DE621963C - Verfahren zur Herstellung von Amiden hoeherer Fettsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amiden hoeherer FettsaeurenInfo
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- DE621963C DE621963C DEI44829D DEI0044829D DE621963C DE 621963 C DE621963 C DE 621963C DE I44829 D DEI44829 D DE I44829D DE I0044829 D DEI0044829 D DE I0044829D DE 621963 C DE621963 C DE 621963C
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Amiden höherer Fettsäuren Die Amide höherer Fettsäuren sind bekanntlich im :Gegensatz zu den Amiden der niedrigen Fettsäuren durch Einwirkung von gasförmigem Ammoniak auf Fettsäuren nur sehr schwer erhältlich. So galt bis jetzt die Anwendung von Druck bei den höheren Fettsäuren als unerläßlich. Außerdem besteht insbesondere bei längerer Erhitzung die Gefahr, daß das Amid durch Wasserabspaltung in das entsprechende Nitril übergeht.
- Es wurde nun gefunden, daß die Amide höherer Fettsäuren ohne Anwendung von Druck und mit guter Ausbeute erhalten werden, wenn man gasförmiges Ammoniak auf die geschmolzene Fettsäure in Gegenwart von Katalysatoren, zweckmäßig bei Temperaturen unter etwa 300°, einwirken läßt. Als Katalysatoren sind großoberflächige oder wasserabspaltende Stoffe, wie Bleicheiden, Kieselsäuregele, aktive Kohle, natürliche oder künstliche Zeolithe, Aluminiumoxyd, Bauxit, geeignet. Am besten arbeitet man bei Temperaturen zwischen i5o und i8o°. Bei Anwendung höherer Temperaturen wird zwar die Bildungsgeschwindigkeit des Amids erhöht, gleichzeitig beginnt aber auch das gebildete Amid sich in das entsprechende Nitril umzuwandeln. Beispiel i 3oo Teile Stearinsäure und 6 Teile Kies@elsäuregel werden in einem Reaktionsgefäß, das mit einem guten Rührwerk und einer Zu- und Ableitung für das anzuwendende Ammoniak versehen ist, auf i 5o bis 170° erhitzt. Unter kräftigem Rühren wird alsdann trockenes Ämmoniakgas in die Schmelze neingeleitet. Nach etwa 48 Stunden ist die Fettsäure ppaktisch vollständig umgesetzt. Das erhaltene rohe Stearinamid kann als solches verwendet oder durch Behandlung mit einem Lösungsmittel, in dem Stearinamid schwer löslich ist, wie Benzin oder Ligroin, von geringen Mengen färbender Verunreinigungen und dem vorhandenen Nitril befreit oder durch Destillation unter Anwendung von vermindertem Druck gereinigt werden. Das nicht absorbierte Ammoniak, das gleichzeitig das bei der Reaktion gebildete Wasser.abführt, kann durch Kühlung oder Behandlung mit wasserentziehenden Mitteln von seinem Wassergehalt befreit und in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden.
- Ähnlich kann man bei Verwendung anderer höherer Fettsäuren, z. B. Kokosfettsäure, Ölsäure, Dioxystearinsäure, durch Spaltung von Wachsarten oder durch Oxydation von Paraffin erhaltene Fettsäi -en u. dgl., verfahren, Das Fortschreiten der Amidbildung :ergibt sich aus der noch vorhandenen freien Säure, deren Menge z. B. bei Stearinsäure beträgt:
Nach 6 Stunden 27 %, - 12 - I3 %, - 24 - 42 %, - 48 - 0,5 %, - Beispiel 2 In der im Beispiel i heschriebenen Weise wird ,eine Ricinolsäure mit einem Gehalt von 62,9 % freier Säure mit gasförmigem Ammoniak behandelt. Nach einer Behandlungsdauer von 2 1 Stunden waren noch 6,3 % freie Säure vorhanden, nach 45 Stunden 2,9 % und nach 65 Stunden -nur noch i,8 %. Der Stickstoff-Behalt des entstandenen salbenartigen Produktes betrug 2,07 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Amiden höherer Fettsäuren durch Behandlung der geschmolzenen Säuren mit gasförmigem Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne Anwendung von Überdruck in Gegenwart von großoberflächigen oder wasserabspaltenden Stoffen als Katalysatoren, zweckmäßig bei Temperaturen unterhalb etwa 300°, arbeitet.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44829D DE621963C (de) | 1932-07-07 | 1932-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Amiden hoeherer Fettsaeuren |
FR757867D FR757867A (fr) | 1932-07-07 | 1933-07-03 | Procédé pour la préparation d'amides d'acides gras supérieurs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44829D DE621963C (de) | 1932-07-07 | 1932-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Amiden hoeherer Fettsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE621963C true DE621963C (de) | 1935-11-16 |
Family
ID=7191377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI44829D Expired DE621963C (de) | 1932-07-07 | 1932-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Amiden hoeherer Fettsaeuren |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE621963C (de) |
FR (1) | FR757867A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1153011B (de) * | 1958-03-01 | 1963-08-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amide enthaltenden Umsetzungsprodukten von rohen Paraffinoxydationsprodukten |
-
1932
- 1932-07-07 DE DEI44829D patent/DE621963C/de not_active Expired
-
1933
- 1933-07-03 FR FR757867D patent/FR757867A/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1153011B (de) * | 1958-03-01 | 1963-08-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amide enthaltenden Umsetzungsprodukten von rohen Paraffinoxydationsprodukten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR757867A (fr) | 1934-01-05 |
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