DE69113228T2 - Klebsiella Oxytoca Nr. 19-1 und Verfahren zur Herstellung von Alpha-Cyclodextrin. - Google Patents

Klebsiella Oxytoca Nr. 19-1 und Verfahren zur Herstellung von Alpha-Cyclodextrin.

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Description

    Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit einem neuen Stamm von Klebsiella oxytoca Nr. 19-1, der ausschließlich aus Stärke α-Cyclodextrin herstellen kann, und mit einem Verfahren zur Herstellung von a-Cyclodextrin aus Stärke mit durch den Stamm hergestellter Cyclodextrin-Glucanotransferase.
  • Cyclodextrine sind aus Glucoseeinheiten zusammengesetzte, zyklische Oligosaccharide und als Wirtsmoleküle bekannt, die im Molekül einen Torus besitzen, der mit verschiedenen Arten organischer Komponenten, insbesondere mit hydrophoben Komponenten, Einschlußkomplexe bilden kann.
  • Daher wurden Cyclodextrine in Hinblick auf die folgenden Vorteile allgemein in den Bereichen Lebensmittel, Chemikalien, Arzneimittel, landwirtschaftliche Chemie usw. verwendet:
  • - Modifikation physikalischer und chemischer Eigenschaften, z. B. Stabilisierung flüchtiger Stoffe, Schutz gegen Oxidation und UV-Abbau, Erhöhung der Löslichkeit wasserunlöslicher Stoffe, Farbveränderung und Desodorisation.
  • - Emulgierung von Fetten und Ölen.
  • - Reaktionsbeschleunigung und -kontrolle und Verbesserung der Ausbeute.
  • Cyclodextrine sind aus 6, 7 oder 8 Glucoseresten zusammengesetzt, die durch α-1,4-glucosidische Bindung verknüpft sind, und werden α-, β- oder γ-Cyclodextrin genannt, abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffreste 6, 7 bzw. 8. Es wurde auch von der Existenz verzweigter Cyclodextrine berichtet, die durch α-1,6-glucosidische Bindung verknüpft sind und deren Eigenschaften ziemlich unterschiedlich voneinander sind.
  • Weitreichende Anwendung von α-Cyclodextrin wird bei den Lebensmittel- und medizinischen Industrien erwartet, da α-Cyclodextrin höhere Wasserlöslichkeit als β-Cyclodextrin besitzt und durch α-Amylase des Speichels und des Darms kaum verdaut wird, wobei es als eine nicht verstoffwechselte diätetische Faser klassifiziert wird, die für den menschlichen Körper unschädlich ist und von manchen Bakteroiden, wenn sie in den Körper aufgenommen wird, verdaut wird.
  • In herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von α-Cyclodextrin wird Starke als Substrat mit einer Enzympräparation behandelt, von Kulturmedium oder durch verschiedene Reinigungsschritte abgetrennt, die durch Züchtung von Mikroorganismen, die Cyclodextrin-Glucanotransferase herstellen können, erhalten wird, wobei α-Cyclodextrin dann aus der Reaktionsmischung durch Behandlung mit organischen Lösungsmitteln oder komplizierte Verfahren, z. B. Gelfiltration, gewonnen wird.
  • Bis jetzt sind verschiedene Cyclodextrin produzierende Stämme bekannt, insbesondere gibt es typische α-Cyclodextnn produzierende Stämme, wie Bacillus macerans, Bacillus stearothermophilus und Klebsiella pneumoniae.
  • Da jedoch die Stämme, die als α-Cyclodextrin produzierende Mikroorganismen bekannt sind, nicht nur α-Cyclodextrin, sondern gleichzeitig auch andere Arten von Cyclodextrinen produzieren, ist bei der Herstellung von α-Cyclodextrin mit hohem Reinheitsgrad ein komplizierter Reinigungsprozeß erforderlich.
  • Inzwischen wurde berichtet, daß die Produktion von α-Cyclodextrin auch durch das Beisein von wasserunmischbarem, organischem Lösungsmittel und Detergens, wie Natrium-Dodecylsulfat, im Reaktionsgemisch gesteigert wird.
  • Jedoch scheint die Verwendung giftiger Lösungsmittel oder Detergenzien unerwünscht, da unter Verwendung derselben hergestelltes α-Cyclodextrin bei der Lebensmittelherstellung verboten ist, was in der Folge ein Problem gestellt hat, das kompl iziertere Reinigungsschritte erforderte, um die zugesetzten chemischen Bestandteile zu entfernen.
  • Jüngst beschrieb die japanische Offenlegungsschrift 89-225493 ein Verfahren zur Herstellung von α-Cyclodextrin aus Klebsiella pneumoniae Subsp. pneumoniae α-CD, ohne jede Behandlung mit giftigen Lösungsmitteln oder Detergenzien zur Förderung der Herstellung von α-Cyclodextrin. Jedoch muß bei diesem Verfahren der Prozeß noch verbessert werden, da dieses Verfahren einige Nachteile aufweist in Bezug auf eine begleitende Produktion großer Mengen an β-Cyclodextrin, niedriger Produktionsausbeuten an α-Cydodextrin (10g/L) und eine verlängerte Reaktionszeit von 3 Tagen, wenngleich dieses Verfahren keine verzweigten Cyclodextrine produziert.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung hat zum Ziel, einen neuen Stamm, der α-Cyclodextrin ausschließlich aus Stärke produziert, und ein Verfahren zur Herstellung von α- Cyclodextrin mit Cyclodextrin-Glucanotransferase, die von dem Stamm hergestellt wird, zu liefern.
    • Genaue Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform
  • Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit einem neuen Stamm, Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 mit der Fähigkeit, mit einer sehr hohen Selektivität α-Cyclodextrin aus Stärke herzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung von α- Cyclodextrin ausschließlich durch Reaktion von Stärke als Substrat mit einer von Kulturmedium oder in verschiedenen Reinigungsschritten abgesonderten Enzympräparation, die durch Züchtung von Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 (KCCM 10002), der Cyclodextrin-Glucanotransferase herstellen kann, erhalten wird.
  • Durch die Erfinder wurde herausgefunden, daß ein neu isolierter Stamm aus dem Boden, der der Gattung Klebsiella angehört, ein ähnliches Enzym produziert, wie ein bekanntes, das durch die Mikroorganismen hergestellt wird, die zur Gattung Bacillus und Klebsiella gehören.
  • Es wurde weiterhin herausgefunden, daß das Enzym, das durch einen neu isolierten Stamm aus dem Boden hergestellt wird, der der Gattung Klebsiella angehört, α-Cyclodextrin ausschließlich aus Stärke herstellen kann.
  • Es wurde weiterhin herausgefunden, daß eine industrielle Herstellung von α- Cyclodextrin vorteilhaft unter Verwendung des Enzyms erreicht werden kann, da das Enzym α-Cyclodextrin in sehr hohem Ausmaß aus Stärke herstellt, wobei es die Herstellungsprozesse von α-Cyclodextrin vereinfacht ohne einen zusätzlichen Gelfiltrationsprozess oder Behandlung mit organischem Lösungsmittel.
  • Der Mikroorganismus gemäß der vorliegenden Erfindung gehört der Gattung Klebsiella an und wurde als Klebsiella oxytoca identifiziert.
  • Dieser Stamm wurde als Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 bezeichnet und wurde beim Korean Culture Center of Microorganisms am 23. November 1990 unter der Hinterlegungsnummer KCCM 10002 hinterlegt.
  • Systematische Untersuchungen des Stammes wurden gemäß Bergey's Manual of Systematic Bacteriology und API 20E Kit (Frankreich) durchgeführt.
  • Systematische Eigenschaften von Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 sind folgende:
    • 1. Morphologische Eigenschaften
  • Pfianzenzelle : kurzes Stäbchen, 0,3-0,1um x 0,6-3um
  • Motilität : nicht selbstbeweglich
  • Spore : nicht ausgebildet
  • Gram-Färbung : negativ
    • 2. Kultureigenschaften
  • Nährstoff-Agarplatte :gutes Wachstum, etwas Protuberanz und Glätte mit zitronengelben Kolonien.
  • geneigte Nährstoff-Agarplatte :gutes Wachstum, wächst auf der gesamten Schräge.
  • MacConkey Agarplatte : gutes Wachstum mit Kolonien von rotpinker Farbe.
    • 3. Physiologische Eigenschaften
  • pH für Wachstum : 4 - 9
  • Temperatur für Wachstum :10 - 35ºC
  • Verhalten auf Sauerstoff : fakultativ anaerob
  • Hydrolyse von Stärke : positiv
  • Hydrolyse von Casein : negativ
  • Hydrolyse von Carboxymethyl-Cellulose : negativ
  • Hydrolyse von Pullulan : positiv
  • Verflüssigung von Gelatine : negativ
  • Zitratverwertung : positiv
  • V. P. Test : positiv
  • Indolproduktion : positiv
  • H&sub2;S-Produktion : positiv
  • M. R. Test : negativ
  • Katalase : positiv
  • Oxidase : negativ
  • Urease : positiv
  • α-Galactosidase : positiv
  • Nitratreduktion : positiv
  • Pigmentproduktion : negativ
  • Tryptophan-Desaminase : negativ
  • Lysin-Decarboxylase : positiv
  • Ornithin-Decarboxylase : negativ
  • Arginin-Dehydrolase : negativ
  • Fäkal-Keimtest : negativ
  • [Säureproduktion aus verschiedenen Zuckern]
  • Glucose : positiv
  • Mannitol : positiv
  • Inositol : positiv
  • Sorbitol : positiv
  • Rhamnose : positiv
  • Sucrose : positiv
  • Melibiose : positiv
  • Amygdalin : positiv
  • Arabinose : positiv
  • Gemäß dieser Erfindung verläuft das Verfahren zur Herstellung von α-Cyclodextrin unter Verwendung von Klebsiella oxytoca Nr. 19-1, der, wie der oben beschriebene, aus dem Boden isoliert wurde, wie folgt.
  • Der neue Stamm wird in ein zusammengesetztes oder natürliches Medium geimpft und unter Schütteln gezüchtet.
  • Das Medium sollte aus Stärke oder Amylopectin als Kohlenstoffquelle bestehen, und zusätzlich können eine Stickstoffquelle und anorganische Salze ohne Einschränkung verwendet werden. Der Stamm wird unter aerober Bedingung gezüchtet, wobei der pH auf etwa 7 eingestellt und die Temperatur der Kultur von 30 - 40ºC ist bevorzugt wird.
  • Cyclodextrin-Glucanotransfernse aus Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 erreichte ihre maximale Aktivität nach Züchtung während 9 Stunden, und ein weiterer Aktivitätsanstieg wurde nach dieser Zeit nicht beobachtet.
  • Um α-Cyclodextrin herzustellen, kann das Enzym, das sich im Überstand der Kulturflüssigkeit befindet, in Reaktion mit Stärke ohne Aufreinigung verwendet werden, aber das Enzym sollte vorzugsweise durch ein allgemeines Verfahren teilgereinigt eingesetzt werden.
  • Daher liefert die vorliegende Erfindung das effiziente Verfahren zur Herstellung von α-Cyclodextrin ohne irgendwelche Hilfe von giftigen Lösungsmitteln oder Detergenzien und ohne komplizierte Verfahren, wie Gelfiltration, um α-Cyclodextrin von β- oder γ-Cyclodextrin in der Reaktionsmischung abzutrennen, aufgrund der Eigenschaften der Cyclodextrin-Glucanotransferase, die von Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 produziert wird, indem Stärke als Substrat mit einer Enzympräparation von Kulturmedium oder einer Teilaufreinigung davon unter den Bedingungen von pH 7 und 20 - 55ºC zur Reaktion gebracht wird.
  • Es folgen Beispiele, um die vorliegende Erfindung im Detail zu erläutern, aber nicht den Umfang der Erfindung einzuschränken.
    • Beispiel 1.
  • Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 wurde aerob in 11 Medium mit 1% löslicher Stärke, 1% Polypepton, 0,1% K&sub2;HPO&sub4;, 0,02% MgSO&sub4; inkubiert; 37ºC, pH 7, 0,5vvm, 400rpm, 9h.
  • Nach dem Entfernen der Zellen durch Zentrifugation (6000xg, 5 Min.) wurde der Überstand mit drei Volumen Ethanol behandelt und über Nacht bei 4ºC aufbewahrt.
  • Das entstandene Präzipitat wurde durch Zentrifugation gesammelt (6000xg, 10 Min., 4ºC), in 50mM Phosphatpuffer (pH 6) suspendiert und über Nacht gegen den gleichen Puffer dialysiert.
  • Rohes, in dieser Erfindung verwendetes Enzym wurde dann durch Lyophilisierung der Suspension erhalten.
  • Die Aktivität von Cyclodextrin-Glucanotransferase wurde gemäß der Methode von Lejeune, A. et al. (Analytical Biochemistry, 181, Seiten 6 - 11,1989) bestimmt. 1ml annähernd verdünnter Enzymlösung wurde mit 0,6ml 5%(w/v) löslicher Stärke, 0,105ml 1mM Methylorange und 1,295ml 50mM Phosphatpuffer (pH 6) bei 37ºC für 10 Min. inkubiert.
  • Die Reaktion wurde durch Zugabe von 0,150ml 6N HCl gestoppt und für 30 Min. bei 15ºC in einem Wasserbad belassen.
  • Durch Bestimmung der optischen Dichte bei 507nm und mit der angefertigten Standardkurve konnte die Aktivität des Enzyms berechnet werden.
  • Eine Einheit der Enzymaktivität wurde als die Menge Enzym definiert, die unter den gegebenen Bedingungen pro Minute 1uMol α-Cyclodextrin erzeugt.
    • Beispiel 2.
  • 10%(Gew/vol.) lösliche Stärkelösung wurde in 1 Liter 50mM Phosphatpuffer (pH 7) und 1 mM CaCl&sub2;2H&sub2;O hergestellt und durch Autoklavieren für 5 Min. gelöst.
  • Nach Abkühlen der Lösung wurden 0,59 rohes Enzym (1700 Einheiten), das nach dem obigen Beispiel 1 hergestellt wurde, der Lösung zugegeben.
  • Die Reaktionsmischung wurde dann unter Rühren für 20h bei 40ºC inkubiert und für 5 Min. auf einem Wasserbad gekocht, um das Enzym zu inaktivieren.
  • Form und Gehalt an Cyclodextrinen in der Reaktionsmischung wurden durch HPLC unter den folgenden Bedingungen bestimmt: Kohlenhydrat-Säule (Waters Co., USA), RI-Detektor, Azetonitril/Wasser (65135), Flußrate 2,0ml/min.
  • Vor der Analyse wurde die Reaktionsmischung mit gleichem Volumen Extraktionsmittel behandelt und durch eine Membran (0,45um) filtriert, um verbliebenes Substrat zu entfernen.
  • Wie in Fig. 1 gezeigt wurde nur eine große Menge α-Cyclodextrin nachgewiesen, und andere Cyclodextrine wurden nicht beobachtet.
  • Die bestimmte Konzentration an α-Cyclodextrin betrug bei Vergleich mit Standard-Cyclodextrinen 15g pro 100g Stärke.
  • Dieses Ergebnis bedeutet, daß eine große Menge α-Cyclodextrin mit sehr hoher Selektivität in einer kurzen Reaktion ohne jegliche Hilfe von giftigem Lösungsmittel oder Detergens zur Steigerung des Anteils an α-Cyclodextrin in der Reaktionsmischung hergestellt wird.
  • So wurde ein in hohem Maße gereinigtes α-Cyclodextrin-Produkt leicht durch Konzentrations- und Trocknungsverfahren aus α-Cyclodextrin in der Reaktionsmischung hergestellt, und folglich war es möglich, das komplizierte Verfahren, wie Gelfiltration, in Herstellungsprozessen von α-Cyclodextrin auszuschalten.
    • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist ein Ergebnis einer HPLC-Analyse der Cyclodextrin-Reaktionspartner, den man nach Reaktion für 20 Stunden gemäß Beispiel dieser Erfindung erhält.
  • Fig. 2 ist ein Ergebnis einer HPLC-Analyse des bekannten α-, β- und g- Cyclodextrins, welches auf handelsüblicher Grundlage hergestellt wurde.

Claims (2)

1. Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 (Hinterlegungs-Nr. KCCM 10002) mit der Fähigkeit, Stärke zu verdauen und mit sehr hoher Selektivität aus Stärke α-Cyclodextrin herzustellen.
2. Verfahren zur Herstellung von α-Cyclodextrin, ausschließlich durch Reaktion von Stärke als Substrat mit einer Enzympräparation, die von Kulturmedium abgetrennt wurde, welches durch Züchtung des Mikroorganismus Klebsiella oxytoca Nr. 19-1 (Hinterlegungs-Nr. KCCM 10002), der in der Lage ist, Cyclodextrin-Glucanotransferase zu produzieren, erhalten wird.
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