DE65240C - Verfahren zur Darstellung der (2.4)-Phenylendiamin-i-sulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der (2.4)-Phenylendiamin-i-sulfosäureInfo
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Description
lCÄISERLICHES
PATENTAMT.W
4 MQS240
Wird (2 · 4) - Dinitro - 1 - chlorbenzol vom Schmelzpunkt 50° C. mit einer Lösung von
schwefligsaurem Alkali erwärmt, so geht es glatt in das Alkalisalz der (2 · 4)-Dinitrobenzol-1-sulfosäure:
NO,
über, indem das Chloratom unter dem Einflufs
der beiden Nitrogruppen als Chlornatrium bezw. Chlorkalium abgespalten und durch die
Sulfogruppe ersetzt wird. Durch Reduction beider Nitrogruppen liefert die (2 · 4)-Dinitrobenzol-1-sulfosäure
die (2 · 4)-Phenylendiamin-1-sulfosäure.
i. Darstellung von (2'4)-Dinitrobenzbli-sulfosäure.
2 kg (2 -4)-Dinitro-1-chlorbenzol werden in
einem mit Rührwerk und Rückflufskühlung versehenen Apparat mit 4 1 Alkohol übergössen und durch Erwärmen im Wasserbade
gelöst; zu der heifsen Lösung wird allmälig eine Lösung von 2,3 kg neutralem schwefligsaurem Kali in der 1Y2 fachen Menge Wasser
unter kräftigem Rühren zugefügt. Die Lösung färbt sich sofort intensiv gelb. Das Erhitzen
wird nach dem Eintragen des Sulfits fortgesetzt, bis eine herausgenommene Probe auf Zusatz
von heifsem Wasser kein OeI mehr abscheidet, oder doch nur eine sehr geringe Menge des
Chlordinitrobenzols unverändert ist. Der Alkohol wird dann abdestillirt. Die Masse erstarrt
beim Erkalten zu einem gelben Krystallbrei; die Krystalle werden abgeprefst, getrocknet,
zu völliger Reinigung einmal · mit Alkohol extrahirt und aus Wasser umkrystallisirt. Das
auf diese Weise dargestellte Kalisalz der m-Dinitrobenzol-monosulfosäure
besitzt die Formel
C6H3(NOJ2SO3K+ iaq;
es ist in heifsem Wasser leicht, in kaltem ziemlich schwer löslich und krystallisirt in gelben Blättchen.
es ist in heifsem Wasser leicht, in kaltem ziemlich schwer löslich und krystallisirt in gelben Blättchen.
2. Darstellung der (2-4)-Phenylendiamin-1
-sulfosäure.
Die Dinitrobenzolmonosulfosäure, deren Kalisalz nach !.hergestellt ist, läfst sich durch
Zinnchlorür und Salzsäure, Eisen und Salzsäure, Eisen und Essigsäure, Zinkstaub oder
andere der gebräuchlichen Reductionsmittel ohne Schwierigkeit in die beständige und gut
krystallisirende (2 · 4)-Pbenylendiarnin-i-sulfosäure
überführen. Als Beispiel diene die Reduction mit Zinnchlorür und Salzsäure, sowie
mit Eisen und Essigsäure.
A. 400 g trockenes Kalisalz der m - Dinitrobenzolmonosulfosäure werden in einem Kolben
mit 3 1 starker Salzsäure übergössen und in die Flüssigkeit 2'/4 kg Zinnchlorür eingetragen.
Die Masse erhitzt sich von selbst; nachdem die Hauptreaction beendigt ist, wird im Wasserbade
erwärmt, bis klare Lösung eintritt. Beim Erkalten krystallisirt alsdann ein Chlorzinndoppelsalz
der Phenylendiaminmonosulfosäure aus, welches isolirt, in Wasser gelöst, mit
Schwefelwasserstoff entzinnt und zur Krystallisation eingedampft wird.
B. ι kg dinitrobenzolsulfosaures Kali wird in 3 kg Essigsäure von 30 pCt. gelöst, in die
Lösung 1,4 kg Eisenpulver eingetragen und 4 Stunden lang im Wasserbade erwärmt. Die
Masse wird verdünnt, mit Soda neutralisirt, wobei das Eisen vollständig ausfällt, und dann
filtrirt. Die so erhaltene Lösung enthält das Natronsalz der Phenylendiaminmonosulfosäure
und kann in vielen Fällen direct zur weiteren Verarbeitung dienen, da ihr Gehalt mit Hülfe
von salpetrigsaurem Natron genau -austitrirt'
werden kann. Soll die Phenylendiaminmonosulfosäure daraus in Substanz gewonnen werden,
so geschieht dies in der Weise, dafs man die eingedampfte Flüssigkeit nach dem Ansäuern
der !Crystallisation überläfst.
Die Phenylendiaminmonosulfosäure ist in heifsem Wasser leicht, in kaltem jedoch viel
weniger leicht löslich, aus einer nicht sehr concentrirten Lösung erhält man sie in weichen
Nadeln, aus einer concentrirten in derben Krystallen; letzteren kommt die Zusammensetzung
C0 H3 (NH2J2 SO3 H zu. Ihre Lösung
lä'fst sich durch Einfliefsenlassen in eine Lösung
von salpetriger Säure glatt diazotiren, wobei 2 Mol. salpetrige Säure verbraucht werden.
Die so erhaltene Tetrazoverbindung liefert durch Combination mit Basen oder Phenolen Farbstoffe.
Andererseits verbindet sich die (2 · 4)-Phenylendiamin-i-sulfosäure
leicht mit den Diazoverbindungen anderer Basen zu Azofarbstoffen,
welche werthvolle Eigenschaften besitzen.
Die (2 ■ 4) - Phenylendiamin -1 - sulfosäure soll.
zur Herstellung organischer Farbstoffe Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der (2 ^-Phenylendiamin- ι -sulfosäure durch Erhitzen von (2 · 4)-Dinitro-i-chlorbenzol (Schmelzpunkt 50° C.) mit einer Lösung von schwefligsaurem Alkali und Reduction der entstandenen (2 · 4)-Dinitrobenzol-i-sulfosäure. '.'.·■·.' '/:,}■■--> :.■.'■■■■■BERLIN GEDRUCKT IN DER BEICHSDRUCKERELV-X
Publications (1)
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DE65240C true DE65240C (de) |
Family
ID=339048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT65240D Expired - Lifetime DE65240C (de) | Verfahren zur Darstellung der (2.4)-Phenylendiamin-i-sulfosäure |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE65240C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0285972A2 (de) * | 1987-04-08 | 1988-10-12 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure |
-
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- DE DENDAT65240D patent/DE65240C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0285972A2 (de) * | 1987-04-08 | 1988-10-12 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure |
EP0285972A3 (en) * | 1987-04-08 | 1990-12-27 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid |
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