在比]を示す。
図2乃至図4においても同じ。)が得られた。図1のマ
ススペクトル図から、化合物例1の3:2型の金属化合
物(分子量 M/Z,798[M+ ])、未反応の
3,5−ジ−tert−ブチルサルチル酸(分子量 M
/Z,250[M+ ])及び、2:1型の金属化合物
と認められるピーク(分子量 M/Z,532[M
+ ])が確認された。
L社製 商品名:JMS−DX303HF)で測定し、
試料の分子量を示すマススペクトル図を表わした。 −分析条件A:FD−MS法(電解脱離イオン化法)− カーボンエミッタ使用 分解能:500、35−1700M/Z 加速電圧:2.5kV イオンマルチプライヤ:1.7−2.5kV エミッタ電流:0−40mA カソード電圧:5.0kV −分析条件B:FD−MS法(電解脱離イオン化法)− カーボンエミッタ使用 分解能:1500、35−1700M/Z 加速電圧:2.5kV イオンマルチプライヤ:1.8−2.2kV エミッタ電流:0−40mA カソード電圧:5.0kV実施例2 [製造物例2の合成] 3,5−ジ−tert−ブチルサルチル酸30g(0.
12mol)及び水酸化ナトリウム6.0g(0.15
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。一方、硫酸第二クロム11.8g(0.3mo
l)と酢酸ナトリウム3水和物9.0g(0.07mo
l)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解させ
た。この後者の溶液に、前者の溶液、すなわち3,5−
ジ−tert−ブチルサルチル酸を溶解させた溶液を2
0分間で滴下した。
せ、2時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例17及び化合物例18を含む淡緑色の粉体(製造物
例2)27.2gを得た。
り、嵩4.5cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−69.0μC/gであった。
12mol)及び水酸化ナトリウム7.2g(0.18
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。一方、塩化第二鉄9.7g(0.06mol)
を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解させた。
この後者の溶液に、3,5−ジ−tert−ブチルサル
チル酸を溶解させた前者の溶液を20分間で滴下した。
せ、2時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例35を含む淡い黒色の粉体(製造物例3)29.7
gを得た。
り、嵩7.5cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−41.3μC/gであった。
による分子量の測定を分析条件Bで行ったところ、図2
に示すマススペクトル図が得られた。図2のマススペク
トル図から、化合物例35の3:2型の金属化合物(分
子量 M/Z,856[M+])、未反応の3,5−ジ
−tert−ブチルサルチル酸(分子量 M/Z,24
9[(M−1)+ ])、及びm:n型の金属化合物
(mは4以上の整数、nは3以上の整数。)と認められ
るピーク(分子量 M/Z,1204[M+])が確認
された。
12mol)及び水酸化ナトリウム7.2g(0.18
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。一方、三塩化チタン9.3g(0.06mo
l)を水300mlに加え、 60℃に加熱して溶解さ
せた。この後者の溶液に、3,5−ジ−tert−ブチ
ルサルチル酸を溶解させた前者の溶液を20分間で滴下
した。
せ、2時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例25及び化合物例26を含む淡黒色の粉体(製造物
例4)25.2gを得た。
り、嵩6.4cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−41.2μC/gであった。
ol)及び水酸化ナトリウム7.2g(0.18mo
l)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解させ
た。一方、硫酸アルミニウム10.3g(0.03mo
l)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解させ
た。この後者の溶液に、5−tert−オクチルサリチ
ル酸を溶解させた前者の溶液を20分間で滴下した。
せ、1時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例7を含む白色の粉体(製造物例5)31.6gを得
た。
り、嵩8.4cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−58.4μC/gであった。
酸化ナトリウム7.2g(0.18mol)を水300
mlに加え、60℃に加熱して溶解させた。一方、硫酸
アルミニウム10.3g(0.03mol)を水300
mlに加え、60℃に加熱して溶解させた。この後者の
溶液に、3−メチルサリチル酸を溶解させた前者の溶液
を20分間で滴下した。
せ、1時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例3及び化合物例4を含む白色の粉体(製造物例6)
14.0gを得た。
り、嵩7.1cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−44.5μC/gであった。
子量の測定を分析条件Bで行ったところ、図3に示すマ
ススペクトル図が得られた。図3のマススペクトル図か
ら、化合物例3の3:2型の金属化合物(分子量 M/
Z,504[M+ ])、及び化合物例4の6:4型の
金属化合物(分子量 M/Z,1008[M+ ])が
確認された。
12mol)及び水酸化ナトリウム7.2g(0.18
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。一方、硫酸アルミニウム13.4g(0.04
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。この後者の溶液に、3,5−ジ−tert−ブ
チルサリチル酸を溶解させた前者の溶液を20分間で滴
下した。
せ、1時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例1を含む白色の粉体(製造物例7)27.2gを得
た。
り、嵩7.9cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−60.1μC/gであった。
12mol)及び水酸化ナトリウム6.0g(0.15
mol)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解
させた。一方、硫酸第二クロム15.7g(0.4mo
l)と酢酸ナトリウム3水和物9.0g(0.07mo
l)を水300mlに加え、60℃に加熱して溶解させ
た。この後者の溶液に、前者の溶液、すなわち3,5−
ジ−tert−ブチルサリチル酸を溶解させた溶液を2
0分間で滴下した。
せ、2時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例17及び化合物例18を含む淡緑色の粉体(製造物
例8)28.5gを得た。
り、嵩4.7cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−70.0μC/gであった。
ンカルボン酸29.3g(0.12mol)及び水酸化
ナトリウム7.2g(0.18mol)を水300ml
に加え、60℃に加熱して溶解させた。一方、硫酸アル
ミニウム10.3g(0.03mol)を水300ml
に加え、60℃に加熱して溶解させた。この後者の溶液
に、3−ヒドロキシ−7−tert−ブチル−2−ナフ
タレンカルボン酸を溶解させた前者の溶液を20分間で
滴下した。
せ、1時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例9及び化合物例10を含む淡黄色の粉体(製造物例
9)29.0gを得た。
り、嵩8.2cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−45.3μC/gであった。
ンカルボン酸29.3g(0.12mol)及び水酸化
ナトリウム7.2g(0.18mol)を水300ml
に加え、60℃に加熱して溶解させた。一方、硫酸アル
ミニウム10.3g(0.03mol)を水300ml
に加え、60℃に加熱して溶解させた。この後者の溶液
に、2−ヒドロキシ−7−tert−ブチル−1−ナフ
タレンカルボン酸を溶解させた前者の溶液を20分間で
滴下した。
せ、1時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例13及び化合物例14を含む白色の粉体(製造物例
10)29.2gを得た。
り、嵩8.1cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−45.7μC/gであった。
レンカルボン酸36g(0.12mol)及び水酸化ナ
トリウム7.2g(0.18mol)を水300mlに
加え、60℃に加熱して溶解させた。一方、三塩化チタ
ン9.3g(0.06mol)を水300mlに加え、
60℃に加熱して溶解させた。この後者の溶液に、3−
ヒドロキシ−7−tert−オクチル−2−ナフタレン
カルボン酸を溶解させた前者の溶液を20分間で滴下し
た。
せ、2時間撹拌反応させた。その後、沈殿物を濾取水洗
し、100乃至120℃で乾燥させることにより、化合
物例29及び化合物例30を含む赤味の淡黄色の粉体
(製造物例11)35.3gを得た。
り、嵩7.9cc/gの粉末が得られた。また、疑似ト
ナーを調製してこの粉末の帯電量を実施例1と同様に測
定したところ、−45.5μC/gであった。実施例1
の白色粉体(製造物例1)の溶剤精製を行なうことによ
って、本発明の金属化合物の濃縮を行った例を、実施例
12及び13に示す。
0mlに溶解させた。この溶液にメタノール300ml
を滴下し、結晶を折出させてそれを濾取した。この操作
を3回繰返し、得られた結晶を乾燥させることにより、
7.1gの白色粉体(製造物例12)を得た。
子量の測定を、分析条件Bで行うことによって、図4に
示すマススペクトル図が得られた。図4のマススペクト
ル図から、未反応の3,5−ジ−tert−ブチルサリ
チル酸(分子量 M/Z,250[M+ ])のピーク
がなくなり、化合物例1の3:2型の金属化合物(分子
量 M/Z,798[M+ ])が濃縮されたことが確
認された。
0mlに溶解させた。この溶液にアセトニトリル500
mlを滴下し、結晶を折出させてそれを濾取した。この
操作を3回繰返し、得られた結晶を乾燥することによ
り、5.8gの白色粉体(製造物例13)を得た。
器(島津製作所社製 商品名:AA−660)を用いて
原子吸光法により定量したところ、Alの含有率が6.
52重量%であることが判明した。一方、製造物例11
についてカールフィッシャ水分計(京都電子社製 商品
名:MKA−210)を用いてカールフィッシャ法によ
り測定したところ、水分含有率は4.3重量%であっ
た。これらの分析結果は、3:2型の金属化合物に水2
分子が配合したもの(Al含有率の理論値6.5重量
%)とよく一致している。第2表に、実施例1乃至13
における金属化合物の形態と分子量を示す。
として含有する静電荷像現像用トナーに関するものであ
る。なお以下の記述において、重量部を部と略す。
名:ハイマー SMB600)・・・・100部 低重合ポリプロピレン(三洋化成社製 商品名:ビスコ
ール 550P)・・・・2部 カーボンブラック(三菱化成社製 商品名:MA10
0)・・・・5部 荷電制御剤(製造物例1)・・・・2部 上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミキシングした
後、熱ロールで溶融・混練し、冷却後、振動ミルで粗粉
砕した。得られた粗砕物を分級機付のエアージェットミ
ルを用いて微粉砕することにより、粒径10乃至20μ
mの負帯電性トナーを得た。
ー(パウダーテック社製 商品名:TEFV 200/
300)95部を混合して現像剤を調製した。
0.5μC/gであった。この現像剤の低温低湿及び高
温高質での各初期ブローオフ荷電量は、−20.2μC
/g及び−19.8μC/gと、非常に安定であり、保
存安定性も良好であった。
より繰返し実写したところ、帯電安定性及び持続性が良
好で、高温オフセット現象も認められず、画像の濃度低
下やカブリ等のない良質な画像が得られた。
施例14と同様にして本発明のトナー及び現像剤を調製
して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電量
は−22.1μC/gであった。この現象剤の低温低湿
及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞれ
−21.8μC/g及び−21.7μC/gと、非常に
安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施例
14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定性
及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
施例14と同様にして本発明のトナー及び現像剤を調製
して評価したところ、本現像剤の初期ブローオフ荷電量
は−20.2μC/gであった。この現像剤の低温低湿
及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞれ
−19.8μC/g及び−19.5μC/gと、非常に
安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施例
14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定性
及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
施例14と同様にして本発明のトナー及び現像剤を調製
して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電量
は−18.8μC/gであった。この現像剤の低温低湿
及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞれ
−18.5μC/g及び−18.0μC/gと、非常に
安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施例
14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定性
及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
施例14と同様にして本発明のトナー及び現象剤を調製
して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電量
は−18.3μC/gであった。この現象剤の低温低湿
及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞれ
−17.9μC/g及び−17.7μC/gと、非常に
安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施例
14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定性
及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
実施例14と同様にして本発明のトナー及び現象剤を調
製して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電
量は−18.4μC/gであった。この現像剤の低温低
湿及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞ
れ−18.0μC/g及び−17.7μC/gと、非常
に安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施
例14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定
性及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
実施例14と同様にして本発明のトナー及び現象剤を調
製して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電
量は−18.0μC/gであった。この現象剤の低温低
湿及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞ
れ−17.7μC/g及び−17.5μC/gと、非常
に安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施
例14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定
性及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
実施例14と同様にして本発明のトナー及び現象剤を調
製して評価したところ、本現象剤の初期ブローオフ荷電
量は−22.3μC/gであった。この現象剤の低温低
湿及び高温高湿での各初期ブローオフ荷電量は、それぞ
れ−22.0μC/g及び−21.8μC/gと、非常
に安定であり、保存安定性も良好であった。また、実施
例14の場合と同様に繰返し実写したところ、帯電安定
性及び持続性が良好で、高温オフセット現象も認められ
ず、画像の濃度低下やカブリ等のない良質な画像が得ら
れた。
301)・・・・100部 低重合ポリプロピレン(三洋化成社製 商品名:ビスコ
ール 550P)・・・・2部 ローダミン系染料(オリヱント化学工業社製 商品名:
オイルピンク 312)・・・・3部 キナクリドンレッド・・・・3部 荷電制御剤(製造物例1)・・・・2部 上記配合物を実施例14と同様に処理して負帯電性マゼ
ンタトナーを調製し、現像剤を得た。
ところ、帯電安定性及び持続性が良好で、高温オフセッ
ト現象も認められず、画像の濃度低下やカブリ等のない
良質なマゼンタ色画像が得られた。
301)・・・・100部 低重合ポリプロピレン(三洋化成社製 商品名:ビスコ
ール 550P)・・・・5部 フタロシアニン系染料(オリヱント化学工業社製 商
品名:バリファストブルー 2606) ・・・・3部 荷電制御剤(製造物例12)・・・・2部 上記配合物を実施例14と同様に処理して負帯電性シア
ントナーを調製し、現像剤を得た。
ところ、帯電安定性及び持続性が良好で、高温オフセッ
ト現象も認められず、画像の濃度低下やカブリ等のない
良質なシアン色画像が得られた。
301)・・・・100部 低重合ポリプロピレン(三洋化成社製 商品名:ビスコ
ール 550P)・・・・2部 キノフタロン系染料[C.I.Disperse Yellow 64](日本
化薬社製 商品名:カヤセロンイエロー E−3GL)
・・・・5部 荷電制御剤(製造物例9)・・・・2部 上記配合物を実施例14と同様に処理して負帯電性イエ
ロートナーを調製し、現像剤を得た。
ころ、帯電安定性及び持続性が良好で、高温オフセット
現象も認められず、画像の濃度低下、カブリ等のない良
質なイエロー色画像が得られた。
名:ハイマー SMB600)・・・・100部 低重合ポリプロピレン(三洋化成社製 商品名:ビスコ
ール 550P)・・・・8部 四三酸化鉄(戸田工業社製 商品名:EPT−500)
・・・・50部 カーボンブラック(三菱化成社製 商品名:MA10
0)・・・・6部 荷電制御剤(製造物例5)・・・・2部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミッ
クスを調製した後、2軸押し出し機を用いて180℃で
溶融混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行い、
5乃至15μmの粒径範囲の1成分トナーを調製した。
画像を形成したところ、カブリのない細線再現性の良好
な良質の画像が得られた。実施例26乃至28は、本発
明の荷電制御又は増強剤を用いた静電塗装用粉体塗料に
関する。
7.9部及び本発明の荷電制御又は増強剤2部、並びに
着色剤0.1乃至5部を、ボールミルで均一に予備混合
してプレミックスを調製した後、熱ロールを用いて溶融
混練し、冷却後、粗粉砕及び微粉砕を行い、20乃至2
50μmの粒径範囲の静電塗装用粉体塗料を得た。
電粉体塗装機(ノードソン社製 商品名:トリボマチッ
ク)により、鋼板にトリボチャージ方式による静電塗装
試験を行なったところ、95%以上の塗着効率で、塗膜
欠陥がなく塗装外観が良好な塗装物を得ることができ
た。
ル図である。
ル図である。
ル図である。
トル図である。
として含有する静電荷像現像用トナーに関するものであ
る。なお以下の記述において、重量部を部と略す。
Claims (9)
- 【請求項1】式[I]で表わされる、芳香族オキシカル
ボン酸を配位子とする金属化合物。 【化1】 (式[I]中、R1、R2、 R3及びR4は、それぞれ独立し
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示し、mは3以上の整数を示し、nは2
以上の整数を示す。) - 【請求項2】式[II]で表わされる、芳香族オキシカル
ボン酸を配位子とする3:2型の金属化合物。 【化2】 (式[II]中、R1、R2、 R3及びR4は、それぞれ独立し
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示す。) - 【請求項3】式[III] で表わされる、芳香族オキシカル
ボン酸を配位子とする6:4型の金属化合物。 【化3】 (式[III] 中、R1、R2、 R3及びR4は、それぞれ独立し
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示す。) - 【請求項4】Mが3価の金属である請求項1、2又は3
記載の金属化合物。 - 【請求項5】Mが、Cr、Al、Ti、Fe、Ni、C
o、Mn、Si及びSnからなる群から選ばれた3価の
金属である請求項4記載の金属化合物。 - 【請求項6】請求項1、2、3、4又は5記載の金属化
合物を有効成分とする荷電制御又は増強剤。 - 【請求項7】式[IV]で表わされる、芳香族オキシカル
ボン酸を配位子とする2:1型の金属化合物を含有す
る、請求項6記載の荷電制御又は増強剤。 【化4】 (式[IV]中、R1、R2、 R3及びR4は、それぞれ独立し
て、水素、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は直鎖
若しくは分岐鎖の不飽和アルキル基を示す。R1とR2、 R2
とR3、 又はR3とR4は、結合により、置換基を有してもよ
い芳香族環又は脂肪族環を形成するものであってもよ
い。Mは金属を示し、A+ はカチオンを示す。) - 【請求項8】請求項6又は7記載の荷電制御又は増強剤
を荷電制御のために含むと共に、着色剤及び樹脂を含ん
でなる静電荷像現像用トナー。 - 【請求項9】請求項6又は7記載の荷電制御又は増強剤
及び樹脂を含んでなる静電塗装用粉体塗料。
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