JP2857461B2 - ジペプチド化合物 - Google Patents
ジペプチド化合物Info
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- JP2857461B2 JP2857461B2 JP2081775A JP8177590A JP2857461B2 JP 2857461 B2 JP2857461 B2 JP 2857461B2 JP 2081775 A JP2081775 A JP 2081775A JP 8177590 A JP8177590 A JP 8177590A JP 2857461 B2 JP2857461 B2 JP 2857461B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物生長調節作用を有する新規ジペプチドに
関する。
関する。
（従来の技術） 植物背丈の伸長を抑制する薬剤は、芝刈の回数を減少
するための伸長抑制剤や稲等の倒伏軽減剤として使用さ
れている。特に、稲が倒伏すると収量が低下するばかり
でなく、米質も劣化し、コンバインによる収穫作業の能
率が著しく低下するので、優れた稲の倒伏軽減剤は農家
が切望している植物生長調節剤の一つである。
するための伸長抑制剤や稲等の倒伏軽減剤として使用さ
れている。特に、稲が倒伏すると収量が低下するばかり
でなく、米質も劣化し、コンバインによる収穫作業の能
率が著しく低下するので、優れた稲の倒伏軽減剤は農家
が切望している植物生長調節剤の一つである。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、植物生長調節作用を有する新規ジペ
プチド及び該化合物を有効成分として含有する植物生長
調節剤を提供することにある。
プチド及び該化合物を有効成分として含有する植物生長
調節剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明化合物は、文献未載の新規化合物メチオニルタ
ウリンである。
ウリンである。
本発明ジペプチド合物は農園芸用薬剤としてその薬学
的に許容しうる塩を包含し、例えば無機塩としてリチウ
ム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マクネシ
ウム、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、そ
の他のアルミニウム等の金属との塩、又はアンモニウム
等との有機アミンとの塩、或いは塩酸、硫酸、硝酸、臭
化水素酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、
ギ酸、酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
クエン酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロ
ン酸、フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、
スルファニル酸等との酸付加塩などが挙げられる。
的に許容しうる塩を包含し、例えば無機塩としてリチウ
ム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マクネシ
ウム、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、そ
の他のアルミニウム等の金属との塩、又はアンモニウム
等との有機アミンとの塩、或いは塩酸、硫酸、硝酸、臭
化水素酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、
ギ酸、酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、
クエン酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロ
ン酸、フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、
スルファニル酸等との酸付加塩などが挙げられる。
本発明ジペプチドは、その金属錯化合物を包含し、例
えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合
物があげられる。
えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合
物があげられる。
これらの塩若しくは金属錯化合物は公知の方法によ
り、遊離の本発明ジペプチドより製造でき、或いは相互
に変換できる。
り、遊離の本発明ジペプチドより製造でき、或いは相互
に変換できる。
本発明におけるアミノ酸残基はＤ−体、Ｌ−体、DL−
体の何れであってもよい。
体の何れであってもよい。
本発明ジペプチドはメチオニンとタウリンを縮合する
ことにより製造でき、その縮合方法としては、アジド
法、活性エステル法、混合酸無水物法、酸クロリド法、
ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）や水溶性カル
ボジイミド（WSCD）等の縮合剤を用いる方法など通常の
ペプチド縮合法を利用することができる。
ことにより製造でき、その縮合方法としては、アジド
法、活性エステル法、混合酸無水物法、酸クロリド法、
ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）や水溶性カル
ボジイミド（WSCD）等の縮合剤を用いる方法など通常の
ペプチド縮合法を利用することができる。
縮合反応に際して原料となるアミノ酸は、通常用いら
れる保護基を有しているものを用いることができ、反応
に関与しないアミノ基及び側鎖官能基を公知の方法で保
護したり、また反応に関与するカルボキシル基、アミノ
基を活性化させてもよい。
れる保護基を有しているものを用いることができ、反応
に関与しないアミノ基及び側鎖官能基を公知の方法で保
護したり、また反応に関与するカルボキシル基、アミノ
基を活性化させてもよい。
これらの置換基は、接触還元、酸分解等の通常の手段
により除去することができる。
により除去することができる。
例えば、メチオニンの反応に関与しないアミノ基の保
護基としては、通常のペプチド合成で用いられる保護基
が利用でき、例えば、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基等が挙
げられる。
護基としては、通常のペプチド合成で用いられる保護基
が利用でき、例えば、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基等が挙
げられる。
縮合反応及び脱保護基反応における反応温度、時間、
溶媒等は、通常のペプチド合成で用いられる反応条件に
従って設定することができる。
溶媒等は、通常のペプチド合成で用いられる反応条件に
従って設定することができる。
本発明化合物メチオニルタウリンの製造方法の一例を
以下に示す。
以下に示す。
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の反応を阻害しな
い適当な溶媒中において、前述のｔ−ブトキシカルボニ
ル基等の保護基によってアミノ基を保護したメチオニン
に、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−2,3−ジカル
ボキシイミド（HONB）等の活性エステルアルコール成分
及びDCC等の縮合剤を加えて反応させ、メチオニンのカ
ルボキシル基を活性エステル化する。タウリンを加えペ
プチド縮合を行った後、塩酸等の酸で処理し、陽イオン
交換樹脂に通すことにより、脱塩及び脱保護を同時に行
い本発明化合物メチオニルタウリンを得ることができ
る。
い適当な溶媒中において、前述のｔ−ブトキシカルボニ
ル基等の保護基によってアミノ基を保護したメチオニン
に、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−2,3−ジカル
ボキシイミド（HONB）等の活性エステルアルコール成分
及びDCC等の縮合剤を加えて反応させ、メチオニンのカ
ルボキシル基を活性エステル化する。タウリンを加えペ
プチド縮合を行った後、塩酸等の酸で処理し、陽イオン
交換樹脂に通すことにより、脱塩及び脱保護を同時に行
い本発明化合物メチオニルタウリンを得ることができ
る。
得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結
晶等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、
NMR、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、
比旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
晶等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、
NMR、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、
比旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
以下に、本発明製造方法の実施例を示す。
（実施例） 実施例1. 7.48gのｔ−ブトキシカルボニルメチオニン及び5.91g
のHONBをテトラヒドロフラン75mlとジオキサン75mlの混
合溶媒に溶かし、氷冷下6.81gのDCCを加えた。氷冷下に
２時間、室温で20時間かき混ぜた後、生じたジシクロヘ
キシル尿素を濾去し、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を
ジオキサン75mlに溶かし、3.75gのタウリンと2.52gの炭
酸水素ナトリウムから調製したタウリンナトリウム塩の
水溶液50mlを室温で加え、20時間かき混ぜた。不溶物を
濾去した後、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を水100ml
に溶かし、酢酸エチルで洗浄した後、水層を陽イオン交
換樹脂に通し、脱塩及び脱保護を同時に行った。溶出液
を減圧下に濃縮し、残錯を4N塩化水素／ジオキサンで処
理した。溶媒を溜去した後、析出した白色結晶をエタノ
ールより濾取し、これを水−エタノールより再結晶して
5.34gのメチオニルタウリン（化合物１）を得た。
のHONBをテトラヒドロフラン75mlとジオキサン75mlの混
合溶媒に溶かし、氷冷下6.81gのDCCを加えた。氷冷下に
２時間、室温で20時間かき混ぜた後、生じたジシクロヘ
キシル尿素を濾去し、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を
ジオキサン75mlに溶かし、3.75gのタウリンと2.52gの炭
酸水素ナトリウムから調製したタウリンナトリウム塩の
水溶液50mlを室温で加え、20時間かき混ぜた。不溶物を
濾去した後、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を水100ml
に溶かし、酢酸エチルで洗浄した後、水層を陽イオン交
換樹脂に通し、脱塩及び脱保護を同時に行った。溶出液
を減圧下に濃縮し、残錯を4N塩化水素／ジオキサンで処
理した。溶媒を溜去した後、析出した白色結晶をエタノ
ールより濾取し、これを水−エタノールより再結晶して
5.34gのメチオニルタウリン（化合物１）を得た。
収率:69％ 融点:291−293℃（分解） 〔α〕20:＋34.3℃（Ｃ＝1.0,H2O） NMR（0.1NDCl,t−BuOH＝1.23ppm）： δ＝2.10（3H,s）,2.09−2.24（2H,m）,2.60 （1H,ddd,J＝7,7,14Hz）,2.63（1H,ddd,J＝7,7, 14Hz）,3.11（2H,t,J＝6.5Hz）,3.62（1H,ddd, Ｊ＝6.5,6.5,14Hz）,3.66（1H,ddd,J＝6.5, 6.5,14Hz）,4.10（1H,t,J＝7Hz） 元素分析:C7H16N2O4S2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値： 32.80 6.29 10.93 実測値： 32.72 6.48 10.64 同様にして、Ｄ−メチオニルタウリンを得た。
収率:62％ 融点:291−293℃（分解） 〔α〕20:−34.2℃（Ｃ＝1.0,H2O） 元素分析:C7H16N2O4S2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計測値： 32.80 6.29 10.93 実測値： 32.94 6.43 11.03 （作用） （１）被検薬の水溶液（１×10-6M）で浸した濾紙をペ
トリ皿中に入れて発芽床とし、供試種子（稲、日本晴）
を播種した。２日乃至４日目の間に発芽した種子のうち
５個体を発芽時と同濃度の被検薬水溶液の入った植物培
養試験管に移して生育試験を行った。移植後７日経過し
たものの地上部及び地下部の長さ、重量等を測定した。
６群の試験を行い平均値と標準誤差を求めた。
トリ皿中に入れて発芽床とし、供試種子（稲、日本晴）
を播種した。２日乃至４日目の間に発芽した種子のうち
５個体を発芽時と同濃度の被検薬水溶液の入った植物培
養試験管に移して生育試験を行った。移植後７日経過し
たものの地上部及び地下部の長さ、重量等を測定した。
６群の試験を行い平均値と標準誤差を求めた。
〔表中、＊:p＜0.05,＊＊:p＜0.01,＊＊＊:p＜0.001〕 結果の一例を第１表及び第２表に示す。
（２）直径24cmの丸型水槽に砂を約3cm入れ、100粒の供
試種子を播種した。種子が見えない程度に砂をかけ、砂
が十分湿った状態になるよう水を加え、市販の液肥を用
いて育てた。播種８、９、11日後の３回、Tween20を少
量加えた被検薬水溶液30mlを噴霧し、17日後に地上部の
長さ（mm）を測定した。
試種子を播種した。種子が見えない程度に砂をかけ、砂
が十分湿った状態になるよう水を加え、市販の液肥を用
いて育てた。播種８、９、11日後の３回、Tween20を少
量加えた被検薬水溶液30mlを噴霧し、17日後に地上部の
長さ（mm）を測定した。
結果の一例を第３表に示す。
（効果） 上記の試験結果から明らかなように、本発明化合物は
優れた植物伸長抑制作用を有する。この作用は地上部の
伸長を特異的に抑制するものであり、根には全く影響を
及ぼさない。
優れた植物伸長抑制作用を有する。この作用は地上部の
伸長を特異的に抑制するものであり、根には全く影響を
及ぼさない。
従って、本発明化合物は植物背丈の伸長を抑制するた
めの農園芸用薬剤、例えば芝刈の回数を減少するための
伸長抑制剤、稲等の倒伏軽減剤、各種植物健苗の育成調
節剤などとして非常に有用である。
めの農園芸用薬剤、例えば芝刈の回数を減少するための
伸長抑制剤、稲等の倒伏軽減剤、各種植物健苗の育成調
節剤などとして非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 家永 和治 兵庫県加東郡社町木梨字川北山442番１ 日本臓器製薬株式会社生物活性科学研 究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】メチオニルタウリン及びその薬学的に許容
される塩。 - 【請求項２】メチオニルタウリン及びその薬学的に許容
される塩を有効成分として含有する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081775A JP2857461B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ジペプチド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081775A JP2857461B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ジペプチド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279355A JPH03279355A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2857461B2 true JP2857461B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=13755856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2081775A Expired - Fee Related JP2857461B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ジペプチド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2857461B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0467856B1 (en) * | 1990-07-19 | 1997-03-19 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co. Ltd. | Aminoalkanesulfonic acid derivatives and pharmaceutical compositions for use in preventing or treating heart diseases |
-
1990
- 1990-03-28 JP JP2081775A patent/JP2857461B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03279355A (ja) | 1991-12-10 |
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Legal Events
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