DE60202906T2 - Solubilisierung von 1,3,5-Triazinderivaten mittels Estern von N-Acylaminosäuren - Google Patents

Solubilisierung von 1,3,5-Triazinderivaten mittels Estern von N-Acylaminosäuren Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat enthalten, sowie ihre Verwendung in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, die zum Schutz der Haut und/oder der Lippen und/oder der Hautanhangsgebilde gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht vorgesehen sind, oder zur Herstellung solcher Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, dass durch Lichtstrahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 280 bis 400 nm die menschliche Epidermis gebräunt werden kann und dass Strahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B bekannt ist, Erytheme und Hautverbrennungen hervorruft, die der Ausbildung von natürlicher Bräune abträglich sein können; die UV-B-Strahlung sollte daher ausgefiltert werden.
  • Es ist ferner bekannt, dass UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 320 bis 400 nm, die die Haut bräunt, eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere im Falle von empfindlicher Haut oder Haut, die kontinuierlich Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. UV-A-Strahlung führt insbesondere dazu, dass die Haut an Elastizität verliert und Falten auftreten, was zu einer vorzeitigen Alterung führt. Sie begünstigt das Auslösen einer Erythembildung oder verstärkt diese Reaktion bei manchen Personen, und sie kann sogar die Ursache für durch Licht ausgelöste toxische oder allergische Reaktionen sein. Es wäre daher günstig, auch die UV-A-Strahlung ausfiltern zu können.
  • Bis jetzt wurden zahlreiche kosmetische Zusammensetzungen zum Lichtschutz (UV-A und/oder UV-B) der Haut vorgeschlagen.
  • Diese Sonnenschutzmittel liegen derzeit meistens in Form einer Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ (d.h. eines kosmetisch akzeptablen Trägerstoffs, der aus einer kontinuierlichen dispergierenden wässrigen Phase und einer diskontinuierlichen dispergierten Ölphase besteht) vor, die in verschiedenen Konzentrationen ein oder mehrere herkömmliche, lipophile und/oder hydrophile organische Filter enthält, welche die schädliche UV-Strahlung selektiv absorbieren können, wobei die Filter (und ihre Mengenanteile) abhängig vom gewünschten Lichtschutzfaktor ausgewählt werden, wobei der Lichtschutzfaktor (LSF) mathematisch als das Verhältnis der Bestrahlungszeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis mit dem UV-Filter zu erreichen, zu der Zeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis ohne UV-Filter zu erreichen, ausgedrückt wird.
  • Die 1,3,5-Triazinderivate werden in der Kosmetik zum Lichtschutz besonders gerne verwendet, da sie im UV-B-Bereich und einige Verbindungen in Abhängigkeit von den verwendeten Substituenten sogar im UV-A-Bereich sehr wirksam sind. Außerdem sind sie photostabil, d.h. sie zersetzen sich unter der Einwirkung von UV-Strahlung chemisch kaum oder gar nicht. Sie wurden insbesondere in den Patentanmeldungen US 4 367 390 , EP 863 145 , EP 517 104 , EP 570 838 , EP 796 851 , EP 775 698 , EP 878 469 und EP 933 376 beschrieben; insbesondere sind die folgenden Verbindungen bekannt:
    • – 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder 'Ethylhexyl Triazone' (INCI-Bezeichnung), das von der Firma BASF unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL T 150' im Handel ist,
    • – 2-[(p-(t-Butylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder 'Diethylhexyl Butamido Triazone' (INCI-Bezeichnung), das von der Firma SIGMA 3V unter der Handelsbezeichnung 'UVASORB HEB' angeboten wird,
    • – 2,4-Bis{[4-(2-ethyl-hexyloxy)]-2-hydroxyphenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin oder 'Anisotriazine' (INCI-Bezeichnung), das von der Firma CIBA SPECIALITY CHEMICALS unter der Handelsbezeichnung 'TINOSORB S' erhältlich ist
  • Im Stand der Technik wurde die Verwendung von 1,3,5-Triazinderivaten in Ölen, wie Estern und insbesondere Alkylbenzoaten mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen ('FINSOLV TN' von Finetex), Triglyceriden und insbesondere Triglyceriden von Fettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen ('MIGLYOL 812' von Hüls) oder ethoxylierten oder propoxylierten, ein- oder mehrwertigen Fettalkoholen ('CETIOL HE' von Henkel oder 'WITCONOL AM' von WITCO) vorgeschlagen.
  • Es hat sich jedoch herausgestellt, dass das Lichtschutzvermögen der Triazinderivate bei Fehlen weiterer Sonnenschutzfilter sehr begrenzt ist und ihre kosmetischen Eigenschaften im Allgemeinen als unzureichend zu beurteilen sind.
    •
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Lichtschutzwirkung von Zusammensetzungen zu verbessern, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten.
  • Die Erfinder dieser Anmeldung haben überraschend und unerwartet festgestellt, dass durch die Verwendung mindestens eines Esters, der unter den N-acylierten Aminosäureestern der folgenden Formel ausgewählt ist: R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 worin bedeuten:
    n 0, 1 oder 2,
    R'1 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen,
    R'2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe,
    R'3 eine Gruppe, die unter einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und
    R'4 eine geradkettige oder verzweigte C1-10-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterinrest.
  • Zusammensetzungen mit 1,3,5-Triazinderivaten hergestellt werden können, die bessere kosmetische Eigenschaften und eine bessere Lichtschutzwirkung aufweisen. Die N-acylierten Aminosäureester und ihr Herstellungsverfahren ist in den Patentanmeldungen EP 1 044 676 und EP 0 928 608 der Firma AJINOMOTO CO. beschrieben worden.
  • Der Hautvorteil der N-acylierten Aminosäureester besteht darin, dass Sonnenschutzmittel hergestellt werden können, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten und die im Vergleich mit den Zusammensetzungen des Standes der Technik, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten, einen höheren Lichtschutzfaktor aufweisen.
  • Die Zusammensetzungen haben außerdem bessere kosmetische Eigenschaften. Die Haut wird gut hydratisiert, d.h., es ist kein Austrocknen der Haut zu beobachten, umgekehrt fühlen sie sich auch nicht zu fettig an.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf eine Zusammensetzung, die mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat und mindestens einen Ester enthält, der unter den N-acylierten Aminosäureestern ausgewählt ist.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer solchen Zusammensetzung zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen.
  • Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung, das das Auftragen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung beinhaltet, sowie die Verwendung mindestens eines N-acylierten Aminosäureesters der folgenden Formel: R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 worin bedeuten:
    n 0, 1 oder 2,
    R'1 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen,
    R'2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe,
    R'3 eine Gruppe, die unter einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und
    R'4 eine geradkettige oder verzweigte C1-10-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterinrest,
    in Lichtschutzzusammensetzungen, die ein 1,3,5-Triazinderivat enthalten, um den Lichtschutzfaktor der Zusammensetzungen zu verbessern.
  • Weitere Gegenstände der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
  • Die Zusammensetzung, die der Gegenstand der Erfindung ist, enthält vorzugsweise in einem physiologisch akzeptablen Medium:
    • (i) mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat, und
    • (ii) mindestens einen Ester, der unter den N-acylierten Aminosäureestern der folgenden Formel ausgewählt ist: R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 worin bedeuten: n 0, 1 oder 2, R'1 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, R'2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe, R'3 eine Gruppe, die unter einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und R'4 eine geradkettige oder verzweigte C1-10-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterinrest.
  • In der Formel der oben angegebenen N-acylierten Aminosäureester bedeutet die Gruppe R'1(CO)- eine Acylgruppe einer Säure, die vorzugsweise unter Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Linolsäure, Linolensäure, Ölsäure, Isostearinsäure, 2-Ethylhexansäure, Fettsäuren aus Cocosöl und Fettsäuren aus Palmkernöl ausgewählt ist. Diese Fettsäuren können auch eine Hydroxygruppe enthalten. Noch bevorzugter handelt es sich um Laurinsäure.
  • Der Bereich -N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)- der Aminosäureester ist vorzugsweise unter den folgenden Aminosäuren ausgewählt: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Prolin, Hydroxypro lin, β-Alanin, Aminobuttersäure, Aminocapronsäure, Aminohexansäure, Sarcosin oder N-Methyl-β-alanin. Noch bevorzugter handelt es sich um Sarcosin.
  • Der Teil der Aminosäureester, der der Gruppe OR'4 entspricht, kann aus Alkoholen erhalten werden, die unter Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, t-Butanol, Isobutanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol, Fuselölen, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Decanol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Cetostearylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Jojobaalkohol, 2-Hexadecylalkohol, 2-Octyldodecanol und Isostearylalkohol ausgewählt sind.
  • Die Aminosäureester können insbesondere aus natürlichen Aminosäurequellen erhalten werden. In diesem Fall stammen die Aminosäuren aus der Hydrolyse von natürlichen pflanzlichen Proteinen (Hafer, Weizen, Soja, Palme, Cocos) und ergeben daher zwingend Aminosäuregemische, die anschließend verestert und N-acyliert werden können. Die Herstellung dieser Aminosäuren ist insbesondere in der Patentanmeldung FR 2 796 550 beschrieben worden.
  • Ein besonders bevorzugter Aminosäureester ist das Isopropyl-N-lauroylsarcosinat der folgenden Formel: CH3-(CH2)10CO-N(CH3)-CH2-COO-CH-(CH3)2.
  • Das 1,3,5-Triazinderivat entspricht der folgenden Formel (I):
    Figure 00070001
    worin die Gruppen A1, A2 und A3, die gleich oder voneinander verschieden sind, unter den Gruppen der folgenden Formeln (II) bis (IX) ausgewählt sind:
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    worin bedeuten:
    • – Xa (wobei die Gruppen Xa gleich oder verschieden sein können) bedeutet Sauerstoff oder -NH-;
    • – Ra (wobei die Gruppen Ra gleich oder verschieden sein können) ist ausgewählt unter Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppen oder geradkettigen oder verzweigten C1-18-Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppen und vorzugsweise C6-12-Alkylgruppen; C5-12-Cycloalkylgruppen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sind; polyethoxylierten Gruppen, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten enthalten und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist; Gruppen der folgenden Formeln (X), (XI) oder (XII):
      Figure 00100001
      worin bedeuten:
    • – R8 Wasserstoff oder Methyl;
    • – R9 C1-9-Alkyl;
    • – q 0, 1, 2 oder 3;
    • – r eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10;
    • – A C4-8-Alkyl oder C5-8-Cycloalkyl;
    • – B eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe; eine C5-8-Cycloalkylgruppe; eine Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist;
    • – R1 C3-18-Alkyl; C2-18-Alkenyl; einen Rest der Formel -CH2CH(OH)-CH2-OT1, wobei T1 Wasserstoff oder C1-8-Alkyl bedeutet; einen Rest der folgenden Formel (XIII):
      Figure 00100002
      worin bedeuten:
    • – R13 eine kovalente Bindung; eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -Cm1H2m1- oder -Cm1H2m1-O-, worin m1 eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
    • – p1 0 oder eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3, 4 oder 5;
    • – die Gruppen R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, C1-18-Alkyl; C1-18-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel:
      Figure 00110001
      wobei R14 C1-5-Alkyl bedeutet;
    • – R2 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe oder eine C1-4-Alkoxygruppe;
    • – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe;
    • – R5 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogen oder einer C1-4-Alkylgruppe oder einer C1-4-Alkoxygruppe substituiert ist;
    • – R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe, eine C1-3-Alkoxygruppe, mit der Maßgabe, dass im letztgenannten Fall zwei Gruppen R6, die an einem aromatischen Kern benachbart sind, gemeinsam eine Alkylidendioxygruppe bilden können, worin die Alkylidengruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält, OH, NHCOCH3 oder NH2,
    • – R7 ein Wasserstoffatom, C1-10-Alkyl, eine Gruppe der Formel -(CH2CHR5-O)n1R8, wobei n1 eine Zahl von 1 bis 16 bedeutet, oder eine Gruppe der Struktur -CH2CH-(OH)-CH2OT1, wobei R8 und T1 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen;
    • – Z Sauerstoff, Schwefel, -NH-, oder -NR3, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe bedeutet;
    • – p bedeutet 0, 1, 2 oder 3,
    wobei A1 auch ein Halogen, eine Gruppe -N(R3)2, wobei die beiden Gruppen R3 gemeinsam einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können, oder eine Gruppe -OR3 bedeuten kann, wobei R3 die oben angegebene Bedeutung aufweist.
  • Eine besonders bevorzugte erste Gruppe von 1,3,5-Triazinderivaten ist die Gruppe, die insbesondere in der Druckschrift EP-A-0 517 104 beschrieben wurde; diese 1,3,5-Triazine entsprechen der Formel (I), wobei A1, A2 und A3 die Formel (II) aufweisen; sie besitzen die gesamten folgenden Eigenschaften:
    • – eine der Gruppen Xa-Ra bedeutet die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgrupprn substituiert ist; einer oben definierten Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; und – R9 die Methylgruppe;
    • – die beiden anderen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt ist unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der oben definierten Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; und – R9 die Methylgruppe.
  • Eine zweite erfindungsgemäß besonders bevorzugte Gruppe von 1,3,5-Triazinderivaten ist die Gruppe, die insbesondere in der Druckschrift EP-A-0 570 838 beschrieben ist; diese 1,3,5-Triazine entsprechen der Formel (I)), wobei A1, A2 und A3 die Formel (II) aufweisen; sie besitzen die gesamten folgenden Eigenschaften:
    • – eine oder zwei der Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgrupprn substituiert ist; einer oben definierten Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; und – R9 die Methylgruppe;
    • – die andere oder die beiden anderen Gruppe(n) Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der oben definierten Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; und – R9 die Methylgruppe.
  • Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazinderivat aus der zweiten Gruppe ist das 2-[(p-(t-Butylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder 'Diethylhexyl Butamido Triazone', das von der Firma SIGMA 3V unter der Handelsbezeich nung 'UVASORB HEB' angeboten wird und die folgenden Formel aufweist:
    Figure 00140001
    worin R' 2-Ethylhexyl bedeutet und R die t-Butylgruppe e ist.
  • Eine dritte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können und die insbesondere in der Druckschrift US 4 724 137 beschrieben sind, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazinderivate der Formel (I), worin die Gruppen A1, A2 und A3 der Formel (II) entsprechen, die die gesamten folgenden Eigenschaften aufweisen:
    • – die Gruppen Xa sind identisch und bedeuten Sauerstoff;
    • – die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C6-12-Alkylgruppe oder eine polyethoxylierte Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten enthält und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist.
  • Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazinderivat aus der dritten Gruppe ist das 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder 'Ethylhexyl Triazone', das von der Firma BASF unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL T 150' im Handel ist und der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00150001
    wobei R' 2-Ethylhexyl bedeutet.
  • Eine vierte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können und die insbesondere in der Druckschrift EP-A-0 775 698 beschrieben sind, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazinderivate der Formel (I), worin die Gruppen A1 und A2 der Formel (III) entsprechen und die Gruppe A3 die Formel (IX) aufweist, die gesamten folgenden Eigenschaften besitzen: die Gruppen R1, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C3-18-Alkylgruppe; eine C2-18-Alkenylgruppe oder einen Rest der Formel -CH2-CH(OH)-CH2-OT1, wobei T1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkylgruppe bedeutet; R7 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine C1-10-Alkylgruppe.
  • Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazinderivat aus der vierten Gruppe ist das 2,4-Bis{[4-(2-ethyl-hexyloxy)]-2-hydroxyphenyl}-6-(4-methoxy-phenyl)-1,3,5-triazin oder 'Anisotriazine', das von der Firma CIBA SPECIALITY CHEMICALS unter der Handelsbezeichnung 'TINOSORB S' erhältlich ist und der folgenden Formel entspricht:
    Figure 00160001
    wobei R' 2-Ethylhexyl bedeutet.
  • Eine fünfte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können und die insbesondere in den Patentanmeldungen EP 507 691 , EP 507 692 , EP 790 243 und EP 944 624 beschrieben sind, auf deren technischen Inhalt in der vorliegenden Beschreibung als Referenz Bezug genommen wird, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazinderivate der Formel (I), worin die Gruppen A1, A2 und A3 den oben genannten Formeln (VII) bis (XI) entsprechen.
  • Beispiele für verwendbare Verbindungen sind etwa:
    • – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin,
    • – 2,4,6-Tris(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin,
    • – 2,4,6-Tris(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-chlor-s-triazin,
    • – 2,4,6-Tris-(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-(2-ethylhexyl-4'-amino-benzoat)-s-triazin,
    • – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-6-butoxy-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin;
    • – 2,4-Bis-(4'-aminobenylidencampher)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin;
    • – 2,4-Bis-(4'-aminobenzylidencampher)-6-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris(diethyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris(diisopropyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris(dimethyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris(ethyl-4-amino-α-cyano-cinnamat)-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris-[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl)phenylamino]-s-triazin;
    • – 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-t-octyl)-phenylamino]-s-triazin.
  • Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazinderivat aus der fünften Gruppe ist das 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin der folgenden Formel:
    Figure 00170001
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten in einem physiologisch akzeptablen Medium vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% 1,3,5-Triazinderivate, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten in einem physiologisch akzeptablen Medium vorzugsweise 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-% N-acylierte Aminosäureester, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist vorzugsweise eine kosmetische Zusammensetzung, die neben dem als organisches Filter enthaltenen 1,3,5-Triazinderivat mindestens ein weiteres zusätzliches, im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksames Filter (Absorber) enthält, das wasserlöslich, fettlöslich oder in den üblicherweise verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlöslich ist.
  • Diese organischen UV-Filter können insbesondere unter den Dibenzoylmethanderivaten, Zimtsäurederivaten, Anthranilaten; Salicylsäurederivaten, Campherderivaten; Benzophenonderivaten; β,β-Diphenylacrylatderivaten, Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bisbenzoazolylderivaten, beispielsweise den in den Patenten EP 669 323 und US 2 463 264 beschriebenen Derivaten; p-Aminobenzoesäurederivaten (PABA); Methylen-bis-hydroxyphenyl-benzotriazolderivaten, beispielsweise den in den Patentanmeldungen US 5 237 071 , US 5 166 355 , GB 2 303 549 , DE 197 26 184 und EP 893 119 beschriebenen Derivaten, und den Filterpolymeren und Filtersiliconen, die beispielsweise insbesondere in der Patentanmeldung WO 93/04665 beschrieben sind, von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren, beispielsweise den in der Patentanmeldung DE 198 55 649 beschriebenen Derivaten, 4,4-Diarylbutadien, beispielsweise den in den Patentanmeldungen EP 0 967 200 und DE 197 55 649 (auf deren Inhalt als Referenz Bezug genommen wird) beschriebenen Derivaten, ausgewählt werden.
  • Von den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren p-Benzoesäurederivaten können die folgenden Verbindungen genannt werden, wobei ihr INCI-Name in Klammern angegeben ist:
    • – p-Aminobenzoesäure (PABA),
    • – 2-Ethyl-p-aminobenzoesäure (Ethyl PABA),
    • – (Ethyl Dihydroxypropyl PABA), das unter der Bezeichnung Amerscreen-P von der Firma Amerchol erhältlich ist,
    • – 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat (Ethylhexyl Dimethyl PABA), das insbesondere unter der Bezeichnung 'ESCALOL 507' von ISP angeboten wird,
    • – Glyceryl-p-aminobenzoat (Glyceryl PABA),
    • – ethoxyliertes p-Aminobenzoat (25 mol) (PEG-25 PABA), das unter der Bezeichnung 'UVINUL P25' von BASF im Handel ist,
    • – N-propoxyliertes Ethyl-p-aminobenzoat.
  • Von den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Salicylsäurederivaten können die folgenden Verbindungen genannt werden, wobei ihr INCI-Name in Klammern angegeben ist:
    • – Homomenthylsalicylat (Homosalate), das unter der Bezeichnung 'EUSOLEX HMS' von RONA/EM INDUSTREIES angeboten wird,
    • – 2-Ethylhexylsalicylat (Ethylhexyl Salicylate), das unter der Bezeichnung 'NEO HELIOPAN OS' von HAARMANN und REIMER verkauft wird,
    • – (Dipropylenglycol Salicylate), das unter der Bezeichnung 'DIPSAL von SCHER im Handel ist,
    • – Triethanolaminsalicylat (TEA Salicylate), das unter der Bezeichnung "NEO HELIOPAN TS' von HAARMANN und REIMER verkauft wird,
    • – 2-Isopropylbenzylsalicylat.
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Dibenzoylmethanderivate sind die folgenden:
    • – 2-Methyl-dibenzoylmethan,
    • – 4-Methyl-dibenzoylmethen,
    • – 4-Isoproyl-dibenzoylmethan,
    • – 4-t-Butyl-dibenzoylmethan,
    • – 2,4-Dimethyl-dibenzoylmethan,
    • – 2,5-Dimethyl-dibenzoylmethan,
    • – 4,4'-Diisopropyl-dibenzoylmethan,
    • – 4,4'-Dimethoxy-dibenzoylmethan,
    • – 4-t-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
    • – 2-Methyl-5-isopropyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
    • – 2-Methyl-5-t-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
    • – 2,4-Dimethyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan,
    • – 2,6-Dimethyl-4-t-butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan.
  • Von den genannten Dibenzoylmethanderivaten wird insbesondere das 4-t-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan (Butyl Methoxydibenzoylmethane) bevorzugt, das insbesondere unter der Handelsbezeichnung 'PARSOL® 1789' von HOFFMANN LA ROCHE angeboten wird.
  • Ein anderes erfindungsgemäß bevorzugtes Dibenzoylmethanderivat ist das 4-Isopropyl-dibenzoylmethan (Isopropyl Dibenzoylmethane), das unter der Bezeichnung "EUSOLEX® 8020" von der Firma MERCK im Handel ist
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Zimtsäurederivate sind die folgenden:
    • – 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat (Ethylhexyl Methoxycinnamate), das unter der Handelsbezeichnung 'PARSOL MCX' von HOFFMANN LA ROCHE im Handel angeboten wird,
    • – Isopropyl Methoxy cinnamate,
    • – Isoamyl-4-methoxycinnamat (Isoamyl Methoxy cinnamate), das unter der Handelsbezeichnung 'NEO HELIOPAN E1000' von HAARMANN und REIMER verkauft wird,
    • – Cinoxate,
    • – Diethanolamin-4-methoxycinnamt (DEA Methoxycinnamate),
    • – Methyl-diisopropylcinnamat (Diisopropyl Methylcinnamate),
    • – (Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate).
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren β,β'-Diphenylacrylatderivate sind die folgenden:
    • – 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylene), das unter der Bezeichnung 'UVINUL N539' von BASF im Handel ist,
    • – Ethyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Etocrylene), das insbesondere unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL N35' von BASF verkauft wird.
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Benzophenonderivate sind die folgenden:
    • – 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1), das unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL® 400' von BASF im Handel ist,
    • – 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2), das unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL® D50' von BASF im Handel ist,
    • – 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon oder Oxybenzone (Benzophenone-3), das unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL® M40' von BASF im Handel ist,
    • – 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, die auch als Sulisobenzone bezeichnet wird (Benzophenone-4, das unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL® MS40' von BASF im Handel ist, und das Natriumsulfonat (Benzophenone-5),
    • – 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), das unter der Handelsbezeichnung 'HELISORB® 11' von NORQUAY verkauft wird,
    • – 5-Chlor-2-hydroxybenzophenon (Benzophenone-13),
    • – 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, das auch als Dioxybenzone oder Benzophenone-8 bezeichnet wird und das unter der Handelsbezeichnung 'SPECTRA-SORB® UV-24' von AMERICAN CYANAMID im Handel ist,
    • – 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5,5'-disulfonsäure-Dinatriumsalz (Benzophenone-9), das unter der Handelsbezeichnung 'UVINUL® DS49' von BASF angeboten wird,
    • – 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon (Benzophenone-7),
    • – 2-Hydroxy-4-(octyloxy)benzophenon (Benzophenone-12).
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Benzylidencampherderivate sind die folgenden:
    • – 3-Benzyliden-d,1-campher (3-Benzylidene Camphor), der unter der Bezeichnung 'MEXORYL SD' von CHIMEX hergestellt wird,
    • – 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,1-campher (4-Methylbenzylidene camphor), der unter der Bezeichnung 'EUSOLEX 6300' von MERCK hergestellt wird,
    • – (Benzylidene Camphor Sulfonic Acid), die unter der Bezeichnung 'MEXORYL SL' von CHIMEX hergestellt wird,
    • – (Camphor Benzalkonium Methosulfate), das unter der Bezeichnung 'MEXORYL SO' von CHIMEX hergestellt wird,
    • – (Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid), die unter der Bezeichnung 'MEXORYL SX' von CHIMEX hergestellt wird,
    • – (Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor), der unter der Bezeichnung 'MEXORYL SW' von CHIMEX hergestellt wird,
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Benzimidazolderivate sind die folgenden:
    • – 2-Phenylbenzimidazolyl-5-sulfonsäure, die unter der Handelsbezeichnung 'EUSOLEX 232' von MERCK verkauft wird,
    • – Benzimidazilate, das unter der Handelsbezeichnung 'NEO HELIOPAN AP' von HAARMANN und REIMER angeboten wird,
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Benzotriazolderivate sind die folgenden:
    • – Drometrizone Trisiloxane, das unter der Bezeichnung 'SILATRIZOLE' von RHODIA CHIMIE erhältlich ist,
    • – Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, das in fester Form unter der Handelsbezeichnung "MIXXIM BB/100' von FAIRMOUNT CHEMICAL oder mikronisiert in wässriger Dispersion unter der Handelsbezeichnung 'TINOSORB M' von CIBA SPECIALITY CHEMICALS erhältlich ist.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Anthranilaten kann insbesondere das Menthylanthranilat (Menthyl Anthranilate) angegeben werden, das unter der Handelsbezeichnung 'NEO HELIOPAN MA®' von HAARMANN und REIMER angeboten wird.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Imidazolinderivaten kann insbesondere das Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate angegeben werden.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Benzalmalonatderivaten sind insbesondere die Polyorganosiloxane mit Benzalmalonatfunktionen zu nennen, beispielsweise das Produkt, das unter der Handelsbezeichnung 'PARSOL SLX' von HOFFMANN LA ROCHE angeboten wird.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte organische UV-Filter sind unter den folgenden Verbindungen ausgewählt:
    • • Ethylhexyl Salicylate,
    • • Octocrylene,
    • • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
    • • 4-Methylbenzylidene camphor,
    • • Benzimidazilate,
    • • Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
    • • Benzophenone-3,
    • • Benzophenone-4,
    • • Benzophenone-5,
    • • Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol,
    • • Drometrizone Trisiloxane, und
    • • deren Gemischen.
  • Die Zusammensetzung kann auch Perlglanzpigmente, Pigmente oder auch Nanopigmente (mittlere Größe der Primärpartikel: im Allgemeinen im Bereich von 5 bis 100 nm, vorzugsweise 10 bis 50 nm) von umhüllten oder nicht umhüllten Metalloxiden, beispielsweise Nanopigmente von Titanoxid (amorph oder kristallisiert in Form von Rutil und/oder Anatas), Nanopigmente von Eisenoxid, Zinkoxid, Zirconiumoxid oder Ceroxid enthalten, die alle an sich bekannte UV-Schutzmittel sind. Herkömmliche Mittel zum Umhüllen sind beispielsweise Aluminiumoxid und/oder Aluminiumstearat. Solche Nanopigmente von Metalloxiden, die umhüllt oder nicht umhüllt sind, sind insbesondere in den Patentanmeldungen EP-A-0518772 und EP-A-0518773 beschrieben worden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch herkömmliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die insbesondere un ter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, die von den speziellen, im Rahmen der Erfindung verwendeten Lösungsmitteln verschieden sind, Emulgatoren, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, beruhigenden Stoffen, Antioxidantien, Radikalfängern für freie Radikale, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Schaumverhütungsmitteln, Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, insektenabwehrenden Wirkstoffen, Parfums, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, entzündungshemmenden Stoffen, Substanz P-Antagonisten, Füllstoffen, Polymeren, Treibmitteln, Alkalisierungsmitteln, Ansäuerungsmitteln, Farbmitteln oder beliebigen üblicherweise in der Kosmetik verwendeten Bestandteilen und insbesondere den zur Herstellung von Sonnenschutzmitteln in Emulsionsform verwendeten Bestandteilen ausgewählt sind.
  • Die Fettsubstanzen können aus einem Öl, einem Wachs oder deren Gemischen gebildet werden. Sie können auch Fettsäuren, Fettalkohole und Fettsäureester umfassen. Die Öle können unter den tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen und insbesondere Vaselineöl, Paraffinöl, Siliconölen, die flüchtig oder nicht flüchtig sind, Isoparaffinen, Polyolefinen, fluorierten und perfluorierten Ölen, Alkylderivaten von Benzoesäure und Hydrobenzoesäure ausgewählt werden. In gleicher Weise können die Wachse unter den tierischen, fossilen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Wachsen ausgewählt werden, die an sich bekannt sind.
  • Von den organischen Lösungsmitteln sind die niederen Alkohole und Polyole zu nennen.
  • Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) und/oder deren Mengenanteile so aus wählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften und insbesondere die Erhöhung des Lichtschutzfaktors der 1,3,5-Triazine durch die N-acylierten Aminosäureester durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann gut bekannt sind, insbesondere nach Verfahren, die zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen (O/W) oder Wasser-in-Öl-Emulsionen (W/O) dienen.
  • Die Zusammensetzungen können insbesondere in Form von einfachen oder komplexen Emulsionen (O/W, W/O, O/W/O oder W/O/W), wie beispielsweise als Creme, Milch, Gel oder Gelcreme, oder in Form von Puder und festen Stiften vorliegen und gegebenenfalls können sie als Aerosol konfektioniert sein und in Form von Schaum oder Spray vorliegen.
  • Falls es sich um eine Emulsion handelt, kann die wässrige Phase der Emulsion eine nichtionische Vesikeldispersion enthalten, die nach bekannten Verfahren hergestellt wird (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13 (1965) 238, FR 2 315 991 und FR 2 416 008 ).
  • Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung kann als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen UV-Strahlung, als Sonnenschutzmittel oder als Erzeugnis zum Schminken verwendet werden.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung oder als Sonnenschutzmittel verwendet wird, kann sie in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen, in Form einer nichtionischen Vesikeldispersion oder auch in Form einer Emulsion, vorzugsweise vom Typ Öl-in-Wasser, wie als Creme oder Milch, Pomade, Gel, Gelcreme, fester Stift, Puder, Stick, Aerosolschaum oder Spray vorliegen.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haare gegen UV-Strahlung verwendet wird, kann sie in Form eines Haarwaschmittels, einer Lotion, eines Gels, einer Emulsion oder einer nichtionischen Vesikeldispersion vorliegen; es kann sich beispielsweise um eine Zusammensetzung, die ausgespült wird, zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung, vor, während oder nach einer permanenten Verformung oder Haarglättung, eine Frisier- oder Behandlungslotion oder ein Frisier- oder Behandlungsgel, eine Lotion oder ein Gel zum Fönen oder für Wasserwellen, eine Zusammensetzung für die Dauerwellenverformung oder Haarglättung und eine Zusammensetzung zum Färben oder Entfärben der Haare handeln.
  • Wenn die Zusammensetzung als Erzeugnis zum Schminken der Nägel, der Wimpern, der Augenbrauen oder der Haut verwendet wird, wie z.B. als Creme zur Behandlung der Epidermis, Make-up, Lippenstift, Lidschatten, Wangenrouge, Mascara oder Lidstrichstift, der auch als "Eyeliner" bezeichnet wird, kann sie in fester oder pastöser, wasserfreier oder wässriger Form, als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsion, als nichtionische Vesikeldispersion oder auch als Suspension vorliegen.
  • Es soll darauf hingewiesen werden, dass in erfindungsgemäßen Sonnenschutzmitteln, die einen Träger vom Typ einer Öl-in-Wasser-Emulsion aufweisen, die wässrige Phase (die insbesondere die hydrophilen Filter enthält) im Allgemeinen 50 bis 95 Gew.-% und vor zugsweise 70 bis 90 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung, die Ölphase (die insbesondere die lipophilen Filter enthält) 5 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung, und der oder die (Co)emulgator(en) 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Formulierung, ausmachen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, die zum Schutz der Haut und/oder der Lippen und/oder der Hautanhangsgebilde (Wimpern, Augenbrauen, Haare, Nägel) gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht vorgesehen sind, oder zur Herstellung solcher Zusammensetzungen sowie ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung, das darin besteht, eine erfindungsgemäße Zusammensetzung auf die Haut, die Lippen oder die Hautanhangsgebilde aufzutragen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
    •
  • Es werden zwei Sonnenschutzmittel in Form von Emulsionen vom Öl-in-Wasser-Typ hergestellt (C1 erfindungsgemäß, C2 Vergleichszusammensetzung).
  • Figure 00290001
  • Für jede Formulierung wurde dann der jeweilige Lichtschutzfaktor (SPF) bestimmt. Er wurde nach dem in-vitro-Verfahren ermittelt, das von B. L. DIFFEY et al. in J. Soc. Cosmet. Chem 40 (1989) 127–133 beschrieben wurde: dieses Verfahren besteht darin, in dem Wellenlängenbereich von 290 bis 400 nm alle 5 nm die monochromatischen Lichtschutzfaktoren zu messen und daraus den Lichtschutzfaktor nach einer gegebenen mathematischen Gleichung zu berechnen.
  • Die Ergebnisse sind die folgenden:
    Figure 00300001
  • Aus den Ergebnissen geht klar die Verbesserung des Lichtschutzfaktors der erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch den N-acylierten Aminosäureester hervor.

Claims (26)

  1. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie enthält: (i) mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat, und (ii) mindestens einen Ester, der unter den N-acylierten Aminosäureestern der folgenden Formel ausgewählt ist: R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 worin bedeuten: n 0, 1 oder 2, R'1 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, R'2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe, R'3 eine Gruppe, die unter einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und R'4 eine geradkettige oder verzweigte C1-10-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterinrest.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazinderivat der folgenden Formel (I) entspricht:
    Figure 00310001
    worin die Gruppen A1, A2 und A3, die gleich oder voneinander verschieden sind, unter den Gruppen der folgenden Formeln (II) bis (IX) ausgewählt sind:
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    worin bedeuten: – Xa bedeutet Sauerstoff oder -NH-; – Ra ist ausgewählt unter Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppen oder geradkettigen oder verzweigten C1-18-Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkyl-gruppen und vorzugsweise C6-12-Alkylgruppen; C5-12-Cycloalkylgruppen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sind; polyethoxylierten Gruppen, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten enthalten und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist; Gruppen der folgenden Formeln (X), (XI) oder (XII):
    Figure 00340001
    worin bedeuten: – R8 Wasserstoff oder Methyl; – R9 C1-9-Alkyl; – q 0, 1, 2 oder 3; – r eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10; – A C4-8Alkyl oder C5- 8-Cycloalkyl; – B eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe; eine C5-8-Cycloalkylgruppe; eine Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; – R1 C3-18-Alkyl; C2-18-Alkenyl; einen Rest der Formel -CH2CH(OH)-CH2-OT1, wobei T1 Wasserstoff oder C1-8-Alkyl bedeutet; einen Rest der folgenden Formel (XIII):
    Figure 00340002
    worin bedeuten: – R13 eine kovalente Bindung; eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -Cm1H2m1- oder -Cm1H2m1-O-, worin m1 eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3 oder 4 bedeutet; – p1 0 oder eine ganze Zahl gleich 1, 2, 3, 4 oder 5; – die Gruppen R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, C1-18-Alkyl; C1-18-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00350001
    wobei R14 C1-5-Alkyl bedeutet; – R2 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe oder eine C1-4-Alkoxygruppe; – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe; – R5 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogen oder einer C1-4-Alkylgruppe oder einer C1-4-Alkoxygruppe substituiert ist; – R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe, eine C1-3-Alkoxygruppe, mit der Maßgabe, dass im letztgenannten Fall zwei Gruppen R6, die an einem aromatischen Kern benachbart sind, gemeinsam eine Alkylidendioxygruppe bilden können, worin die Alkylidengruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält, OH, NHCOCH3 oder NH2, – R7 ein Wasserstoffatom, C1-10-Alkyl, eine Gruppe der Formel -(CH2CHR5-O)n1R8, wobei n1 eine Zahl von 1 bis 16 bedeutet, oder eine Gruppe der Struktur -CH2CH-(OH)-CH2OT1, wobei R8 und T1 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen; – Z Sauerstoff, Schwefel, -NH-, oder -NR3, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-20-Alkylgruppe bedeutet; – p bedeutet 0, 1, 2 oder 3, wobei A1 auch ein Halogen, eine Gruppe -N(R3)2, wobei die beiden Gruppen R3 gemeinsam einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können, oder eine Gruppe -OR3 bedeuten kann, wobei R3 die oben angegebene Bedeutung aufweist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin die Gruppen A1, A2 und A3 der Formel (II) entsprechen und alle folgenden Eigenschaften aufweisen: – eine der Gruppen Xa-Ra bedeutet die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B eine C1-4-Alkylgruppe; – R9 die Methylgruppe; – die beiden anderen Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -O-Ra, wobei die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der oben angegebenen Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B C1-4-Alkyl; – R9 Methyl.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das 1,3,5-Triazin der Formel (I) entspricht, worin die Gruppen A1, A2 und A3 der Formel (II) entsprechen und die gesamten folgenden Eigenschaften aufweisen: – eine oder zwei Gruppen Xa-Ra bedeuten die Gruppe -NH-Ra, wobei Ra ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der oben angegebenen Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B C1-4-Alkyl; – R9 Methyl; wobei die andere Gruppe Xa-Ra oder die beiden anderen Gruppen Xa-Ra die Gruppe -O-Ra bedeuten, worin die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C1-18-Alkylgruppe; einer C5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der oben angegebenen Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten: – B C1-4-Alkyl; – R9 Methyl.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das 1,3,5-Triazin das 2-[(p-(t-Butylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das 1,3,5-Triazin der Formel (I) entspricht, worin die Gruppen A1, A2 und A3 der Formel (II) entsprechen und die gesamten folgenden Eigenschaften aufweisen: – die Gruppen Xa sind identisch und bedeuten Sauerstoff; – die Gruppen Ra, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C6-12-Alkylgruppe oder eine polyethoxylierte Gruppe, die 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten enthält und deren endständige OH-Gruppe methyliert ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das 1,3,5-Triazin das 2,4,6-Tris[p-(2'-Ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das 1,3,5-Triazin der Formel (I) entspricht, worin die Gruppen A1 und A2 der Formel (III) entsprechen und die Gruppe A3 der Formel (IX) entspricht, und die gesamten folgenden Eigenschaften aufweist: die Gruppen R1, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C3-18-Alkylgruppe; eine C2-18-Alkenylgruppe oder einen Rest der Formel -CH2-CH(OH)-CH2-OT1, wobei T1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-8-Alkylgruppe bedeutet; R7 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine C1-10-Alkylgruppe.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das 1,3,5-Triazin das 2,4-Bis-{[4-2-ethyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy-phenyl)-1,3,5-triazin ist.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das 1,3,5-Triazin der Formel (I) entspricht, worin die Gruppen A1, A2 und A3 den Formeln (VII) bis (XI) entsprechen.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das 1,3,5-Triazin unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin, – 2,4,6-Tris(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin, – 2,4,6-Tris(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-chlor-s-triazin, – 2,4,6-Tris-(di(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-(2-ethylhexyl-4'-amino-benzoat)-s-triazin, – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-6-butoxy-s triazin; – 2,4,6-Tris-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin; – 2,4-Bis-(4'-aminobenylidencampher)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin; – 2,4-Bis-(4'-aminobenzylidencampher)-6-(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin; – 2,4,6-Tris(diethyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin; – 2,4,6-Tris(diisopropyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin; – 2,4,6-Tris(dimethyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin; – 2,4,6-Tris(ethyl-4-amino-α-cyano-cinnamat)-s-triazin; – 2,4,6-Tris-[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl)phenylamino]-s-triazin; – 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-t-octyl)-phenylamino]-s-triazin.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Aminosäureester das Isopropyl-N-lauroylsarcosinat ist CH3-(CH2)10CO-N(CH3)-CH2-COO-CH-(CH3)2.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem physiologisch akzeptablen Medium 0,05 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% 1,3,5-Triazinderivat, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem physiologischen akzeptablen Medium 0,1 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-% des N-acylierten Aminosäureesterderivats, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine kosmetische Zusammensetzung handelt, die neben dem 1,3,5-Triazinderivat mindestens ein weiteres, ergänzendes, im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksames, organisches Filter enthält.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die organischen UV-Filter ausgewählt sind unter: Dibenzoylmethanderivaten, Zimtsäurederivaten, Anthranilaten; Salicylsäurederivaten, Campherderivaten, Benzophenonderivaten; β,β-Diphenylacrylatderivaten, Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bisbenzoazolylderivaten; p-Aminobenzoesäurederivaten (PABA); Me thylen-bis-hydroxyphenyl-benzotriazolderivaten, Filterpolymeren und Siliconfiltern; Dimeren, die von α-Alkylstyrol und 4,4-Diarylbutadienen abgeleitet sind.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die organischen UV-Filter unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – Ethylhexyl Salicylate, – Octocrylene, – Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, – 4-Methylbenzylidene camphor, – Benzimidazilate, – Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic, – Benzophenone-3, – Benzophenone-4, – Benzophenone-5, – Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, – Drometrizole Trisiloxane – und deren Gemischen.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Perlglanzpigmente, Pigmente oder Nanopigmente von Metalloxiden enthält, welche gegebenenfalls umhüllt sind.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Pigmente oder Nanopigmente unter den Oxiden von Titan, Zink, Eisen, Zirconium, Cer und deren Gemischen ausgewählt sind, wobei sie umhüllt oder nicht umhüllt vorliegen.
  20. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, Emulgatoren, ionischen oder nichtionischen Verdickungsmitteln, beruhigenden Stoffen, Antioxidantien, Radikalfängern für freie Radikale, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, α-Hydroxysäuren, Schaumverhütungsmitteln, Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, Insekten abwehrenden Stoffen, Parfums, Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Antiphlogistika, Substanz P-Antagonisten, Füllstoffen, Polymeren, Treibmitteln, Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln und Farbmitteln ausgewählt ist.
  21. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder ein Sonnenschutzmittel handelt und dadurch, dass sie in Form einer nicht-ionischen Vesikeldispersion, einer Emulsion und insbesondere einer Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl oder vom Typ Öl-in-Wasser, als Creme oder in Form einer dreifachen Emulsion (W/O/W oder O/W/O), als Milch, Gel, Gelcreme, Suspension, Dispersion, Pulver, fester Stift, Schaum oder Spray vorliegt.
  22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Zusammensetzung zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen oder der Haut handelt, und dadurch, dass sie in fester oder pastöser, wässriger oder wasserfreier Form, als Emulsion, Suspension oder Dispersion vorliegt.
  23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Zusammensetzung handelt, die für den Schutz der Haare gegen UV-Strahlung vorgesehen ist, und dadurch, dass sie als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Emulsion oder nichtionische Vesikeldispersion vorliegt.
  24. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, die für den Schutz der Haut und/oder der Lippen und/oder der Hautanhangsgebilde gegen UV-Strahlung und insbesondere gegenüber Sonnenlicht vorgesehen sind, oder für die Herstellung solcher Zusammensetzungen.
  25. Verfahren zur kosmetischen Behandlung, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Haut und/oder die Lippen und/oder die Hautanhangsgebilde eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 21 aufzutragen.
  26. Verwendung mindestens eines N-acylierten Aminosäureesters der folgenden Formel: R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4 worin bedeuten: n 0, 1 oder 2, R'1 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, R'2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe, R'3 eine Gruppe, die unter einem Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl oder einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, und R'4 eine geradkettige oder verzweigte C1-10-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterinrest, in Sonnenschutzmitteln, die ein 1,3,5-Triazinderivat enthalten, zur Verbesserung des Lichtschutzfaktors dieser Zusammensetzungen.
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