KR900004906B1 - 농원예용 살균제 - Google Patents

농원예용 살균제 Download PDF

Info

Publication number
KR900004906B1
KR900004906B1 KR1019880006378A KR880006378A KR900004906B1 KR 900004906 B1 KR900004906 B1 KR 900004906B1 KR 1019880006378 A KR1019880006378 A KR 1019880006378A KR 880006378 A KR880006378 A KR 880006378A KR 900004906 B1 KR900004906 B1 KR 900004906B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dioxide
trimethyl
hydroxy
rice
represented
Prior art date
Application number
KR1019880006378A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890008117A (ko
Inventor
시노부 이루우찌지마
노부우 오노데라
슌노스께 와다나베
히로시 다바따
Original Assignee
아그로 가네쇼오 가부시끼가이샤
구시비끼 오오요시
덴끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
시노하라 아끼라
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아그로 가네쇼오 가부시끼가이샤, 구시비끼 오오요시, 덴끼 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤, 시노하라 아끼라 filed Critical 아그로 가네쇼오 가부시끼가이샤
Publication of KR890008117A publication Critical patent/KR890008117A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900004906B1 publication Critical patent/KR900004906B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
농원예용 살균제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규화합물인 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄과 그의 제조방법 및 이것을 유효성분으로 함유한 농원예용 살균제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술한 화합물을 함유한 살균제를 사용하여 식물의 여러 병해를 방제하는 방법을 포함한다.
1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드(이하에서는 삭카린으로 언급한다)와 그의 염, 예를들면 알칼리토류금속염과 그의 암모늄염이 진균 및 박테리아를 억제하는 식물방어제로서 효과적임이 본 분야에 공지되어 있다.(이에 연관된 참조로는 일본 특공소 42-21496호, 47-9428호, 일본 특개소 48-5936호, 48-22624호, 49-109535호, 52-105216호, 52-110830호, 62-72602호, 미국 특허 제3,280,137호를 들 수 있다).
또한 삭카린의 3차 암모늄염 및 4차 암모늄염이 농원예용 살균제로서 유용함도 본 분야에 공지되어 있다.(이에 연관된 참조로는 일본 특개소 60-204707호, 일본 특공소 55-34765호가 있다).
그러나 이러한 기존의 침투성 약제는 다음과 같은 이유로 식물의 병해 방제에 실제 이용되지 못하였다. 그 주된 이유는 어류에 대한 독성이 강하다는 것 또는 식물의 성장에 바람직하지 못한 효과를 준다는 것이며, 또 다른 이유는 물이 빠져나가는 논에 사용되면 그 효과가 현저히 감소하는 것 또는 그 효과가 토양상태에 따라서 크게 달라지는 것이다.
또 하나의 농원예용 살균제가 공지되어 있으며 농업적 응용에 폭넓게 사용되어 왔다.
이러한 기지의 식물방어제는 3-알릴옥시-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥사이드(명치제과 주식회사에 "오리제메이트"로 상품화되어 있으며 일본 특공소 45-38080호와 미국특허 제3,629,428호에 제시되어 있다)를 유효성분으로 함유하고 있다.
그러나 이러한 기존 식물방어제는 삭카린에 비해 값비싸며 그것의 진균 및 박테리아 억제 활성 또는 효과는 항상 만족스러운 것은 아니다.
본 발명의 목적은 식물에 무해하며 식물을 병해로부터 방제하기 위해 장시간 안정하게 사용할 수 있는 신규한 유용 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 하나의 목적은 그러한 화합물을 포함한 개선된 농원예용 살균제를 제공하는 것이다.
2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄(이후 코린으로 언급한다)은 비타민 B군 화합물의 일종이며 가축사료 첨가제로서 폭넓게 사용되어 왔다.
최근, 코린의 유사 화합물이 식물의 성장촉진기능을 가지고 있음이 밝혀졌다.
본 발명자는 코린을 삭카린과 결합시켜서 신규 화합물을 제조하였으며 이러한 신규화합물이 식물의 병해 원인인 다양한 진균 및 박테리아의 살균제로서 효과적임을 발견하였다.
특히, 본 화합물을 벼가 성장하는 논의 토양 또는 수명에 사용하되, 10아르당 2 내지 2000g, 바람직하게는 10 내지 300g의 양으로 사용하면 논에서 성장하는 벼의 잎부분에 나타나는 도열병 및 박테리아성 엽고병을 효과적으로 방어할 수 있다.
본 발명의 화합물은 토양으로부터 날아가지 않으므로 장시간 그 효과를 안정하게 보유할 수 있으며 발근촉진 및 분얼촉진과 같은 유익한 효과를 보여주며 지상의 잎부분에 발생하는 탁월한 효과를 발휘한다.
본 발명은 전술한 발명에 기초하여 이루어진 것이다. 따라서, 본 발명은 다음식(I)으로 표현되는 신규 화합물인 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄을 제공한다.
Figure kpo00001
또한, 본 발명은 다음식(I)으로 표현되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00002
상술한 제조과정은 다음식(II)으로 표현되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드와 다음식(III)으로 표현되는 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄 유도체의 반응단계로 구성된다:
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기 식에서 X-는 OH-또는 산기이다.
더나아가 본 발명의 범위는 다음식(I)으로 표현되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제를 포함한다.
Figure kpo00005
또한 본 발명은 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 유효량을 사용하는 것으로 특징 지워지는 식물병해방어방법을 제공한다.
지금부터 본 발명을 자세히 설명하겠다.
본 발명의 화합물은 다음식으로 표현되는 반응으로 합성될 수 있다.
Figure kpo00006
상기 식에서, X-는 OH-또는 산기이다.
일반식(III)으로 표현되며 본 발명 화합물의 원료물질로서 사용될 수 있는 코린의 각 유도체는 OH-또는 산기인 X-기를 갖고 있다. 염화수소, 취화수소 황산, 인산, 질산과 같은 무기산, 아세트산, 프로피온산, 락트산, 시트르산과 같은 카르복시산과 메탄술폰산, 벤젠술폰산과 같은 술폰산을 예로 들 수 있다.
X-가 OH-이면, 본 발명의 화합물은 식(III)으로 표현되는 삭카린을 원료물질(III)와 반응시켜서 고순도로 합성할 수 있다.
X-가 산기인 경우에는 중화를 위하여 염기가 필요하다. 이러한 목적으로 사용가능한 염기의 예로는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속의 수산화물, 수산화 칼슘, 수산화 마그네슘과 같은 알칼리토류금속이 수산화물, 탄산나트륨, 탄산 수소나트륨과 같은 알칼리금속의 탄산염을 들 수 있다. 경제적인 면과 반응성에서 볼 때 수산화 나트륨이 바람직하다.
한편으로 삭카린의 나트륨염은 삭카린과 염기의 결합 대신에 사용될 수 있다. X-가 산기이고 중화를 위해 염기를 사용한 때에는 부산물로서 염이 생성된다. 따라서 본 발명의 화합물을 고순도로 제조하고자 할 때에는 X-가 OH-인 원료물질을 사용하는 것이 바람직하다.
용매를 사용하는 것은 본 발명에 바람직하다. 유용한 용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올과 같은 양성자성 용매, 아세톤, 메틸에틸케톤과 같은 케톤용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, N-메틸피롤리돈과 같은 비 양성자성 용매가 있다. 양성자성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 일반적으로 반응은 실온 근처에서 진행된다. 그러나 반응혼합물을 가열하여 반응을 가속시키거나 원료 물질을 사용용매에 용해시킬 수 있다.
원료물질(III)의 X-가 OH-이면 반응은 실온에서 단시간내에 완결된다. 그 다음 용매를 증류하여 농축하고 농축된 결과물을 진공건조하면 본 발명의 화합물이 흡습성의 결정으로 얻어지며 대체로 당량으로 획득된다.
본 발명의 화합물은 직접 농원예용 살균제로 사용될 수도 있다. 그러나 유기용매등의 적절한 액체운반체에 용해시키거나 현탁시켜서 사용하거나, 의도하는 목적에 따라 희석제 또는 충전제등의 고체운반에 혼합하거나 흡착시켜서 사용하는 것이 일반적인 사용방법이다.
유화제, 안정제, 분산제, 현탁제, 전착제, 침투제와 같은 다양한 보조제를 첨가하여 유제, 수화분말, 입제 분제등의 형태로 만드는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 일반적으로 10아르당 2g 내지 2000g, 바람직하게는 10g 내지 300g사용한다. 이용하는 노동을 감소시키거나 다양한 진균 및 박테리아에 의한 더 이상의 병해를 막기 위하여 다른 종류의 살균제 및 살충제를 혼합할 수 있다.
본 발명의 화합물을 유효성분양이 2 내지 2000g이 되도록 벼의 묘상에 적용시킨 후 논으로 이동시키면, 이동 후 장시간 도열병 및 박테리아성 엽고병을 방어할 수 있다.
본 발명의 화합물을 벼가 이식될 논의 토양이나 물에 직접 적용하여도 장시간 동안 이러한 벼의 병해를 방제할 수 있다. 이제 몇가지 실시예에 의하여 본 발명을 구체적으로 설명하겠다.
그러나 본 발명이 다음 실시예에만 제한되는 것이 아님에 주의해야 한다.
[실시예 1]
[본 발명의 화합물의 합성]
삭카린 1.48g(8mmol)을 10ml의 메탄올에 첨가하고 수산화 코린의 약 49%수용액 2g(수산화 코린 0.98g(8.1mmol)을 혼합물에 교반하면서 첨가하였다. 실온에서 약 10분간 교반하면 첨가한 삭카린은 모두 용해되며 반응은 완결된다. 감압하에 용매를 제거하여 농축하고 진공하에 건조시켜서 본 발명의 화합물 2.36g(약간의 습기를 함유)을 밝은 갈색 흡습성 결정의 형태로 획득하였다.
결정을 아세톤에 용해시키고, 용액에 활성탄소를 첨가한 후 여과하였다. 여과액에 헥산을 첨가하여 유성물질을 침전시켰다. 용매를 조용히 따라서 제거하고, 획득한 유성물질을 진공건조시켜서 본 발명의 화합물 1.71g을 백색흡습성 결정으로 획득하였다.
결정을 분쇄하고 완전히 진공건조시켰다. 생성물의 융점은 77 내지 79℃(밀폐튜브내에서)였다.
적외선 분광 스펙트럼 νKBr, cm-1: 3370, 1630, 1580, 1475, 1455, 1333, 1260, 1150, 950
헥자기공명 스펙트럼(D2O)δ : (내부기준: 3-(트리메틸시릴)프로판술폰산 나트륨) 3.19(9H, s), 3.53(2H, m) 4.05(2H, m), 7.74(4H, s)
원소분석 결과 : C 49.3%, H6.5%, N9.6%
C12H18N2O4S·0.3H2O의 계산값 : C49.4%, H6.4%, N9.6%
[실시예 2]
[본 발명의 화합물의 합성]
삭카린 1.48g(8.1mmol)을 10ml의 물에 첨가하고 수산화코린의 약 49%수용액 2g(수산화코린 0.98%(8.1mmol))을 혼합물에 교반하면서 첨가하였다. 실온에서 약 20분간 교반하면서 첨가한 삭카린은 모두 용해되며 반응은 완결된다. 감압하 용매를 제거하여 농축한 다음 농축결과물을 30ml의 아세톤에 용해시켰다.
활성탄소를 용액에 첨가한 다음 혼합물을 여과하였다. 여과액을 교반하면서 천천히 헥산을 첨가하고 용액이 약간 혼탁해졌을 때 결정핵제를 첨가하여 결정을 석출시켰다. 헥산을 천천히 더 첨가하여 완전히 결정분리를 하였다.
결정을 유리필터로 모으고 진공으로 신속히 건조시켜서 1.07g의 백색흡습성 결정을 획득하였다. 결정을 다시 아세톤에 녹이고 용액을 흔들어 주면서 헥산을 적하하면 결정이 생긴다. 그것을 모아서 진공건조하여 융점이 78 내지 79℃(밀폐튜브내에서)인 본 발명의 화합물을 획득하였다.
원소분석결과: C 49.5%, H 6.6%, N 9.6%
C12H18N2O4S·0.3H2O의 계산값 : C49.4%, H6.4%, N9.6%
[실시예 3]
[본 발명의 화합물의 합성]
삭카린의 나트륨염 2.05g(10mmol)을 10ml의 메탄올에 첨가한 다음 1.40g의 염화코린(10mmol)을 첨가하였다.
약 1시간 환류시킨 다음 감압하여 대부분의 메탄올을 회수하였다. 디클로로메탄 15ml를 잔유물에 첨가한 다음 혼합물을 충분히 교반하였다. 용해되지 않은 소금을 여과하여 버리고 여과액을 감압하에 농축시켜 용매를 제거한 다음 진공건조하여 본 발명의 화합물을 백색흡습성 결정형태로 2.80g 획득하였다.
결과물을 분쇄하고 진공으로 완전히 건조시켰다. 결과물의 융점은 76 내지 78℃(밀폐튜브내에서)였다.
[실시예 4]
[수화분말의 제조]
30부(다음 설명에서 "부"는 "중량부"를 의미한다)의 본 발명 화합물을 화이트 카본 2부와 혼합하고, 수화제로 작용하는 알킬에테르술폰산나트륨 3부와 알킬나프탈렌술폰산나트륨 2부를 첨가하였다.
충전제로 작용하는 진흙 63부를 혼합물에 첨가하고 잘 섞은 다음 분쇄하여 수화분말을 제조하였다.
[실시예 5]
[입제의 제조]
8부의 본 발명 화합물을 진흙 62부 및 벤토나이트 26부와 혼합하고 붕괴제인 알킬벤젠술폰산염 0.5부와 리그닌술폰산나트륨 3.5부를 첨가하였다.
혼합물에 적당량의 물을 첨가하면서 계속 혼합한 다음 얻어진 혼합물을 입자화하여 건조시켰다.
입자를 체질하여 입제를 얻었다.
[실시예 6]
[토양처리효과시험]
벼(품종:고시히가리)를 직경이 6.5cm인 합성수지 묘상에서 3엽기까지 성장시켰다.
각 시험구에는 40포기의 벼가 성장하는 4개의 묘상이 포함되었다. 각 묘상의 토양표면에 실시예 4의 수성분말을 예정된 농도로 희석제조한 휘석제제를 10ml씩 투여하였다. 약품 투여하고 14일 후 도열병을 접종시키기 위하여 도열병 포자의 현탁액을 벼에 균일하게 분무하였다. 묘상을 하룻밤 동안 25℃의 습실에 보존한 다음 인공기상실로 이동하였다.
포자접종 7일후 병반의 숫자를 조사하고 다음식에 의하여 방제가를 산출하였다.
Figure kpo00007
시험결과는 표 1에 있다.
[표 1]
Figure kpo00008
[실시예 7]
[물이 빠지는 조건하에서의 처리효과시험]
100cm2의 묘상으로 이전된 3엽기 벼(품종:고시히가리)에 시험하였다.
각 시험구는 30포기의 벼가 성장하는 5개의 묘상으로 구성되었다.
각 묘상에는 3cm 높이로 물을 채웠으며 실시예 4의 수화분말을 희석하여 제조한 회석제제를 수표면에 처리하되 묘상내의 화학물질의 양을 다음 제2표의 값으로 맞추었다.
시험기간 동안 각 묘상의 물을 빠져나가게 하여 하루에 1cm씩 수심이 줄어들게 하고 하루에 한번씩 물을 보충하였다.
벼를 28일간 성장시킨 후 29일째 도열병 접종을 위하여 도열병 포자의 현탁액을 벼에 분무하였다.
접종후 즉시 묘상을 습실로 이동하고 24시간 유지하였다. 24시간 후 묘상을 온실로 이동하였다. 포자접종후 7일째에 벼잎에 나타난 병반수를 조사하였다. 실시예 6과 유사히 방제가를 계산하였다. 동시에 분얼숫자를 조사하여 화학물질을 처리한 각 처리구에서 발견된 분얼수의 무처리구의 분얼수에 대한 비율을 계산하였다.
시험결과를 표 2에 제시하였다.
[표 2]
Figure kpo00009
[실시예 8]
[묘상에서 성장한 벼에 적용했을때의 효과시험]
벼(품종:고시히가리)를 20cm×30cm인 납작한 묘상에서 3엽기까지 성장시켰다. 화학물질의 농도를 예정된 농도까지 맞추어서 벼가 성장하는 묘상의 토양 표면에 처리하였다. 8일후 벼를 묘상에서 뽑아내어 그 뿌리를 세척하고 화학약품의 처리가 없는 토양으로된 100cm2의 묘상으로 이식하였다.
각 시험구는 24포기의 벼가 성장하는 4개의 묘상으로 구성되었다.
이식하고 17일후 접종을 위하여 도열병 포자의 현탁액을 분무하였다.
접종후 24시간 동안 습실에서 보존한 다음 묘상을 온실로 이동하였다.
접종 7일후 잎에 나타난 병반수를 조사하여 각 화학물질에 대한 방제가를 실시예 6에서와 유사히 계산하였다.
결과는 표 3에 있다.
[표 3]
Figure kpo00010
[실시예 9]
[벼의 박테리아성 엽고병에 대한 효과시험]
1/5000 아르의 묘상에서 한달반 동안 벼(품종:금난풍)를 재배하고, 실시예 5에서 제조한 8%입제의 소정량을 묘상의 수면에 사용하였다.
사용 5일후 벼잎에 도백엽고병균(xanthomonas oryzae)을 바늘로 접종하였다.
접종후 21일째에 벼잎위의 각 병반길이를 측정하였다.
결과는 표 4에 있다.
[표 4]
Figure kpo00011
본 발명의 화합물은 벼에 해를 주지 않으며 벼성장의 주요병해인 도열병과 박테리아성 엽고병에 대하여 장시간동안 효과적이다.
논의 토양(수면처리도 포함)에 사용하거나 묘상에 사용하여도 그러한 엽고병의 전염방지에 현저한 효과를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 어류에 대한 독성이 극히 적으므로 실용성이 매우 크다.

Claims (7)

  1. 다음식(I)으로 표시되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄:
    Figure kpo00012
  2. 다음식(I)으로 표시되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 제조과정:
    Figure kpo00013
    으로서 다음식(II)로 표시되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드를;
    Figure kpo00014
    다음식(III)으로 표시되며 식중 X-가 OH-또는 산기인 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄 유도체와 반응시키는 단계로 구성되는 제조과정.
    Figure kpo00015
  3. 다음식(I)으로 표현되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄을 유효성분으로 함유하고 있는 농원예용 살균제 :
    Figure kpo00016
  4. 다음식(I)으로 표현되는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 유효량을 이용하는 것으로 구성되는 식물병해 방제방법:
    Figure kpo00017
  5. 제4항에 있어서, 경작지 또는 경작지의 표면수에 이용하는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 양이 10아르당 2 내지 2000g인 것을 특징으로 하는 벼에 대한 도열병 방제방법.
  6. 제4항에 있어서, 벼를 논으로 이식하기전에 묘상내의 토양의 사용하는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 양이 10아르당 2 내지 2000g인 것을 특징으로 하는 벼에 대한 도열병 방제방법.
  7. 제4항에 있어서, 경작지 또는 경작지의 표면수에 사용하는 1,2-벤조이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드, 이온(1-), 2-히드록시-N,N,N-트리메틸-에탄아미늄의 양이 10 아르당 2 내지 2000g인 것을 특징으로 하는 벼에 대한 박테리아성 엽고병 방제방법.
KR1019880006378A 1987-11-18 1988-05-30 농원예용 살균제 KR900004906B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62290833A JPH01132571A (ja) 1987-11-18 1987-11-18 農園芸用殺菌剤
JP62-290833 1987-11-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890008117A KR890008117A (ko) 1989-07-08
KR900004906B1 true KR900004906B1 (ko) 1990-07-09

Family

ID=17761073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880006378A KR900004906B1 (ko) 1987-11-18 1988-05-30 농원예용 살균제

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4849438A (ko)
JP (1) JPH01132571A (ko)
KR (1) KR900004906B1 (ko)
CN (1) CN1019298B (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0453580A1 (en) * 1990-03-01 1991-10-30 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Fungicidal benzyl-tris(aryl)-phosphonium salts
WO2002014293A1 (en) * 2000-08-15 2002-02-21 Carsten Berg Quaternary ammonium salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one. preparation and use as biocides
WO2005023667A1 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 Aron Joseph Clarkson Dispensing closure
ITMI20052459A1 (it) 2005-12-22 2007-06-23 Isagro Spa Sali quaternari e relativo uso per il controllo di fitopatogeni
JP5134553B2 (ja) 2006-02-15 2013-01-30 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ イオン液体を用いる金属電着法
CN101384752B (zh) * 2006-02-15 2013-04-03 阿克佐诺贝尔股份有限公司 使用离子液体电沉积金属的方法
JP4930701B2 (ja) * 2006-12-22 2012-05-16 東洋製罐株式会社 内容物添加パック及びその製造方法
JP4930702B2 (ja) * 2006-12-22 2012-05-16 東洋製罐株式会社 内容物添加パック及びその製造方法
JP2010535283A (ja) * 2007-08-02 2010-11-18 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 添加剤存在下でのイオン液体を用いる金属電着方法
CN103130736A (zh) * 2011-12-05 2013-06-05 海南大学 一种羟乙基苯并异噻唑啉酮芳香酸酯的结构及杀菌活性

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE924632C (de) * 1952-04-02 1955-03-07 Nepera Chemical Co Inc Verfahren zur Herstellung von Dialkylxanthinabkoemmlingen
US2725326A (en) * 1954-03-10 1955-11-29 Gallowhur Chemical Corp Quaternary ammonium saccharinates and process for preparing the same
US2803651A (en) * 1955-01-06 1957-08-20 American Cyanamid Co Process of isolation of choline salts
US3392115A (en) * 1961-07-11 1968-07-09 Hollichem Corp High-viscosity quaternary ammonium benzosulfimides
JPS5534765B2 (ko) * 1973-03-15 1980-09-09
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
JPH117627A (ja) * 1997-06-16 1999-01-12 Sony Corp 磁気記録媒体と、磁気記録媒体の製造方法及び磁気記録媒体の製造装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN1019298B (zh) 1992-12-02
JPH01132571A (ja) 1989-05-25
KR890008117A (ko) 1989-07-08
US4849438A (en) 1989-07-18
CN1033181A (zh) 1989-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1807848C (ru) Способ борьбы с сорн ками
KR900004906B1 (ko) 농원예용 살균제
RU2101282C1 (ru) Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе
KR0126131B1 (ko) 피리미딘 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 제초조성물
JP2007176946A (ja) 熱力学的に安定な結晶形の４″−デオキシ−４″−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ａ／Ｂ１ｂの安息香酸塩及びその製造法
JPS5815962A (ja) 新規スルホニルウレイド誘導体
SU1486049A3 (ru) Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
CA1058193A (en) 1,3-dithiol-2-ylidene malonic esters, process for preparing the same, and use of said esters
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
CN1043504C (zh) 防治植物病害的化合物的使用方法
JP2547739B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体を有効成分とする植物生育調節剤
US4187097A (en) N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants
RU2175653C1 (ru) Соли серусодержащей триазинтрикарбоновой кислоты в качестве ростстимуляторов растений люцерны
RU2175654C1 (ru) Соли серусодержащей триазинкарбоновой дикислоты, обладающие ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны
RU2175476C1 (ru) Применение серусодержащей триазинкарбоновой трикислоты в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны
US4701211A (en) Substituted benzyltriethylammonium salts and their use as plant growth enhancers
RU2043334C1 (ru) 4-аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония и способ их получения
US3917753A (en) Phosphorothionoamidates
RU2176245C1 (ru) Серусодержащая триазинкарбоновая дикислота в качестве полупродукта в синтезе солей, обладающих ростстимулирующей активностью в отношении растений люцерны
KR910005225B1 (ko) 시클로헥산 유도체 및 이것을 함유하는 식물 생장조정제
KR820002298B1 (ko) 1,2-벤조이소티아졸린-3-온 1,1-디옥시드유도체의 제조방법
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
RU2232765C1 (ru) (2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридинил-3)-иминотрифенилфосфоран- антидот гербицида гормонального действия 2.4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
KR810001381B1 (ko) 신규 이소티오시안산페닐 유도체의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20020611

Year of fee payment: 13

LAPS Lapse due to unpaid annual fee