DE69030530T2 - Verfahren zur Herstellung einer Phenolharzzusammensetzung und diese enthaltende Kautschuk-Zusammensetzung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Phenolharzzusammensetzung und diese enthaltende Kautschuk-Zusammensetzung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer speziellen Phenolharzmasse und Kautschukmasse mit der Phenolharzmasse, insbesondere eine Kautschukmasse für einen Reifenwulstfüllstoff.
  • Bislang wurden zur Verbesserung von Eigenschaften von Natur- und Synthesekautschuksorten, z.B. der Härte und des Moduls, bei Verfahren, die sich einer großen Menge an Zusätzen, wie Schwefel, Vulkanisationsbeschleunigern und Ruß, bedienen, wärmehärtbare Harze, insbesondere Phenolharze, verwendet.
  • Phenolharze lassen sich grob in zwei Arten, nämlich solche vom Novolak-Typ und solche vom Resoltyp, einteilen. Erstere besitzen nur eine geringe Verstärkungswirkung und werden üblicherweise zusammen mit ein Härtungsmittel bildendem Hexamethylentetramin verwendet. Im allgemeinen wird ein Phenolharz vom Novolak-Typ mit Hexamethylentetramin einem Kautschuk zugesetzt oder es werden beim Kneten des Kautschuks das Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin getrennt in den Kautschuk eingearbeitet.
  • Bei der Vulkanisation einer Kautschukmasse mit einem Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin reagiert das Phenolharz vom Novolak-Typ mit Hexamethylentetramin unter Härtung der Masse. Hierbei entsteht gasformiges Ammoniak. Dieses gasförmige Ammoniak besitzt einen stark reizenden Geruch und ist toxisch und folglich aus Gründen einer Umwelthygiene unerwünscht. Somit muß die Menge an entstandenem gasförmige Ammoniak so gering wie moglich gehalten werden.
  • Insbesondere dann, wenn eine solche Kautschukmasse als Reifenwulstfüllkautschuk verwendet wird, können das entstandene gasförmige Ammoniak und nicht umgesetztes, restliches Hexamethylentetramin den Karkassecord von Automobilreifen, in denen Polyesterfasern verwendet werden, beschädigen.
  • Zur Lösung der geschilderten Probleme wurden Versuche unternommen, anstelle von Hexamethylentetramin andere Härtungsmittel, wie Methylolmelamine, Paraformaldehyd, Phenolharze vom Resoltyp, Morpholine, Benzochinon, Trioxan und Isocyanate, zu verwenden. Keines derselben vermochte jedoch für den gewünschten Verstärkungseffekt zu sorgen. Weiterhin kann der Einsatz eines Phenolharzes vom Resoltyp, das ohne Hexamethylentetramin thermisch gehärtet werden kann, anstelle eines Phenolharzes vom Novolak-Typ in Betracht gezogen werden. Phenolharze vom Resoltyp zeigen dieselbe Verstärkungswirkung für NBR (Nitrilkautschuk) oder CR (Chloroprenkautschuk), sie besitzen jedoch praktisch keine Verstärkungswirkung für Naturkautschuk und die sog. nichtpolaren Kautschuksorten, wie Polybutadienkautschuk und Styrol/Butadien-Copolymerkautschuk. Somit sind Phenolharze vom Resoltyp hinsichtlich ihrer Verwendbarkeit als Ersatz für Phenolharze vom Novolak-Typ Grenzen gesetzt.
  • Die EP-A-385 033 (Stand der Technik gemäß Art. 54(3) und (4) EPÜ) beschreibt eine Kautschukmasse mit 100 Gew.-Teilen mindestens eines Kautschuks, 20 bis 130 Gew.-Teilen Ruß und 1 bis 30 Gew.-Teil(en) mindestens eines durch Addition eines Amins an ein modifiziertes Phenolharz vom Novolak-Typ erhaltenen Phenolharzes sowie den Einsatz dieser Masse als Wulstfüllstoff bei Reifen.
  • Die JP-A-01 054 043 beschreibt eine ähnliche Kautschuk- Phenolharz-Masse, deren Phenolharzanteil nicht mit einem ungesättigten Öl oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff modifiziert ist.
  • Unter diesen Umständen haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung umfangreiche Forschungsarbeit mit dem Ziel, unter weitestgehender Verringerung der Menge an Hexamethylentetramin in dem zur Verstärkung von Kautschuken zugesetzten System aus Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin eine der üblicherweise erzielten Verstärkungswirkung zumindest gleichwertige Verstärkungswirkung zu erzielen, durchgeführt. Die vorliegende Erfindung basiert auf den einschlägigen Arbeiten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer Phenolharzmasse, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ein mit einem ungesättigten Öl oder einem aromatischen Kohlenwasserstoffharz modifiziertes Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin als essentielle Komponenten verwendet werden und mittels eines Walzenmischers oder einer Knetstrangpresse verknetet werden, wobei 30 bis weniger als 70% des verwendeten Hexamethylentetramins in ein Addukt hiervon überführt werden. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin eine Kautschukmasse mit der betreffenden Phenolharzmasse.
  • Das "in sein Addukt überführte Hexamethylentetramin" bedeutet entsprechend der erfindungsgemäßen Definition ein "mit entionisiertem Wasser bei einer Wassertemperatur von 25 ± 1ºC nicht extrahierbares Hexamethylentetramin".
  • Üblicherweise läßt sich ein mit einem Phenolharz lediglich gemischtes Hexamethylentetramin ohne Schwierigkeiten mit Wasser extrahieren. Das in sein Addukt überführte Hexamethylentetramin, d.h. ein mit dem Phenolharz ein intermolekulares Additionsprodukt bildendes Hexamethylentetramin, wird mit Wasser nicht extrahiert. Daraus läßt sich nach folgender Formel das Adduktbildungsverhältnis von Hexamethylentetramin ermitteln.
  • Adduktbildungsverhältnis = A - B / A x 100%
  • A = Gesamtmenge an Hexamethylentetramin
  • B = Menge an mit entionisiertem Wasser extrahiertes Hexamethylentetramin
  • Die Menge A läßt sich nach dem Kjeldahl-Verfahren, durch Flüssigchromatographie, Elementaranalyse o.dgl. ermitteln. Die Menge B läßt sich durch Titrieren der Menge an mit entionisiertem Wasser extrahierten Hexamethylentetramins bestimmen. Zur Bestimmung sollte die Teilchengröße der Probe 150 µm oder weniger betragen. Wenn die Teilchengröße darüber liegt, sollte die Probe auf eine Teilchengröße von 150 µm oder darunter zerkleinert und dann der Messung zugeführt werden.
  • Das erfindungsgemäß verwendete, mit einem ungesättigten Öl oder einem aromatischen Kohlenwasserstoffharz modifizierte Phenolharz vom Novolak-Typ umfaßt Phenolharze vom Novolak- Typ, die mit ungesättigten Ölen, wie Cashewöl, Tallöl, Leinsaatöl, den verschiedensten ungesättigten tierischen Ölen und pflanzlichen Ölen, ungesättigten Fettsäuren und Kolophonium modifiziert sind, sowie mit aromatischen Kohlenwasserstoffharzen, wie Toluolharz, Xylolharz und Mesitylenharz, modifizierte Phenolharze vom Novolak-Typ. Von diesen werden mit Cashewöl, Tallöl oder Leinsaatöl modifizierte (Phenolharze) besonders bevorzugt.
  • Bei der Modifikation mit diesen ungesättigten Ölen beträgt der Modifikationsgrad mit Öl auf der Basis des gesamten Phenolharzes vom Novolak-Typ in der Masse zweckmäßigerweise 10 bis 50, vorzugsweise 15 bis 45%. Wenn der Ölmodifikationsgrad unter 10% liegt, ist die Modifikationswirkung unzureichend. Liegt er über 50%, steigt der Anteil an nicht mit dem Phenolharzteil umgesetztem, freiem Öl, wodurch die Eigenschaften eines solchen modifizierten Phenolharzes als Verstärkungsmaterial beeinträchtigt werden.
  • Zur Herstellung des mit einem ungesättigten Öl modifizierten Phenolharzes vom Novolak-Typ bedient man sich Verfahren, bei welchen Phenole, wie Phenol, Cresol und Resorzin, mit Aldehyden, wie Formaldehyd, Paraformaldehyd und Benzaldehyd unter Verwendung saurer Katalysatoren, wie Oxalsäure, Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und p-Toluolsulfonsäure, umgesetzt und die Reaktionsprodukte anschließend mit Ölen, wie Cashewöl, Tallöl und Leinsaatöl, modifiziert werden.
  • Zu den erfindungsgemäßen Phenolharzen gehören ferner die mit mindestens einem Epoxyharz, Anilin, Melamin und Kautschuk modifizierten Phenolharze, sowie Phenolharze, denen gleichzeitig unmodifizierte Phenolharze vom Novolak-Typ, Phenolharze vom Resoltyp und dgl. einverleibt wurden.
  • Als Teil der Masse kann eine geringe Menge eines synthetischen oder natürlichen Harzes, z.B. eines Epoxyharzes, Melaminharzes, Cumaronharzes oder von Kolophonium mitverwendet werden.
  • Der Gehalt an Hexamethylentetramin in der Phenolharzmasse beträgt vorzugsweise 2,5 bis 12,5%. Wenn der Gehalt an Hexamethylentetramin unter 2,5% liegt, ist die Verstärkungswirkung für Kautschuk gering. Liegt sie über 12,5%, steigt in unerwünschter Weise die Menge an während der Vulkanisation entstandenem gasförmigem Ammoniak.
  • Die erfindungsgemäße Phenolharzmasse liegt üblicherweise in Form eines Feststoffs oder Pulvers vor. Man erhält sie durch Verkneten des festen oder pulverförmigen Phenolharzes mit Hexamethylentetramin in einem Walzenmischer oder einer Einschnecken- oder Mehrschnecken-Knetstrangpresse.
  • Wenn ein Phenolharz und Hexamethylentetramin mittels eines Walzenmischers verknetet werden, hängt das Adduktbildungsverhältnis der gebildeten Harzmasse von der Anzahl der Walzvorgänge (Anzahl der Durchläufe des Gemischs durch die Walzen), dem auf die Walzen einwirkenden Druck und der Oberflächentemperatur der Walzen ab. Üblicherweise steigt das Adduktbildungsverhältnis mit einer Zunahme der Anzahl der Walzvorgänge, dem auf die Walzen einwirkenden Druck und der Oberflächentemperatur der Walzen. Der auf die Walzen ein wirkende Drucker ergibt sich aus der Walzengröße und dem Spalt zwischen den beiden Walzen. Phenolharze des gewünschten Adduktbildungsverhältnisses lassen sich durch geeignete Steuerung dieser Bedingungen herstellen. Wenn bei diesen Bedingungen die Oberflächentemperatur der Walzen hoch ist und bei einer bestimmten Temperatur oder darüber liegt, beginnt bei zunehmender Anzahl an Walzvorgängen eine Härtungsreaktion zwischen dem Harz und Hexamethylentetramin unter Erhöhung des Molekulargewichts des Harzes. In einigen Fällen kann eine Teilgelierung erfolgen. Dadurch kommt es zu Qualitätsschwankungen des gebildeten Harzes und darüber hinaus zu einer Verschlechterung der Verstärkungswirkung beim Vermischen des Harzes mit Kautschuk.
  • Wenn andererseits die Oberflächentemperatur der Walzen zu niedrig ist, bereitet die Adduktbildung Schwierigkeiten. Darüber hinaus kann das Knetprodukt aus Phenolharz und Hexamethylentetramin nicht zu einer Folie verarbeitet werden. Dies führt zu einer Verschlechterung der Verarbeitbarkeit. Wird der Schmelzpunkt des zu verknetenden Harzes (im Falle der Verwendung eines Gemischs aus zwei oder mehreren Harzen, wird der Schmelzpunkt nach dem gleichförmigen Vermischen der Harze in gegebenem Mischungsverhältnis bestimmt) mit TºC festgelegt, wird im allgemeinen die Oberflächentemperatur der Walzen auf eine Temperatur, die nicht 20ºC oder mehr über und nicht mehr 40ºC oder mehr unter TºC liegt, festgelegt. Ist der Schmelzpunkt des Harzes hoch, sollte die Oberflächentemperatur der Walzen vorzugsweise 100ºC nicht überschreiten.
  • Erfolgt die Adduktbildung unter Verwendung einer Einzel-, Doppel- oder Mehrschneckenknetstrangpresse, hängt das Adduktbildungsverhältnis des erhaltenen Harzes hauptsächlich von der Aufenthaltsdauer in der Strangpresse, der Temperatur des Knetprodukts aus Harz und Hexamethylentetramin während des Aufenthalts und dem während des Aufenthalts auf das Knetprodukt einwirkenden Druck ab. Üblicherweise steigt das Adduktbildungsverhältnis mit einer Verlängerung der Aufenthaltsdauer, der Temperatur des Knetprodukts und dem angelegten Druck. Durch geeignete Steuerung dieser Bedingungen lassen sich Phenolharze des gewünschten Adduktbildungsverhältnisses herstellen. Wenn unter diesen Bedingungen die Oberflächentemperatur der Walzen hoch ist und bei einer bestimmten Temperatur oder darüber liegt, beginnt bei zunehmender Anzahl an Walzvorgängen eine Härtungsreaktion zwischen dem Harz und Hexamethylentetramin unter Erhöhung des Molekulargewichts des Harzes. In einigen Fällen kann eine Teilgelierung erfolgen. Dadurch kommt es zu Qualitätsschwankungen des gebildeten Harzes und darüber hinaus zu einer Verschlechterung der Verstärkungswirkung beim Einarbeiten des Harzes mit Kautschuk. Wenn andererseits die Temperatur des Knetprodukts während seines Aufenthalts (in der Strangpresse) zu niedrig ist, sinkt das erreichte Adduktbildungsverhältnis unter das gewünschte Adduktbildungsverhältnis, sofern nicht die Aufenthaltsdauer verlängert wird. Dies ist unerwünscht. Wird der Schmelzpunkt des zu verknetenden Harzes (im Falle der Verwendung eines Gemischs aus zwei oder mehreren Harzen, wird der Schmelzpunkt nach dem gleichförmigen Vermischen der Harze in gegebenem Mischungsverhältnis bestimmt) mit TºC festgelegt, wird die Oberflächentemperatur der Walzen auf eine Temperatur, die nicht 40ºC oder mehr über und nicht 20ºC oder mehr unter TºC liegt, festgelegt. Üblicherweise wird die Temperatur beim Austragen des Knetprodukts und nicht die Temperatur des Knetprodukts während seines Aufenthalts (in der Strangpresse) gesteuert. Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Benutzung der Austragtemperatur erläutert. Die Aufenthaltsdauer (in der Strangpresse) beträgt vorzugsweise 5 s oder mehr und 30 min oder weniger.
  • Das Adduktbildungsverhältnis von Hexamethylentetramin in der auf diese Weise erhaltenen Phenolharzmasse beträgt 30 bis weniger als 70%. Liegt das Adduktbildungsverhältnis unter 30%, ist die Wirkung hinsichtlich einer Verstärkung durch die Adduktbildung unzureichend.
  • Wird die erhaltene Phenolharzmasse mit einem Kautschuk, insbesondere einem Reifenwulstfüllkautschuk, gemischt, beträgt die Menge an Phenolharzmasse pro 100 Gew.-Teile Kautschuk zweckmäßigerweise 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-Teile. Wenn die Menge an der Masse unter 3 Gew.-Teilen liegt, ist die durch Zumischen der Masse erzielbare Wirkung gering. Liegt sie über 30 Gew.-Teilen ist die Dispersion des Harzes ungleichmäßig, wodurch die Mischungseigenschaften beeinträchtigt werden.
  • Pro 100 Gew.-Teile Kautschuk wird weiterhin gleichzeitig Ruß in einer Menge von zweckmäßigerweise 30 bis 130, vorzugsweise 50 bis 110 Gew.-Teilen zugemischt. Wenn die Menge an Ruß unter 30 Gew.-Teilen liegt, ist die Verstärkungswirkung für die Kautschukharzmischung gering. Liegt sie über 130 Gew.- Teilen, neigt der vulkanisierte Kautschuk zur Versprödung.
  • Da die erfindungsgemäß hergestellte Phenolharzmasse mit einem ungesättigten Öl oder aromatischen Kohlenwasserstoffharz modifiziert ist, ist sie in hohem Maße mit Kautschuk verträglich. Da ferner zwischen dem Phenolharz und Hexamethylentetramin wegen der Adduktbildung eine wirksame Härtungsreaktion abläuft, läßt sich die Menge an Hexamethylentetramin vermindern. Darüber hinaus sind die Mengen an entstandenem gasförmigem Ammoniak und an freiem Hexamethylentetramin gering, so daß der Reifencord aus Polyesterfasern nicht stark beeinträchtigt wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand der folgenden nicht beschränkenden Beispiele näher erläutert. "Teile" und "%" beziehen sich in dieser Beschreibung auf das Gewicht. Der Schmelzpunkt, die Menge an freiem Phenol bzw. das gewichtsgemittelte Molekulargewicht werden für diese Beschreibung nach der Kapillarmethode, durch Gaschromatographie bzw. Flüssigchromatographie bestimmt. Die Ölmodifizierungsrate ist als Gew.-Verhältnis Modifizierungsöl/Phenolharz angegeben.
  • Synthesebeispiel 1
  • 1000 Teile eines mit Cashewöl modifizierten Phenolharzes A vom Novolak-Typ (Schmelzpunkt: 70ºC; Cashewöl-Modifikationsgrad: 30%; freies Phenol: 1,8%, gewichtsgemitteltes Molekulargewicht: 1950) und 90 Teile Hexamethylentetramin wurden zur Herstellung eines folienartigen Produkts auf einem 203,2 mm (8 Inch) Walzenmischer mit einem Walzenspalt von 5 mm und einer Oberflächentemperatur von 55ºC verknetet. Das erhaltene folienartige Produkt wurde 10mal durch die Walzen laufengelassen und dann mit Hilfe eines Mahlwerks vermahlen, wobei eine pulverförmige Phenolharzmasse D erhalten wurde. Das Adduktbildungsverhältnis von D betrug 51%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 1950.
  • Synthesebeispiel 2
  • 1000 Teile eines mit Cashewöl modifizierten Phenolharzes A vom Novolak-Typ und 70 Teile Hexamethylentetramin wurden auf einem 203,2 mm (8 Inch) Walzenmischer mit einem Walzenspalt von 3 mm und einer Oberflächentemperatur von 65ºC verknetet, um ein folienartiges Produkt herzustellen. Dieses Produkt wurde 12mal durch die Walzen laufengelassen, dann mittels eines Mahlwerks gemahlen, um eine pulverförmige Phenolharzmasse F herzustellen. Das Adduktbildungsverhältnis von F betrug 62%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 1960.
  • Synthesebeispiel 3
  • 1000 Teile eines mit Cashewöl modifizierten Phenolharzes A vom Novolak-Typ und 90 Teile Hexamethylentetramin wurden auf einem 203,2 mm (8 Inch) Walzenmischer mit einem Walzenspalt von 7 mm und einer Oberflächentemperatur von 40ºC verknetet, um ein folienartiges Produkt herzustellen. Dieses Produkt wurde weitere 5mal durch die Walzen laufengelassen und dann mittels eines Mahlwerks zu einer pulverförmigen Phenolharzmasse H vermahlen. Das Adduktbildungsverhältnis von H betrug 20%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 1950.
  • Synthesebeispiel 4
  • 500 Teile eines nicht-modifizierten Phenolharzes B vom Novolak-Typ (Schmelzpunkt: 85ºC, freies Phenol: 2,0%; gewichtsgemitteltes Molekulargewicht: 2520), 500 Teile eines mit Tallöl modifizierten, festen Phenolharzes C vom Novolak- Typ (Schmelzpunkt: 72ºC; Tallölmodifikationsgrad: 40%; freies Phenol: 0,9%; gewichtsgemitteltes Molekulargewicht: 1650) und 80 Teile Hexamethylentetramin wurden mittels einer kontinuierlich arbeitenden Doppelschnecken-Knetstrangpresse bei einer Austragtemperatur des Knetprodukts von 55ºC und einer Aufenthaltsdauer (der Mischung) von 25 s verknetet. Anschließend wurde das Knetprodukt mit einem Mahlwerk zu einer pulverförmigen Phenolharzmasse I verknetet.
  • Das Adduktbildungsverhältnis von I betrug 15%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 2080.
  • Synthesebeispiel 5
  • 500 Teile eines nicht-modifizierten Phenolharzes B vom Novolak-Typ (Schmelzpunkt: 85ºC, freies Phenol: 2,0%; gewichtsgemitteltes Molekulargewicht: 2520), 500 Teile eines mit Tallöl modifizierten, festen Phenolharzes C vom Novolak- Typ (Schmelzpunkt: 72ºC; Tallölmodifizierungsgrad: 40%; freies Phenol: 0,9%; gewichtsgemitteltes Molekulargewicht: 1650) und 80 Teile Hexamethylentetramin wurden unter Verwendung einer kontinuierlich arbeitenden Doppelschnecken-Knetstrangpresse bei einer Austragtemperatur des Knetprodukts von 130ºC und einer Aufenthaltsdauer (der Mischung) von 10 min verknetet. Anschließend wurde das Knetprodukt in einem Mahlwerk zu einer pulverförmigen Phenolharzmasse J vermahlen.
  • Das Adduktbildungsverhältnis von J betrug 95%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 3120.
  • Synthesebeispiel 6
  • 1000 Teile des in Synthesebeispiel 1 verwendeten, mit Cashewöl modifizierten Phenolharzes A vom Novolak-Typ und 100 Teile Hexamethylentetramin wurden mit Hilfe eines Mahlwerks vermahlen und gemischt, um eine pulverförmige Phenolharzmasse K herzustellen. Das Adduktbildungsverhältnis von K betrug 3%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 1950.
  • Synthesebeispiel 7
  • 1000 Teile des in Synthesebeispiel 4 verwendeten, nicht-modifizierten Phenolharzes B vom Novolak-Typ und 80 Teile Hexamethylentetramin wurden auf einem 203,2 mm (8 Inch) Walzenmischer mit einem Walzenspalt von 5 mm und einer Oberflächentemperatur von 55ºC verknetet, um ein folienartiges Produkt herzustellen. Dieses wurde nochmals 10mal durch die Walzen laufengelassen und dann mittels eines Mahlwerks vermahlen, um eine pulverförmige Phenolharzmasse L herzustellen. Das Adduktbildungsverhältnis von L betrug 70%, dessen gewichtsgemitteltes Molekulargewicht 2520.
  • Zum Beleg für die erfindungsgemäß erzielbaren Wirkungen wurde jede der in den beschriebenen Synthesebeispielen erhaltenen Harzmassen mit Kautschuk gemischt, worauf die Eigenschaften der jeweiligen Mischung bestimmt wurden.
  • Verschiedene, durch Verkneten der in Tabelle 1 angegebenen Rezepturen mittels eines Banbury-Mischers erhaltene Kautschukmassen, wurden 30 min bei 160ºC unter Verwendung einer ölbetriebenen hydraulischen Presse vulkanisiert, um 2 mm dicke vulkanisierte Kautschukfolien herzustellen. Tabelle 1 - Rezeptur
  • (R)NOKLAK 224: Poly(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin)
  • (R)NOKSELER MSA-G: N-Oxydiethylen-2-benzothiazolsulfenamid
  • Die Härte und der 25% Zugmodul dieser vulkanisierten Kautschukfolien wurden gemäß der Japanischen Industriestandardvorschrift JIS K 6301 gemessen. Weiterhin wurden aus diesen vulkanisierten Kautschukfolien Teststücke einer Dicke von 2 mm, einer Breite von 5 mm und einer Länge von 20 mm hergestellt und deren dynamischer (Elastizitäts)-Modul bei Raumtemperatur mit Hilfe eines Viskoelastizitätsspektrometers gemessen.
  • Weiterhin wurden in die erhaltenen verschiedenen Kautschukmassen Polyesterfasercords eingebettet. Die Mischungen wurden 30 min bei 160ºC vulkanisiert. Dann wurden die Cords herausgenommen und die Zugfestigkeit der Cords mit derjenigen der Cords vor der Behandlung verglichen, um die prozentuale Festigkeitsrückhaltung zu ermitteln. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 2. Tabelle 2 - Ergebnisse praktischer Tests
  • (*) Grundharz ohne Hexamethylentetramin
  • Aus den Ergebnissen geht hervor, daß Harzmassen mit einem Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin, die in ausreichendem Maße in ein Addukt überführt wurden, die verschiedenen Eigenschaften vulkanisierter Kautschuke selbst bei um etwa 30 bis 60% verringerter Menge an Hexamethylentetramin stärker zu verbessern vermögen als Massen, die ein Phenolharz vom Novolak-Typ und Hexamethylentetramin unabhängig voneinander zugemischt enthalten, oder Phenolharzmassen vom Novolak-Typ, bei welchen Hexamethylentetramin nicht in ausreichendem Maße in sein Addukt überführt wurde. Weiterhin entsteht hierbei bei der Vulkanisation weniger Ammoniak. Schließlich läßt sich die Beeinträchtigung von Polyesterfasercord hemmen.
  • Mit Cashewöl oder Tallöl modifizierte Phenolharze vom Novolak-Typ verbessern die Eigenschaften von vulkanisiertem Kautschuk im Vergleich zu nicht-modifiziertem Phenolharz.
  • Wird eine solche Harzmasse mit Hilfe eines Walzenmischers oder einer Knetstrangpresse hergestellt, läßt sich der Kautschuk in hervorragender Weise verstärken. Bei Wahl geeigneter Bedingungen erhält man eine Harzmasse gleichbleibender Qualität.
  • Wie bereits ausgeführt, sind in den erfindungsgemäßen Phenolharzmassen ein mit einem ungesättigten Öl oder einem aromatischen Kohlenwasserstoffharz modifiziertes Phenolharz vom Novolak-Typ, das eine hervorragende Verträglichkeit mit Kautschuk besitzt, und Hexamethylentetramin in ein Addukt umgewandelt. Durch eine wirksame Reaktion von Harz und Hexamethylentetramin läßt sich die Verstärkungswirkung für Kautschuk verbessern. Darüber hinaus läßt sich auch die Menge an entstandenem schädlichem Ammoniak vermindern. Auf diese Weise kann eine Beeinträchtigung des Reifencords aus Polyesterfaser gehemmt werden. Kautschukmassen mit der genannten Phenolharzmasse können somit wirksam als Wulstfüllteil von Reifen benutzt werden.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung einer Phenolharzmasse durch Verkneten von Hexamethylentetramin mit einem mit einem ungesättigten Öl oder einem aromatischen Kohlenwasserstoffharz modifizierten Phenolharz vom Novolak-Typ als essentiellen Komponenten mittels eines Walzenmischers oder einer Knetstrangpresse zur Umwandlung von 30 bis weniger als 70% Hexamethylentetramin in ein Addukt hiervon.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das ungesättigte Öl aus der Gruppe Acajoubalsam, Tallöl, Leinsaatöl und eine Mischung hiervon ausgewählt ist.
3. Kautschukmasse, welche als wesentliche Komponenten (a) einen Kautschuk und (b) ein nach dem Verfahren gemäß Ansprüchen 1 oder 2 erhaltene Phenolharzmasse enthält.
4. Kautschukmasse nach Anspruch 3, wobei der Kautschuk aus der Gruppe Naturkautschuk, Styrol-Butadien-Copolymerkautschuk und Mischungen hiervon ausgewählt ist.
5. Kautschukmasse für eine Reifenwulstfüllung, welche als wesentliche Komponenten (a) 100 Gew.-Teile eines Kautschuks, ausgewählt aus der Gruppe Naturkautschuk, Styrol-Butadien- Copolymerkautschuk und Mischungen hiervon, (b) 3 bis 30 Gew.- Teile einer nach dem Verfahren gemäß Ansprüchen 1 oder 2 erhaltenen Phenolharzmasse und (c) 30 bis 130 Gew.-Teile Ruß enthält.
6. Kautschukmasse für eine Reifenwulstfüllung nach Anspruch 5, wobei als Verstärkungskords der Karkasseschicht eine Polyesterfaser verwendet wird.
DE69030530T 1989-06-08 1990-06-06 Verfahren zur Herstellung einer Phenolharzzusammensetzung und diese enthaltende Kautschuk-Zusammensetzung Expired - Lifetime DE69030530T2 (de)

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DE69030530D1 DE69030530D1 (de) 1997-05-28
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ES (1) ES2100153T3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2674452A1 (de) 2012-06-13 2013-12-18 Continental Reifen Deutschland GmbH Schwefelvernetzbare Gummierungsmischung

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6447905B1 (en) * 1999-01-19 2002-09-10 Pirelli Tire Llc Green tire bead and composition
US6662840B2 (en) * 2001-03-13 2003-12-16 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber stock for bead wire compounds
DE10162771A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-10 Solutia Germany Gmbh & Co Kg Verwendung von plastifizierten Novolaken als Zusatz zu Kautschukmischungen
JP5077623B2 (ja) * 2006-03-30 2012-11-21 Dic株式会社 カシュー油変性固形フェノール樹脂の製造方法とゴム組成物
US20080050259A1 (en) * 2006-08-25 2008-02-28 Dyna-Drill Technologies, Inc. Highly reinforced elastomer for use in downhole stators
US9458349B2 (en) 2007-05-11 2016-10-04 Georgia-Pacific Chemicals Llc Phenol-formaldehyde novolac resin having low concentration of free phenol
KR100888134B1 (ko) * 2007-10-31 2009-03-13 금호타이어 주식회사 공정성이 향상된 비드 필러 고무조성물
JP5095368B2 (ja) * 2007-11-28 2012-12-12 住友ゴム工業株式会社 ビードエイペックス用ゴム組成物およびそれを用いたビードエイペックスを有するタイヤ
JP5659801B2 (ja) * 2011-01-11 2015-01-28 住友ベークライト株式会社 ゴム配合用樹脂補強剤
JP5915331B2 (ja) * 2012-03-30 2016-05-11 住友ベークライト株式会社 バイオマス変性フェノール樹脂の製造方法、バイオマス変性フェノール樹脂、バイオマス変性フェノール樹脂組成物及びバイオマス変性フェノール樹脂硬化物
CN108410124A (zh) * 2018-04-11 2018-08-17 东莞市福斯特橡塑科技有限公司 一种轮胎胶囊用硫化树脂预分散母胶粒及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3108978A (en) * 1959-08-03 1963-10-29 Borden Co Preparation of addition products of fatty acid compounds with phenol aldehyde condensation products
FR2300780A1 (fr) * 1975-02-14 1976-09-10 Bp Chem Int Ltd Nouvelle composition de caoutchouc vulcanisable
JPS586738B2 (ja) * 1978-08-25 1983-02-05 横浜ゴム株式会社 高硬度ゴム組成物
JPS5554337A (en) * 1978-10-18 1980-04-21 Bridgestone Corp Bead filler rubber composition
DE3211917A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Kautschukvulkanisate mit relativ niedriger haerte und verfahren zur verminderung des bei dynamischer verformung in waerme umgewandelten energieanteils der vulkanisate
DE3342464A1 (de) * 1982-11-26 1984-05-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von verstaerkten kautschukvulkanisaten
DE3604744A1 (de) * 1985-03-29 1986-10-09 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Verstaerkte kautschukmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH0778158B2 (ja) * 1986-11-04 1995-08-23 旭有機材工業株式会社 結合剤用粉末状フェノール系樹脂組成物
JPS6454043A (en) * 1987-08-26 1989-03-01 Bridgestone Corp Rubber composition for tire
JPH075790B2 (ja) * 1989-02-23 1995-01-25 株式会社ブリヂストン ゴム組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2674452A1 (de) 2012-06-13 2013-12-18 Continental Reifen Deutschland GmbH Schwefelvernetzbare Gummierungsmischung

Also Published As

Publication number Publication date
EP0401796A2 (de) 1990-12-12
JPH0832816B2 (ja) 1996-03-29
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US5098941A (en) 1992-03-24

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