JPH0713052B2 - ジペプチド - Google Patents
ジペプチドInfo
- Publication number
- JPH0713052B2 JPH0713052B2 JP4619387A JP4619387A JPH0713052B2 JP H0713052 B2 JPH0713052 B2 JP H0713052B2 JP 4619387 A JP4619387 A JP 4619387A JP 4619387 A JP4619387 A JP 4619387A JP H0713052 B2 JPH0713052 B2 JP H0713052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- compound
- dipeptide
- reaction
- growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物生長調整作用を有する新規ジペプチドに関
する。
する。
（従来の技術） 食料問題の深刻化に備え、農産物生産量の確保、さらに
は増産に向けての努力が多くの研究に向けられている。
本発明者らは、異常気象等による農産物の減産を最小限
に留めるために、例えば、低温環境にさらされた農作物
に対し、その生長力の正常化作用を有する化合物を探索
してきた。その結果、本発明者らは新規化合物チロシル
タウリンに植物生長調整作用のあることを見出し本発明
を完成した。
は増産に向けての努力が多くの研究に向けられている。
本発明者らは、異常気象等による農産物の減産を最小限
に留めるために、例えば、低温環境にさらされた農作物
に対し、その生長力の正常化作用を有する化合物を探索
してきた。その結果、本発明者らは新規化合物チロシル
タウリンに植物生長調整作用のあることを見出し本発明
を完成した。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、植物生長調整作用を有する新規ジペプ
チドを提供することにある。
チドを提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明化合物は、文献未載の新規化合物チロシルタウリ
ンである。
ンである。
本発明ジペプチドはその薬学的に許容される塩を包含
し、例えば無機塩としてナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金
属、その他のアルミニウム等の金属との塩、或いはアン
モニウム等との有機アミンとの塩などが挙げられる。
し、例えば無機塩としてナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金
属、その他のアルミニウム等の金属との塩、或いはアン
モニウム等との有機アミンとの塩などが挙げられる。
又、本発明化合物はその金属錯化合物を包含し、例えば
亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合物が挙
げられる。
亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合物が挙
げられる。
これらの塩並びに金属錯化合物は公知の方法により遊離
の本発明ジペプチドより製造でき、或いは相互に変換す
ることができる。
の本発明ジペプチドより製造でき、或いは相互に変換す
ることができる。
本発明におけるアミノ酸残基はＤ−体、Ｌ−体、DL−体
の何れであってもよい。
の何れであってもよい。
本発明ジペプチドはチロシンとタウリンを縮合すること
により製造でき、その縮合方法としては、アジド法、活
性エステル法、混合酸無水物法、酸クロリド法、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（DCC）や水溶性カルボジイ
ミド（WSCD）等の縮合剤を用いる方法など通常のペプチ
ド縮合法を利用することができる。
により製造でき、その縮合方法としては、アジド法、活
性エステル法、混合酸無水物法、酸クロリド法、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（DCC）や水溶性カルボジイ
ミド（WSCD）等の縮合剤を用いる方法など通常のペプチ
ド縮合法を利用することができる。
縮合反応に際して原料となるアミノ酸は、通常用いられ
る保護基を有しているものを用いることができ、反応に
関与しないアミノ基及び側鎖官能基を公知の方法で保護
したり、また反応に関与するカルボキシル基、アミノ基
を活性化させてもよい。
る保護基を有しているものを用いることができ、反応に
関与しないアミノ基及び側鎖官能基を公知の方法で保護
したり、また反応に関与するカルボキシル基、アミノ基
を活性化させてもよい。
これらの置換基は、接触還元、酸分解等の通常の手段に
より除去することができる。
より除去することができる。
例えば、チロシンの反応に関与しないアミノ基の保護基
としては、通常のペプチド合成で用いられる保護基が利
用でき、例えば、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基等が挙げ
られる。
としては、通常のペプチド合成で用いられる保護基が利
用でき、例えば、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニ
ル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基等が挙げ
られる。
縮合反応及び脱保護基反応における反応温度、時間、溶
媒等は、通常のペプチド合成で用いられる反応条件に従
って設定することができる。
媒等は、通常のペプチド合成で用いられる反応条件に従
って設定することができる。
本発明化合物チロシルタウリンの製造方法の一例を以下
に示す。
に示す。
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の反応を阻害しない
適当な溶媒中において、前述のｔ−ブトキシカルボニル
基等の保護基によってアミノ基を保護したチロシンに、
Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−2,3−ジカルボキ
シイミド（HONB）等の活性エステルアルコール成分及び
DCC等の縮合剤を加えて反応させ、チロシンのカルボキ
シル基を活性エステル化する。タウリンを加えペプチド
縮合を行った後、塩酸等の酸で処理し、陽イオン交換樹
脂に通すことにより、脱塩及び脱保護基を同時に行い本
発明化合物チロシルタウリンを得ることができる。
適当な溶媒中において、前述のｔ−ブトキシカルボニル
基等の保護基によってアミノ基を保護したチロシンに、
Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−2,3−ジカルボキ
シイミド（HONB）等の活性エステルアルコール成分及び
DCC等の縮合剤を加えて反応させ、チロシンのカルボキ
シル基を活性エステル化する。タウリンを加えペプチド
縮合を行った後、塩酸等の酸で処理し、陽イオン交換樹
脂に通すことにより、脱塩及び脱保護基を同時に行い本
発明化合物チロシルタウリンを得ることができる。
得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、NM
R、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、比
旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、NM
R、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、比
旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
以下に、本発明製造方法の実施例を示す。
（実施例） 実施例1. 8.44gのｔ−ブトキシカルボニルチロシン及び5.91gのHO
NBをテトラヒドロフラン75mlとジオキサン75mlの混合溶
媒に溶かし氷冷下6.81gのDCCを加えた。氷冷下に20分
間、室温で40分間かき混ぜた後、生じたジシクロヘキシ
ル尿素を濾去し、溶媒を減圧下に溜去した。残渣をジオ
キサン150mlに溶かし、3.75gのタウリンと2.52gの炭酸
水素ナトリウムから調製したタウリンナトリウム塩の水
溶液50mlを室温で加え、20時間かき混ぜた。不溶物を濾
去した後、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を水100mlに
溶かし、6N塩酸でpH2とし、酢酸エチルで洗浄した。水
層を陽イオン交換樹脂に通し、脱塩及び脱保護を同時に
行った。溶出液を減圧下に濃縮し、得られた油状物を水
−エタノールより結晶化した。これを水−エタノールよ
り再結晶して3.64gのチロシルタウリン・１水和物を得
た。
NBをテトラヒドロフラン75mlとジオキサン75mlの混合溶
媒に溶かし氷冷下6.81gのDCCを加えた。氷冷下に20分
間、室温で40分間かき混ぜた後、生じたジシクロヘキシ
ル尿素を濾去し、溶媒を減圧下に溜去した。残渣をジオ
キサン150mlに溶かし、3.75gのタウリンと2.52gの炭酸
水素ナトリウムから調製したタウリンナトリウム塩の水
溶液50mlを室温で加え、20時間かき混ぜた。不溶物を濾
去した後、溶媒を減圧下に溜去した。残渣を水100mlに
溶かし、6N塩酸でpH2とし、酢酸エチルで洗浄した。水
層を陽イオン交換樹脂に通し、脱塩及び脱保護を同時に
行った。溶出液を減圧下に濃縮し、得られた油状物を水
−エタノールより結晶化した。これを水−エタノールよ
り再結晶して3.64gのチロシルタウリン・１水和物を得
た。
収率:40％ 融点:280−281℃（分解） 〔α〕25:＋27.6゜（Ｃ＝0.5,0.1N NaOH） NMR（0.1NDCl,t−BuOH＝1.23ppm）： δ＝7.14（2H,d,J＝8Hz）,6.88（2H,d,J＝8Hz）,4.11
（1H,t,d＝7.5Hz）,3.53（1H,ddd,J＝7,7,14Hz）,3.47
（1H,ddd,J＝7,7,14Hz）,3.12（1H,dd,J＝7.5,14Hz）,
3.06（1H,dd,J＝7.5,14Hz）,2.95（1H,ddd,J＝7,7,14H
z）,2.86（1H,ddd,J＝7,7,14Hz） 元素分析:C11H16N2O5S.H2Oとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値： 43.13 5.92 9.14 実測値： 42.92 6.08 9.00 （作用） ４℃で保存した昭和61年産の稲（日本晴）を使用し、本
発明化合物の植物生育促進作用を調べた。
（1H,t,d＝7.5Hz）,3.53（1H,ddd,J＝7,7,14Hz）,3.47
（1H,ddd,J＝7,7,14Hz）,3.12（1H,dd,J＝7.5,14Hz）,
3.06（1H,dd,J＝7.5,14Hz）,2.95（1H,ddd,J＝7,7,14H
z）,2.86（1H,ddd,J＝7,7,14Hz） 元素分析:C11H16N2O5S.H2Oとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値： 43.13 5.92 9.14 実測値： 42.92 6.08 9.00 （作用） ４℃で保存した昭和61年産の稲（日本晴）を使用し、本
発明化合物の植物生育促進作用を調べた。
被検薬の水溶液（１×10-8M）で浸した濾紙をペトリ皿
中に入れて発芽床とし、供試種子を播種した。３日目と
４日目の間に発芽した種子のうち５個体を発芽時と同濃
度の被検薬水溶液の入った植物培養試験管に移して生育
試験を行った。
中に入れて発芽床とし、供試種子を播種した。３日目と
４日目の間に発芽した種子のうち５個体を発芽時と同濃
度の被検薬水溶液の入った植物培養試験管に移して生育
試験を行った。
移植後６日経過したものの地上部及び地下部の長さと重
量を測定した。試験は20℃の暗所で行い、６反復して平
均値と標準誤差を求めた。
量を測定した。試験は20℃の暗所で行い、６反復して平
均値と標準誤差を求めた。
結果の一例を第１表に示す。
（効果） 稲の最適生育温度は約30℃であるが、それより低温条件
下においては生長が抑制される。しかし、第１表の結果
より明らかのように、本発明化合物を投与することによ
り、稲の地上部及び地下部ともに有意に生長が促進され
た。即ち、本発明化合物は低温下における生長の抑制を
正常な状態に回復させる優れた作用を有する。
下においては生長が抑制される。しかし、第１表の結果
より明らかのように、本発明化合物を投与することによ
り、稲の地上部及び地下部ともに有意に生長が促進され
た。即ち、本発明化合物は低温下における生長の抑制を
正常な状態に回復させる優れた作用を有する。
従って、本発明化合物は、例えば、寒冷地や冷夏におけ
る植物の生長促進・調整などの薬剤として有用なもので
ある。
る植物の生長促進・調整などの薬剤として有用なもので
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】チロシルタウリン及びその薬学的に許容さ
れる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4619387A JPH0713052B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ジペプチド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4619387A JPH0713052B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ジペプチド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63211261A JPS63211261A (ja) | 1988-09-02 |
| JPH0713052B2 true JPH0713052B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12740224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4619387A Expired - Lifetime JPH0713052B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ジペプチド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713052B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0467856B1 (en) * | 1990-07-19 | 1997-03-19 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co. Ltd. | Aminoalkanesulfonic acid derivatives and pharmaceutical compositions for use in preventing or treating heart diseases |
| WO2023210692A1 (ja) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | 学校法人中部大学 | ポリペプチド化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4619387A patent/JPH0713052B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63211261A (ja) | 1988-09-02 |
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