DE68907777T2 - Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial. - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft ein thermisches Aufzeichnungsmaterial. Insbesondere betrifft die Erfindung ein thermisches Aufzeichnungsmaterial mit einer ausgezeichneten Färbeempfindlichkeit und das frei von Abriebmarkierungen ist.
- Thermische Aufzeichnungsmaterialien werden weit verbreitet als Aufzeichnungsmaterialien für Faksimiles, Computer und verschiedene Meßinstrumente und Vorrichtungen verwendet, da sie wartungsfrei und relativ billig sind und keinen Lärm erzeugen.
- Mit einem kürzlichen Trend zur Erhöhung der Faksimile-Übertragungsgeschwindigkeit und der Druckgeschwindigkeit von Computerterminals besteht das Bedürfnis nach einem thermischen Aufzeichnungsmaterial mit hoher Empfindlichkeit, d.h., der Kraft zur Bildung einer dichten Farbe mit niedriger Energie. Um die Empfindlichkeit zu erhöhen, wurden bisher folgende Verfahren vorgeschlagen:
- (1) ein Verfahren, bei dem ein Farbstoff oder ein Entwickler fein gemahlen wird, um die Wirksamkeit zur Farbbildung zu erhöhen (siehe beispielsweise JP-A-56-15394 und 58-76293),
- (2) ein Verfahren, bei dem eine Substanz mit einem niedrigen Schmelzpunkt zugegeben wird oder ein Farbentwickler mit einem niedrigen Schmelzpunkt verwendet wird, um die Temperatur zur Erzeugung der Farbe zu erniedrigen (siehe beispielsweise JP-A-48-19231 und JP-B-50-14531),
- (3) ein Verfahren, bei dem die Glätte der Oberfläche eines Aufzeichnungsmaterials erhöht wird, um die thermische Leitfähigkeit zu verbessern (siehe beispielsweise JP-B-52- 20142) und
- (4) ein Verfahren, bei dem die Menge einer Komponente zur Farbbildung erhöht wird, um die Farbdichte zu erhöhen.
- Obwohl diese Techniken zur Erhöhung der Empfindlichkeit den Vorteil einer Erhöhung der Aufzeichnungsempfindlichkeit besitzen, induzieren sie eine Verfärbung, verursacht durch Abrieb, die sogenannten Abriebmarkierungen (abrasion marks), da die Färbung mit niedriger Energie bewirkt wird, und daher besitzen diese Produkte nur einen niedrigen Handelswert. Die Abriebmarkierungen im Stand der Technik wurden gesteuert unter Verwendung von Petroleumwachs, wie Paraffinwachs oder mikrokristallinem Wachs, oder natürlichem Pflanzenwachs, wie Carnaubawachs. Jedoch besitzen diese Wachse keine chemische Affinität mit einem elektronenabgebenden Farbstoff oder einer elektronenannehmenden Verbindung, wie beispielsweise einer phenolischen Substanz, die fähig ist zur Bildung von Farbe nach Reaktion mit dem elektronenabgebenden Farbstoff und daher beeinträchtigen sie die Färbeempfindlichkeit und beschleunigen das Bleichen der gebildeten Farbe im Verlauf der Zeit. Unter diesen Umständen besteht das Bedürfnis nach einer weiteren Entwicklung.
- Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines thermischen Aufzeichnungsmaterials, das frei von Abriebmarkierungen ist und eine hohe Farbempfindlichkeit besitzt.
- Nach intensiven Untersuchungen zum Zweck der Lösung der oben beschriebenen Probleme haben die Erfinder festgestellt, daß Substanzen mit einem niedrigen Schmelzpunkt von 50 bis 100ºC wirksam sind zur Verhinderung der Bildung der Abriebmarkierungen und daß unter diesen die Ester einer höheren Fettsäure mit wenigstens einer nichtphenolischen Gruppe und 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen Alkohol fähig sind zum Inhibieren des Bleichens (whitening) im Verlauf der Zeit und einen beträchtlichen Sensiblisierungseffekt zeigen. Die Erfindung wurde auf Basis dieser Feststellungen vervollständigt.
- Die Erfindung schafft ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, umfassend ein Substrat und eine auf dem Substrat angeordnete wärmeempfindliche Färbeschicht, umfassend ein Bindemittel, einen farblosen oder leicht gefärbten elektronenabgebenden Farbstoff, eine elektronenaufnehmende Verbindung, die mit dem elektronenabgebenden Farbstoff reaktiv ist unter Ausbildung eines Färbestoffes, wobei die farbbildende Schicht einen Ester aus einer höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen Alkohol enthält, und wobei der Ester einen Schmelzpunkt von 50 bis 100ºC und wenigstens eine nichtphenolische Hydroxylgruppe in dem Molekül besitzt.
- Es ist bevorzugt, daß die Ester aus einer höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen Alkohol, welche einen Schmelzpunkt von 50 bis 100ºC und wenigstens eine nichtphenolische Hydroxylgruppe in dem Molekül besitzen, umfassen (1) Partialester einer hydroxylfreien höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen mehrwertigen Alkohol und (2) Ester aus einer höheren Fettsäure mit einer Hydroxylgruppe und 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen einwertigen oder mehrwertigen Alkohol.
- Es ist bevorzugt, daß der Ester aus einer Glyceridmischung besteht, umfassend 70 Gew.-% oder mehr eines Monoglycerids einer Fettsäure mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen.
- Vorzugsweise umfaßt die Schicht 5 bis 50 Gew.-%, als Feststoff, der Esterverbindung.
- Das erfindungsgemäße thermische Aufzeichnungsmedium ist frei von Abriebmarkierungen und besitzt eine hohe Färbeempfindlichkeit und ist verbessert hinsichtlich der Verhinderung der Schleierbildung.
- Die höheren Fettsäuren mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen umfassen geradkettige Fettsäuren, wie Arachin-, Heneikosan-, Behen-, Tetrakosan- und Montansäuren; und verzweigte Fettsäuren, wie 2- Methyltetrakosansäure. Die geradkettigen oder cyclischen mehrwertigen Alkohole umfassen beispielsweise Glycerin, Erythrit, Arabit, Sorbit, Sorbitan, Sorbitanhydrid, Mannit und Mannitan. Die Ester umfassen beispielsweise Partialester mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 100ºC, gebildet aus der oben erwähnten höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen und dem geradkettigen und cyclischen mehrwertigen Alkohol. Beispiele umfassen Monoglyceride höherer Fettsäuren, wie Behensäure, Mannitanmonobehenat (Schmelzpunkt: 67ºC) und Sorbitandibehenat (Schmelzpunkt: 65ºC).
- Unter den vorstehend erwähnten Estern sind höhere Fettsäureglyceride insbesondere bevorzugt, da sie nicht nur als Sensibilisierungsmittel oder Inhibitor für die Abriebmarkierungen wirksam sind sondern auch sehr wirksam sind zum Unterbinden des Verfleckens des Drucks und zum Widerstehen gegenüber Hitze (d.h. zum Verhindern einer Farbbildung bei niedriger Temperatur). Die Erfinder haben den Einfluß der Kohlenstoffatomzahl der Fettsäuren für die Bildung der höheren Fettsäureglyceride und Glyceridzusammensetzung (d.h. Mono-, Di- oder Triglycerid) untersucht und festgestellt, daß Monoglyceride höherer Fettsäuren mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen, welche eine Monoglyceridreinheit von wenigstens 70 Gew.-% besitzen, unter den Glyceriden bevorzugt sind, da sie nicht nur die Funktionen des Sensibilisators und Inhibitors für die Bildung von Abriebmarkierungen besitzen sondern auch die Druckqualität verbessern, d.h., ein Verflecken des Drucks unterbinden und die Hitzebeständigkeit verbessern (Verhinderung der Farbbildung bei niedrigen Temperaturen). Zusätzlich erhöhen sie die Stabilität des Produkts wenn sie zur Bildung einer Bedeckungsschicht verwendet werden. Unter diesen sind Monoglyceriden von höheren Fettsäuren mit 22 bis 24 Kohlenstoffatomen insbesondere bevorzugt.
- Die Monoglyceride von höheren Fettsäuren mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen und einer Monoglyceridreinheit von wenigstens 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamten Glyceride, werden hergestellt durch direkte Veresterung einer höheren Fettsäure, wie Behen-, Tetrakosan- oder Montansäure mit Glycerin oder durch Umesterung eines höheren Fettsäuretriglycerids mit Glycerin. Die Reinheit wird erhöht durch molekulare Destillation mit beispielsweise einer Dünnfilmdestillationsvorrichtung.
- Die Menge des Esters der höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder cyclischen Alkohol mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 100ºC und wenigstens einer nichtphenolischen Hydroxylgruppe im Molekül beträgt vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der wärmeempfindlichen farbbildenden Schicht. Falls sie weniger als 5 Gew.-% beträgt, werden sowohl die Sensibilisierungswirkung und die Wirkung zur Unterbindung der Abriebmarkierungen vermindert und falls sie andererseits 50 Gew.-% übersteigt, wird der Farbstoffgehalt verändert, wodurch die Dichte der erzeugten Farbe verringert wird.
- Obwohl der Wirkungsmechanismus des in der Erfindung verwendeten Esters noch nicht ermittelt ist, wird angenommen, daß eine Reibungshitze, erzeugt durch Reiben der Oberfläche des erfindungsgemäßen thermischen Aufzeichnungsmaterials, durch den Ester absorbiert wird, wobei der Ester schmilzt, um die Übertragung der Reibungswärme auf den Farbstoff/Entwickler zu inhibieren und dabei die Bildung von Abriebmarkierungen zu inhibieren. Vermutlich besitzt die nichtphenolische Hydroxylgruppe des Esters eine intermolekulare Wechselwirkung mit der Hydroxylgruppe des Entwicklers, um ein eutektisches Phänomen zu verursachen, wobei die Empfindlichkeit erhöht wird und die Wechselwirkung fortdauert, selbst nach der Farbbildung, um die Sublimation des Entwicklers oder die Phasentrennung zu unterbinden und um somit das Bleichen mit dem Verlauf der Zeit zu inhibieren. Falls jedoch ein Ester aus einem verzweigten mehrwertigen Alkohol, wie einem Trimethylolpropan oder Pentaerythrit, mit einer höheren Fettsäure verwendet wird, ist die Dispersionsstabilität des wärmeempfindlichen Beschichtungsmittels schwach, selbst wenn es Hydroxylreste im Molekül aufweist. Die Empfindlichkeit des wärmeempfindlichen Papiers mit einer Beschichtung aus diesem Mittel ist ebenso schwach, vermutlich da seine molekulare Struktur sperriger ist als diejenige eines nichtverzweigten Mittels.
- Falls das höhere Fettsäuremonoglycerid mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen und einer Monoglyceridreinheit von wenigstens 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamten Glyceride, ausgewählt ist aus der Gruppe von höheren Fettsäureglyceriden, wird das Verflecken des Drucks verhindert, die thermische Beständigkeit verbessert und ein stabiles Beschichtungsmaterial ist erzeugbar, vermutlich da diese Verbindung einen Schmelzpunkt und HLB in einem geeigneten Bereich besitzt, obwohl die Details dafür bis jetzt unbekannt sind.
- Die in der Erfindung verwendeten elektronenabgebenden Farbstoffe sind vorzugsweise Leukofarbstoffe, wie Triphenylmethan, Fluoran, Phenothiazinauramin, Spiropyran und Indolinophthalidfarbstoffe. Diese können entweder allein oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden. Sie umfassen beispielsweise folgende Verbindungen: 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)phthalid, 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3- Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-diethylaminophthalid, 3,3-Bis(p- dimethylaminophenyl)-6-chlorphthalid, 3,3-Bis(p-dibutylaminophenyl)phthalid, 3-Cyclohexylamino-6-chlorfluoran, 3-Dimethylamino-5,7-dimethylfluoran, 3-Diethylamino-7-chlorfluoran, 3- Diethylamino-7-methylfluoran, 3-Diethylamino-7,8-benzofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3-(N-p-Tolyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 2-(N-(3'-Trifluormethylphenyl)amino)-6-diethylaminofluoran, 2-(3,6-Bis(diethylamino)-9-(o-chloranilino)xanthylbenzoesäurelactam), 3-Diethylamino-6-methyl-7-(m-trichlormethylanilino)fluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloranilino)fluoran, 3- Dibutylamino-7-(o-chloranilino)fluoran, 3-N-Methyl-N-amylamino- 6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-Methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N,N-Diethylamino)-5-methyl-7-(N,N-dibenzylamino)fluoran, Benzoyl-Leucomethylenblau, 6'-Chlor-3'-methoxybenzindolinopyrrylospiran, 6'-Brom-3'-methoxybenzindolinopyrrylospiran, 3-(2'-Hydroxy-4'-dimethylaminophenyl)-3-(2'-Methoxy-5'-chlorphenyl)phthalid, 3-(2'-Hydroxy-4'-dimethylaminophenyl)-3-(2'-methoxy-5'-nitrophenyl)phthalid, 3-(2'-Hydroxy-4'-diethylaminophenyl)-3- (2'-methoxy-5'-methylphenyl)phthalid, 3-(2'-Methoxy-4'-dimethylaminophenyl)-3-(2'-hydroxy-4'-chlor-5'-methylphenyl)phthalid, 3-Morpholino-7-(N-propyltrifluormethylanilino)fluoran, 3-Pyrrolidono-7-trifluormethylanilinofluoran, 3-Diethylamino-5-chlor-7- (N-benzyltrifluormethylanilino)fluoran, 3-Pyrrolidono-7-(di-p- chlorphenyl)methylanilinofluoran, 3-Diethylamino-5-chlor-7-(α- phenylethylamino)fluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidino)-7-(α-phenylethylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-(o-methoxycarbonylphenylamino)fluoran, 3-Diethylamino-5-methyl-7-(α-phenylethylamino)fluoran, 3-Diethyl amino-7-piperidinofluoran, 2-Chlor-3-(N-methyltoluidino)-7-(p-n-butylanilino)fluoran, 3-(N-Benzyl-N-cyclohexylamino)-5,6-benzo-7α-naphthylamino-4'bromfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-mesidino-4',5'-benzofluoran, 3,6-Dimethoxyfluoran, 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-phenylphthalid, 3-Di(1ethyl-2-methylindol)-3-yl-phthalid, 3-Diethylamino-6-phenyl-7- azafluoran, 3,3-Bis(p-diethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 2-Bis(p-dimethylaminophenyl)methyl-5-dimethylaminobenzoesäure, 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(p-dibenzylaminophenyl)phthalid, 3-(N-Ethyl-N-n-amyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran und 3- (N-Ethyl-N-tetrahydrofurfuryl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran.
- Die in der Erfindung verwendeten elektronenannehmenden Verbindungen (Entwickler) sind vorzugsweise phenolische Verbindungen und Hydroxybenzoesäureester. Beispiele umfassen folgende Verbindungen: 4,4'-Isopropylidendiphenol, 4,4'-Isopropylidenbis-(2- chlorphenol), 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dibromphenol), 4,4'- Isopropylidenbis(2,6-dichlorphenol), 4,4'-Isopropylidenbis(2- methylphenol), 4,4'-Isopropylidenbis(2,6-dimethylphenol), 4,4'- Isopropylidenbis(2-tert-butylphenol), 4,4'-sec-Butylidendiphenol), 4,4'-Cyclohexylidenbisphenol, 4,4'-Cyclohexylidenbis(2- methylphenol), 4-tert-Butylphenol, 4-Phenylphenol, 4-Hydroxydiphenoxid, α-Naphthol, β-Naphthol, 3,5-Xylenol, Thymol, Methyl-4hydroxybenzoat, 4-Hydroxyacetophenon, Novolaktyp-Phenolharz, 2,2'-Thiobis(4,6-dichlorphenol), Catechin, Recorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucinol, Phloroglycincarbonsäure, 4- tert-Octylcatechin, 2,2'-Methylenbis(4-chlorphenol), 2,2'-methylenbis(4-methyl-6-tertbutylphenol), 2,2'-Dihydroxydiphenyl, Ethyl-p-hydroxybenzoat, Propyl-p-hydroxybenzoat, Butyl-p-hydroxybenzoat, Benzyl-p-hydroxybenzoat, p-Chlorbenzyl-p-hydroxybenzoat, o-Chlorbenzyl-p-hydroxybenzoat, p-Methylbenzyl-p-hydroxybenzoat, n-Octyl-p-hydroxybenzoat, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy-6-naphthoesäure, Zink-2-hydroxy-6-naphthoat, 4- Hydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-chlordiphenylsulfon, Bis(4- hydroxyphenyl)sulfid und 2-Hydroxy-p-toluolsäure.
- Die elektronenabgebenden Farbstoffe und Entwickler, welche in der Erfindung verwendet werden, sind fein gemahlene Partikel mit einem Durchmesser von einigen um (microns) in einem Dispergiermedium. Das Dispergiermedium ist üblicherweise eine wässrige Lösung aus einem wasserlöslichen Polymer mit einer Konzentration von etwa 10 Gew.-%. Es umfaßt beispielsweise Polyvinylalkohol; Stärke und ihre Derivate; Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Carboxymethylcellulose; synthetische Polymere, wie Polynatriumacrylat, Polyvinylpyrrolidon, Acrylamid/Acrylester-Copolymere und Acrylamid/Acrylester/Methacrylsäure-Copolymere; Natriumalginat, Kasein und Gelatine. Die Dispersion wird durchgeführt mit einer Kugelmühle, einer Sandmühle oder einem Attritor.
- Die hier verwendeten wasserlöslichen Polymere wirken als Bindemittel für die wärmeempfindliche Beschichtungskomponente nach der Anwendung. Ein wasserbeständiges Mittel kann zu der Beschichtungsflüssigkeit zum Zweck der Verleihung einer Wasserbeständigkeit zugegeben werden, oder ein Bindemittel, wie Styrol/Butadienlatex, oder eine Polymeremulsion, wie Acrylemulsion, kann zugegeben werden.
- Die so hergestellte wärmeempfindliche Beschichtungsflüssigkeit kann weiterhin verschiedene Additive enthalten. Beispielsweise eine ölabsorbierende Substanz, wie ein anorganisches Pigment, kann zugegeben werden, um den Aufzeichnungskopf vor Verschmutzung zu schützen. Die anorganischen Pigmente umfassen beispielsweise Kaolin, Talk, Calciumcarbonat, Aluminiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumcarbonat, Titanoxid und feine Kieselerdeteilchen. Verbesserer für den Kopflauf, wie Fettsäuren und metallische Seifen, können ebenso zugegeben werden. Sie umfassen beispielsweise Stearinsäure, Behensäure, Aluminiumstearat, Zinkstearat, Calciumstearat und Zinkoleat.
- Die wärmeempfindliche Beschichtungsflüssigkeit, enthaltend die vorstehend beschriebenen Additive, wird auf die Oberfläche einer Basis (wie einem Papierblatt oder einem Film) mittels einer Klinge, einem Luftmesser oder einer Walze oder mittels einer Gravurmethode, aufgebracht, anschließend getrocknet und geglättet, um das erfindungsgemäße thermische Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.
- Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. In den Beispielen sind Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.
- In den folgenden Beispielen sind die verwendeten Ester solche, die in den Tabellen 1 und 2 gezeigt sind. Die Produkte 1 bis 8 der Erfindung und die Vergleichsprodukte 1 bis 4 wurden mittels einem üblichen Verfahren hergestellt und gereinigt durch Molekulardestillation mittels einer Dünnfilmdestillationsvorrichtung vom Modell 2-03 (ein Produkt von Shinko Pfaudler Co., Ltd.). Die Reinheit des Monoglycerids wurde bestimmt durch Abtrennen der Mono-, Di- und Triglyceride mittels GPC. Der Schmelzpunkt war eine Temperatur, bei der das Schmelzen begann und wurde bestimmt mit einem differentiellen Abtastkalorimeter. Produkt Nr. 9 der Erfindung und die Vergleichsprodukte 5 bis 9 entsprechend jenen, die auf dem Markt erhältlich sind. Tabelle 1 Hauptkomponente Monoglyceridreinheit Zahl der Kohlenstoffatome der Fettsäure Schmelzpunkt Produkt der Erfindung Vergleichsprodukt Montanmonoglycerid Tetrakosanmonoglycerid Behenmonoglycerid Arachinmonoglycerid Myristinmonoglycerid Laurinmonoglycerid Tabelle 2 Ester Schmelzpunkt (ºC) Produkt der Erfindung Vergleichsprodukt Sorbitandibehenat (Sorbit-Anhydrid-Dibehenat) Ethylenglycoldistearat gehärteter Rindertalg (Stearintriglycerid) Sorbitanmonopalmitat Paraffinwachs Pentaerythrittristearat
- In den folgenden Beispielen wurden die thermischen Aufzeichnungsmaterialien nach folgenden Verfahren bewertet:
- Die Farbbildung wurde durchgeführt mit einer dynamischen Farbbildungstestapparatur (Produkt von Ohkura Electric Co., Ltd.) mit einer Druckenergie von 0,45 mj/Punkt. Die Farbdichte wurde mit einem Macbeth-RD-918 bestimmt.
- Die im oben beschriebenen Verfahren (1) hergestellten gefärbten Proben wurden in einem Raum für einen Monat stehengelassen und die Farbdichte wurde nochmals bestimmt. Die Retentionsrate der Dichte wurde berechnet.
- Es wurde ein Hitzegradienten-Testgerät von Toyo Seiki Co., Ltd. verwendet. Bei dem Test wurde eine heiße Platte von 55 bis 95ºC gegen die Testprobe für 5 Sekunden zur Ausbildung der Farbe gepreßt. Die Farbdichten der Probe bei diesen Temperaturen wurden mit einem Macbeth-RD-918 bestimmt. Die Temperatur der heißen Platte, bei der ein Wert für die optische Dichte (OD) 0,2 betrug (Wärmebeständigkeitstemperatur), wurde als Index für die Wärmebeständigkeit verwendet. Je höher die Wärmebeständigkeitstemperatur um so besser die Wärmebeständigkeit.
- Die Umgebungen des gefärbten Teils der Probe, hergestellt im obigen Prozeß (3) bei 95ºC wurde mittels eines optischen Mikroskops mit 100-facher Vergrößerung beobachtet. Die Ergebnisse wurden wie folgt ermittelt:
- : kein Verflecken,
- O: Verflecken kaum beobachtet,
- Δ: leichtes Verflecken beobachtet,
- X: starkes Verflecken.
- Eine in Tabelle 1 gezeigte Verbindung wurde fein zermahlen. Die Viskosität der Verbindung wurde direkt nach dem Mahlen (η&sup0;) und nach dem sie bei 30ºC für 2 Wochen (η¹) stehengelassen wurde, bestimmt. Der Wert für wurde als Index für die Stabilität des Beschichtungsmittels verwendet. Je näher der Wert η¹/η&sup0; gegen 1 strebt, umso höher ist die Stabilität.
- 3-N-Methyl-N-cyclohexylamino- 6-methyl-7-aminofluoran 10 Teile
- 10%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 10 Teile
- Wasser 10 Teile
- 4,4'-Isopropylidendiphenol 10 Teile
- 10%-ige wässrige Hydroxyethylcelluloselösung 10 Teile
- Wasser 10 Teile
- Ester gemäß Tabelle 1 oder 2 10 Teile
- Calciumcarbonat 10 Teile
- 10%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 20 Teile
- Wasser 20 Teile
- Demol EP (ein Dispergiermittel von Kao Corporation; zugegeben nur zu den synthetischen Estern gemäß Tabelle 1) 0,5 Teile
- Die Flüssigkeiten A, B und C wurden separat behandelt mit einer Sandmühle bis zu einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 3 um oder weniger. Anschließend wurden 1 Teil der Flüssigkeit A, 3 Teile der Flüssigkeit B und 3 Teile der Flüssigkeit C vermischt, um ein wärmeempfindliches Beschichtungsmaterial herzustellen, welches anschließend auf ein im Handel erhältliches holzfreies Papier mit einem Basisgewicht von 53 g/m² mit einer Beschichtungsmenge von 6 g (ausgedrückt als Feststoff)/m² aufgebracht, getrocknet und mit einem Superkalander geglättet wurde, um ein thermisches Aufzeichnungsmaterial herzustellen.
- Das so erhaltene thermische Aufzeichnungsmaterial wurde getestet, um seine Farbempfindlichkeit, den Grad der Bleichung im Verlauf der Zeit, die Wärmebeständigkeit, die Verfleckung des Drucks und die Stabilität des Beschichtungsmaterials zu untersuchen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt. Tabelle 3 Ester Schmelzpunkt der Esters (ºC) Reinheit des Monoglycerids (%) Färbeempfindlichkeit (OD) Bleichen mit d.Verlauf Zeit (%) Wärmebeständigkeit (ºC) Verflecken d.Drucks Stabilität d. Beschichtungsmaterials Produkt der Erfindung Vergleichsprodukt kein Ester zugegeben Dispergiermittel allein Anm.) Monoglycerideinheit: Monoglycerid/Glycerid x 100 Gew.-% - : kein Wert erhalten
- 3-Dibutylamino-7-(o-chloranilino)fluoran 15 Teile
- 10%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 15 Teile
- Wasser 20 Teile
- Benzyl-p-hydroxybenzoat 10 Teile
- 10%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 20 Teile
- Wasser 10 Teile
- Calciumcarbonat 10 Teile
- Ester gemäß Tabelle 2 20 Teile
- 10%-ige wässrige Lösung eines Carboxylmodifizierten Polyvinylalkohols 20 Teile
- Wasser 10 Teile
- Die Flüssigkeiten A, B und C wurden getrennt voneinander mittels einer Sandmühle bis zu einem mittleren Partikeldurchmesser von 3 um oder weniger behandelt. Anschließend wurde ein Teil der Flüssigkeit A, 3 Teile der Flüssigkeit B und 2 Teile der Flüssigkeit C gemischt, um ein wärmeempfindliches Beschichtungsmaterial herzustellen, welches anschließend auf ein im Handel erhältliches holzfreies Papier mit einem Basisgewicht von 53 g/m² mit einer Beschichtungsmenge von 6 g (ausgedrückt als Feststoff)/m² aufgebracht wurde. Nach Trocknen mit nachfolgendem Glätten mittels eines Superkalanders wurde ein thermisches Aufzeichnungsmaterial erhalten.
- Die Färbeempfindlichkeit und der Bleichungsgrad im Verlauf der Zeit des erhaltenen thermischen Aufzeichnungsmaterials wurden bestimmt.
- 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran 15 Teile
- 10%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 15 Teile
- Wasser 20 Teile
- Benzyl-p-hydroxybenzoat 5 Teile
- Ester gemäß Tabelle 1 5 Teile
- Calciumcarbonat 10 Teile
- 7%-ige wässrige Polyvinylalkohollösung 30 Teile
- Demol EP (Dispergiermittel von Kao Corporation) 0,5 Teile
- Die Flüssigkeiten A und B wurden getrennt voneinander mittels einer Sandmühle bis zu einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 3 um oder weniger behandelt. Anschließend wurde 1 Teil der Flüssigkeit A mit 10 Teilen der Flüssigkeit B gemischt, um ein wärmeempfindliches Beschichtungsmaterial herzustellen, welches anschließend auf ein im Handel erhältliches holzfreies Papier mit einem Basisgewicht von 53 g/m² mit einem Beschichtungsgewicht von 5 g (ausgedrückt als Feststoff)/m² aufgetragen wurde. Nach Trocknen mit nachfolgendem Glätten mittels eines Superkalanders wurde ein thermisches Aufzeichnungsmaterial erhalten.
- Das erhaltene thermische Aufzeichnungsmaterial wurde getestet, um seine Farbempfindlichkeit, den Weißgrad im Verlauf der Zeit, die Wärmebeständigkeit, das Verflecken des Druckes und die Stabilität des Beschichtungsmaterials zu bestimmen.
- Die in den Beispielen 2 und 3 erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Tabelle 4 Ester Shcmelzpunkt der Esters (ºC) Reinheit des Monoglycerids (%) Entwicklungsempfindlichkeit (OD) Bleichen im verlauf d.Zeit (%) Wärmebeständigkeit (ºC) Verflecken des Drucks Stabilität des Beschichtungsmaterials Produkt der Erfindung Vergleichsprodukt kein Ester zugegeben nur Dispergiermittel Anm.) Monoglycerideinheit: Monoglycerid/Glycerid x 100 Gew.-% - : kein Wert erhalten
- Es ist ersichtlich aus den Tabellen 3 und 4, daß die erfindungsgemäßen thermischen Aufzeichnungsmaterialien, welche eine ausgezeichnete Färbeempfindlichkeit besitzen und nicht gebleicht werden im Verlauf der Zeit, einen hohen kommerziellen Wert besitzen. Im Gegensatz hierzu sind die Vergleichsprodukte 1 bis 4, hergestellt aus einem Monoglycerid einer höheren Fettsäure mit weniger als 20 Kohlenstoffatome, schlechter bezüglich der Bleichung im Verlauf der Zeit, der Wärmebeständigkeit und der Verfleckung des Drucks. Die Vergleichsprodukte 5 und 6, hergestellt aus einem Ester ohne nichtphenolische Hydroxylgruppe im Molekül, ergaben schlechte Ergebnisse in den Tests für die Färbeempfindlichkeit und die Bleichung im Verlauf der Zeit aufgrund der Abwesenheit der nichtphenolischen Hydroxylgruppe im Molekül. Das Vergleichsprodukt 7, hergestellt aus einem Ester mit einer nichtphenolischen Hydroxylgruppe im Molekül, jedoch einem Schmelzpunkt von nicht mehr als 50ºC, wurde im Verlauf der Zeit gebleicht aufgrund des Ausblutens des Esters auf die Oberfläche des thermischen Aufzeichnungsmaterials im Verlauf der Zeit, da er einen niedrigen Schmelzpunkt besaß. Vergleichsprodukte 8 und 9, bei denen die erfindungsgemäßen Ester fehlen, ergaben schlechte Ergebnisse in den Tests für die Färbeempfindlichkeit und Bleichung im Verlauf der Zeit.
- Es ist ersichtlich aus den Tabellen 3 und 4, daß das erfindungsgemäße thermische Aufzeichnungsmaterial, umfassend das Monoglycerid der höheren Fettsäure mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen und einer Monoglyceridreinheit von wenigstens 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamten Glyceride, nicht nur eine ausgezeichnete Färbeempfindlichkeit und eine Beständigkeit gegenüber dem Bleichen im Verlauf der Zeit besaß, sondern ebenso eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, Beständigkeit gegenüber dem Verflecken des Drucks und Stabilität des Beschichtungsmaterials besaß.
- Die Abriebmarkierungen der Produkte der Erfindung wurden mit einem Tester für die Echtheit gegenüber dem Abreiben (Typ der Japan Society for Promotion of Scientific Research) untersucht. Bei dem Test wurde die Probe mit einem Baumwolltuch 100 Mal gerieben und anschließend wurde die Farbdichte in dem geriebenen Teil mittels Macbeth RD-918 bestimmt. Die Produkte der Erfindung gaben nur leichte Abriebmarkierungen und ausgezeichnete Ergebnisse.
Claims (4)
1. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium, umfassend ein
Substrat und eine darauf angeordnete wärmeempfindliche
Färbeschicht, umfassend ein Bindemittel, einen farblosen oder
leicht gefärbten elektronenabgebenden Farbstoff, eine
elektronenannehmende Verbindung, die unter Ausbildung eines
färbenden Stoffes mit dem elektronenabgebenden Farbstoff
reagiert, wobei die farbbildende Schicht einen Ester aus
einer höheren Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit
einem geradkettigen oder cyclischen Alkohol enthält, wobei
der Ester einen Schmelzpunkt von 50 bis 100º C und
wenigstens eine nichtphenolische Hydroxylgruppe im Molekül
besitzt.
2. Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, wobei der Ester (1)
einen Partialester aus einer hydroxylfreien höheren
Fettsäure mit 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem
geradkettigen oder cyclischen mehrwertigen Alkohol, und (2) einen
Ester aus einer höheren Fettsäure mit einer Hydroxylgruppe
und 20 bis 28 Kohlenstoffatomen mit einem geradkettigen oder
cyclischen einwertigen oder mehrwertigen Alkohol,
einschließt.
3. Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, wobei der Ester eine
Glyceridmischung, umfassend 70 Gew.-% oder mehr eines
Monoglycerids einer Fettsäure mit 22 bis 28 Kohlenstoffatomen,
ist.
4. Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, wobei die Schicht 5 bis
50 Gew.-%, als Feststoff, der Esterverbindung umfaßt.
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