JPS63267793A - 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− - Google Patents
金属錯塩化合物および電子写真用トナ−Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、金属錯塩化合物および電子写真、静電記録な
どの静電潜像を現像するためのトナーに関する。
どの静電潜像を現像するためのトナーに関する。
(従来の技術)
電子写真は光導電性物質などによシ構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
の現像剤としては、現像粉あるいはトナーと呼ばれる樹
脂と着色剤とから成る微粒子粉末とキャリヤーと呼ばれ
る微小なガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理
した鉄粉、フェライトなどの混合物が使用される。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
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脂と着色剤とから成る微粒子粉末とキャリヤーと呼ばれ
る微小なガラス玉あるいは鉄粉または各種樹脂表面処理
した鉄粉、フェライトなどの混合物が使用される。
またこの場合、キャリアーとして極めて微細なフェライ
トあるいはマグネタイトなどを使用したものが一成分系
現像剤と呼ばれ、餌者のものと区別することもできる。
トあるいはマグネタイトなどを使用したものが一成分系
現像剤と呼ばれ、餌者のものと区別することもできる。
本発明はこれらの現像剤のトナーと呼ばれる現像粉に関
するものである。光導電体層は正または負に荷電するこ
とができるので、オリジナルの下で露光により正または
負の静電潜像が得られる。そこでやの静電潜像上に正に
帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上
に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆
になってオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像が得ら
れる。このように電子写真用の現像粉としては正に帯電
した現像粉と負に帯電した現像粉の二種類がある。
するものである。光導電体層は正または負に荷電するこ
とができるので、オリジナルの下で露光により正または
負の静電潜像が得られる。そこでやの静電潜像上に正に
帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像上
に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが逆
になってオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像が得ら
れる。このように電子写真用の現像粉としては正に帯電
した現像粉と負に帯電した現像粉の二種類がある。
本発明はこのうち自に帯電する現像粉に関するものであ
る。
る。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
合した微粒子粉末である。
現像粉を負に帯電するため、それに混合する染料は着色
とともに荷電制御剤としての静′1ハ特性が重要な役割
を果している。とくに着色剤として従来使用されている
染料、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯
電するとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじったり
、かぶりを生じたりして鮮明な画像が得られなかった。
とともに荷電制御剤としての静′1ハ特性が重要な役割
を果している。とくに着色剤として従来使用されている
染料、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯
電するとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじったり
、かぶりを生じたりして鮮明な画像が得られなかった。
これらの点を改良する目的から従来の0荷電制御剤とし
ては、特公昭55−42752号公報、特開昭57−1
6705′5号公報、特開昭61−91667号公報、
特公昭61−45229号公報、特開昭57−1414
52号公報、特開昭5B−111049号公報、特開昭
58−184M55号公報、特開昭61−155465
号公報、特開昭61−155454号公報々どをあげる
ことができるがこれらの化合物は、従来の低〜中速タイ
プの電子写真式複写機用現像剤として効果は認められる
ものの、最近の高速タイプの複写機および′4子写真式
プリンター用の現像剤としては目的を達しせず、連続複
写あるいは印刷において、5万〜10万枚権度が限界で
あった。
ては、特公昭55−42752号公報、特開昭57−1
6705′5号公報、特開昭61−91667号公報、
特公昭61−45229号公報、特開昭57−1414
52号公報、特開昭5B−111049号公報、特開昭
58−184M55号公報、特開昭61−155465
号公報、特開昭61−155454号公報々どをあげる
ことができるがこれらの化合物は、従来の低〜中速タイ
プの電子写真式複写機用現像剤として効果は認められる
ものの、最近の高速タイプの複写機および′4子写真式
プリンター用の現像剤としては目的を達しせず、連続複
写あるいは印刷において、5万〜10万枚権度が限界で
あった。
(発明が解決しようとする問題点)
すなわち、これら長時間連続あるいは一度に多鑓に処理
すべき高速複写や印刷用現像剤用の荷電御剤としては連
続20万枚以上の複写や印刷においては特に現像剤の荷
電普、画像に変化をしないものが必要となる。
すべき高速複写や印刷用現像剤用の荷電御剤としては連
続20万枚以上の複写や印刷においては特に現像剤の荷
電普、画像に変化をしないものが必要となる。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、この点に着、目して負の特性を有し、と
くに便用樹脂との相客性がきわめて良好でかつ、電子複
写システムにおいて、不可欠な摩擦作用が過酷にくり返
えされた状態においても摩擦衝突物質(キャリアーや摩
擦衝突部材)に対し、化学的あるいは電気的な変化を起
さない化合物を見い出し、またこれらの化合物の添加さ
れたトナーは、20万枚以上の連続複写や印刷において
、その静電特性はむろん、それらの現像画像をまったく
、悪化させないことを見い出し、本発明を完成した。
くに便用樹脂との相客性がきわめて良好でかつ、電子複
写システムにおいて、不可欠な摩擦作用が過酷にくり返
えされた状態においても摩擦衝突物質(キャリアーや摩
擦衝突部材)に対し、化学的あるいは電気的な変化を起
さない化合物を見い出し、またこれらの化合物の添加さ
れたトナーは、20万枚以上の連続複写や印刷において
、その静電特性はむろん、それらの現像画像をまったく
、悪化させないことを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第1の発明は、次式一般式
(式中、−および鳥は水素原子、C1〜1.0アルキル
(置換アルキルを含む)、アルケニル、スルホンアミド
、アルキルアミノスルホン、スルホン酸、カルボキシエ
ステル、C1〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはノ10ゲン原子を表わ
し、亀とR1は同じであっても異なっていてもよく、n
、およびR2は1〜4の整数を表わし、Z、およびZ2
はH,−COOH,−Cooち〔現はフェニル<V換フ
ェニルを含む〕、01〜1.0アルキル(ψ撲アルキル
を含む)、アリル、C1〜1□の環状アルキル(置換ア
、ルキルを含む)基) 、−CONH馬〔R4はフェニ
ル(#換フェニルを含む)%C1〜1.0アルキル(置
換アルキルを含む)、アリル、C1〜、。
(置換アルキルを含む)、アルケニル、スルホンアミド
、アルキルアミノスルホン、スルホン酸、カルボキシエ
ステル、C1〜18のアルコキシ、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ニトロ基またはノ10ゲン原子を表わ
し、亀とR1は同じであっても異なっていてもよく、n
、およびR2は1〜4の整数を表わし、Z、およびZ2
はH,−COOH,−Cooち〔現はフェニル<V換フ
ェニルを含む〕、01〜1.0アルキル(ψ撲アルキル
を含む)、アリル、C1〜1□の環状アルキル(置換ア
、ルキルを含む)基) 、−CONH馬〔R4はフェニ
ル(#換フェニルを含む)%C1〜1.0アルキル(置
換アルキルを含む)、アリル、C1〜、。
の環状アルキル(置換環状アルキルも含む)基〕、−N
HCO穐(R5はC1〜18のアルキル(ffl換アル
キルを含む)、アリル、C8〜C4の環状アルキル(@
換環状アルキルも含む)栽〕を表わし、z、と2.は同
じであっても異なってもよい。
HCO穐(R5はC1〜18のアルキル(ffl換アル
キルを含む)、アリル、C8〜C4の環状アルキル(@
換環状アルキルも含む)栽〕を表わし、z、と2.は同
じであっても異なってもよい。
Xl、X2およびYl、Y2はアゾ基に対しオルン位に
C1〜6のアルキル基)を表わし、XlとX2およびY
、とY2は同じであっても異なってもよい。Mはクロム
、コバルト、鉄原子を表わす。人■は2〜6価の、無あ
シ、第2の発明は、上記一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する電
子写真用現像粉である。
C1〜6のアルキル基)を表わし、XlとX2およびY
、とY2は同じであっても異なってもよい。Mはクロム
、コバルト、鉄原子を表わす。人■は2〜6価の、無あ
シ、第2の発明は、上記一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を荷電制御剤および着色剤として含有する電
子写真用現像粉である。
上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性質を有し
、したがって適当な現像用樹脂と所望の割合で混合して
負に帯電する現像粉をきわめて容易にうろことができる
。
、したがって適当な現像用樹脂と所望の割合で混合して
負に帯電する現像粉をきわめて容易にうろことができる
。
また上記式(1)で示される化合物に類似するトナー用
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、対イオンとして2価以上の無機カチオンおよび有機
カチオンを有するために、1分子の構造が増大し、主成
分のバンダーである各種樹脂に対して分散性が容易とな
り、均一に添加させることができ、しかも一度分散され
たものは、樹lI類との強固な結びつきに起因し、現像
粉製造上の粉砕や分級等の吻理的衝けきなどにおいても
遊離現像が起らず、帯′電量分布の極めて均一な現像粉
となった。
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、対イオンとして2価以上の無機カチオンおよび有機
カチオンを有するために、1分子の構造が増大し、主成
分のバンダーである各種樹脂に対して分散性が容易とな
り、均一に添加させることができ、しかも一度分散され
たものは、樹lI類との強固な結びつきに起因し、現像
粉製造上の粉砕や分級等の吻理的衝けきなどにおいても
遊離現像が起らず、帯′電量分布の極めて均一な現像粉
となった。
このことは現像粉の帯電特性に対し重要な点である。更
に発明者らは、すでに類似化合物として金属錯塩化合物
を含有する電子写真用トナーに関す゛る発明を特開昭5
7−141452、特開昭58−111049、特開昭
61−101558号公報において出願しているが、こ
れらの発明に出校して本発明の場合は、金属錯塩化合物
の構造の違いにより、近年現像剤として最も重要視され
ているロングラン性に特徴がある。すなわち、従来の現
像粉を便用した現像剤の場合、たとえば二成分系現像剤
において、現像粉はキャリアー物質とをかきまぜ工程に
よって摩擦帯電を起させ、必要とする一定の帯電値を得
、帯電した現像粉は感光体に静電付着し、更に紙に転写
後、定着して画像として消費され、消費分にほぼ相当し
た現像粉は、追加供給されるシステムが一般的である。
に発明者らは、すでに類似化合物として金属錯塩化合物
を含有する電子写真用トナーに関す゛る発明を特開昭5
7−141452、特開昭58−111049、特開昭
61−101558号公報において出願しているが、こ
れらの発明に出校して本発明の場合は、金属錯塩化合物
の構造の違いにより、近年現像剤として最も重要視され
ているロングラン性に特徴がある。すなわち、従来の現
像粉を便用した現像剤の場合、たとえば二成分系現像剤
において、現像粉はキャリアー物質とをかきまぜ工程に
よって摩擦帯電を起させ、必要とする一定の帯電値を得
、帯電した現像粉は感光体に静電付着し、更に紙に転写
後、定着して画像として消費され、消費分にほぼ相当し
た現像粉は、追加供給されるシステムが一般的である。
一方、キャリアー成分はサイクルされて常に現像粉の摩
擦帯電剤として便用されている。摩擦帯電は主に現像粉
とキャリアー表面によって発生し、この場合、特にキャ
リアー表面の物理的あるいは化学的変化が起ると、摩擦
帯電現象に変化し、一般的に帯゛重量不足が起り、その
ことから複写画像の不鮮明性やカブリ等が発生してしま
う。その場合は、キャリアーあるいは現像剤全部を新し
いものに交換しなければならず、従来の公知の化合物の
含有する覗4像剤ではいずれの場合も10万枚が限度で
あった。発明者らは、この原因が、キャリアー表面に従
来公知となっている゛r4荷制御剤などの添加剤やバイ
ンダー樹脂などがキャリアー表面への付着や汚染に起因
するものと考え、種々検討した結果、本発明の化合物を
添加された現像粉は、各種キャリアーに付着や汚染など
ほとんど起さず、その結果、連続複写や印刷20万枚ま
で帯1ヒ量の変化もなく、画像もまったく変化なく、鯉
明でカブリのない、階調性に富む複写や印刷物を得るこ
とができた。なお、−成分系現像剤においても、現像剤
ボックスや摩擦部材への付着や汚染が起らず、二成分系
現像剤の場合と同様に良好な画像を20万枚まで得るこ
とができた。
擦帯電剤として便用されている。摩擦帯電は主に現像粉
とキャリアー表面によって発生し、この場合、特にキャ
リアー表面の物理的あるいは化学的変化が起ると、摩擦
帯電現象に変化し、一般的に帯゛重量不足が起り、その
ことから複写画像の不鮮明性やカブリ等が発生してしま
う。その場合は、キャリアーあるいは現像剤全部を新し
いものに交換しなければならず、従来の公知の化合物の
含有する覗4像剤ではいずれの場合も10万枚が限度で
あった。発明者らは、この原因が、キャリアー表面に従
来公知となっている゛r4荷制御剤などの添加剤やバイ
ンダー樹脂などがキャリアー表面への付着や汚染に起因
するものと考え、種々検討した結果、本発明の化合物を
添加された現像粉は、各種キャリアーに付着や汚染など
ほとんど起さず、その結果、連続複写や印刷20万枚ま
で帯1ヒ量の変化もなく、画像もまったく変化なく、鯉
明でカブリのない、階調性に富む複写や印刷物を得るこ
とができた。なお、−成分系現像剤においても、現像剤
ボックスや摩擦部材への付着や汚染が起らず、二成分系
現像剤の場合と同様に良好な画像を20万枚まで得るこ
とができた。
さらに詳細に説明すると、本発明の第一の発明の金属錯
塩化合物は、下記一般式 (式中、馬、−1X1、X2およびnl、n2は餌に定
義した通りである。)で表わされるジアゾ成分を常法に
よりジアゾ化し、とのジアゾ化物を、下記一般式 (式中、Yl、Yl、Z8.2.は朗に定義した通りで
ある。)で表わされるカップリング成分と常法に従いカ
ップリングすることによシ、下記一般式(式中、鳥、馬
、nl、n2およびXl、X2、Yl、Y2.21.2
.は1liTに定義した通りである。)で表わされるモ
ノアゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水あ
るいは有機溶媒中、常法によりクロム、コバルトあるい
は鉄金属化付与剤で処理し、さらに人1■に相当する多
価金属塩あるいは多価アルキルアンモニウム塩で対イオ
ン交換処理することにより、目的物を高収率で得ること
ができる。
塩化合物は、下記一般式 (式中、馬、−1X1、X2およびnl、n2は餌に定
義した通りである。)で表わされるジアゾ成分を常法に
よりジアゾ化し、とのジアゾ化物を、下記一般式 (式中、Yl、Yl、Z8.2.は朗に定義した通りで
ある。)で表わされるカップリング成分と常法に従いカ
ップリングすることによシ、下記一般式(式中、鳥、馬
、nl、n2およびXl、X2、Yl、Y2.21.2
.は1liTに定義した通りである。)で表わされるモ
ノアゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水あ
るいは有機溶媒中、常法によりクロム、コバルトあるい
は鉄金属化付与剤で処理し、さらに人1■に相当する多
価金属塩あるいは多価アルキルアンモニウム塩で対イオ
ン交換処理することにより、目的物を高収率で得ること
ができる。
本発明で用いる上記一般式(乃および(3)で表わされ
るジアゾ成分としては、例えば4−クロロ−2−アミノ
フェノール、3,5−ジクロロ−2−アミンフェノール
、3.4.6−トリク・クロー2−アミノフェノール、
6−クロロ−4−二トロー2−アミノフェノール、4.
6−シニトロー2−アミ/フェノール、6−プロムー4
−ニトロ−2−アミノフェノール、4−ニトロフェノー
ル、5−ニトロ−2−アミノフェノール、4−フッ化−
2−アミノフェノール、4−スルホン−5−ニトロ−2
−アミンフェノール、4−スルホンアミド−2−アミン
フェノール、4−メチル−2−アミノフェノール、4,
5−ジメチル−2−アミノフェノール、5−メチル−4
−ニトロ−2−アミノフェノール、4−オクチル−2−
アミノフェノール、4−アセチルアミノ−2−アミンフ
ェノール、2−アミノフェノール、2−アミノチオフェ
ノール、アンスラニル酸、4−クロロ−2−アミノ安息
香酸、5−クロロ−2−アミン−息香酸などをあげるこ
とができる。
るジアゾ成分としては、例えば4−クロロ−2−アミノ
フェノール、3,5−ジクロロ−2−アミンフェノール
、3.4.6−トリク・クロー2−アミノフェノール、
6−クロロ−4−二トロー2−アミノフェノール、4.
6−シニトロー2−アミ/フェノール、6−プロムー4
−ニトロ−2−アミノフェノール、4−ニトロフェノー
ル、5−ニトロ−2−アミノフェノール、4−フッ化−
2−アミノフェノール、4−スルホン−5−ニトロ−2
−アミンフェノール、4−スルホンアミド−2−アミン
フェノール、4−メチル−2−アミノフェノール、4,
5−ジメチル−2−アミノフェノール、5−メチル−4
−ニトロ−2−アミノフェノール、4−オクチル−2−
アミノフェノール、4−アセチルアミノ−2−アミンフ
ェノール、2−アミノフェノール、2−アミノチオフェ
ノール、アンスラニル酸、4−クロロ−2−アミノ安息
香酸、5−クロロ−2−アミン−息香酸などをあげるこ
とができる。
上記一般式(4)、(5)で表わされるカップリング成
分としては、例えば、2−ナフトール、2−ヒドロキシ
−3−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−
3−メチルエステル、2−ヒドロキシ−5−(n)−ブ
チルエステル、2−ヒドロキシ−3−オクチルエステル
、2−ヒドロキシ−3−オクタデシルエステル、2−ア
ミノナフトール、2−モノメチルアミノナフトール、2
−チオナフトール、3−ヒドロキシ−2−ナフトアニリ
ド、5−ヒトoキシー4′−クロロー2−ナフトアニリ
ド、3−しドロキシ−2−ナフト−p−アニシジット、
3−ヒドロキシ−2−ナフト−0−アニシジット、3−
ヒドロキシ−〇−フエネチヂット、3−ヒドロキシ−2
’、 5’−ジメトキシ−2−ナフトアニリド、3−ヒ
トルキシー2−ナツト−o−)ルイジット、3−ヒドロ
キシ−2−ナツト−2’、 4’−キシリジット、3−
ヒドロキシ−3′−二トロー2−ナフトアニリド、3−
ヒドロキシ−21−メチル−4′−クロロ−2−ナフト
アニリド、3−ヒドロキシ−2′、4′−ジメトキシ−
5′−クロロ−2−ナフトアニリド、3−ヒドロキシ−
2−N −2’、6’ −ジイソプロピルフェニルカル
バモイル−ナフタリン、3−ヒドロキシ−N−4′−オ
クチルフェニル−ナフタリン、3−ヒドロキシ−2−N
−プロピルカルバモイル−ナフタリン、3−ヒドロキシ
−2−N−オクチルカルバモイル−ナフタリン、3−ヒ
ドロキシ−2−N−ドデシルカルバモイル−ナフタリン
、3−ヒドロキシ−2−N−オクタデシルカルバモイル
−ナフタリン、3−ヒドロキシ−2−N−オクトキシプ
ロピルカルバ七イルーナフタリン、3−ヒドロキシ−2
−N−シクロプロピルカルバモイル−ナフタリン、3−
ヒドロキシ−2−N−シクロヘキシルカルバそイル−ナ
フタリン、3−ヒドロキシ−2−N−シクロドデシルカ
ルバモイル−ナフタリン、2−ヒドロキシ−3−オクチ
ルアミドなどをあげることができる。
分としては、例えば、2−ナフトール、2−ヒドロキシ
−3−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−
3−メチルエステル、2−ヒドロキシ−5−(n)−ブ
チルエステル、2−ヒドロキシ−3−オクチルエステル
、2−ヒドロキシ−3−オクタデシルエステル、2−ア
ミノナフトール、2−モノメチルアミノナフトール、2
−チオナフトール、3−ヒドロキシ−2−ナフトアニリ
ド、5−ヒトoキシー4′−クロロー2−ナフトアニリ
ド、3−しドロキシ−2−ナフト−p−アニシジット、
3−ヒドロキシ−2−ナフト−0−アニシジット、3−
ヒドロキシ−〇−フエネチヂット、3−ヒドロキシ−2
’、 5’−ジメトキシ−2−ナフトアニリド、3−ヒ
トルキシー2−ナツト−o−)ルイジット、3−ヒドロ
キシ−2−ナツト−2’、 4’−キシリジット、3−
ヒドロキシ−3′−二トロー2−ナフトアニリド、3−
ヒドロキシ−21−メチル−4′−クロロ−2−ナフト
アニリド、3−ヒドロキシ−2′、4′−ジメトキシ−
5′−クロロ−2−ナフトアニリド、3−ヒドロキシ−
2−N −2’、6’ −ジイソプロピルフェニルカル
バモイル−ナフタリン、3−ヒドロキシ−N−4′−オ
クチルフェニル−ナフタリン、3−ヒドロキシ−2−N
−プロピルカルバモイル−ナフタリン、3−ヒドロキシ
−2−N−オクチルカルバモイル−ナフタリン、3−ヒ
ドロキシ−2−N−ドデシルカルバモイル−ナフタリン
、3−ヒドロキシ−2−N−オクタデシルカルバモイル
−ナフタリン、3−ヒドロキシ−2−N−オクトキシプ
ロピルカルバ七イルーナフタリン、3−ヒドロキシ−2
−N−シクロプロピルカルバモイル−ナフタリン、3−
ヒドロキシ−2−N−シクロヘキシルカルバそイル−ナ
フタリン、3−ヒドロキシ−2−N−シクロドデシルカ
ルバモイル−ナフタリン、2−ヒドロキシ−3−オクチ
ルアミドなどをあげることができる。
また、A+T1Φで表わされる無機カチオンとしては2
+ 例えば、Ca2+、Mg”、Ba2+、3,2+、Zn
s Cu sCo2+、Ti 、 Fe”、M
n”、N I 2+、Sn2+、st2+、2+ hts + 、 c 、 S + 、 F63+
、 c 034− 、 3t4+ 、 Te
4+ 、 T t 4 + 、z、4+、Ge4+
、w”、Mo”、w”、Mo” ikどをあげることが
でき、有機カチオンとしては例えば、(H,NCH,C
)I、CH,NHl) ”(H,、C3HNCH,CH
2Cl(、NH,) ”甘 (H,N−C)I2CH,CH,NH,−CH,CH,
CM、N)I3) ”■( N−釦、)6+ H3 などをあげることができる。
+ 例えば、Ca2+、Mg”、Ba2+、3,2+、Zn
s Cu sCo2+、Ti 、 Fe”、M
n”、N I 2+、Sn2+、st2+、2+ hts + 、 c 、 S + 、 F63+
、 c 034− 、 3t4+ 、 Te
4+ 、 T t 4 + 、z、4+、Ge4+
、w”、Mo”、w”、Mo” ikどをあげることが
でき、有機カチオンとしては例えば、(H,NCH,C
)I、CH,NHl) ”(H,、C3HNCH,CH
2Cl(、NH,) ”甘 (H,N−C)I2CH,CH,NH,−CH,CH,
CM、N)I3) ”■( N−釦、)6+ H3 などをあげることができる。
本発明のトナーは1iff記金属錯塩化合物の他に、結
着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナーに好適
に使用できる結着物質としては、ポリスチレン、ポリビ
ニルトルエンなどのスチレン及ヒその置換体の単量体、
スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリル
酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸エ
ステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ボリクレタン、ポリアミド、エポキ
シ樹脂、変性ロジン、フェノール樹脂などの単独あるい
は混合して用いることができる。
着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナーに好適
に使用できる結着物質としては、ポリスチレン、ポリビ
ニルトルエンなどのスチレン及ヒその置換体の単量体、
スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリル
酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸エ
ステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリエステル、ボリクレタン、ポリアミド、エポキ
シ樹脂、変性ロジン、フェノール樹脂などの単独あるい
は混合して用いることができる。
着色物質としては、たとえばC,1,ピグメントイエロ
ー12、C,1,ソルベントイエロー16、C,I。
ー12、C,1,ソルベントイエロー16、C,I。
テイスパーズイエロー55、C,1,ピグメントレッド
122、C,1,ソルベントレッド19、C,1,ピグ
メントプレー15. C,1,ピグメントブラック1、
C,I 、ソルベントブラック!、C,1,ソルベ/ド
ブラック22およびカーボンブラックなどを用いること
ができる。また従来の公知の電荷制御剤の作用を有する
有色染料と併用する事によって、公知の電荷制御剤の長
期安定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発明
の特徴の一つである。
122、C,1,ソルベントレッド19、C,1,ピグ
メントプレー15. C,1,ピグメントブラック1、
C,I 、ソルベントブラック!、C,1,ソルベ/ド
ブラック22およびカーボンブラックなどを用いること
ができる。また従来の公知の電荷制御剤の作用を有する
有色染料と併用する事によって、公知の電荷制御剤の長
期安定性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発明
の特徴の一つである。
更に、本発明のトナーで好適に防用できるキャリアーと
しては、鉄粉系キャリアー、フェライト系非コーテイン
グキャリアー、シリコン系フェライトキャリアー、アク
リル変性シリコン系フェライトキャリアー、フッ素変性
シリコン系フェライトキャリアーなどのコーティングキ
ャリアーなどをあげることができる。
しては、鉄粉系キャリアー、フェライト系非コーテイン
グキャリアー、シリコン系フェライトキャリアー、アク
リル変性シリコン系フェライトキャリアー、フッ素変性
シリコン系フェライトキャリアーなどのコーティングキ
ャリアーなどをあげることができる。
(実施例)
以下実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
これによυなんら限定されるものではない。説明中、部
とは重量部である。
これによυなんら限定されるものではない。説明中、部
とは重量部である。
実施例1
4.6−シニトロー2−アミンフェノール19.9部を
10111SO濃塩酸および水400部と共にがきまぜ
た後、氷冷し0〜5℃とし、亜硝酸す) IJウム6.
9部を加え、同温で2時間がきまぜて、ジアゾ化した。
10111SO濃塩酸および水400部と共にがきまぜ
た後、氷冷し0〜5℃とし、亜硝酸す) IJウム6.
9部を加え、同温で2時間がきまぜて、ジアゾ化した。
このジアゾ化物を0〜5℃で水500部、10部の水酸
化ナトリウムおよび2部3部の3−ヒドロキシ−2−ナ
フトアニリドの混合液に注入し、カップリング反応を行
った後、次の構造式を有するモノアゾ化合物を単離した
。
化ナトリウムおよび2部3部の3−ヒドロキシ−2−ナ
フトアニリドの混合液に注入し、カップリング反応を行
った後、次の構造式を有するモノアゾ化合物を単離した
。
このモノアゾ化合物のペーストを200 部のエチレン
グリコールに溶解し、5部の水酸化す) IJゥムおよ
び1部4部のクロムサルチル酸ナトリウムを加え、11
0〜120℃で2時間かきまぜクロム化を行った。次に
硫酸亜鉛16.2部を加え、50〜60℃で1時間かき
まぜて対イオン交換処理を行ない生成物を口別し、50
〜60℃で減圧乾燥して下記式で示される黒色粉末のク
ロム錯塩化合物51部を得た。
グリコールに溶解し、5部の水酸化す) IJゥムおよ
び1部4部のクロムサルチル酸ナトリウムを加え、11
0〜120℃で2時間かきまぜクロム化を行った。次に
硫酸亜鉛16.2部を加え、50〜60℃で1時間かき
まぜて対イオン交換処理を行ない生成物を口別し、50
〜60℃で減圧乾燥して下記式で示される黒色粉末のク
ロム錯塩化合物51部を得た。
このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミドに溶解さ
せると黒色(最大吸収波長578nm)を呈した。
せると黒色(最大吸収波長578nm)を呈した。
め点: 300℃以上
元素分析:
CHN Cr Zn
分析値C@5五95 2.60 1五67 5.07
五19理論値(イ) 5五76 2.55 1&64
5.06 五18トナーの製造; スチレン−アクリル系共重合系樹脂〔ハイマーTB−1
000(三洋化成工業製品)200部にカーボンブラッ
ク〔リーガル400R(キャボット社製品)〕15部と
前記合成した金属錯塩化合物2sを加え、よく混合し、
加熱二軸ニーダ−で溶融混練し、冷却後ジェットミル粉
砕し、平均粒径5〜15μmに分級し、得られた粉体を
コロイダルシリカR−972(日本アエロジル社製品)
で表面処理し、現像粉(A)を得た。一方、比較対照と
して上記金属錯塩化合物において、対イオン交換する餌
の錯塩化合物を用いて同様の処理して現像粉(B)を得
た。この現像粉(A)および(B)について、100〜
150メツシユの鉄粉キャリアーと5 : 100 (
T/C比)の重量比で混合して各々現像剤として、連続
複写試験(ランニングテスト)を実施し、画像性および
現像粉のトナー帯電特性を測定した。
五19理論値(イ) 5五76 2.55 1&64
5.06 五18トナーの製造; スチレン−アクリル系共重合系樹脂〔ハイマーTB−1
000(三洋化成工業製品)200部にカーボンブラッ
ク〔リーガル400R(キャボット社製品)〕15部と
前記合成した金属錯塩化合物2sを加え、よく混合し、
加熱二軸ニーダ−で溶融混練し、冷却後ジェットミル粉
砕し、平均粒径5〜15μmに分級し、得られた粉体を
コロイダルシリカR−972(日本アエロジル社製品)
で表面処理し、現像粉(A)を得た。一方、比較対照と
して上記金属錯塩化合物において、対イオン交換する餌
の錯塩化合物を用いて同様の処理して現像粉(B)を得
た。この現像粉(A)および(B)について、100〜
150メツシユの鉄粉キャリアーと5 : 100 (
T/C比)の重量比で混合して各々現像剤として、連続
複写試験(ランニングテスト)を実施し、画像性および
現像粉のトナー帯電特性を測定した。
ランニングテストによる画像性および帯電特性結果:
、 上記の結果から、本発明の金属錯塩化合物を1史用
したものが従来の公知の錯塩化合物の場合にくらべ、連
続複写試験において極めて画像性、帯電特性にすぐれて
いることがわかった。
したものが従来の公知の錯塩化合物の場合にくらべ、連
続複写試験において極めて画像性、帯電特性にすぐれて
いることがわかった。
実施例2〜15
実施例1に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次表に示す
現像剤組成で、実開1と同様の操作によシトナーを得、
これらのトナーの画像性および帯電特性についても調べ
た。これらの結果もあゎせ表中Kまとめて示した。
現像剤組成で、実開1と同様の操作によシトナーを得、
これらのトナーの画像性および帯電特性についても調べ
た。これらの結果もあゎせ表中Kまとめて示した。
実施例1の金属錯塩化合物のかわυに下記1造の化合物
を使用することによって、実施例1と同様に100万枚
の連続現像においても画像性および帯電特性に変化なく
鮮明で良好画像を得た。
を使用することによって、実施例1と同様に100万枚
の連続現像においても画像性および帯電特性に変化なく
鮮明で良好画像を得た。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………(1) {式中、R_1およびR_2は水素原子、C_1_〜_
1_8のアルキル(置換アルキルを含む)、アルケニル
、スルホンアミド、アルキルアミノスルホン、スルホン
酸、カルボキシエステル、C_1_〜_1_8のアルコ
キシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R_1とR_3は同じであ
つても異なつていてもよく、n_1およびn_2は1〜
4の整数を表わし、Z_1およびZ_2はH、−COO
H、−COOR_3〔R_3はフェニル(置換フェニル
を含む)、C_1_〜_1_8のアルキル(置換アルキ
ルを含む)、アリル、C_3_〜_1_2の環状アルキ
ル(置換アルキルを含む)基〕、−CONHR_4〔R
_4はフェニル(置換フェニルを含む)、C_1_〜_
1_8のアルキル(置換アルキルを含む)、アリル、C
_3_〜_1_2の環状アルキル(置換環状アルキルを
含む)基〕、−NHCOR_5〔R_5はC_1_〜_
1_6のアルキル(置換アルキルを含む)、アリル、C
_3_〜C_1_2の環状アルキル(置換環状アルキル
も含む)基〕を表わし、Z_1とZ_2は同じであつて
も異なつてもよい。X_1、X_2およびY_1、Y_
2はアゾ基に対しオルソ位に存在し、−O−、▲数式、
化学式、表等があります▼、−NH−、▲数式、化学式
、表等があります▼(R_6はC_1_〜_6のアルキ
ル基)を表わし、X_1とX_2およびY_1とY_2
は同じであつても異なつてもよい。Mはクロム、コバル
ト、鉄原子を表わす。 A^■は2〜6価の無機陽イオン、有機陽イオンを表わ
し、mは2〜6の整数を表わす}で表わされる金属錯塩
化合物。 2、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………(1) {式中、R_1およびR_2は水素原子、C_1_〜_
1_3のアルキル(置換アルキルを含む)、アルケニル
、スルホンアミド、アルキルアミノスルホン、スルホン
酸、カルボキシエステル、C_1_〜_1_8のアルコ
キシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R_1とR_2は同じであ
つても異なつていてもよく、n_1およびn_2は1〜
4の整数を表わし、Z_1およびZ_2はH、−COO
H、−COOR_3〔R_3はフェニル(置換フェニル
を含む)、C_1_〜_1_8のアルキル置換アルキル
を含む)、アリル、C_3_〜_1_2の環状アルキル
(置換アルキルを含む)基〕、−CONHR_4〔R_
4はフェニル(置換フェニルを含む)、C_1_〜_1
_8のアルキル(置換アルキルを含む)、アリル、C_
3_〜_1_2の環状アルキル(置換環状アルキルも含
む)基〕、−NHCOR_5〔R_5はC_1_〜_1
_8のアルキル(置換アルキルを含む)、アリル、C_
3_〜C_1_2の環状アルキル(置換環状アルキルも
含む)基〕を表わし、Z_1とZ_2は同じであつても
異なつてもよい。 X_1、X_2およびY_1、Y_2はアゾ基に対しオ
ルソ位に存在し、−O−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、−NH−、▲数式、化学式、表等があります▼
(R_5はC_1_〜_6のアルキル基)を表わし、X
_1とX_2およびY_1とY_2は同じであつても異
なつてもよい。Mはクロム、コバルト、鉄原子を表わす
。A^■は2〜6価の無機陽イオン、有機陽イオンを表
わし、mは2〜6の整数を表わす}で表わされる金属錯
塩化合物を含有することを特徴とする電子写真用トナー
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62102048A JP2531954B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62102048A JP2531954B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63267793A true JPS63267793A (ja) | 1988-11-04 |
JP2531954B2 JP2531954B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=14316883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62102048A Expired - Lifetime JP2531954B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2531954B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63281170A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
JPS63281169A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
JPH05346687A (ja) * | 1990-01-11 | 1993-12-27 | Lexmark Internatl Inc | ジーおよびトリーカチオン型ネガチブ電荷制御剤 |
US5401834A (en) * | 1992-06-24 | 1995-03-28 | Sandoz Ltd. | Asymmetrical 1:2 chromium and cobalt complexes of further substituted 6- or 7-amino-1-hydroxy-2-(nitro-phenylazo)-3-sulfonapthalenes |
US5508139A (en) * | 1993-03-25 | 1996-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner for developing electrostatic image |
US7413837B2 (en) | 2002-03-22 | 2008-08-19 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and toner for electrostatic image development containing the same |
JP2009265555A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-12 | Canon Inc | 現像装置及び現像方法 |
-
1987
- 1987-04-27 JP JP62102048A patent/JP2531954B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63281170A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
JPS63281169A (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
JP2548001B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1996-10-30 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
JP2548002B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1996-10-30 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
JPH05346687A (ja) * | 1990-01-11 | 1993-12-27 | Lexmark Internatl Inc | ジーおよびトリーカチオン型ネガチブ電荷制御剤 |
US5401834A (en) * | 1992-06-24 | 1995-03-28 | Sandoz Ltd. | Asymmetrical 1:2 chromium and cobalt complexes of further substituted 6- or 7-amino-1-hydroxy-2-(nitro-phenylazo)-3-sulfonapthalenes |
US5508139A (en) * | 1993-03-25 | 1996-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner for developing electrostatic image |
US7413837B2 (en) | 2002-03-22 | 2008-08-19 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and toner for electrostatic image development containing the same |
JP2009265555A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-12 | Canon Inc | 現像装置及び現像方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2531954B2 (ja) | 1996-09-04 |
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