DE69028346T2 - Härtbare Siliconmassen - Google Patents
Härtbare SiliconmassenInfo
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Description
- Diese Erfindung betrifft härtbare Siliconzusammensetzungen, welche gehärtete Produkte ergeben, die besonders ausgezeichnet in ihren hydrophilen Eigenschaften sind.
- Härtbare Siliconmassen sind ausgezeichnet in den Eigenschaften ihrer gehärteten Produkte und werden in weitem Umfang für Druckplatten für die Lithographie, für Formtrennmittel, Klebstoffe, Anstrichmittel, Dichtungsmittel, Reflektionsfolien und Metallabdruckmaterialien verwendet. Als Abdruckmaterial werden insbesondere härtbare Siliconzusammensetzung vom Additionshärtungstyp im allgemeinen verwendet. Die härtbaren Siliconzusammensetzungen vom Additionshärtungstyp haben gute Härtbarkeit und sind vorteilhaft, da die Zusammensetzungen unter sehr geringer Schrumpfung und ohne Nebenprodukte gehärtet werden. Überdies haben die gehärteten Produkte der Zusammensetzungen dieser Art ausgezeichnete Eigenschaften, wie gute Dimensionsstabilität, Geschmacklosigkeit und Geruchlosigkeit und leichte Entformbarkeit.
- Da jedoch die herkömmlichen härtbaren Siliconzusammensetzungen hydrophob sind, ist es schwierig, einen genauen Abdruck einer feuchten Oberfläche durch Anwendung der Zusammensetzungen zu nehmen, wegen der schlechten Affinität der Zusammensetzungen für die Oberfläche. Wenn z.B. eine herkömmliche härtbare Siliconzusammensetzung als Dentalabdruckmaterial benutzt wird, um einen Abdruck der Innenseite einer feuchten Mundhöhle zu nehmen, ist es schwierig, einen genauen Abdruck von detaillierten Teilen zu erhalten. Wenn außerdem ein Modell gebildet wird, indem eine Gipsaufschlämmung in den so erhaltenen Abdruck gegossen wird, besteht ein Problem, daß die Benetzbarkeit des Abdruckes mit der Gipsaufschlämmung schlecht ist, was die Erzielung eines genauen Modells schwierig macht.
- Im Hinblick auf die obigen Schwierigkeiten wurden härtbare Siliconzusammensetzungen vorgeschlagen, die in ihrer hydrophilen Wirkung verbessert sind, indem man ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel darin einbringt, [Lacy, A., Treleaven, S. & Tendresen, M., Cal. Dent. Assn. J., 5, 36-40 (1977); Norling, D.K. & Reisbicd, M.H., J. Pros. Dent., 42, 342-347 (1979)]. Auch die US-Patente Nr. 4 657 959 und 4 752 633 und die japanische vorgeprüfte Patentpublikation (KOKAI) Nr. 252706/1977 schlagen härtbare Siliconzusammensetzungen vor, bei denen ein die hydrophile Wirkung verleihendes Mittel zugesetzt ist, welches eine Silicon-modifizierte Polyetherverbindung umfaßt.
- Die härtbare Siliconzusammensetzung, welche ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel umfaßt, muß eine große Menge des nichtionisches oberflächenaktiven Mittels enthalten, um die Benetzbarkeit der gehärteten Zusammensetzung durch eine Gipsaufschlämmung zufriedenstellend zu verbessern. Wenn das nichtionische oberflächenaktive Mittel in großer Menge zugesetzt ist, wird jedoch die Härtungsreaktion der Zusammensetzung gehindert, und das erhaltene gehärtete Produkt hat schlechte physikalische Eigenschaften, wie erhöhte permanente Dehnung.
- Die härtbaren Siliconzusammensetzungen, welche eine Siliconmodifizierte Polyetherverbindung enthalten, zeigen auch unweigerlich das Problem der verringerten physikalischen Eigenschaften der gehärteten Produkte.
- Es ist demgemäß ein Ziel dieser Erfindung, härtbare Siliconzusammensetzungen bereitzustellen, die gut in ihren Härtungseigenschaften sind und in den Eigenschaften ihrer gehärteten Produkte, und die befähigt sind, gehärtete Produkte mit ausgezeichneten hydrophilen Eigenschaften zu liefern.
- Die härtbaren Siliconzusammensetzungen dieser Erfindung enthalten:
- (A) ein Organopolysiloxan mit wenigstens zwei an Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffresten und keinem Alkylenoxy- oder Polyolrest im Molekül;
- (B) ein Organohydrogenpolysiloxan mit wenigstens drei an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen und keinem Alkylenoxy- oder Polyolrest im Molekül;
- (C) einen Katalysator der Platinfamilie; und
- (D) wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus den folgenden Komponenten (D-1) und (D-2):
- (D-1) ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, wie hier noch definiert, und
- (D-2) ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel mit einem hydrophoben Siliconteil und wenigstens einem hydrophilen Polyolteil im Molekül.
- Das charakteristische Merkmal der härtbaren Siliconzusammensetzungen gemäß dieser Erfindung beruht darin, daß die Zusammensetzung das spezifizierte nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) oder (D-2) als Komponente (D) enthält. Mit dem eingebrachten nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-1) oder (D-2) sind die gehärteten Produkte, die aus der härtbaren Siliconzusammensetzung dieser Erfindung erhalten werden, ausgezeichnet in den physikalischen Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität, und zeigen gute hydrophile Eigenschaften (z.B. ist der Kontaktwinkel zwischen der Oberfläche des gehärteten Produktes und Wasser nicht mehr als 65º).
- Die härtbare Siliconzusammensetzung dieser Erfindung zeigt nach Härtung ausgezeichnete hydrophile Eigenschaften und ist auch ausgezeichnet in den physikalischen Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität. Die Zusammensetzungen dieser Erfindung sind daher geeignet anwendbar auf eine breite Vielzahl von Anwendungen, wie Dentalabdruckmaterialien, Druckplatten für die Lithographie, Formtrennmittel, Reflexionsfolien, Klebstoffe, Dichtungsmittel, Kontaktlinsen, Siliconimplantante und Bandagen für Wunden. Insbesondere sind die Zusammensetzungen dieser Erfindung höchst geeignet zur Verwendung als Dentalabdruckmaterial.
- Das als Komponente (A) der Zusammensetzung dieser Erfindung verwendete Organopolysiloxan hat wenigstens zwei an Silicium gebundene aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffreste in einem Molekül davon und kann von geradkettiger oder verzweigter Form sein oder eine zwei- oder dreidimensionale Netzwerkstruktur oder ein Gemisch davon haben. Zu den aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffresten gehören z.B. C&sub1;-C&sub6;-Alkenylgruppen, wie Vinyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl und Hexenyl, von welchen der Vinytrest bevorzugt ist.
- Andere an Silicium gebundene organische Reste als die aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffreste umfassen z.B. C&sub1;- C&sub1;&sub0;- gesättigte einwertige Kohlenwasserstoffreste, z.B. C&sub1;-C&sub8;- Alkylreste, wie Methyl, Ethyl und Propyl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;- aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl und Tolyl; C&sub5;-C&sub1;&sub0;- alicyctische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclohexyl und Cycloheptyl; und Reste, welche den obigen Kohlenwasserstoffresten entsprechen, wobei ein Teil oder alle der an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome durch Halogenatome substituiert sind, wie Chlormethyl und 3,3,3-Trifluorpropyl. Von diesen organischen Resten sind Methyl, Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl bevorzugt.
- Zu besonderes bevorzugten Beispielen der Organopolysiloxane der Komponente (A) gehören diejenigen, in welchen alle der anderen Substituenten als die aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffreste die Methylreste oder die Mischung von Methyl- und Phenylresten sind.
- Die Viskosität des Organopolysiloxans der Komponente (A) bei 25ºC ist im allgemeinen 50 mm²/s (50 cSt) oder darüber, vorzugsweise 100 bis 5.000.000 mm²/s (100 bis 5.000.000 cSt).
- Das Organopolysiloxan der Komponente (A) unterscheidet sich vom nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-1) und (D-2), wie unten beschrieben, indem das Organopolysiloxan keinen Alkylenoxyrest oder Polyolrest in seinem Molekül hat (d.h. einen organischen Rest mit einer Mehrzahl von Hydroxylresten, die von einem mehrwertigen Alkohol stammen).
- Das Organohydrogenpolysiloxan der Komponente (B) der Zusammensetzung gemäß dieser Erfindung hat wenigstens drei an Silicium gebundene Wasserstoffatome im Molekül und kann irgendeine geradkettige, verzweigte, cyclische und Netzwerkstruktur haben, von denen die geradkettige Struktur bevorzugt ist.
- In der Zusammensetzung dieser Erfindung wird die Additionsreaktion zwischen dem an Silicium gebundenen Wasserstoffatom in dem Organohydrogenpolysiloxan (B) und dem aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest in dem oben erwähnten Organopolysiloxan (A) durchgeführt, wodurch ein gehärtetes Produkt gebildet wird.
- In dem Organohydrogenpolysiloxan gehören zu anderen an Silicium gebundenen organischen Resten als die an Silicium gebundenen Wasserstoffatome, z.B. C&sub1;-C&sub1;&sub0;- gesättigte ein wertige Kohlenwasserstoffreste, wie sie oben als einer der Substituenten im Organopolysiloxan der Komponente (A) als Beispiel genannt wurden.
- Die Viskosität des Organohydrogenpolysiloxans der Komponente (B) bei 25ºC ist im allgemeinen 0,5 bis 10.000 mm²/s (0,5 bis 10.000 cSt), vorzugsweise 1 bis 1.000 mm²/s (1 bis 1.000 cSt). Wenn die Komponente (E), wie später beschrieben, in die Zusammensetzung einbezogen wird, ist es bevorzugt, daß die Viskosität des Organohydrogenpolysiloxans (B) im Bereich von 2 bis 1.000 mm²/s (2 bis 1.000 cSt), insbesondere 5 bis 150 mm²/s (5 bis 150 cSt) ist.
- Die Menge der Komponente (B), die in die Zusammensetzung dieser Erfindung eingemischt wird, wird im allgemeinen so gewählt, daß die Anzahl der an Silicium gebundenen Wasserstoffatome in der Komponente (B) pro ein aliphatischer ungesättigter Kohlenwasserstoffrest der Komponente (A) vorzugsweise 0,5 bis 10, noch bevorzugter 0,75 bis 5, ist. Wenn die Menge der eingemischten Komponente (B) zu groß wird, wäre das erhaltene gehärtete Produkt der Zusammensetzung spröde, oder ein Überschuß von Hydrosilylresten (Si-H) könnte im gehärteten Produkt verbleiben, was mit der Zeit Veränderungen in den Eigenschaften bewirkt. Wenn die Menge zu klein ist, ist andererseits eine unzufriedenstellende Härtung der Zusammensetzung wahrscheinlich.
- Das als Komponente (B) verwendete Organohydrogenpolysiloxan unterscheidet sich von dem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-1) oder (D-2), wie unten beschrieben, darin, daß das Organohydrogenpolysiloxan (B) keinen Alkylenoxyrest oder Polyolrest hat.
- Der Katalysator der Platinmetallfamilie als Komponente (C) der Zusammensetzung dieser Erfindung kann ohne Begrenzung ausgewählt werden aus denjenigen, die herkömmlicherweise für härtbare Siliconzusammensetzungen vom Additionshärtungstyp verwendet werden, z.B. Platinschwarz, Platin auf Siliciumdioxid oder Ruß, als Träger, Chlorplatinsäure, Alkohol-modifizierte Chlorplatinsäuren, Platin-Vinylsiloxan-Komplexe und Chlorplatinsäure-Olefin-Komplexe. Alkohol-modifizierte Chlorplatinsäuren, Platin-Vinylsiloxan-Komplexe und Chlorplatinsäure-Olefin-Komplexe sind besonders bevorzugt vom Standpunkt der Lagerstabilität und der Reaktivität der erhaltenen Zusammensetzung.
- Die Menge an eingemischter Komponente (C) wird geeignet so eingestellt, daß man eine gewünschte Härtungsgeschwindigkeit erhält. Im allgemeinen ist die Menge an Komponente (C), ausgedrückt als Platinmenge, 0,1 bis 500 ppm, vorzugsweise 1 bis 300 ppm, bezogen auf Komponente (A). Wenn die Menge an Komponente (C) zu klein ist, ergibt sich wahrscheinlich eine unzufriedenstellende Härtung
- In die härtbare Siliconzusammensetzung dieser Erfindung wird das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) und/oder (D-2) als Komponente (D) eingebracht.
- Nichtionisches oberflächenaktives Mittel (D-1):
- Dieses nichtionische oberflächenaktive Mittel hat eine Siloxaneinheit und wenigstens ein, vorzugsweise 3 bis 150 Wasserstoffatome oder aliphatische ungesättige Kohlenwasserstoffreste, die an ein Siliciumatom der Siloxaneinheit im Molekül gebunden sind.
- Das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) dürfte aufgrund der Wasserstoffatome oder darin enthaltenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffreste, wie oben erwähnt, wirksam in das gehärtete Produkt eingebracht werden, welches durch die Additionshärtungsreaktion zwischen Komponente (A) und Komponente (B) gebildet wird. Daher behält das aus der Zusammensetzung dieser Erfindung erhaltene gehärtete Produkt die hydrophile Eigenschaft für lange Zeit, ist ausgezeichnet in den physikalischen Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität, und ist in wirksamer Weise frei von den Problemen, wie Ausbluten des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels auf die Oberfläche des gehärteten Produktes. Wenn ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel verwendet wird, das keine Wasserstoffatome oder aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffreste hat, ist das erhaltene gehärtete Produkt der Zusammensetzung schlecht in den physikalischen Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität, und verliert in kurzer Zeit die hydrophile Eigenschaft.
- Das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) hat wenigstens einen, noch bevorzugter 1 bis 15, Alkylenoxyreste im Molekül. Zu den Alkylenoxyresten gehören z.B. Methylenoxy, Ethylenoxy, Propylenoxy und Hydroxylalkyl-substituiertes Ethylenoxy, von welchen der Ethylenoxyrest bevorzugt ist.
- Spezifisch ist das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) wenigstens ein Mitglied, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen (i) und (ii):
- (i) eine Verbindung der folgenden Formel [I]:
- worin R gleich oder verschieden sein kann und jeweils ein einwertiger C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest ist, z.B. ein Alkylrest, wie Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; ein Cycloalkylrest, wie Cyclohexyl und Cycloheptyl; ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wie Phenyl, Tolyl und Xylyl; oder ein Rest, welcher den obigen Resten entspricht, bei denen ein Teil oder alle der an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome durch Halogenatome substituiert sind, wie Fluor oder Chlor, z.B. Chlormethyl oder 3,3,3-Trifluorpropyl. Unter diesen ist der Methylrest bevorzugt. Rd ist ein Wasserstoffatom oder ein aliphatischer ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, z.B. Vinyl, Allyl, Butenyl oder Hexenyl, vorzugsweise Vinyl. Re ist ein Rest der Formel [II]:
- -R¹O-(C&sub2;H&sub4;O)a-R² [II] worin R¹ ein zweiwertiger C&sub1;-C&sub6;-Kohlenwasserstoffrest ist, z.B. Methylen, Ethylen, Propylen, Tetramethylen, Pentamethylen oder Hexamethylen, vorzugsweise Propylen; R² ist ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger C&sub1;-C&sub6;-Kohlenwasserstoffrest, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, und vorzugsweise Methyl; a ist eine ganze Zahl von eins oder mehr und ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 3 bis 20, da das erhaltene gehärtete Produkt der Zusammensetzung einen ausreichend kleinen Kontaktwinkel mit Wasser annehmen kann. Das Symbol x ist eine ganze Zahl von oder mehr, vorzugweise 0. Das Symbol y ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr, vorzugsweise 3 bis 150, und noch bevorzugter 3 bis 10. Das Symbol z ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr, vorzugsweise von 1 bis 15, und noch bevorzugter von 2 bis 10.
- (ii) Eine Verbindung der folgenden Formel [III]:
- worin R, Rd, Re, x, y und z wie oben definiert sind.
- In der Formel [III] ist R vorzugsweise der Methylrest, und Re ist vorzugsweise ein Rest, der durch die folgende Formel [IIaJ dargestellt ist:
- -R¹O-(C&sub2;H&sub4;O)a-CH&sub3; [IIa]
- worin R¹ wie oben definiert ist, und a eine ganze Zahl von 3 bis 20 ist. Außerdem sind x, y und z vorzugsweise solche ganze Zahlen, daß der Wert von x + y + z 3 bis 10, insbesondere 4 ist.
- Die oben beschriebenen nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-1) können entweder allein oder in Kombination von zwei oder mehr benutzt werden.
- Die Menge des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (D-1), die in die Zusammensetzung eingemischt wird, ist im allgemeinen 0,5 bis 15 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile der Komponente (A) und wird erwünschterweise geeignet je nach den Mengen der Komponente (A) und Komponente (B) eingestellt, so daß das molare Verhältnis der an Silicium gebundenen Wasserstoffatome zu den an das Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffresten in der Zusammensetzung im Bereich von 0,5 bis 10, vorzugsweise 0,75 bis 5, liegen kann.
- Nichtionisches oberflächenaktives Mittel (D-2):
- In der härtbaren Siliconzusammensetzung dieser Erfindung kann das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-2) als Komponente (D) entweder anstelle von oder in Kombination mit dem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-1) benutzt werden.
- Das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-2) hat einen hydrophoben Siliconteil und wenigstens einen, vorzugsweise zwei oder mehr hydrophile Polyolteile im Molekül.
- Zu illustrativen Beispielen des hydrophoben Siliconteils im nichtionischen oberflächenaktiven Mittel (D-2) gehören Polyorganosiloxanketten, wie eine Dimethylsiloxankette, eine Diphenylsiloxankette und eine Methylphenylsiloxankette. Andererseits gehören zu Beispielen der hydrophilen Polyolteile Polyolreste (einwertige organische Reste mit einer Mehrzahl von Hydroxylgruppen, die von mehrwertigen Alkoholen stammen). Es wird bevorzugt, daß die hydrophilen Polyolteile keine Ethylenoxyreste enthalten. Ein bevorzugter Wert des molaren Verhältnisses des hydrophoben Siliconteils zu den hydrophilen Polyolteilen, z.B. das molare Verhältnis der Organosiloxaneinheit zu den Polyolresten ist im allgemeinen im Bereich von 1 bis 10.
- Zu spezifischen Beispielen des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels gehören oberflächenaktive Mittel, welche durch die folgende allgemeine Zusammensetzungsformel [IV] dargestellt sind:
- worin p eine Zahl im Bereich von 0,65 ≤ p ≤ 2,5 ist, und q eine Zahl im Bereich von 0,1 ≤ q ≤ 0,35 ist, vorausgesetzt, daß p + q eine Zahl von 1 ≤ p + q ≤ 2,8 ist; R³ ist ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest, z.B. Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl; aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl und Tolyl; substituierte Kohlenwasserstoffreste, welche diesen Resten entsprechen, wobei ein Teil oder alle der an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome durch Fluor, Chlor oder andere Halogenatome ersetzt sind, wie 3,3,3-Trifluorpropyl und Chlormethyl, aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Vinyl und Allyl; und R&sup4; ist ein Polyolrest, der durch die folgende Formel [V] dargestellt ist:
- -R&sup5;OCH&sub2;C(CH&sub2;OH)mR&sup6;n [V]
- worin R&sup5; ein zweiwertiger C&sub1;-C&sub6;-Kohlenwasserstoffrest ist, z.B. ein Alkylenrest, wie Methylen, Propylen, Tetramethylen und Pentamethylen, vorzugsweise Propylen; R&sup6; ist ein einwertiger C&sub1;-C&sub6;-Kohlenwasserstoffrest, z.B. Methyl, Ethyl und Propyl, vorzugsweise Ethyl; und m ist eine ganze Zahl von 2 oder 3, und n ist eine ganze Zahl von 0 oder 1, vorausgesetzt, daß in + n = 3 ist.
- Ein bevorzugtes spezielleres Beispiel des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (D-2) ist durch die folgende Formel [VI] dargestellt:
- worin eine Mehrzahl von R&sup7; gleich oder verschieden sein kann und jeweils ein einwertiger C&sub1;-C&sub8;-Kohlenwasserstoffrest ist, vorzugsweise ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest, wie er als Beispiele für R³ in Formel [IV] oben beschrieben ist, noch bevorzugter die Methylgruppe; R&sup8; ist ein Wasserstoffatom oder einer der aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffreste, wie sie als Beispiel für R³ in Formel [IV] oben beschrieben sind, vorzugsweise Wasserstoff oder Vinyl; R&sup9; ist der gleiche wie R&sup4;, der durch die obige Formel [V] dargestellt ist; x ist eine ganze Zahl im Bereich von x ≥ 0, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0 bis 10; y ist eine ganze Zahl im Bereich von y ≥ 1, vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 10; und z ist eine ganze Zahl im Bereich von z ≥ 0, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0 bis 10. Es ist weiter bevorzugt, daß x = 0 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und z eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist. Es ist besonders bevorzugt, daß x = 0 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und z 0 bis 1 ist.
- Das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-2), das durch die Formel [VI] dargestellt ist, kann nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Zum Beispiel kann ein Organohydrogenpolysiloxan mit wenigstens einem an Silicium gebundenen Wasserstoffatom im Molekül mit einem mehrwertigen Alkohol umgesetzt werden, der einen Alkenylrest an einem Ende seines Moleküls hat, und zwar in Gegenwart eines Platinkatalysators. Nach beendeter Umsetzung werden die nicht umgesetzten Reaktionspartner abdestilliert, und der Rückstand wird mit Aktivkohle behandelt, um ein Reaktionsgemisch zu geben, das im allgemeinen ein Gemisch einer Mehrzahl von Siliconverbindungen ist, die durch die Formel [VI] dargestellt werden. Das Gemisch kann direkt als Komponente (D) verwendet werden oder alternativ kann das Gemisch in die jeweiligen Verbindungen durch Destillation getrennt werden, und eine der Verbindungen kann einzeln verwendet werden.
- Im allgemeinen ist die Menge des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (D-2), die in die Zusammensetzung eingemischt wird, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-Teile, noch bevorzugter 0,2 bis 15 Gew.-Teile und am meisten bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.- Teile, pro 100 Gew.-Teilen der Komponente (A) . Mit einer solchen Menge des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (D-2), die in die Zusammensetzung dieser Erfindung eingemischt ist, kann in wirksamer Weise ein gehärtetes Produkt der Zusammensetzung erhalten werden, das geeignete hydrophile Eigenschaften hat und ausgezeichnet ist in den physikalischen Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität.
- Wenn das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-2) ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom oder einen an Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest hat, ist es erwünscht, das molare Verhältnis der an Silicium gebundenen Wasserstoffatome zu den an Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffresten in der Zusammensetzung (Wasserstoffatome/aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffreste) auf einen Bereich von 0,5 bis 10, vorzugsweise von 0,75 bis 5, einzustellen.
- In die härtbaren Siliconzusammensetzung dieser Erfindung können erforderlichenfalls Mischungszusätze eingebracht werden, die an sich bekannt sind, z.B. Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente, Verstärkungsmittel, metallische Pulver, Parfums, die Fließfähigkeit kontrollierende Mittel, Weichmacher und Reaktionsverzögerer, soweit die Mischungszusätze die hydrophile Natur und die physikalischen Eigenschaften, wie die Dimensionsstabilität, der aus der Zusammensetzung erhaltenen gehärteten Produkte nicht beeinträchtigen. Zum Beispiel gehören zu Verstärkungsfüllstoffen, die in den Zusammensetzungen brauchbar sind, thermische Kieselsäure, gefällte Kieselsäure, gepulverter Quarz, Pulver aus geschmolzenem Quarz, Diatomeenerde und Calciumcarbonat. Farbstoffe oder Pigmente, die in der Zusammensetzung brauchbar sind, umfassen anorganische Pigmente, wie Titanoxid, Kobaltaluminat, Titangelb, Eisenrotoxid und Ruß, und organische Farbstoffe und Pigmente.
- Im allgemeinen wird die härtbare Siliconzusammensetzung dieser Erfindung als Zusammensetzung vom Zwei-Pack-Typ hergestellt, die einen Teil enthält, welcher die Komponente (A) enthält, und einen anderen Teil, welcher die Komponente (B) enthält, und die zwei Teile werden miteinander gemischt, um das Härten zum Zeitpunkt der Anwendung zu bewirken.
- Wenn das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-1) der Komponente (D) ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom enthält, wird das oberflächenaktive Mittel in den Teil eingemischt, welcher die Komponente (B) enthält, während andererseits, wenn es einen an Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest enthält, das oberflächenaktive Mittel in den Teil eingemischt wird, welcher die Komponente (A) enthält. In dem Fall, wo das nichtionische oberflächenaktive Mittel (D-2) als Komponente verwendet wird, und ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom oder einen an Silicium gebundenen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest enthält, wird das oberflächenaktive Mittel entweder in den Teil eingemischt, der die Komponente (A) enthält, oder in den Teil, der die Komponente (B) enthält, je nach der Reaktivität des darin enthaltenen Restes, in der gleichen Weise wie oben bezüglich des oberflächenaktiven Mittels (D-1) beschrieben.
- Daneben kann die härtbare Siliconzusammensetzung dieser Erfindung auch als Zusammensetzung vom Ein-Pack-Typ hergestellt werden, die alle oben erwähnten Komponenten enthält. In diesem Fall ist es erwünscht, in die Zusammensetzung einen Reaktionsverzögerer einzumischen, der an sich bekannt ist und zu brauchbaren Reaktionsverzögerern gehören, z.B. Acetylenalkohole, Siloxan-modifizierte Acetylenalkohole, Organopolysiloxane mit hohem Vinylgehalt, wie Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan und Triallylisocyanurat.
- Die härtbare Siliconzusammensetzung dieser Erfindung kann in kurzer Zeit (z.B. in wenigen Minuten) bei Zimmertemperatur, oder falls erforderlich, durch Erhitzen gehärtet werden. Die Zusammensetzung dieser Erfindung behält gute hydrophile Eigenschaften während und nach der Härtung bei und zeigt gute Benetzbarkeit im Kontakt mit hydrophilen Materialien oder wasserhaltigen Materialien. Außerdem sind die gehärteten Produkte, die aus der Zusammensetzung dieser Erfindung erhalten werden, ausgezeichnet in ihren Eigenschaften, wie Dimensionsstabilität, und sind frei von Ausbluten des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels auf ihre Oberfläche. Demgemäß können die Zusammensetzungen dieser Erfindung, wenn sie in einer feuchten Atmosphäre, wie innerhalb einer Mundhöhle, benutzt werden, einen genauen Abdruck bilden und sind daher besonders geeignet zur Verwendung als Dentalabdruckmaterial. Überdies sind die Zusammensetzungen dieser Erfindung brauchbar für Anwendungen, wo hydrophile Natur erforderlich ist, wie Modellmaterial, und für einen anderen weiten Bereich von Anwendungen.
- Die Erfindung wird nun näher mit Bezugnahme auf die Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben. In den folgenden Beispielen bedeuten "Teile" und "Prozent" jeweils "Gewichtsteile" bzw. "Gewichtsprozent".
- In diesen Beispielen wurden ingesamt drei Zusammensetzungen hergestellt, von denen jede 100 Teile eines mit Dimethylvinylsiloxy-endblockierten Methylvinylpolysiloxans mit einer Rückgratkette enthielt, welche aus Dimethylsiloxaneinheiten bestand und mit einer Dimethylvinylsiloxygruppe an beiden Enden blokkiert war und eine Viskosität von 5.000 mm²/s (5.000 cSt) bei 25ºC hatte, und 2 Teile eines Methylhydrogenpolysiloxans der Durchschnittszusammensetzungsformel:
- eine 1%ige Isopropylalkohollösung von Chlorplatinsäure in solcher Menge, daß die Menge an Platin 40 ppm, bezogen auf die Menge des Methylvinylpolysiloxans war, und 1 Teil eines oberflächenaktiven Mittels, wie in Tabelle 1 gezeigt, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1 kein oberflächenaktives Mittel enthielt.
- Jede der so erhaltenen Zusammensetzungen wurde auf eine ebene Glasplatte aufgebracht und bei Zimmertemperatur 10 Minuten gehärtet. Ein Tropfen destilliertes Wasser wurde sorgfältig auf die Oberfläche des gehärteten Produkts aufgebracht. Nach 3 Minuten wurde der Kontaktwinkel zwischen dem Wassertropfen und der Oberfläche des gehärteten Produkts (im folgenden einfach "Wasserkontaktwinkel" genannt) gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
- *1 Dieses oberflächenaktive Mittel wird durch folgende Formel dargestellt:
- worin y einen Durchschnittswert von 5,5 hat, und z einen Durchschnittswert von 2,5 hat.
- *2 Dieses oberflächenaktive Mittel ist dargestellt durch die folgende Formel:
- Jede der drei in den Beispielen 1 und 2 bzw. Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Zusammensetzungen wurde in eine 2 mm tiefe gespaltene Form gegossen, welche eine obere Form und eine untere Form aufwies, die beide 20 mm x 20 mm x 1 mm (Tiefe) maßen, und wurde gehärtet. Nachdem die Zusammensetzung gehärtet war, wurde die obere Hälfte der Form entfernt, und dann wurde die obere Hälfte des gehärteten Produkts geschnitten, und der Wasserkontaktwinkel der abgeschnittenen Oberfläche des gehärteten Produktes wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Wasserkontaktwinkel der geschnittenen Oberflächen der gehärteten Produkte, die in den Beispielen 1 und 2 und dem Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurden, waren 63º, 60º bzw. 94º.
- In jedem dieser Beispiele wurde eine Zusammensetzung in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ein in Tabelle 2 gezeigtes oberflächenaktives Mittel verwendet wurde. Für jede so erhaltene Zusammensetzung wurde der Wasserkontaktwinkel in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 1
- *1 Ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KF-618
- *2 Ein Produkt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KF-351A
- *3 Ein Produkt von Nissan Chemical Ind., Ltd., Uniox M200.
- Keines der oberflächenaktiven Mittel, die in den Vergleichsbeispielen 2 und 3 verwendet wurden, enthielt ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom oder einen aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest und hat keinen Polyolrest. Die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 zeigte nach visueller Prüfung 24 Stunden nach der Härtung, daß das oberflächenaktive Mittel auf die Oberfläche des gehärteten Produkts ausblutete. Die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 3 zeigte nach visueller Prüfung 48 Stunden nach der Härtung, daß das oberflächenaktive Mittel auf die Oberfläche des gehärteten Produkts ausblutete.
- Das in Vergleichsbeispiel 4 verwendete oberflächenaktive Mittel enthält keine Siloxaneinheit. Diese Zusammensetzung hatte eine geringe Härtungsgeschwindigkeit und zeigte Ausbluten des oberflächenaktiven Mittels auf die Oberfläche des gehärteten Produkts sofort nach der Härtung. Andererseits zeigten die gehärteten Produkte, die in Beispiel 1 und 2 erhalten waren, kein Ausbluten des oberflächenaktiven Mittels, selbst wenn sie bei Zimmertemperatur 10 Tage stehengelassen wurden.
- In jedem Beispiel wurde jedes der gehärteten Produkte, die in Beispiel 1 und 2 und in den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 erhalten waren, in zwei Stücke geschnitten, von denen eines bei Zimmertemperatur 10 Tage stehengelassen wurde, während das andere Stück 2 Tage mit fließendem Wasser gewaschen wurde, um zwei Arten von Prüfstücken zu erhalten. Für die zwei so erhaltenen Arten von Prüfstücken wurde der Wasserkontaktwinkel in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Die Beispiele 3 und 4 wurden durchgeführt unter Verwendung der in den Beispielen 1 bzw. 2 erhaltenen gehärteten Produkte, während die Vergleichsbeispiele 5 bis 8 unter Verwendung der gehärteten Produkte durchgeführt wurden, die in den Vergleichsbeispielen 1 bis 4 erhalten waren. Tabelle 3
- Die in den Beispielen 1 und 2 und den Vergleichsbeispielen 2, 3 und 4 erhaltenen Zusammensetzungen wurden jeweils in eine Form gegossen, um die geformten Produkte in der Gestalt von rechteckigen Parallelepipeden zu erhalten, die 50 mm x 20 mm x 4 mm maßen, wobei zwei Markierungen an einer Oberfläche des Produkts in einem Abstand von 40 mm entlang der Längsrichtung des Produkts angebracht waren. Die so erhaltenen geformten Produkte wurden in zwei Gruppen geteilt. Eine Gruppe der geformten Produkte wurde bei Zimmertemperatur und einer relativen Feuchtigkeit von 20% stehengelassen, während die andere Gruppe der geformten Produkte mit fließendem Wasser 24 Stunden gewaschen wurde. Nach diesen Behandlungen wurde der Abstand zwischen den zwei Skalenmarkierungen auf jedem der geformten Produkte gemessen, und das Ausmaß der Dimensionsänderung wurde aus folgender Formel berechnet:
- [40-(Abstand zwischen Skalenmarkierungen nach Behandlung)]/40.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
- Pastenartige Materialien A&sub1; bis A&sub3; wurden hergestellt durch Vermischen der folgenden Bestandteile gemäß den in Tabelle 5 gezeigten Rezepturen und Rühren der Mischungen.
- - Ein Dimethylpolysiloxanöl, das mit einem Dimethylvinylsiloxyrest an beiden Enden blockiert ist und eine Viskosität von 100 mm²/s (100 cSt) (25ºC) hat.
- - Ein Dimethylpolysiloxangummi, der mit einem Dimethylvinylsiloxyrest an beiden Enden blockiert ist (Vinylgehalt: 0,0025 Mol%) und eine relative Viskosität in Xylollösung von 2,8 hat.
- - Eine Octylalkohollösung von Chlorplatinsäure (Platingehalt: 1 Gew.-%).
- - Gepulverter Quarz, 4 µm durchschnittlicher Teilchendurchmesser.
- - Flüssiges Paraffin.
- - Diatomeenerde, 2 µm durchschnittlicher Teilchendurchmesser.
- Auch pastenartige Materialien B&sub1; bis B&sub3; wurden hergestellt durch Mischen der obigen Bestandteile mit den folgenden Bestandteilen gemäß den in Tabelle 5 gezeigten Rezepturen und Rühren der Mischungen.
- - Ein Methylhydrogenpolysiloxan, endblockiert mit einem Dimethylhydrogensiloxyrest an beiden Enden (Methylhydrogensiloxaneinheitsgehalt: 33 Mol%) und einer Viskosität von 12 mm²/s (12 cSt) (25ºC).
- - Ein oberflächenaktives Mittel, dargestellt durch die folgende Formel (i) oder (ii):
- CH&sub2;=CHCH&sub2;OH&sub2;C(CH&sub2;OH)&sub2;C&sub2;H&sub5; (ii)
- Das pastenartige Material B&sub1; enthält das oberflächenaktive Mittel (i), während das pastenartige Material B&sub2; kein oberflächenaktives Mittel enthält, und das pastenartige Material B&sub3; enthält das oberflächenaktive Mittel (ii).
- Durch rasches Mischen von 1 g von jeder der pastenartigen Materialien A&sub1;, A&sub2; und A&sub3; mit jeweils 1 g der pastenartigen Materialien B&sub1;, B&sub2; bzw. B&sub3; wurden drei Zusammensetzungen hergestellt. Jede der so erhaltenen Zusammensetzungen wurde in eine zylindrische Form von 19 mm Durchmesser und 1 mm Dicke gegossen, die auf eine Glasplatte gestellt war. Nach Entfernen von überschüssigen Teilen der Zusammensetzung mit einer Spatel wurde die Form mit einer weiteren Glasplatte abgedeckt, und die Zusammensetzung in der Form wurde bei Zimmertemperatur 10 Minuten gehärtet. Dann wurde ein Tropfen destilliertes Wasser sorgfältig auf die Oberfläche von jedem der so erhaltenen gehärteten Produkte aufgebracht, und der Kontaktwinkel zwischen dem Wassertropfen und der Oberfläche des gehärteten Produkts wurde durch ein Goniometer nach 30 Sekunden und nach 3 Minuten gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
Claims (7)
1. Härtbare Silikonmassen enthaltend:
(A) ein Organopolysiloxan mit wenigstens zwei an Silicium gebundenen
aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffresten
und keinem Alkylenoxy- oder Polyolrest im Molekül;
(B) ein Organohydrogenpolysiloxan mit wenigstens drei an Silicium
gebundenen Wasserstoffatomen und keinem Alkylenoxy- oder
Polyolrest im Molekül;
(C) einen Katalysator der Platinfamilie; und
(D) wenigstens ein Mitglied ausgewählt aus den folgenden
Komponenten (D-1) und (D-2):
(D-1) ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel mit einer Siloxaneinheit
und wenigstens einem Alkylenoxyrest im Molekül, wobei die
Siloxaneinheit wenigstens ein an Silicium gebundenes Wasserstoffatom
oder wenigstens einen an Silicium gebundenen aliphatischen
ungesättigten Kohlenwasserstoffrest hat, wobei das Mittel wenigstens
ein Mitglied ausgewählt aus den folgenden Verbindungen ist:
Eine Verbindung dargestellt durch die folgende Formel [I]:
worin x eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist,
y und z jeweils ganze Zahlen von 1 oder mehr sind,
R, das gleich oder verschieden sein kann, jeweils ein einwertiger C&sub1;
bis C&sub8; Kohlenwasserstoffrest ist,
Rd ein Wasserstoffatom oder ein aliphatischer ungesättigter
Kohlenwasserstoffrest ist, und
Re ein Rest ist, dargestellt durch die folgende Formel [II]:
-R¹O-(C&sub2;H&sub4;O)a-R² [II]
worin R¹ ein zweiwertiger C&sub1; bis C&sub6; Kohlenwasserstoffrest ist, R²
ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger C&sub1; bis C&sub6;
Kohlenwasserstoffrest ist, und a eine ganze Zahl von wenigstens 1 ist;
und eine Verbindung dargestellt durch die folgende Formel [III]:
worin x, y, z, R, Rd und Re die gleichen Bedeutungen haben wie
oben definiert, und
(D-2) ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel mit einem hydrophoben
Silikonteil und wenigstens einem hydrophilen Polyolteil im Molekül.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische
oberflächenaktive Mittel (D-1) in einer Menge von 0,5 bis 15
Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Komponente (A) eingemischt ist.
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische
oberflächenaktive Mittel (D-2) einen hydrophoben Silikonteil hat, der aus
einem Polyorganosiloxan besteht, und einen hydrophilen Polyolteil, der
aus einem Polyolrest besteht.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß as nichtionische
oberflächenaktive Mittel (D-2) durch die folgende allgemeine
Zusammensetzungsformel [IV] dargestellt ist:
worin p eine Zahl im Bereich 0,65 ≤ p ≤ 2,5 ist, und
q eine Zahl im Bereich 0,1 ≤ q ≤ 0,35 ist vorausgesetzt, daß
p + q im Bereich 1 ≤ p + q ≤ 2,8 ist;
R³ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiger C&sub1; bis C&sub8; Kohlenstoffrest ist,
und
R&sup4; ein Polyolrest ist, der durch die folgende Formel [V] dargestellt ist:
-R&sup5;OCH&sub2;C(CH&sub2;OH)mR&sup6;n [V]
worin R&sup5; ein zweiwertiger C&sub1; bis C&sub6; Kohlenwasserstoffrest ist, R&sup6; ein
einwertiger C&sub1; bis C&sub6; Kohlenwasserstoffrest ist, m eine ganze Zahl von 2
oder 3 ist, und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist vorausgesetzt, daß
m + n = 3 ist.
5. Masse nach Anspruch 4,1 dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische
oberflächenaktive Mittel (D-2) durch die folgende Formel [VI] dargestellt
ist:
worin x und z jeweils eine ganze Zahl von 0 oder mehr sind,
y eine ganze Zahl von 1 oder mehr ist,
R&sup7;, das gleich oder verschieden sein kann, jeweils ein einwertiger C&sub1; bis
C&sub8; Kohlenwasserstoffrest ist,
R&sup8; ein Wasserstoffatom oder ein ungesättigter aliphatischer Rest ist, und
R&sup9; die gleiche Bedeutung hat wie R&sup4; in Formel [V] oben.
6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtionische
oberflächenaktive Mittel (D-2) in einer Menge von 0,1 bis 20
Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Komponente (A) eingemischt ist.
7. Gehärtetes Produkt erhalten durch Härten der härtbaren Silikonmasse
nach Anspruch 1.
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