DE68915037T2 - Landwirtschafts- und Gartenbauzusammensetzungen zum Bewirken eines Widerstands bei Pflanzen gegen Salz- oder Wasserstress. - Google Patents
Landwirtschafts- und Gartenbauzusammensetzungen zum Bewirken eines Widerstands bei Pflanzen gegen Salz- oder Wasserstress.Info
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Description
- Verwendung von bestimmten cyclischen Dipeptiden zur Herbeiführung von Resistenz bei Pflanzen gegen Salz und Wasserbeanspruchung.
- Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter cyclischer Dipeptide zur Herbeiführung von Resistenz bei Pflanzen gegen Salz- und Wasserbeanspruchung und ein Verfahren zur Herbeiführung solcher Resistenz, insbesondere durch Behandeln von Saatgut.
- Unter verschiedenen Faktoren, welche eine Schädigung von Pflanzen verursachen, können Trockenheit und Salzschädigung in Küstenregionen ein Pflanzenwachstum blockieren, indem die Wurzeln abnormen osmotischen Drücken ausgesetzt werden. In solchen Umgebungen werden Pflanzen Salz- und Wasserbeanspruchung unterworfen. Es besteht ein Bedürfnis für Substanzen mit einem normalisierenden Effekt auf die Keimung und das Wachstum von Keimpflanzen unter solchen Beanspruchungen, um eine Abnahme an landwirtschaftlicher Ernte und eine Beeinträchtigung von Gartenpflanzen zu verhindern.
- Die Erfindung basiert auf der Erkenntnis, daß bestimmte cyclische Dipeptide sehr effektiv sind zur Herbeiführung von Resistenz in Pflanzen gegen Salz- und Wasserbeanspruchung. Central Patents Index Basic Abstracts Journal, abstract no. J5 90093-081-A und JP-A-84 093 081 (1984) beschreiben Cyclo(L- Hypo(OR)-L-Pro) und Cyclo(D-Allyp(OR)-D-Pro), worin R H, C&sub1;&submin;&sub5; Alkyl oder Acyl oder Benzyl bedeutet als effektiv zum Beschleunigen des Keimens und Wurzelwachstums.
- Ienaga et al. beschreiben in Tetrahedron Letters, Bd. 28, Nr. 12, März 1987, Seiten 1285-1286, L-Hydroxyprolyl-L-prolinanhydrid und L-Hydroxyprolyl-L-leucinanhydrid zur Förderung des Reiskeimens bei 20ºC unter dunklen Bedingungen.
- Gemäß einem Aspekt schafft die Erfindung die Verwendung eines cyclischen Peptids der Formel (I) oder dessen landwirtschaftlich und gartenbaulich annehmbaren Salzes zur Herbeiführung von Resistenz bei Pflanzen gegen Salz und Wasserbeanspruchung
- worin jedes R&sub1; und R&sub2;, welche gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;- bis C&sub5;-Alkylgruppe ist, oder R&sub1; oder R&sub2; verbunden sind, um einen Pyrrolidinring zu bilden, welcher gegebenenfalls eine Hydroxygruppe besitzen kann, und R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe ist.
- Gemäß einem anderen Aspekt schafft die Erfindung ein Verfahren zur Herbeiführung von Resistenz bei Pflanzen gegen Salz und Wasserbeanspruchung, umfassend die Behandlung von Saatgut mit einem cyclischen Dipeptid der Formel (I) oder dessen landwirtschaftlich oder gartenbaulich annehmbaren Salzes, wie oben spezifiziert. Die Konzentration des cyclischen Dipeptids oder landwirtschaftlich oder gartenbauwirtschaftlich annehmenbaren Salzes beträgt vorzugsweise 1 x 10&supmin;³ bis 1 x 10&supmin;¹¹ M.
- In der obigen Formel (I) bedeutet jedes R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl oder tert-Pentyl, oder R&sub1; oder R&sub2; sind verknüpft, um einen Pyrrolidinring zu bilden, welcher gegebenenfalls eine Hydroxygruppe besitzen kann, und R&sub3; ist ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe.
- Die Verbindungen der Formel (I) in der vorliegenden Anmeldung werden repräsentiert unter Verwendung der Abkürzungen von Aminosäuren, welche von IUPAC und IUB angenommen sind oder üblicherweise auf dem Gebiet, zu dem die Erfindung gehört, verwendet werden.
- Die folgenden Abkürzungen für Aminosäuren und Substituentengruppen werden verwendet.
- Pro: Prolin
- Ala: Alanin
- Leu: Leucin
- Hyp: Hydroxypyrolin
- Me: Methylgruppe
- nBu: n-Butylgruppe
- Der Aminosäurerest in der Erfindung kann irgendeiner sein des D- Isomeren, L-Isomeren und DL-Isomeren. Auch repräsentiert aHyp das Trans-Isomere von Hyp zwischen dem Kopfbrückenwasserstoff und der Hydroxygruppe.
- Beispielsweise bedeutet Cyclo[D-(Me)Leu-L-Hyp] das cyclische Dipeptid, dargestellt durch folgende Formel.
- Bevorzugte cyclische Dipeptide der Erfindung umfassen:
- Cyclo(L-Ala-L-Pro)
- Cyclo(L-Leu-L-Pro)
- Cyclo(L-Ala-L-Hyp)
- Cyclo(L-Ile-L-Hyp)
- Cyclo(L-Leu-L-Hyp)
- Cyclo[L(N-Me)Leu-L-Hyp]
- Cyclo[D-(N-Me)Leu-L-Hyp]
- Cyclo[D-(N-nBu)Leu-L-Hyp]
- Cyclo(L-Pro-L-Hyp)
- Cyclo(D-Pro-D-aHyp)
- Cyclo(D-Pro-D-Hyp)
- Cyclo(L-Pro-L-aHyp)
- Cyclo(L-Hyp-L-Hyp)
- Cyclo(L-aHyp-L-aHyp)
- ± Cyclo(Pro-Pro)
- Die cyclischen Dipeptide der Erfindung umfassen auch landwirtschaftlich oder gartenbaulich annehmbare Salze der Verbindungen der obigen Formel (I), beispielsweise Salze mit einem Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, mit Erdalkalimetall, wie Calcium, Magnesium oder Barium, oder mit anderen Metallen, wie Aluminium u.ä.; Salze mit einer Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Trifluoressigsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure oder Milchsäure; oder Salze mit einer organischen Base, wie Ammoniak oder organischem Amin.
- Diese Salze können von freien cyclischen Dipeptiden auf dem üblichen Weg hergestellt werden oder können untereinander ausgetauscht werden.
- Die obigen cyclischen Dipeptide sind bekannte Verbindungen, beispielsweise die Verbindungen, welche in der Literatur im Stand der Technik veröffentlicht sind, und daher können die Verbindungen in der Erfindung durch auf diesem Gebiet anerkannte Verfahren wie folgt hergestellt werden:
- (1) Beide von zwei Aminosäuren, wie Pro, Hyp, Ala, Leu, Ile und deren Derivate mit einer niedrigen Alkylgruppe, welche die cyclischen Dipeptide gemäß der Erfindung aufbauen, werden in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser oder Ethylenglycol bei Raumtemperatur, oder falls gewünscht, durch Erhitzen auf höhere Temperatur umgesetzt, um die gewünschten Verbindungen gemäß der Erfindung zu ergeben.
- (2) In einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, welches die Reaktion nicht inhibiert, werden Pro oder Hyp, bei welchen die Hydroxygruppe durch eine herkömmliche Hydroxy-Schutzgruppe, wie n-Butyl, geschützt ist, kondensiert mit Pro oder Hyp, von denen die Hydroxygruppe geschützt ist, oder mit Ala, Leu oder Ile, mit einer herkömmlichen Amino-Schutzgruppe, wie Benzyloxycarbonyl, unter Verwendung eines Kondensationsmittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid. Nach der Kondensationsreaktion kann die Cyclisierung des Dipeptids simultan mit der Entfernung der Schutzgruppe durchgeführt werden, beispielsweise durch katalytische Reduktion unter Verwendung von Palladium-Kohle, um die cyclischen Dipeptide der Erfindung zu ergeben.
- (3) Die Verbindungen einer niedrigen Alkylgruppe als Substituent R&sub2; können hergestellt werden durch herkömmliche Alkylierung, beispielsweise wird die Hydroxygruppe von Hyp geschützt durch eine Hydroxy-Schutzgruppe, wie Tetrahydrofuran, und anschließend wird mit einem Alkylierungsmittel, wie einem Alkylhalogenid, umgesetzt, um eine niedrige Alkylgruppe in die R&sub2;-Stellung einzuführen.
- Die resultierenden Verbindungen der Erfindung können durch bekannte Verfahren, wie Destillation, Chromatographie und Umkristallisation, gereinigt werden. Die Identifizierung wird über inter alia, Schmelzpunkt, Elementaranalyse, IR, NMR, UV, Massenspektrum usw. durchgeführt. Die spezifische Rotationskraft wurde gemessen unter Verwendung einer Natriumlampe (λ=5893 A).
- Beispiele gemäß dem obigen Verfahren für die cyclischen Dipeptide wurden die folgenden Verbindungen der Erfindung hergestellt.
- [Verbindung 1] Cyclo(L-Ala-L-Pro)
- F.p.: 179 - 184ºC
- [α]²&sup4;: -142,5ºC (C=1, Methanol)
- [Verbindung 2] Cyclo(L-Leu-L-Pro)
- F.p.: 164 - 167ºC
- [α]²&sup4;: -131,7º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 3] Cyclo(L-Ala-L-Hyp)
- F.p.: 205 - 210ºC
- [α]²&sup5;: -150,7º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 4] Cyclo(L-Ile-L-Hyp)
- F.p. : 161,5 - 162ºC
- [α]²&sup5;: -152,5º (C=1, Wasser)
- [Verbindung 5] Cyclo(L-Leu-L-Hyp)
- F.p.: 178 - 179ºC
- [α]²&sup5;: -148,2º (C=1, Wasser)
- [Verbindung 6] Cyclo(L-(N-Me)Leu-L-Hyp)
- F.p.: ölige Substanz
- [α]²&sup5;: -88,7º (C=1,2, Methanol)
- [Verbindung 7] Cyclo(D-(N-Me)Leu-L-Hyp)
- F.p.: ölige Substanz
- [α]²&sup5;: +55,8º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 8] Cyclo(D-(N-nBu)Leu-L-Hyp)
- F.p.: 112 - 114ºC
- [α]²&sup5;: +88º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 9] Cyclo(L-Pro-L-Hyp)
- F.p.: 141 - 142ºC
- [α]²&sup8;: -134,4º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 10] Cyclo(D-Pro-D-aHyp)
- F.p.: 174 - 175ºC
- [α]²&sup8;: +90,8º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 11] Cyclo(D-Pro-D-Hyp)
- F.p.: 141 - 142ºC
- [α]²&sup8;: +134,0º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 12] Cyclo(L-Pro-L-aHyp)
- F.p.: 175 - 176ºC
- [α]²&sup8;: -90,4º (C=1, Methanol)
- [Verbindung 13] Cyclo(L-Hyp-L-Hyp)
- [Verbindung 14] Cyclo(L-aHyp-L-aHyp)
- [Verbindung 15] ±Cyclo(Pro-Pro)
- Im folgenden werden die landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Studien der Verbindungen der Erfindung beschrieben.
- Ein mit einer wäßrigen Lösung eines Testmittels vollgesaugtes Filterpapier wurde in eine Keimungsplatte eingelegt. Gleichmäßig große Samen von Reiskörnern (Oryza sativa L. japonica) wurden ausgewählt, mit einer wäßrigen Lösung, enthaltend 0,5% Tween 20 und 1,0% Natriumhypochlorid, gewaschen und anschließend getrocknet. Die Keimungsplatten wurden mit dem Reissaatgut besät.
- Das Saatgut wurde mit der wäßrigen Lösung des Testmittels nur während der Keimungsperiode (4 Tage) behandelt. Die fünf Keimpflanzen mit gleichen Wurzellängen wurden von den Keimungsplatten zu Wasserkulturgefäßen mit/ohne NaCl-Lösung gebracht, welche keine Testdroge enthielt. Die Längen und Gewichte sowohl der Schößlinge und der Wurzeln wurden 7 Tage nach der Umpflanzung gemessen.
- Diese Tests (30ºC, 24 Stunden Tageslicht) wurden 6 Mal wiederholt und der mittlere Wert und Standardfehler (S.E.) wurden erhalten. Tabelle 1 Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm)
- Tabelle 1 zeigt, daß das Reiswachstum durch NaCl im Medium augenscheinlich inhibiert wird.
- Die Wirkungen der Verbindungen der Erfindung, welche Resistenz bei Reis gegen Salzbelastung hervorbringen, werden nachfolgend beschrieben. Tabelle 2 Konzentration der Verbindung 2 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 3 Konzentration der Verbindung 4 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 4 Konzentration der Verbindung 5 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 5 Konzentration der Verbindung 9 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 6 Konzentration der Verbindung 13 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 7 Konzentration der Verbindung 14 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle Tabelle 8 Konzentration der Verbindung 15 (M) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Kontrolle
- Unter Verwendung von Mannit anstelle von NaCl auf ähnliche Weise (I) wie oben erwähnt, wurden die Wirkungen der Verbindungen der Erfindung, welche Resistenz in Wasserbelastung herbeiführen, untersucht. Ein Beispiel für die Ergebnisse ist in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Konzentration der Verbindung 9 (M) (25ºC, 14 Stunden Tageslicht) Schößlinglänge (mm) Wurzellänge (mm) Mannit Kontrolle
- Tomatensaatgut wurde mit der wäßrigen Behandlung des Testmittels während der Keimungsperiode (4 Tage) behandelt. 9 Tage nach der Umpflanzung von den Keimungsplatten auf Wasserkulturgefäße wurde eine 0,5%-ige Natriumchloridlösung zu den Gefäßen zugegeben. Die Tomatenkeimlinge wurde 22 Tage in dem NaCl-enthaltenden Kulturmedium kultiviert. Ein Beispiel für die Ergebnisse ist in Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10 Konzentration der Verbindung 9 (M) (25-30ºC, 12 Stunden Tageslicht, n=12 18)) Gewicht der getrockneten Stämme und Blätter (mg) Kontrolle
- Gurkensaat wurde mit der wäßrigen Lösung des Testmittels während der Keimungsperiode (3 Tage) behandelt. 11 Tage nach Umpflanzung von den Keimungsplatten auf Wasserkulturgefäße wurde eine 0,5%- ige NaCl-Lösung zu den Gefäßen zugegeben. Die Gurkensämlinge waren 25 Tage im NaCl-enthaltenden Kulturmedium kultiviert worden. Ein Beispiel der Ergebnisse ist in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11 Konzentration der Verbindung 9 (M) (25-32ºC, 12 Stunden Tageslicht, n=5) getrocknetes Stengelgewicht (mg) Kontrolle
- Wie durch die obigen Ergebnisse (Tabelle 2 bis 8) gezeigt wurde, besitzt Reissaatgut, welches mit den Verbindungen gemäß der Erfindung behandelt wurde, zugegeben zum Wachstumsmedium während der Keimungsperiode, resistente Wirkungen gegen die Wachstumsinhibierung durch NaCl nach der Umpflanzung von Reiskeimlingen von den Keimungsplatten auf Wasserkulturgefäße, enthaltend NaCl.
- Die Verbindungen der Erfindung führten auch eine Resistenz bei anderen Pflanzen, wie bei Tomaten (Tabelle 10) und Gurken (Tabelle 11) gegen Salzbelastung herbei. Insbesondere im Fall der Tomaten, waren Keimlinge, welche nicht mit den Verbindungen der Erfindung behandelt worden waren, schwach und fielen ab, andererseits besaßen die mit den vorliegenden Verbindungen behandelten Keimlinge feste Stengel und fielen daher ebensowenig ab wie die Gruppe, welche in einem Medium ohne NaCl kultiviert wurde.
- Ähnlich wurde die Wirkung der vorliegenden Verbindungen des Herbeiführens von Resistenz gegen die Inhibierung von Pflanzenwachstum beobachtet, wenn Zucker anstelle von NaCl (Tabelle 9) verwendet wurde. Daher besitzt das Saatgut, welches mit den Verbindungen der Erfindung während der Keimungsperiode behandelt wurde, resistente Wirkungen gegen Wasserbelastung, welche das Pflanzenwachstum osmotisch blockiert ebenso wie gegen Salzbelastung.
- Bei der vorherigen Behandlung des Saatguts von landwirtschaftlichen Pflanzen mit den Verbindungen der Erfindung können diese der Salz- oder Wasserbelastung widerstehen, obwohl die Pflanzen der Trockenheit oder der Schädigung durch Salz ausgesetzt waren.
- Daher sind landwirtschaftliche und gartenbauliche Zusammensetzungen, umfassend als aktiven Bestandteil eine wirksame Menge wenigstens eines erfindungsgemäßen cyclischen Dipeptids, sehr nützlich in Regionen, in denen landwirtschaftliche und gartenbauliche Pflanzen unter Salz und/oder Wasserbelastung fallen, beispielsweise in einer salzigen Region, wie einem urbar gemachten Land, Küstenland, das leicht unter Salzschädigung leidet, oder eine durch eine Wüste umschlossene Region, welche anfällig für die Zerstörung durch Trockenheit ist.
- Die Wirkungen, welche eine Resistenz bei Pflanzen gegen Salz- und Wasserbelastung der landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Zusammensetzungen der Erfindungen herbeiführen, können erreicht werden durch Behandeln von Saatgut mit einer Lösung der vorliegenden Zusammensetzung nur während der Keimungsperiode. Die cyclische Dipeptidlösung kann von einer beliebigen geeigneten Konzentration sein, vorzugsweise einer Konzentration im Bereich von 1 x 10&supmin;³ bis 1 x 10¹¹ M, um Saatgut zu behandeln, um eine Resistenz in Pflanzen gegen Salz und Wasserbelastung herbeizuführen. Wirksame Ergebnisse können selbst bei niedriger Konzentration erhalten werden, beispielsweise bei einer Konzentration von 1 x 10&supmin;&sup8; bis 1 x 10&supmin;¹&sup0; M, welche ökonomisch vorteilhaft ist.
Claims (11)
1. Verwendung eines zyklischen Dipeptids der Formel (I) oder
dessen landwirtschaftlich und gartenbaulich annehmbaren Salzes
zur Herbeiführung von Resistenz bei Pflanzen gegen Salz- und
Wasserbeanspruchung
worin jedes R&sub1; und R&sub2;, welche gleich oder verschieden
sein können, ein Wasserstoffatom oder eine
C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe ist, oder R&sub1; und R&sub2; verbunden sind, um einen
Pyrrolidinring zu bilden, welcher gegebenenfalls eine
Hydroxygruppe besitzen kann, und R&sub3; ein Wasserstoffatom
oder eine Hydroxygruppe ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1, worin R&sub3; ein Wasserstoffatom
ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, worin R&sub3; eine Hydroxygruppe
ist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, worin R&sub1; eine
C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe ist.
5. Verwendung nach Anspruch 4, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom
ist.
6. Verwendung nach Anspruch 4, worin R&sub2; eine
C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe ist.
7. Verwendung nach Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; verbunden
sind, um einen Pyrrolidinring zu bilden.
8. Verwendung nach Anspruch 7, worin R&sub1; und R&sub2; verbunden
sind, um einen Pyrollidinring mit einer Hydroxygruppe zu bilden.
9. Verwendung nach Anspruch 7, worin besagtes zyklisches
Dipeptid ausgewählt ist aus Cyclo(L-Ala-L-Pro),
Cyclo(L-Leu-L-Pro), Cyclo(L-Ala-L-Hyp), Cyclo(L-Ile-L-Hyp),
Cyclo(L-Leu-L-Hyp), Cyclo[L-(N-Me)Leu-L-Hyp],
Cyclo(D-(N-Me)Leu-L-Hyp], Cyclo[D-(N-nBu)Leu-L-Hyp),
Cyclo(L-Pro-L-Hyp), Cyclo(D-Pro-D-aHyp), Cyclo(D-Pro-D-Hyp),
Cyclo(L-Pro-L-aHyp), Cyclo(L-Hyp-L-Hyp), Cyclo(L-aHyp-L-aHyp),
±Cyclo(Pro-Pro) und ein landwirtschaftlich und gartenbaulich
annehmbares Salz davon.
10. Verfahren uni Resistenz bei Pflanzen gegen Salz- und
Wasserbeanspruchung herbeizuführen, welches umfasst, dass die
Samen mit einem zyklischen Dipeptid der Formel (I) oder mit
einem landwirtschaftlich und gartenbaulich annehmbaren Salz
davon, wie in jedem der vorangehenden Ansprüche beansprucht,
behandelt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin die Konzentration des
zyklischen Dipeptids oder dessen landwirtschaftlich und
gartenbaulich annehmbaren Salzes im Bereich von 1 x 10&supmin;³ bis 1
x 10&supmin;¹¹ M liegt.
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