DE683167T1 - Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung. - Google Patents
Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung.Info
- Publication number
- DE683167T1 DE683167T1 DE0683167T DE95103186T DE683167T1 DE 683167 T1 DE683167 T1 DE 683167T1 DE 0683167 T DE0683167 T DE 0683167T DE 95103186 T DE95103186 T DE 95103186T DE 683167 T1 DE683167 T1 DE 683167T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- furoyl
- dimethoxy
- tetrahydro
- amino
- quinazolinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 8
- 229960001693 terazosin Drugs 0.000 title claims abstract 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N terazosin Chemical compound N=1C(N)=C2C=C(OC)C(OC)=CC2=NC=1N(CC1)CCN1C(=O)C1CCCO1 VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 1-{4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl) -4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazine monohydrate Chemical compound 0.000 claims 4
- MSQACBWWAIBWIC-UHFFFAOYSA-N hydron;piperazine;chloride Chemical compound Cl.C1CNCCN1 MSQACBWWAIBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- VCJQKFUDYNRISV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-(oxolan-2-yl)methanone methanol hydrochloride Chemical compound Cl.OC.N=1C(N)=C2C=C(OC)C(OC)=CC2=NC=1N(CC1)CCN1C(=O)C1CCCO1 VCJQKFUDYNRISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N (2R)-2-amino-3-(2-boronoethylsulfanyl)propanoic acid hydrochloride Chemical compound Cl.N[C@@H](CSCCB(O)O)C(O)=O GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N 0.000 claims 1
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWSWDOUXSCRCKW-UHFFFAOYSA-N [6,7-dimethoxy-2-[4-(oxolane-2-carbonyl)piperazin-1-yl]quinazolin-4-yl]azanium;chloride Chemical compound Cl.N=1C(N)=C2C=C(OC)C(OC)=CC2=NC=1N(CC1)CCN1C(=O)C1CCCO1 IWSWDOUXSCRCKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (1)
- EP 95 103 816.3PATENTANSPRÜCHE1. Verbindung mit dem Namen 1-{4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl) -4- (tetrahydro-2-furoyl)piperazinmonoh.ydrochloridmethanolat.2. Nicht-solvatisiertes kristallines Polymorphes von l-(4-Amino-6, 7-dimethoxy-2-chinazolinyl) -4- {tetrahydro-2-furoyl}-piperazinmonoh.ydroch.lorid, das durch die Peaks im Röntgen-Pulverdiffraktionsmuster bei Werten für zwei Theta von7.29* ± 0.2'; 11.81* ± 0.2e; 1459* ± 0.2*; 19.43° ± 0.2*; 20.40* ± 0.2*; 21.61* ± 0.2*; 2236* ± 0.2*; 23.69* ± 0.2*; 2434* ± 0.2'; 24.80* ±0.2"; 25.75* ±0.2"; 27.29* ±0.2*; 29.96* ± 0.2°; und 31.20° ± 0.2*.gekennzeichnet ist.3. Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-{tetrahydro-2-furoyl)piperazinmonohydrochloridmethanolat, das folgende Schritte umfaßt:In-Kontakt-Bringen einer methanolischen Lösung von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl) -4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazin mit einer alkoholischen Lösung von Chlorwasserstoff undnachfolgend Erhalten des so ausgebildeten Produktes .4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die alkoholische Lösung von Chlorwasserstoff einen Alkohol mit von zwei bis sechs Kohlenstoffatomen umfaßt.~2~ 0683 -&iacgr; 675. Verfahren zur Herstellung von 1- i4-rÄmi'n6-6, 7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazinmonohydro- chloridmethanolat, das folgende Schritte umfaßt:In-Kontakt-Bringen einer Terazosinverbindung, dieaus der Gruppe gewählt ist, die ausfolgendem besteht:kristallines 1-(4-&Agr;&pgr;&uacgr;.&eegr;&ogr;-&bgr;, 7-dimethoxy-2-chin-azolinyl)-4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazinmono-hydrochloriddihydrat,kristallines 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chin-azolinyl)-4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazinmono-hydrochlorid Form I undkristallines 1-{4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chin-azolinyl)-4-(tetrahydro-2-furoyl)piperazinmono-hydrochlorid Form IImit Methanol und nachfolgendes Isolieren des so ausgebildeten Produktes.'6. Verfahren nach Anspruch 3, wobei der Schritt zum Erhalten des Produktes das In-Kontakt-Bringen der Mischung aus der Terazosinverbindung und Methanol mit einem Lösungsmittel umfaßt, das aus der Gruppe gewählt ist, die aus C2-Ce-Alkoholen, Cs-Ce-Ketonen und aus Mischungen dieser besteht.7. Verfahren zur Herstellung eines nicht-solvatisierten kristallinen Polymorphen von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-{tetrahydro-2-furoyl)piperazinmonohydrochlorid, das aus der Gruppe gewählt ist, die aus Form I, Form II und Form III besteht, welches das In-Kontakt-Bringen von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(tetrahydro-2-furoylJpiperazinmonohydrochloridmethanolat mit einem Lösungsmittel umfaßt, das aus der Gruppe gewählt ist, die aus Ca-Ce-Alkoholen, C3-Cs-Ketonen und aus Mischungen dieser besteht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/246,526 US5412095A (en) | 1993-04-29 | 1994-05-20 | Terazosin monohydrochloride and processes and intermediate for its production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE683167T1 true DE683167T1 (de) | 1996-11-07 |
Family
ID=22931058
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE0683167T Pending DE683167T1 (de) | 1994-05-20 | 1995-03-06 | Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung. |
DE69510999T Expired - Fee Related DE69510999T2 (de) | 1994-05-20 | 1995-03-06 | Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69510999T Expired - Fee Related DE69510999T2 (de) | 1994-05-20 | 1995-03-06 | Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5412095A (de) |
EP (1) | EP0683167B1 (de) |
JP (1) | JP2755918B2 (de) |
AT (1) | ATE182592T1 (de) |
CA (1) | CA2143974C (de) |
DE (2) | DE683167T1 (de) |
DK (1) | DK0683167T3 (de) |
ES (1) | ES2093579T3 (de) |
GR (2) | GR960300046T1 (de) |
HK (1) | HK1012629A1 (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5587377A (en) * | 1995-10-24 | 1996-12-24 | Invamed, Inc. | Terazosin crystalline polymorph and pharmaceutical compositions thereof |
DE19546573A1 (de) * | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Uetikon Chemie Gmbh | Kristallines Polymorph von Terazosin-Hydrochlorid, sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
US5952003A (en) * | 1996-08-01 | 1999-09-14 | Novartis Corporation | Terazosin capsules |
IT1286790B1 (it) * | 1996-11-29 | 1998-07-17 | Alfa Chem Ital | Processo per la produzione della forma i del terazosin monocloridrato anidro |
IT1286789B1 (it) * | 1996-11-29 | 1998-07-17 | Alfa Chem Ital | Processo per la produzione della forma i del terazosin monocloridato anidro |
EP0849264A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | HEUMANN PHARMA GmbH | Neue polymorphe Form von doxazosinmesylat (Form I) |
EP0849265A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | HEUMANN PHARMA GmbH | Neue polymorphe Form von Doxazosin-Mesylat (Form II) |
DE59611417D1 (de) * | 1996-12-20 | 2007-03-29 | Heumann Pharma Gmbh & Co | Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form III) |
US6248888B1 (en) | 1997-11-14 | 2001-06-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for the preparation of terazosin hydrochloride dihydrate |
US6200573B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-03-13 | Starcor Pharmaceuticals, Inc. | Method of medical management for lower urinary tract symptoms and benign prostatic hyperplasia |
US20030068829A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-04-10 | Symyx Technologies, Inc. | High throughput crystallographic screening of materials |
TWI353979B (en) * | 2002-04-10 | 2011-12-11 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co | Novel crystal form of 5-hydroxy-1-methylhydantoin |
US20080039473A1 (en) * | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Preparation and utility of substituted quinazoline compounds with alpha-adrenergic blocking effects |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4026894A (en) * | 1975-10-14 | 1977-05-31 | Abbott Laboratories | Antihypertensive agents |
GB1591490A (en) * | 1977-08-04 | 1981-06-24 | Abbott Lab | 1-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-4-(2-tetrahydrofuroyl)piperazine hydrochloride dihydrate |
EP0237608B1 (de) * | 1986-03-21 | 1992-01-29 | HEUMANN PHARMA GMBH & CO | Kristalline, wasserfreie Sigma -Form von 2-[4-(2-Furoyl-(2-piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US5212176A (en) * | 1990-06-29 | 1993-05-18 | Abbott Laboratories | R(+)-terazosin |
JP2652272B2 (ja) * | 1990-12-31 | 1997-09-10 | 住化ファインケム株式会社 | 1−(4−アミノ−6,7−ジメトキシ−2−キナゾリニル)−4−(2−テトラヒドロフロイル)ピペラジン塩酸塩の新規な結晶体および該結晶体の製造方法 |
US5294615A (en) * | 1993-04-29 | 1994-03-15 | Abbott Laboratories | Terazosin polymorph and pharmaceutical composition |
-
1994
- 1994-05-20 US US08/246,526 patent/US5412095A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-06 AT AT95103186T patent/ATE182592T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-03-06 DK DK95103186T patent/DK0683167T3/da active
- 1995-03-06 DE DE0683167T patent/DE683167T1/de active Pending
- 1995-03-06 CA CA002143974A patent/CA2143974C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-06 ES ES95103186T patent/ES2093579T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-06 DE DE69510999T patent/DE69510999T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-06 EP EP95103186A patent/EP0683167B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-15 JP JP7055912A patent/JP2755918B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-08-31 GR GR960300046T patent/GR960300046T1/el unknown
-
1998
- 1998-12-17 HK HK98113964A patent/HK1012629A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-16 GR GR990402341T patent/GR3031248T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK0683167T3 (da) | 2000-02-07 |
GR960300046T1 (en) | 1996-08-31 |
JP2755918B2 (ja) | 1998-05-25 |
EP0683167B1 (de) | 1999-07-28 |
ES2093579T3 (es) | 1999-11-01 |
DE69510999D1 (de) | 1999-09-02 |
JPH0848685A (ja) | 1996-02-20 |
DE69510999T2 (de) | 2000-02-17 |
ES2093579T1 (es) | 1997-01-01 |
HK1012629A1 (en) | 1999-08-06 |
US5412095A (en) | 1995-05-02 |
EP0683167A1 (de) | 1995-11-22 |
CA2143974C (en) | 1997-06-03 |
GR3031248T3 (en) | 1999-12-31 |
CA2143974A1 (en) | 1995-11-21 |
ATE182592T1 (de) | 1999-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1543374C3 (de) | 3,4 Dihydroxyphenylalkanolamine und ihre Saureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
DE683167T1 (de) | Terazosinmonohydrochlorid und Verfahren und Zwischenprodukte für seine Herstellung. | |
DE2243961C2 (de) | ||
CH622780A5 (de) | ||
DE1068259B (de) | ||
DE2037852C3 (de) | Neue Piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE69706981T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrimidin-derivaten | |
CH637935A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer derivate von perhydro-aza-heterocyclen. | |
DE2811031C2 (de) | Piperazino-3-indole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
CH617934A5 (de) | ||
EP0110259B1 (de) | 1,4-Dihydropyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
DE3601397A1 (de) | Substituierte 1,4-dihydropyridin-3-carbonsaeurepiperazide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
DE1110159B (de) | Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer N-substituierter Aminonorcamphanderivate bzw. von deren Saeureadditionssalzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
DE3119796A1 (de) | Substituierte tryptaminderivate von thienyloxpropanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen sowie ihre verwendung | |
CH636856A5 (en) | 4-(3-Aminopropoxy)indole derivatives, their preparation and medicines containing them | |
DE2628464C2 (de) | Xanthen-9-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
DE2954237C2 (de) | ||
DE3027338C2 (de) | Isochinolinderivate, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und therapeutische Zubereitung | |
EP1124805A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-[(2',5'-diamino-6'-halogenpyrimidin-4'-yl)amino]-cyclopent-2-enylmethanolen | |
DE831696C (de) | Verfahren zur Herstellung von Antihistaminen | |
DD158775A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer piperidinochinazoline | |
DE2201804C3 (de) | Phenyläthylbenzylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1110160B (de) | Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer N-substituierter Aminonorcamphanderivate bzw. von deren Saeureadditionssalzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
AT376214B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,4-triazolderivaten | |
AT376213B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,4-triazolderivaten |