DE60215616T2 - Quarternäre ammoniumverbindungen enthaltende konservierungsmittelmischungen - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds

Description

  • Die Erfindung betrifft antimikrobielle Zusammensetzungen, die (a) ein Benzethoniumsalz, und (b) sowohl (i) Dehydracetsäure oder eines ihrer Salze als auch (ii) Salicylsäure oder eines ihrer Salze enthalten.
  • Viele quartäre Ammoniumverbindungen wie z. B. Benzethoniumchlorid sind für ihre Wirksamkeit als antimikrobielle Wirkstoffe und Konservierungsmittel bekannt. Benzethoniumchlorid und viele andere quartäre Ammoniumverbindungen sind jedoch teuer. Ausserdem wird die Wirksamkeit von quartären Ammoniumverbindungen im Allgemeinen herabgesetzt, wenn sie in anionische Formulierungen eingebracht werden. Deshalb gibt es ein fortwährendes Bedürfnis nach verbesserten antimikrobiellen und konservierenden Zusammensetzungen, die niedrige Konzentrationen von quartären Ammoniumverbindungen enthalten und ihre Wirksamkeit in anionischen Formulierungen beibehalten.
  • JP-A-56 123906 offenbart antibakterielle und Antischimmel-Mittel für industrielle Erzeugnisse. Die Mittel enthalten eine Kombination von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus Dehydracetsäure und ihren Salzen und Sorbinsäure und deren Salzen mit einer quartären Ammoniumverbindung vom Trimethyl-Typ oder Benzyl-Typ als Tensid.
  • JP-A-57 058624 offenbart hygienische Behandlungsmittel für Kleidung und Fussbekleidung, die Dehydracetsäure oder eines ihrer Salze und eine quartäre Ammoniumverbindung vom Trimethyl-Typ oder Benzyl-Typ als Tensid enthalten.
  • JP-A-57 058625 offenbart eine Zusammensetzung zur Behandlung von Dermatomykose, die Dehydracetsäure oder eines ihrer Salze und eine quartäre Ammoniumverbindung vom Trimethyl-Typ oder Benzyl-Typ als Tensid enthält.
  • JP-A-53 050245 offenbart eine antimykotische Additivzusammensetzung für wässrige Polymerlösungen. Die Zusammensetzung enthält Dehydracetsäure oder eines ihrer Salze und eine quartäre Ammoniumverbindung vom Trimethyl-Typ oder Benzyl-Typ als Tensid.
  • JP-A-08 092013 offenbart eine antimikrobielle Zusammensetzung für industrielle Zwecke, welche eine Kombination von Benzalkoniumchlorid mit einem Ester der p-Hydroxybenzoesäure enthält.
  • JP-A-49 042901 beschreibt die Herstellung eines Zuschlagsstoffs für Beton aus Serpentinabfällen. Natriumdehydroacetat und Benzalkoniumchlorid werden als Desinfektionsmittel zugegeben.
  • JP-A-05 229904 offenbart ein Desinfektionsmittel in Gelform für durchstochene Ohren oder Ohrringe. Das Desinfektionsmittel enthält Benzalkoniumchlorid, Natriumbenzoat und andere Inhaltsstoffe.
  • DE-A-33 08 303 offenbart eine Holzschutzmittelzusammensetzung, die ein Alkalimetallsalz einer bioziden Carbonsäure und wenigstens ein aus Monoalkyltrimethyl-, Dialkyldi methyl- und Alkylaryldimethylammoniumchloriden und Alkylpyridiniumchloriden ausgewähltes quartäres Ammoniumsalz enthält.
  • DE-A-40 26 756 offenbart ein Konservierungsmittel für eine wässrige Phase enthaltende Erzeugnisse, welches (a) eine aus Dehydracetsäure und einigen anderen Carbonsäuren und deren Salzen mit bestimmten Kationen ausgewählte organische Säure, (b) wenigstens einen Benzyl- oder Phenoxyalkylalkohol und (c) ein Polyhexamethylenbiguanidsalz enthält.
  • DE-A-2 045 337 offenbart ein Desinfektionsmittel, welches unter anderem eine organische Zinnverbindung, eine biozide quartäre Ammoniumverbindung, sowie gegebenenfalls Salicylsäure oder eines ihrer Salze umfasst.
  • EP-A-O 265 202 offenbart eine Zusammensetzung zur hygienischen Desinfektion, die eines oder mehrere biozide quartäre Ammoniumsalze und/oder eines oder mehrere substituierte Guanidine als antimikrobielle Wirkstoffe, eine oder mehrere organische Säuren und eine oder mehrere anorganische Säuren umfasst. Die organische Säure kann Salicylsäure oder ein anderes Hydroxybenzoesäurederivat sein.
  • EP-A-O 339 121 offenbart flüssige Zusammensetzungen zur hygienischen Desinfektion und Reinigung, welche ein nichtionisches Tensid und ein Di(niedrigalkyl)-(langkettig alkyl)-benzylammoniumbenzoat oder ein Di(niedrigalkyl)-di(langkettig alkyl)ammoniumbenzoat umfassen.
  • WO-A-99 07331 offenbart ein System zur Konservierung von Erzeugnissen zur Körperpflege. Das System umfasst mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung, ein anionisches Konservierungsmittel, wie etwa ein Alkalimetallsalz einer organischen Säure (z. B. Salicylsäure), und/oder eine α-Hydroxycarbonsäure.
  • JP-A-2000 212090 offenbart ein „Mittel zur Hautmodifizierung", welches eine Zusammensetzung umfasst, die Salicylsäure oder Zinkoxid und wenigstens eine aus einer Liste von verschiedenen Verbindungen, einschliesslich Benzethoniumchlorid, ausgewählte Verbindung enthält.
  • JP-A-08 310925 offenbart ein Konservierungsmittel für Shampoos, welches Benzoe- oder Salicylsäure oder deren Natriumsalz(e) als Chlatrate in einem Cyclodextrin umfasst.
  • JP-A-2001 139993 offenbart ein desinfizierendes Hautwaschmittel. Das Waschmittel enthält ein kationisches Tensid und ein „Antiseptikum", das aus einer Liste von verschiedenen Verbindungen einschliesslich Natriumdehydroacetat ausgewählt ist.
  • US-A-5 885 593 offenbart eine Zusammensetzung zur Hautpflege, welche ein Cyclodextrinmaterial und ein aus zwei Listen von Säuren, die auch Salicylsäure einschliessen, ausgewähltes saures Material umfasst.
  • Die Anmelder haben herausgefunden, dass Dehydracetsäure, Salicylsäure und deren Salze die Wirksamkeit von bestimmten quartären Ammoniumverbindungen als Biozide in synergistischer Weise verbessern. Die Anmelder haben ausserdem gefunden, dass, während diese quartären Ammoniumverbindungen in anionischen Formulierungen häufig als Biozide unwirk sam sind, Mischungen, die mindestens eine dieser bioziden quartären Ammoniumverbindungen und Dehydracetsäure, Salicylsäure, eines ihrer Salze oder eine Mischung derselben enthalten, in anionischen Formulierungen aktiv sind.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Zusammensetzung zur Verfügung, die
    • (a) ein Benzethoniumsalz und
    • (b) sowohl (i) Dehydracetsäure oder eines ihrer Salze, als auch (ii) Salicylsäure oder eines ihrer Salze umfasst.
  • Die vorstehend genannten Mischungen sind synergistisch.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Methode zur Hemmung des Wachstums von Mikroorganismen auf einem Substrat durch Aufbringen einer antimikrobiell oder konservierend wirksamen Menge der erfindungsgemässen Zusammensetzung.
  • Der Ausdruck „Biozid" schliesst, ohne darauf beschränkt zu sein, Bakterizide, Fungizide, Pestizide und Mittel zur Wachstumshemmung und/oder Vernichtung von Mikroorganismen und Insekten ein.
  • Der hier gebrauchte Ausdruck „anionische Formulierung" bezieht sich auf Formulierungen, die eine oder mehrere anionische Verbindungen wie etwa anionische Tenside enthalten.
  • Die Dehydracetsäure oder Salicylsäure erhöht die biozide Wirkung des Benzethoniumsalzes. Diese Zusammensetzungen sind als antimikrobielle, fungizide und bakterizide Mittel und als Konservierungsmittel in der Papierherstellung, der Textilindustrie, der Landwirtschaft und der Anstrichmittelindustrie sowie in Körperpflege- und Haushaltsprodukten sowie in industriellen Produkten und Produkten für den Anstaltsbedarf verwendbar. Die Zusammensetzung kann in gegen Mikrobenwachstum anfällige Substrate als Konservierungsmittel eingebracht werden. Beispielsweise kann das Konservierungsmittel in ein Produkt zur Körperpflege wie etwa ein Shampoo, eine Haarspülung, eine Creme, eine Lotion, ein Kosmetikum oder eine Seife, in ein Haushaltsprodukt wie etwa einen Weichspüler, ein Textilwaschmittel oder einen Reiniger für harte Oberflächen, ein industrielles Produkt wie etwa eine Anstrichfarbe, Holz, Textilien, Klebstoff, Dichtungsmittel, Leder, Tauwerk, Papierzellstoff, Kunststoff, Brennstoffe, Öl, Flüssigkeiten zur Kautschuk- oder Metallverarbeitung, Stärke, oder Mineralaufschlämmungen wie etwa eine Aufschlämmung von Ton, Calciumcarbonat oder Titanoxid (TiO2) eingebracht werden oder ein solches sein.
  • Die Anmelder haben ausserdem gefunden, dass die in anionischen Formulierungen häufig wirkungslosen Benzethoniumsalze wie Benzethoniumchlorid in Gegenwart von Dehydracetsäure, Salicylsäure oder deren Salzen in solchen Formulierungen wirksam sind.
  • Das erfindungsgemässe Konservierungsmittelsystem wirkt im Allgemeinen rasch (z. B. vermindert es die Zahl der Bakterien innerhalb einer Stunde typischerweise um 95, 99, 99,9 oder 99,99%) und behält seine Wirksamkeit (z. B. hält es konstant auf weniger als 10 cfu/g) über lange Zeiträume (z. B. für mindestens 28 Tage).
  • Benzethonium ([2-[2-(4-Diisobutylphenoxy)ethoxy]ethyl]dimethylbenzylammonium) -salze schliessen Benzethoniumchlorid (erhältlich als Hyamine 1622® von Lonza Inc., Allendale, NJ) ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Das Benzethoniumsalz kann gegebenenfalls nach irgendeiner dem Fachmann bekannten Methode verkapselt sein, um seine Löslichkeit in einem gewünschten Lösungsmittel oder einer gewünschten Formulierung zu erhöhen. Beispielsweise kann das Benzethoniumsalz in Cyclodextrin, Calixarenen wie etwa 4-tert-Butylcalix[4]aren, Liposomen, Catezonen oder polymeren amphiphilen Betainen verkapselt sein.
  • Salze der Dehydracetsäure (einschliesslich deren Hydrate) schliessen Natriumdehydroacetat (z. B. Natriumdehydroacetat-Hydrat und Natriumdehydroacetat-Monohydrat) mit ein.
  • Die Dehydracetsäure kann gegebenenfalls nach irgendeiner dem Fachmann bekannten Methode verkapselt sein, um seine Löslichkeit in einem gewünschten Lösungsmittel oder einer gewünschten Formulierung zu erhöhen. Beispielsweise kann die Dehydracetsäure in Cyclodextrin, Calixarenen wie etwa 4-tert-Butylcalix[4]aren, Liposomen, Catezonen oder polymeren amphiphilen Betainen verkapselt sein.
  • Eine bevorzugte Kombination von Dehydracetsäure oder einem ihrer Salze und Benzethoniumsalz ist Natriumdehydroacetat und Benzethoniumchlorid.
  • Geeignete Salze der Salicylsäure schliessen Natriumsalicylat ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Die Zusammensetzung kann ein Lösungsmittel enthalten, wie etwa Wasser und wassermischbare Lösungsmittel, einschliesslich, aber nicht beschränkt auf, Alkohole, Glykole (z. B. Glycerin, Diglycerin, Butylenglykol, Butoxydiglykol, Propylenglykol und Dipropylenglykol), Ester, Ether, Polyether, sowie jegliche Kombination der vorstehend genannten. Beispielsweise kann das Lösungsmittel Wasser und einen Alkohol wie etwa Phenoxyethanol und/oder Benzylalkohol umfassen.
  • Die Zusammensetzung kann auch andere Hilfsstoffe, wie sie dem Durchschnittsfachmann bekannt sind, enthalten. Geeignete Hilfsstoffe schliessen, ohne darauf beschränkt zu sein, Konservierungsmittel, Lösungsvermittler, Chelatbildner wie etwa Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) und deren Salze sowie Zeolithe, Tenside wie kationische, anionische, nichtionische und amphotere Tenside, Antioxidantien wie butyliertes Hydroxyanisol (BHA) und Butylhydroxytoluol (BHT), Aminoxide, tertiäre Amine, Zinkverbindungen, Hydrotrope, Fluoridverbindungen, Magnesiumsalze, Calciumsalze, Carbonsäuren, Phosphate, Phosphonate, Formaldehyddonoren, Glycereth-7, Myristylmyristat, Glutaraldehyde, Biguanide, Naturstoffe wie etwa Geraniol, Usninsäure, und Teebaumöle, sowie jegliche Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten ein.
  • Geeignete Konservierungsmittel schliessen, ohne darauf beschränkt zu sein, quartäre Ammoniumchloride, quartäre Ammoniumcarbonate, Benzalkoniumchlorid, iodhaltige Verbindungen wie 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat (IPBC), Hydantoine wie etwa Dimethylhydantoin und halogenierte Hydantoine, Isothiazolinone, Parabene wie Methylparaben, Ethylparaben und Propylparaben, Chlorxylenol, Chlorhexidin, Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenethylalkohol, Benzoesäure und ihre Salze, Chlorbutanol, Sorbinsäure und ihre Salze, Triclosan, Triclocarban, sowie jegliche Kombination irgendwelcher der vorstehend genannten ein.
  • Typischerweise ist die Zusammensetzung ein wässriges oder ölbasiertes System und keine Emulsion. In ölbasierten Systemen ist das Benzethoniumsalz vorzugsweise nicht verkapselt und die Dehydracetsäure ist vorzugsweise kein Hydrat. Ein geeignetes Lösungsmittel für ein ölbasiertes System ist Phenoxyethanol und/oder Benzylalkohol.
  • Die Zusammensetzung kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein.
  • Das Gewichtsverhältnis von (1) Dehydracetsäure, Salicylsäure, deren Salzen oder Mischungen zu (2) Benzethoniumsalz liegt im Allgemeinen im Bereich von ungefähr 0,00056:1 bis ungefähr 1990:1 und vorzugsweise im Bereich von ungefähr 0,0056:1 bis ungefähr 1400:1.
  • Zur Herstellung einer Formulierung, die die erfindungsgemässe Zusammensetzung enthält, wird im Allgemeinen zunächst ein Konzentrat hergestellt. Tabelle A veranschaulicht die Komponenten und die Mengenbereiche der Komponenten, die in einem typischen Konzentrat vorhanden sind (bezogen auf 100% Gesamtgewicht des Konzentrats). Tabelle A
    Figure 00050001
  • Vor Gebrauch wird das Konzentrat verdünnt, vorzugsweise mit dem gleichen Lösungsmittel, das auch im Konzentrat verwendet wurde. Gebrauchsverdünnungen der Zusammensetzung umfassen typischerweise eine biozid, fungizid oder bakterizid wirksame Menge von (1) Benzethoniumsalz (d. h. Komponente (a)) und (2) Mischung der Komponenten (a) und (b) (worin (b) die Dehydracetsäure oder deren Salz und Salicylsäure oder deren Salz ist). Die Gebrauchsverdünnungen umfassen typischerweise ebenfalls eine zur Erhöhung (oder Potenzierung) der bioziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkung wirksame Menge an Dehydracetsäure oder ihrem Salz und Salicylsäure oder ihrem Salz (d. h. Komponente (b)). Im Allgemeinen enthalten Gebrauchsverdünnungen ungefähr 0,0001 Gew.-% oder 0,01 Gew.-% bis ungefähr 2 Gew.-% Konzentrat. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform enthalten Gebrauchsverdünnungen ungefähr 0,1 bis ungefähr 1 Gew.-% Konzentrat. Tabelle B veranschaulicht die Komponenten und allgemein die Mengenbereiche der in der Gebrauchsverdünnung vorhandenen Komponenten (bezogen auf 100% Gesamtgewicht der Gebrauchsverdünnung). Tabelle B
    Figure 00060001
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist eine Konservierungsmittelformulierung, die Dehydracetsäure, Benzethoniumchlorid und Salicylsäure sowie gegebenenfalls Benzoesäure, Phenoxyethanol und Benzylalkohol umfasst. In konzentrierter Form kann die Formulierung ungefähr 5 bis ungefähr 40 Gew.-% Dehydracetsäure, ungefähr 1 bis ungefähr 20 Gew.-% Benzethoniumchlorid, ungefähr 2,5 bis ungefähr 20 Gew.-% Salicylsäure und gegebenenfalls ungefähr 2,5 bis ungefähr 20 Gew.-% Benzoesäure, ungefähr 20 bis ungefähr 50 Gew.-% Phenoxyethanol und ungefähr 5 bis ungefähr 50 Gew.-% Benzylalkohol, bezogen auf 100% Gesamtgewicht der Formulierung enthalten. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Konservierungsmittelformulierung enthält ungefähr 10 Gew.-% Dehydracetsäure, ungefähr 5 Gew.-% Benzethoniumchlorid, ungefähr 10 Gew.-% Salicylsäure, sowie gegebenenfalls ungefähr 10 Gew.-% Benzoesäure, ungefähr 35 Gew.-% Phenoxyethanol und ungefähr 30 Gew.-% Benzylalkohol, bezogen auf 100% Gesamtgewicht der Konservierungsmittelformulierung.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Hemmung des Wachstums von Mikroorganismen, Bakterien (z. B. S. aureus (ATCC Nr. 6538), P. aeruginosa (ATCC Nr. 9027) und E. coli (ATCC Nr. 8739)) und/oder Pilzen (z. B. Candida albicans und Aspergillus niger) auf einem Substrat durch Aufbringen einer antimikrobiell, bakterizid oder fungizid wirksamen Menge der erfindungsgemässen Zusammensetzung auf das Substrat. Die Zusammensetzung kann nach einer beliebigen Methode aus den Stand der Technik auf das Substrat aufgebracht werden, einschliesslich, aber nicht beschränkt auf, Bürsten, Tauchen, Tränken, Vakuumimprägnierung und Druckbehandlung.
  • Die erfindungsgemässe Zusammensetzung kann durch Mischen der Dehydracetsäure oder ihres Salzes, der Salicylsäure oder ihres Salzes, des Benzethoniumsalzes, der Lösungsmittel und der Hilfsstoffe hergestellt werden. Die Mischung kann zur Beschleunigung des Mischvorgangs erhitzt und/oder gerührt werden.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben in Teilen und Prozenten auf das Gewicht, soweit nicht anders angegeben.
  • Referenzbeispiel 1
  • Jede Probe eines anionischen Shampoos in der untenstehenden Tabelle 1 wurde wie folgt getestet: Eine standardisierte gemischte Bakterienlösung wurde gemäss der folgenden Arbeitsvorschrift hergestellt. Drei Agar-Stichkulturen von S. aureus (ATCC Nr. 6538), P. aeruginosa (ATCC Nr. 9027) und E. coli (ATCC Nr. 8739) wurden getrennt bei ungefähr 35 °C für ungefähr 24 Stunden inkubiert. Jede Stichkultur wurde dann mit 3 mL steriler 0,85%iger Kochsalzlösung gewaschen. Die Waschlösungen der 3 Stichkulturen wurden zu einer Mischung von Organismen vereinigt. Die optische Dichte der Mischung bei 530 nm wurde durch Zugabe von Kochsalzlösung auf ungefähr 1,00 eingestellt. Das Spektrometer war mit einer Kochsalzlösung als Blindprobe kalibriert. Ein 5 mL-Aliquot der Mischung von Organismen wurde zur Gewinnung der standardisierten gemischten Bakterienlösung zusammengemischt. Dann wurden 40 g jeder Shampooprobe mit 0,2 mL der standardisierten gemischten Bakterienlösung geimpft und durchmischt. 1 g der Mischung wurde in ein steriles 20 × 150 mm Proberöhrchen mit Schraubdeckel gegeben.
  • 9 mL sterile D/E Neutralizer Broth wurden in das Proberöhrchen gegeben und zur Bildung einer 10–1-Verdünnung gemischt. Mit phosphatgepuffertem Wasser wurde eine Verdünnungsreihe bis zu einer 10–6-Verdünnung hergestellt. Die Verdünnungen der Reihe wurden auf Tryptic Soy Agar ausplattiert und bei ungefähr 35 °C für 2 Tage inkubiert. Nach 0 und 14 Tagen wurden Bakterienzählungen vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Die anionische Proteinshampoo-Zusammensetzung bestand aus 35 Gew.-% Natriumlaurylethersulfat, 25 Gew.-% Triethanolaminlaurylsulfat, 3 Gew.-% Kokosacyldiethanolamid (Cocamide DEA), 1 Gew.-% Kollagenhydrolysat, erhältlich als Polypro 5000TM von Hormel Foods in Austin, Minn., und 36 Gew.-% entsalzten Wassers.
  • Die Shampooproben mit Natriumdehydroacetat-Monohydrat, Natriumsalicylat und Hyamine® 1622 wurden durch Mischen der entsprechenden Menge der Konservierungsstoffe und der vorstehend genannten anionischen Proteinshampoo-Zusammensetzung und Erwärmen der Mischung auf ungefähr 50 °C für ungefähr 15 Minuten hergestellt. Tabele 1
    Figure 00080001
  • Der Synergieeffekt für die Lösungen von Natriumdehydroacetat-Monohydrat/Hyamine® 1622 und Natriumsalicylat/Hyamine® 1622 in Tabelle 1 gegen S. aureus, P. aeruginosa und E. coli wurde nach der in C. E. Kull et al., „Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents", Applied Microbiology, 9:539–541 (1961) beschriebenen Methode berechnet. Der Synergiewert (QA/Qa + QB/Qb) in Tabelle 2 wurde bestimmt. QA ist die Konzentration von Natriumdehydroacetat-Monohydrat oder Natriumsalicylat (in Gewichtsprozenten) in der Mischung, welche 100%ige Hemmung der Bakterien bewirkte, d. h. auf einer Platte ausgezählt („plate count") nach 14 Tagen < 10 cfu/g ergab. Qa ist die Konzentration von Natriumdehydroacetat-Monohydrat oder Natriumsalicylat (in Gewichtsprozenten) allein, die für 100%ige Hemmung der Bakterien erforderlich ist. QB ist die Konzentration von Hyamine® 1622 (in Gewichtsprozenten) in der Mischung, die 100%ige Hemmung der Bakterien ergab. Qb ist die Konzentration von Hyamine® 1622 allein (in Gewichtsprozenten) in der Mischung, die für eine 100%ige Hemmung der Bakterien erforderlich ist.
  • Wenn der Wert von (QA/Qa + QB/Qb) kleiner als eins ist, ist die Mischung synergistisch. Werte für (QA/Qa + QB/Qb) von 1 und grösser als 1 repräsentieren einen additiven bzw. antagonistischen Effekt.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2
    Figure 00090001
  • Referenzbeispiel 2
  • Die in Beispiel 1 beschriebene Prozedur wurde mit den anionischen Shampoos der nachstehenden Tabelle 3 wiederholt. Die Auszählung der Bakterien wurde nach 0 und 7 Tagen durchgeführt. Die Shampooproben mit Dehydracetsäure (erhältlich von Lonza Inc., Allendale, NJ) und Hyamine® 1622 wurden durch Mischen der entsprechenden Mengen der Konservierungsstoffe und der anionischen Shampoozusammensetzung und Erwärmen der Mischung für ungefähr 15 Minuten auf ungefähr 50 °C hergestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3
    Figure 00090002
  • Der Synergieeffekt für die Mischung Dehydracetsäure/Hyamine® 1622 aus Tabelle 3 gegen S. aureus, P. aeruginosa und E. coli wurde nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4
    Figure 00090003
  • Referenzbeispiel 3
  • Die in Beispiel 1 beschriebene Prozedur wurde mit den anionischen Shampoos der nachstehenden Tabelle 5 wiederholt. Die Shampooproben mit Salicylsäure (erhältlich von Spectrum Chemical, New Brunswick, NJ) und Hyamine 1622 wurden durch Mischen der entsprechenden Mengen der Konservierungsstoffe und der anionischen Shampoozusammensetzung und Erwärmen der Mischung für ungefähr 15 Minuten auf ungefähr 50 °C hergestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 5
    Figure 00100001
  • Der Synergieeffekt für die Salicylsäure/Hyamine® 1622-Lösung aus Tabelle 5 gegen S. aureus, P. aeruginosa und E. coli wurde nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 dargestellt. Tabelle 6
    Figure 00100002
  • Beispiel 4
  • Eine Konservierungsmittelformulierung wie in der folgenden Tabelle 7 beschrieben wurde durch Mischen der Bestandteile hergestellt. Tabelle 7
    Figure 00100003
  • Beispiel 5
  • Eine Konservierungsmittelformulierung wie in der folgenden Tabelle 8 beschrieben wurde durch Mischen der Bestandteile hergestellt. Tabelle 8
    Figure 00110001
  • Beispiel 6
  • Jede Probe eines anionischen Shampoos der nachstehenden Tabelle 9 wurde wie folgt getestet: Eine standardisierte gemischte Bakterienlösung wurde gemäss der folgenden Arbeitsvorschrift hergestellt. Zwei Schrägagar-Kulturen von Candida albicans und 4 Schrägagar-Kulturen von Aspergillus niger wurden getrennt bei ungefähr 25 °C für ungefähr 48 Stunden bzw. 7 Tage inkubiert. Jede Schrägagar-Kultur wurde mit 3 mL steriler 0,85%iger Kochsalzlösung gewaschen, gesammelt und in einem Homogenisator („Tissue Grinder") mazeriert. Zu jeder Schrägagar-Kultur wurde eine ausreichende Menge steriler 0,85%iger Kochsalzlösung gegeben, um unter einem Mikroskop mit einem Neubauer-Hämocytometer von jedem Inokulum von C. albicans und A. niger ein visuelles Zählergebnis zu erhalten. Gleiche Volumina von jedem standardisierten Inokulum von C. albicans und A. niger wurden vermischt, um die standardisierte gemischte Pilzlösung zu erhalten.
  • 40 g jeder Shampooprobe wurden mit 0,4 mL der standardisierten gemischten Pilzlösung geimpft und durchmischt. 1 g der Mischung wurde in ein steriles 20 × 150 mm Proberöhrchen mit Schraubdeckel gegeben.
  • 9 mL sterile D/E Neutralizer Broth wurden in das Proberöhrchen gegeben und zur Bildung einer 10–1-Verdünnung gemischt. Mit phosphatgepuffertem Wasser wurde eine Verdünnungsreihe bis zu einer 10–6-Verdünnung hergestellt. Die Verdünnungen der Reihe wurden auf Sabouraud Dextrose Agar ausplattiert und bei ungefähr 25 °C für 5 Tage inkubiert. Nach 0 und 14 Tagen wurden Pilzzählungen vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 dargestellt.
  • Die anionische Proteinshampoo-Zusammensetzung ist in Beispiel 1 beschrieben. Die Shampooproben wurden durch Mischen der entsprechenden Mengen der Konservierungsstoffe und der anionischen Proteinshampoo-Zusammensetzung und Erwärmen des Gemisches für ungefähr 15 Minuten auf ungefähr 50 °C hergestellt. Tabelle 9
    Figure 00120001
  • Die Ergebnisse in Tabelle 9 zeigen, dass Benzethoniumchlorid in anionischen Formulierungen inaktiviert wird. 1,0% oder 10.000 ppm Benzethoniumchlorid sind für die Verringerung der gemischten Pilze in dem anionischen Shampoo wirkungslos. Die Shampooprobe mit einem Gehalt von 0,6% aus Beispiel 4 (60 ppm Benzethoniumchlorid) zeigte eine Reduktion der Pilzzahl auf der Platte um 2 logarithmische Stufen. Die Shampooprobe mit einem Gehalt von 0,6% aus Beispiel 5 (300 ppm Benzethoniumchlorid) zeigte eine Reduktion der Pilzzahl auf der Platte um 4 logarithmische Stufen. Dies veranschaulicht, dass die erfindungsgemässe Konservierungsstoffmischung die fungizide Wirkung von Benzethoniumchlorid in anionischen Formulierungen potenziert.
  • Beispiel 7
  • Jede Cremeprobe der nachstehenden Tabelle 10 wurde nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode getestet. Eine Glycerylmonostearat (GMS)-Creme, wie in Tabelle 10 beschrieben, wurde wie folgt hergestellt: Polyoxyethylenglycerylmonostearat, Glycerylmonostearat, Cetearylalkohol, und Myristylpropionat wurden gemischt und in einem ersten Gefäss auf 60 °C erwärmt. Glycerin und steriles entsalztes Wasser wurden gemischt und in einem zweiten Gefäss auf 60 °C erwärmt. Die Lösung aus dem ersten Gefäss wurde in das zweite Gefäss gegossen. Das zweite Gefäss wurde für 10 Minuten auf 60 °C gehalten. Die Lösung im zweiten Gefäss liess man abkühlen. Der pH der Lösung wurde mit Natriumhydroxid auf pH 7 eingestellt, um die GMS-Creme zu erhalten. Tabelle 10
    Figure 00130001
  • Die Probe mit 0,4% nach Beispiel 5 wurde durch Mischen der entsprechenden Mengen der Konservierungsstoffe mit der GMS-Creme und Erwärmen der Mischung für 10–15 Minuten auf 50 °C hergestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 11 dargestellt. Tabelle 11
    Figure 00130002
  • Während die meisten Konservierungsmittel eine langsame Wirkung besitzen (z. B. benötigen sie 3 Tage oder mehr, um die Zahl der Mikroorganismen zu reduzieren), wirkt das in Tabelle 11 gezeigte Konservierungsmittelsystem rasch (z. B. typischerweise innerhalb einer Stunde) und behält seine Wirksamkeit über lange Zeiträume (z. B. für wenigstens 28 Tage).

Claims (4)

  1. Konservierungsmittelformulierung, welche eine synergistische Mischung von (a) einem Benzethoniumsalz und (b) (i) Dehydracetsäure oder einem ihre Salze und (ii) Salicylsäure oder einem ihrer Salze umfasst.
  2. Konservierungsmittelformulierung nach Anspruch 1, die weiterhin (c) Benzoesäure oder eines ihrer Salze, (d) Phenoxyethanol und (e) Benzylalkohol enthält.
  3. Konservierungsmittelformulierung nach Anspruch 2, die (a) 1 bis 20 Gew.-% Benzethoniumchlorid, (b) (i) 5 bis 40 Gew.-% Dehydracetsäure, (ii) 2,5 bis 20 Gew.-% Salicylsäure, (c) 2,5 bis 20 Gew.-% Benzoesäure, (d) 20 bis 50 Gew.-% Phenoxyethanol, und (e) 5 bis 50 Gew.-% Benzylalkohol, bezogen auf 100 Gew.-% der gesamtem Zusammensetzung, umfasst.
  4. Zusammensetzung, welche 0,01 bis 2 Gew.-% der Konservierungsmittelformulierung nach Anspruch 3 umfasst.
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