DE59126C - Verfahren zur Darstellung von Methylphenylpyrazoloncarbonsäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Methylphenylpyrazoloncarbonsäure

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DE59126C
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Germany
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acid
methylphenylpyrazolonecarboxylic
preparation
phenylhydrazine
acetone dicarboxylic
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DENDAT59126D
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/261-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach Angaben von Pech mann läfst sich das Verfahren des Patentes No. 32277 wie folgt verbessern:
Wie aus Acetondicarbonsäureä'ther und Phenylhydrazin unter Austritt von 1 /Molecül Wasser und 1 Molecül Alkohol Methylphenylpyrazoloncarbonsäureäther entsteht, so bildet sich aus Acetondicarbonsäure und Phenylhydrazin unter Austritt von 2 Molecülen Wasser Methylphenylpyrazoloncarbonsäure.
Die Bildung der Methylphenylpyrazoloncarbonsä'ure findet aber auf diesem Wege nur unter Einhaltung gewisser Bedingungen statt. Sie entsteht nicht in neutraler oder essigsaurer Lösung, sondern nur in mineralsaurer (Salzsäure-, Schwefelsäure-) Lösung.
Zur Darstellung kann man nach folgenden Methoden verfahren:
i. Die aus Citronensäure durch Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure gewonnene, durch Wasser gefällte und abgeprefste rohe Acetondicarbonsäure wird in (der achtfachen Menge) Wasser gelöst und a) entweder zuerst mit einer dem Gehalt ah Acetondicarbonsäure äquimolecularen Menge concentrirter Salzsäure, hierauf mit der äquimolecularen Menge Phenylhydrazin, oder b) mit der äquimolecularen Menge salzsaurem Phenylhydrazin versetzt. Nach einigen Stunden Stehens bei gewöhnlicher Temperatur ist die Methylphenylpyrazolonbildung vollendet. Man versetzt mit kohlensaurem Natron bis zur beginnenden Trübung und läfst stehen, bis die Pyrazoloncarbonsäure sich in Krystallen abgeschieden hat; aus der Mutterlauge kann durch Zusatz von etwas mehr Soda noch eine weitere Menge gewonnen werden. Die Ausbeute ist gleich der berechneten. 2. Die durch Einwirkung von concentrirter Schwefelsäure auf Citronensäure erhaltene Flüssigkeit wird mit Wasser verdünnt und ohne Isolirung der Acetondicarbonsäure direct mit Phenylhydrazin versetzt und wie oben verarbeitet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Als Neuerung des durch Anspruch 1. und 2. des Patentes No. 32277 geschützten Verfahrens zur' Darstellung von Methylphenylpyrazoloncarbonsäure die Condensation der freien Acetondicarbonsäure mit Phenylhydrazin in mineralsaurer (Salzsäure-, Schwefelsäure-) Lösung.
DENDAT59126D Verfahren zur Darstellung von Methylphenylpyrazoloncarbonsäure Expired - Lifetime DE59126C (de)

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