DE615887C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Cumarsaeuren mit Glucose - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Cumarsaeuren mit GlucoseInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung-von Kondensationsprodukten der Cumarsäuren mit Glucose Bourquelot und. Herissey haben festgestellt, daß Melilotus - officinalis, DI. arvensis, M. leucantha, Asperula odorata Glykoside enthalten. -Nach den Angaben der oben Genannten handelt es sich um Glvi-:oside, die- sich zusammensetzen i. aus Tannin und Melilotsäure, aus d-Glucose und hydrocumarsaurem Cumarin.
- Das Gesamtglykosid wird als Melilotannat des Cumarigens angesprochen. Bei dem geringen Gehalt der Pflanze an diesen Substanzen ist ihre Erfassung für die Technik nicht möglich.
- Es wurde gefunden, daß, wenn man nach Aufspaltung des Lactonringes- des Cumarins bzw. eines Cumarinabkömmlinges die entstandenen Hydroxylgruppen mit Acetobromglucose umsetzt, Substanzen entstehen, die bactericid sind. Die Substanzen töten noch in Verdünnung von i : io ooo Bakterien, wie Streptokokken, Staphylokokken und Koli. Die Verbindungen sollen als solche als Antiseptica oder als Zwischenprodukte bei der Herstellung dieser Verwendung finden.
- Beispiel I ('tunars*itireglylzosid Zu einer Lösung von Natrium in absolutem Alkohol fügt man Cumarin und kocht etwa 8 Stunden auf dem Sandbad. Nach dem Erkalten gießt man die Lösung in Eiswasser dem Eisessig zugesetzt ist, macht sodaalkaliscl und saugt den abgeschiedenen Ester ab.
- Der Ester wird in stark verdünntem Alkal; gelöst und sofort mit einer konz. Natronlauge versetzt. Es scheidet sich das Natriumsa12 des Esters in gelben Blättchen aus, das abgesaugt und getrocknet wird.
- Das Natriumsalz des Cumarsäureäthylesters wird in Wasser gelöst und mit einer Lösung von ,B-Acetobromglucose in Äther auf der Schüttelmaschine 24 Stunden geschüttelt. Die ätherische Schicht wird im Scheidetrichter von der wäßrigen Lösung getrennt. Beim Verdunsten des Äthers hinterbleibt der. Acetvlglucosecumarsäureäthylester. Die Verseifung zum Cumarsäureglykosid erfolgt durch verdünnte Barytlösung. Das überschüssige Baryt wird mit Kohlendioxyd entfernt und das Bariumsalz der Glykosidsäure mit verdünnter Schwefelsäure zerlegt, wodurch man das Glykosid der freien Cumarsäure- erhält. Beispiel I-I Methoxycumarsäureglykosid q. Teile Umbelliferon werden mit 1,4 Teilen KOH, io Teilen jodmethyl in ioo Teilen Methylalkohol 2 Stunden am Rüclcflußkfihler erhitzt. Sodann wird mit Wasser verdünnt, der ausgeschiedene Umbelliferonmetliyläther abgesaugt lind aus Wasser umgelöst. Die Aufspaltung des Lactonringes sowie die Überführung in das- Natriumsalz der Methoxycumarsäure und die Verätherung mit Acetobrom.glucose und darauffolgende Verseifung gehen, wie in Beispiel I bei der Bildung des Cumarsäureglykosides angegeben ist, vonstatten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationspro.dukten der Cumarsäuren mit Glucose, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Aufspaltung des Lactonringes der Cumarine entstandenen Hydroxy 1-gruppen mit Acetobromglucose umsetzt.
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- 1933-01-29 DE DED65198D patent/DE615887C/de not_active Expired
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