DE671320C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen estersauren Salzen der herzwirksamen Glukoside - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen estersauren Salzen der herzwirksamen GlukosideInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht .löslichen estersauren Salzen der herzwirksamen Glukoside Bekanntlich zeigen die herzwirksamen Glukoside eine geringe Löslichkeit in Wasser, was ihrer torbeschränkten Verwendung. oft hindernd im Wege steht. Es wurde nun :gefunden, daß man durch Darstellung derestersauren Salze aus den Glukosiden in Wasser leicht lösliche Verbindungen erhalten kann, die .außerdem noch den Vorteil ausgezeichneter Verträglichkeit haben. Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man Halogenide, Oxyhalo,genide, Esterhalogenide oder -,anhyd,ride anorganisch er Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Substanzen .auf die Glukoside :einwirken läßt und die Einwirkungsprodukte in Salze übierführt.
- Es ist bereits bekannt, auf Genine organische Acylierungsmittel :einwirken zu. lassen. Es war indessen nicht vorauszusehen, daß die Glukoside, deren Empfindlichkeit bekannt ist, sich in der hier beschriebenen Weise umsetzen würden. Weiterhin ist die Herstellung von Glukosiden der Phosphorsäure durch Umsetzung mit Zucker oder Alkoholen bereits beschrieben. Auf die Herstellung @eisters.a,urer Salze von herzwirksamen Glukosiden läßt sich diese Methode jedoch nicht übertragen, Schließlich ist es bekannt, Digitalinum verum mit Essigsäureanhydrid zu Acylderivaten umzusetzen. Diese Acylderivatie sind indessen im Gegensatz zu den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen. Verbindungen wasserunlöslich. Beispiel i o,65 g DZgitoxin werden in io ccm trockenem Pyridin gelöst und unter Kühlung o,2 g Phosphoroxychlorid, in 5ccm trockenem Pyridin gelöst, zugegeben und 6 bis 7 Stünden stehenggel,assen. Die Lösung wird dann mit Eiswasser verdünnt, eine Lösung von o,2g N.atriumacetaat in Wasser zugegeben und im Vakuum bis zur Trockne bei einer 50° nicht übersteigenden Temperatur eingedampft. Der feste Rückstand wird zunächst mit Äther verrieben und,abgesaugt. Durch Umlösen aufs Alkohol gewinnt man das digitoxindiphosphorestersaure Natrium. Beispiel e i g G-Strophantin werden in io ccm trockenem Pyridin gelöst und o,29- Phosphoroxychlorid, in 5 ccm trockenem Pyridin gelöst, zugegeben. Die Aufarbeitung wie in Beispiel i ergibt G-strophantinphosphorestcrsaures Natrium. Beispiel 3 i g Oleandrin wird in i o ccm Pyridin gelöst und 0,279 Phosphoroxychlorid, in 5 ccm Pyridin gelöst, unter Kühlung zugegeben: Man lä:ßt einige Stunden zuerst bei Kühlung, dann bei Zimmertemperatur stehen, dann wird -Eis und eine Lösung von 0,75 g Natriumaceta:t in 15 ccm Wasser zugegeben und im Vakuum bei niedriger Temperatur zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die sofort abgeschiedene Säure wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und darauf in wenig Wässer suspendiert und mit Natronlauge neutralisiert. Die klare Lösung wird im Vakuum zur Trockne einsgedampft, mit Alkohol versetzt, abgesaugt und mit Alkohol und Äther gewaschen. Die Analyse ergibt einen Phosphorgehalt von ¢,300l0. Beispiel q. i g G-Strophantin (Quabain) werden in 12 Ccm Pyridin ;gelöst und' zu einem Gemisch von o,4 g Chlorsulfons,äure in o,8 g Pyridin und 4 ccm Chloroform gegeben und mehrere Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Darm wird im Vakuum das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in wenig Wasser gelöst, mit verdünnter Natronlauge lackmusalkalisch gestellt und im Vakuum wieder zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird mit Sprit ausgezogen und die klare alkoholische Lösung mit Äther gefällt. Diese Fällung wird evtl. mehrere Male wiederholt. Das G-Strophantinsulfonsäureesternatrium stellt ein weißes Pulver dar und ist mit neutraler -Reaktion sehr leicht löslich in Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCf1 Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht löslichen estersauren Salzen der herzwirksamen Glukoside, dadurch gekennzeichnet, daß man Halegenide, Oxyhalogenide, Esterhalogenide oder -anhydride mehrbasischer anorganischer Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Substanzen auf die Glukoside einwirken läßt und die Einwirkungsprodukte in Salze überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52711D DE671320C (de) | 1935-07-04 | 1935-07-04 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen estersauren Salzen der herzwirksamen Glukoside |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE671320C true DE671320C (de) | 1939-02-06 |
Family
ID=7193415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI52711D Expired DE671320C (de) | 1935-07-04 | 1935-07-04 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen estersauren Salzen der herzwirksamen Glukoside |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE671320C (de) |
-
1935
- 1935-07-04 DE DEI52711D patent/DE671320C/de not_active Expired
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