DE602005004563T2

DE602005004563T2 - Triazinderivat, amid-basiertes öl und ein eutektisches gemisch aus n-butyl-phthalimid/isopropylphthalimid enthaltende kosmetische zusammensetzungen

Info

Publication number: DE602005004563T2
Application number: DE602005004563T
Authority: DE
Inventors: Didier Candau; Cecile Fiandino
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2004-07-02
Filing date: 2005-06-13
Publication date: 2009-01-29
Anticipated expiration: 2025-06-14
Also published as: WO2006003028A1; JP2008504339A; DE602005004563D1; ATE384515T1; EP1796622A1; EP1796622B1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen zum Lichtschutz, die mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat, mindestens ein Öl auf Amidbasis und ein eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die verschiedenen kosmetischen Verwendungen dieser Zusammensetzungen insbesondere zum Schutz der Haut und/oder der Lippen und/oder der Hautanhangsgebilde gegen UV-Strahlung und besonders gegen Sonnenlicht.
Es ist bekannt, dass Lichtstrahlung mit einer Wellenlänge von 280 bis 400 nm die menschliche Epidermis bräunen kann und Lichtstrahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B bekannt ist, Hautverbrennungen und Erytheme hervorruft, die der Ausbildung von natürlicher Bräune abträglich sein können; die UV-B-Strahlung sollte daher gefiltert werden.
Es ist ebenfalls bekannt, dass UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge von 320 bis 400 nm, die die Haut bräunt, eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere bei empfindlicher Haut oder Haut, die kontinuierlich Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlung führt insbesondere zu einem Elastizitätsverlust der Haut und dem Auftreten von Falten, was zu einer vorzeitigen Alterung führt. Sie begünstigt das Auslösen von Erythemen oder verstärkt diese Reaktion bei machen Personen und kann sogar die Ursache für phototoxische oder photoallergische Reaktionen sein. Daher sollte auch die UV-A-Strahlung gefiltert werden.
Bis jetzt wurden viele kosmetische Zusammensetzungen vorgeschlagen, die zum Lichtschutz (UV-A und/oder UV-B) der Haut dienen sollen.
Sonnenschutzmittel liegen häufig in Form einer Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ (d. h. in Form eines kosmetischen Trägers, der aus einer kontinuierlichen dispergierenden wässrigen Phase und einer diskontinuierlichen dispergierten Ölphase besteht) vor, die in unterschiedlichen Konzentrationen ein oder mehrere herkömmliche, lipophile und/oder hydrophile organische Filter enthält, die die schädliche UV-Strahlung selektiv absorbieren können, wobei diese Filter (und deren Mengenanteile) in Abhängigkeit vom gewünschten Lichtschutzfaktor gewählt sind, wobei der Lichtschutzfaktor (LFS) mathematisch als das Verhältnis der UV-Dosis, die notwendig ist, um die Erythemschwelle mit UV-Filter zu erreichen, und der UV-Dosis ausgedrückt ist, die erforderlich ist, um die Erythemschwelle ohne UV-Filter zu erreichen.
1,3,5-Triazinderivate sind auf dem kosmetischen Gebiet des Sonnenschutzes besonders günstig, da sie im UV-B-Bereich und einige der Verbindungen in Abhängigkeit von der Art der verwendeten Substituenten sogar auch im UV-A-Bereich stark wirksam sind. Außerdem sind sie photostabil, d. h. sie zersetzen sich unter der Einwirkung von UV-Strahlung wenig oder gar nicht. Wie wurden insbesondere in den Patentanmeldungen US 4 367 390, EP 863 145 , EP 517 104 , EP 570 838 , EP 796 851 , EP 775 698 , EP 878 469 und EP 933 376 beschrieben, wobei insbesondere bekannt sind:

– 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder «Ethylhexyl Triazone» (INCI-Bezeichnung), das unter der Handelsbezeichnung «Uvinul T 150» von der Firma BASF verkauft wird,
– 2-[(p-(tert-Butylamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder «Diethylhexyl Butamido Triazo ne» (INCI-Bezeichnung), das unter der Handelsbezeichnung «Uvasorb HEB» von Sigma 3V erhältlich ist,
– 2,4-Bis{[4-(2-ethylhexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin oder «Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine» (INCI-Bezeichnung), das unter der Handelsbezeichnung «Tinosorb S» von Ciba Specialty Chemicals angeboten wird.

Im Stand der Technik wurde vorgeschlagen, 1,3,5-Triazinderivate in Ölen wie Estern und besonders C_12-15-Alkylbenzoaten ("Finsolv TN" von Finetex) oder Triglyceriden und besonders Triglyceriden von C_8-12-Fettsäuren ("Miglyol 812" von Hüls) oder ethoxylierten oder propoxylierten Monofettalkoholen oder Fettpolyolen («Cetiol HE» von Henkel oder «Witconol AM» von Witco) zu verwenden. Die Verwendung solcher Öle hat jedoch zwei Nachteile:

– entweder das Auftreten von Kristallisation in den Formulierungen im Laufe der Zeit, was den kosmetischen Eigenschaften, der Stabilität und der Wirksamkeit der Sonnenschutzprodukte abträglich ist;
– oder die Beschränkung der Filterkonzentration in den Formulierungen, wodurch keine ausreichend wirksamen Produkte erhalten werden können.

Die technische Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, die Wirksamkeit im Hinblick auf den Lichtschutz, die kosmetischen Eigenschaften und die Stabilität von Zusammensetzungen zu verbessern, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten.
Hierzu wurde in dem Patent EP 0 748 623 bereits vorgeschlagen, zu dem 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder "Ethylhexyl Triazone" N,N-disubstituierte Verbindungen auf Amidbasis ohne emulgierende Eigenschaften zu geben, beispielsweise N,N-Diethyl-3-methyl-benzamid oder Ethyl-N-butyl-N-acetylaminopropionat.
In dem Patent EP 1 269 980 wurde außerdem vorgeschlagen, zu UV-Filtern vom Typ der Triazine N-Acylester von Aminosäuren zu geben, beispielsweise Isopropyl-N-lauroylsarcosinat.
Die mit diesen Ölen auf Amidbasis erzielten Ergebnisse sind jedoch noch nicht vollständig zufrieden stellend.
Es wurde ferner in dem Patent EP 1 430 881 vorgeschlagen, ein eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid zu UV-Filtern vom Triazin-Typ zu geben.
Die mit diesem eutektischen Gemisch erzielten Ergebnisse sind jedoch noch nicht vollständig zufrieden stellend.
Die Anmelderin hat in überraschender und unerwarteter Weise festgestellt, dass die oben angegebene technische Aufgabe gelöst werden kann, indem ein Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, und ein eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid in eine Zusammensetzung eingebracht wird, die mindestens ein Triazinderivat enthält.
Durch diese Kombination können stabile Sonnenschutzzusammensetzungen hergestellt werden, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten und die Lichtschutzfaktoren aufweisen, die höher sind als die Lichtschutzfaktoren der Zusammensetzungen des Standes der Technik, die 1,3,5-Triazinderivate enthalten. Die Zusammensetzungen besitzen ferner bessere kosmetische Eigenschaften. Insbesondere ermöglichen sie eine gute Hydratisierung der Haut, d. h. es ist kein Austrocknen der Haut zu beobachten, und sie fühlen sich auch nicht zu fettig an.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine kosmetische oder dermatoloische Lichtschutzzusammensetzung, die enthält:

a) mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat und
b) mindestens ein Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, und
c) mindestens ein eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer solchen Zusammensetzung für die Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, die insbesondere für den Schutz von Keratinsubstanzen gegen Sonnenlicht vorgesehen sind.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung (i) mindestens eines Öls, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, und (ii) eines eutektischen Gemisches von n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid in einer kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzusammensetzung, die mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat enthält, um den Lichtschutzfaktor und/oder die kosmetischen Eigenschaften und/oder die Stabilität der Zusammensetzung zu verbessern.
Weitere Gegenstände der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
Unter einer "Lichtschutzzusammensetzung" sind alle Zusammensetzungen zu verstehen, die mindestens eine organische und/oder mindestens eine anorganische Verbindung enthalten, die die UV-A- und/oder UV-B-Strahlung durch Absorption, Reflexion oder Streuung filtern kann.
Der Ausdruck "Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist" ist in der gesamten Beschreibung als Verbindung zu verstehen, die in ihrer chemischen Struktur mindestens eine Amidgruppe (oder Amidfunktion) des folgenden Typs enthält:
und gleichzeitig die folgenden Eigenschaften besitzt:

a) bei 25°C flüssig,
b) bei 25°C in Wasser unlöslich oder nicht mischbar,
c) keine emulgierenden Eigenschaften.

Die Kombination aus dem eutektischen Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid und dem Öl auf Amidbasis ist in der Zusammensetzung vorzugsweise in einer Menge enthalten, die ausreichend ist, um alleine (ohne dass die Verwendung eines weiteren Lösemittels erforderlich ist) die Gesamtmenge des in der Zusammensetzung enthaltenen Triazin-Filters zu lösen.
Das oder die erfindungsgemäße(n) Öl(e), die in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweisen, sind vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (1a) oder (1b) ausgewählt:
worin bedeuten:

– die Gruppe R¹ eine gegebenenfalls funktionalisierte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte, einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Grenzen eingeschlossen sind;
– die Gruppen R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, gegebenenfalls funktionalisierte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte, einwertige Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Grenzen eingeschlossen sind;
– i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 2.

Beispiele für gesättigte aliphatische Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis, die insbesondere genannt werden können, sind etwa geradkettige oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und besonders Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl, n-Amyl, Isoamyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, tert-Octyl, Decyl, Lauryl und Octadecyl.
Beispiele für gesättigte cyclische Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis, die insbesondere genannt werden können, umfassen Cyclopentyl und Cyclohexyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, insbesondere mit Alkylgruppen. Beispiele für ungesättigte aliphatische Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis, die insbesondere genannt werden können, sind etwa geradkettige oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und insbesondere 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, besonders Vinyl, Allyl, Oleyl und Linoleyl.
Beispiele für ungesättigte cyclische Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis, die insbesondere genannt werden können, sind Phenyl und Naphthyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, insbesondere mit Alkylgruppen, beispielsweise Tolyl; Beispiele für ungesättigte cycloaliphatische Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis, die insbesondere genannt werden können, sind Benzyl und Phenylethyl.
Der Ausdruck "funktionalisierte Gruppen" bezieht sich insbesondere auf Gruppen, die in ihrer chemischen Struktur, entweder in der Hauptkette oder an einer Nebenkette, eine oder mehrere funktionelle Gruppen aufweisen, wie Ester, Ether, Alkohole, Amine, Amide und Ketone, vorzugsweise jedoch Ester.
Bevorzugte Öle der Formel (1a) oder (1b) sind unter den Verbindungen ausgewählt ist, worin bedeuten:
R¹ eine lineare oder verzweigte C_1-22-Alkylgruppe; eine lineare oder verzweigte C_2-22-Alkenylgruppe; eine Arylgruppe;
R² ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe;
R³ ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe;
R⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-10-Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte C_2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterolrest.
In der oben angegebenen Formel (1a) oder (1b) ist die Gruppe R¹(CO)- eine Acylgruppe einer Säure, die vorzugsweise unter Essigsäure, Tolylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Linolsäure, Linolensäure, Ölsäure, Isostearinsäure, 2-Ethylhexansäure, Fettsäuren aus Cocosöl und Pamkernöl ausgewählt ist. Diese Säuren können auch Hydroxygruppen aufweisen.
In der Formel (1a) ist der Teil -N(R²)CH(R³)(CH₂)_q(CO)- des Aminosäureesters vorzugsweise unter den Resten der folgenden Aminosäuren ausgewählt: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Prolin, Hydroxyprolin, β-Alanin, N-Butyl-β-alanin, Aminobuttersäure, Aminocapronsäure, Sarcosin oder N-Methyl-β-alanin.
In der Formel (1a) kann der Teil des Aminosäureesters, der der Gruppe OR⁴ entspricht, ausgehend von Alkoholen erhalten werden, die ausgewählt sind unter Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, tert-Butanol, Isobutanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol, Pentanol, Hexanol, Cyclohexanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Decanol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Cetostearylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol, Jojobaalkohol, 2-Hexadecylalkohol, 2-Octyldodecanol und Isostearylalkohol.
Die Öle der Formel (1a) oder (1b), die in ihrer Struktur mindestens eine Amidfunktion aufweisen, sind an sich bekannt. Einige von ihnen sind zusammen mit ihren Herstellungsverfahren insbesondere in den Patentanmeldungen EP 1 044 676 und EP 0 928 608 der Firma Ajinomoto Co. beschrieben worden. Andere sind in der Kosmetik bekannt, beispielsweise Insekten abwehrende Stoffe wie Ethyl-N-acetyl-N-butylaminopropionat oder N,N-Diethyltoluamid.
Von den Verbindungen der Formel (1a) oder (1b), die besonders bevorzugt werden, können genannt werden:
Ethyl-N-acetyl-N-butylaminopropionat der folgenden Formel:
wie das Produkt, das unter dem Markennamen Repellent R3535 von Merck vertrieben wird;
Isopropyl-N-lauroylsarcosionat der Formel:
wie das Produkt, das unter dem Namen Eldew SL-205 von Ajinomoto erhältlich ist;
N,N-Diethyltoluamid der Formel:
wie das Produkt, das unter dem Markennamen Deet von der Firma Showa Denko vertrieben wird.
Das oder die oben definierte(e) Öl(e), die in ihrer Struktur mindestens eine Amidfunktion aufweisen, sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Konzentrationen von vorzugsweise 0,1 bis 40 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
Das erfindungsgemäße eutektische Gemisch besteht vorzugsweise aus:

(a) 60 bis 75 Gew.-% n-Butylphthalimid der folgenden Struktur (2):
(b) 25 bis 40 Gew.-% Isopropylphthalimid gemäß der Erfindung der folgenden Struktur (3):

Die erfindungsgemäßen eutektischen Gemische von n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid sind bekannt und in dem Patent US 6 306 373 zusammen mit ihrem Syntheseverfahren beschrieben worden (wobei auf diese Druckschrift in der vorliegenden Beschreibung als Referenz Bezug genommen wird).
Von den verwendbaren eutektischen Gemischen können die folgenden Gemische angegeben werden:
n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (60/40 Gew.-%)
n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (62/38 Gew.-%)
n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (65/35 Gew.-%)
n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (70/30 Gew.-%)
n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (75/25 Gew.-%).
Man verwendet beispielsweise das eutektische Gemisch n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid, das unter der Bezeichnung Pelemol BIP von der Firma Phoenix Chemicals im Handel ist.
Das erfindungsgemäße eutektische Gemisch wird vorzugsweise in Konzentrationen von 0,1 bis 40 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet.
Das 1,3,5-Triazinderivat entspricht der folgenden Formel (I):
worin die Gruppen A₁, A₂ und A₃, die gleich oder verschieden sein können, unter den Gruppen der folgenden Formel (II) bis (IX) ausgewählt sind:

worin bedeuten:

– X_a (wobei die Gruppen X_a gleich oder verschieden sein können) Sauerstoff oder -NH-;
– R_a (wobei die Gruppen R_a gleich oder verschieden sein können) Wasserstoff; ein Alkalimetall, eine Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppen oder geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Hydroxyalkylgruppen substituiert sein kann; eine geradkettige oder verzweigte C_1-18-Alkylgruppe und vorzugsweise C_6-12-Alkylgruppe; eine C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; eine polyethoxylierte Gruppe mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe methyliert ist; eine Gruppe der folgenden Formel (X), (XI) oder (XII):
worin bedeuten:
– R₈ Wasserstoff oder Methyl;
– R₉ C_1-9-Alkyl,
– q 0; 1; 2; 3;
– r eine ganze Zahl 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10;
– A C_4-8-Alkyl oder C_5-8-Cycloalkyl;
– B ist ausgewählt unter: einer geradkettigen oder verzweigten C_1-8-Alkylgruppe; einer C_5-8-Cycloalkylgruppe; einer Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist;
– R₁ C_3-18-Alkyl; C_2-18-Alkenyl; einen Rest der Formel -CH₂-CH(OH)-CH₂-OT₁, wobei T₁ Wasserstoff oder C_1-8-Alkyl bedeu tet; einen Rest der folgenden Formel (XIII):
worin bedeuten:
– R¹³ eine kovalente Bindung; eine geradkettige oder verzweigte C_1-4-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -C_m1H_2m1-O-, wobei m₁ eine ganze Zahl 1; 2; 3; 4 bedeutet;
– p₁ 0 oder eine ganze Zahl 1; 2; 3; 4; 5;
– die Gruppen Rio, R₁₀, und R₁₂, die gleich oder verschieden sind, C_1- ₁₈-Alkyl, C_1-18-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel:
worin R₁₄ C_1-5-Alkyl bedeutet;
– R₂ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C_1-4-Alkylgruppe oder eine C_1-4-Alkoxygruppe;
– R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C_1-20-Alkylgruppe;
– R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogen oder einer C_1-4-Alkylgruppe oder einer C_1-4-Alkoxygruppe substituiert ist;
– R₆ eine geradkettige oder verzweigte C_1-8-Alkylgruppe oder C_1-3-Alkoxy, mit der Maßgabe, dass in dem zuletzt genannten Fall zwei angrenzende Gruppen R₆ an einem aromatischen Ring gemeinsam eine Alkylidendioxygruppe bilden können, worin die Al kylidengruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält, OH, NHCOCH₃ oder NH₂,
– R₇ ein Wasserstoffatom, C_1-10-Alkyl, eine Gruppe der Formel -(CH₂CHR₅-O)_n1R₈, worin n₁ eine Zahl von 1 bis 16 bedeutet, oder eine Gruppe der Struktur -CH₂-CH-(OH)-CH₂OT₁, wobei R₈ und T₁ die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen,
– Z Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -NR₃-, wobei R₃ eine geradkettige oder verzweigte C_1-20-Alkylgruppe bedeutet;
– p 0, 1, 2 oder 3,

A₁ kann auch ein Halogen bedeuten, eine Gruppe -N(R₃)₂, wobei zwei Gruppen R₃ gemeinsam einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können, eine Gruppe -OR₃, wobei R₃ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist.
Eine erste besonders bevorzugte Gruppe von 1,3,5-Triazinderivaten, die insbesondere in der Druckschrift EP-A-0 517 104 beschrieben wurde, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazine, die der Formel (I) entsprechen, worin die Gruppen A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen, und die alle folgenden Eigenschaften besitzen:

– eine der Gruppen X_a-R_a bedeutet die Gruppe -NH-R_a, wobei R_a ausgewählt ist unter: einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten:
– B eine C_1-4-Alkylgruppe;
– R₉ die Methylgruppe;
– die beiden anderen Gruppen X_aR_a bedeuten die Gruppe -O-R_a, wobei die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe; einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin bedeuten:
– B eine C_1-4-Alkylgruppe;
– R₉ die Methylgruppe.

Eine zweite Gruppe von besonders bevorzugten 1,3,5-Triazinderivaten, die insbesondere in der Druckschrift EP-A-0 570 838 beschrieben wurde, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazine der Formel (I), worin die Gruppen A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen und die alle folgenden Eigenschaften besitzen:

– eine oder zwei Gruppen X_a-R_a bedeuten die Gruppe -NH-R_a, wobei R_a ausgewählt ist unter: einer geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe; einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer oben genannten Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin B eine C_1-4-Alkylgruppe und R₉ die Methylgruppe bedeutet;
– wobei die andere Gruppe X_a-R_a oder die beiden anderen Gruppen X_a-R_a die Gruppe -O-R_a bedeuten, wobei die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall, einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe; einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII), worin B eine C_1-4-Alkylgruppe und R₉ die Methylgruppe bedeutet.

Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazin dieser zweiten Gruppe ist das 2-[(p-(tert-Butylamido)anilino]-4,6-bis[(p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder «Diethylhexyl Butamido Triazone», das unter der Handelsbezeichnung «Uvasorb HEB» von Sigma 3V angeboten wird und der folgenden Formel entspricht:
worin R' 2-Ethylhexyl und R tert-Butyl bedeutet.
Eine dritte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können und die insbesondere in der Druckschrift US 4 724 137 beschrieben wurde, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazine, die der Formel (I) entsprechen, worin die Gruppen A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen und die alle folgenden Eigenschaften besitzen:

– die Gruppen X_a sind identisch und bedeuten Sauerstoff;
– die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine C_6-12-Alkylgruppe oder eine polyethoxylierte Gruppe mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe methyliert ist.

Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazin dieser dritten Gruppe ist das 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin oder «Ethylhexyl Triazone», das insbesondere unter der Handelsbezeichnung "UVINUL T 150" von der Firma BASF erhältlich ist und der folgenden Formel entspricht:
worin R' eine 2-Ethylhexylgruppe bedeutet.
Eine vierte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, die insbesondere in der Patentanmeldung EP-A-0 775 698 beschrieben wurde, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazine der Formel (I), worin A₁ und A₂ die Formel (III) aufweisen und A₃ die Formel (IX) besitzt, und die alle folgenden Eigenschaften aufweisen: die Gruppen R₁, die gleich oder verschieden sind, bedeuten C_3-18-Alkyl; C_2-18-Alkenyl oder einen Rest der Formel -CH₂-CH(OH)-CH₂-OT₁, wobei T₁ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-8-Alkylgruppe bedeutet; R₇ bedeutet ein Wasserstoffatom; eine C_1-10-Alkylgruppe.
Ein besonders bevorzugtes 1,3,5-Triazin dieser vierten Gruppe ist das 2,4-Bis{[4-(2-ethylhexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin oder «Anisotriazine», das unter der Handelsbezeichnung «Tinosorb S» von Ciba Specialty Chemicals verkauft wird und der folgenden Formel entspricht:
worin R' 2-Ethylhexyl bedeutet.
Eine fünfte bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, die insbesondere in den Patentanmeldungen EP 507 691 , EP 507 692 , EP 790 243 und EP 944 624 beschrieben wurde, auf deren technischen Inhalt in der vorliegenden Beschreibung als Referenz Bezug genommen wird, ist die Gruppe der 1,3,5-Triazine der Formel (I), worin die Gruppen A₁, A₂ und A₃ die oben angegebenen Formeln (VII) bis (XI) aufweisen.
Beispiele von verwendbaren Verbindungen sind etwa:

– 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-chlor-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-amino-benzalmalonat)-6-(2-ethylhexyl-4'-aminobenzoat)-s-triazin
– 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-amino-benzalmalonat)-6-butoxy-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin,
– 2,4-Bis(4'-aminobenzylidencampher)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin,
– 2,4-Bis(4'-aminobenzylidencampher)-6-(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(diethyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(diisopropyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(dimethyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris(ethyl-α-cyano-4-aminocinnamat)-s-triazin,
– 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl)phenylamino]-s-triazin,
– 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-tert-octyl)phenylamino]-s-triazin.

Ein 1,3,5-Triazin aus dieser fünften Gruppe, das besonders bevorzugt wird, ist das 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, das der folgenden Formel entspricht:
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise in einem physiologisch akzeptablen Medium 0,05 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-% 1,3,5-Triazinderivate, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist vorzugsweise eine kosmetische Zusammensetzung, die neben dem 1,3,5-Triazinderivat als organisches Filter mindestens ein ergänzendes wasserlösliches, fettlösliches oder in gewöhnlich verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlösliches anorganisches Filter und/oder organisches Filter enthält.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner weitere ergänzende, im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksame, wasserlösliche oder fettlösliche oder in gewöhnlich verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlösliche, organische oder anorganische UV-Filter enthalten.
Die ergänzenden organischen Filter sind insbesondere unter den folgenden Verbindungen ausgewählt: Anthranilaten; Zimtsäurederivaten; Salicylsäurederivaten, Campherderivaten; Benzophenonderivaten; β,β-Diphenylacrylatderivaten; Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bis-benzoazolylderivaten, beispielsweise Verbindungen, die in den Patenten EP 669 323 und US 2 463 264 beschrieben wurden; Derivaten von p-Aminobenzoesäure (PABA); Methylen-bis(hydroxyphenylbenzotriazol)derivaten, beispielsweise den in den Patentanmeldungen US 5 237 071, US 5 166 355, GB 2 303 549 , DE 197 26 184 und EP 893 119 beschriebenen Derivaten; Benzoxazolderivaten, beispielsweise den in den Patentanmeldungen EP 0 832 642 , EP 1 027 883 , EP 1 300 137 und DE 101 62 844 beschriebenen Derivaten; polymeren Filtern und Siliconfiltern, beispielsweise Verbindungen, die insbesondere in der Patentanmeldung WO-93/04665 beschrieben wurden; von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren, beispielsweise den in der Patentanmeldung DE 198 55 649 beschriebenen Verbindungen; 4,4-Diarylbutadienen, beispielsweise den in den Patentanmeldungen EP 0 967 200 , DE 197 46 654 , DE 197 55 649 , DE 197 55 649 , EP-A-1 008 586 , EP 1 133 980 und EP 133 981 beschriebenen Verbindungen, und deren Gemischen.
Von den ergänzenden organischen Filtern können die Verbindungen genannt werden, die nachstehend mit ihren INCI-Namen angegeben sind:
p-Aminobenzoesäurederivate:

– PABA,
– Ethyl PABA,
– Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
– Ethylhexyl Dimethyl PABA, das insbesondere unter dem Namen «Escalol 507» von ISP erhältlich ist,
– Glyceryl PABA,
– PEG-25 PABA, das unter dem Namen «Uvinul P25» von BASF verkauft wird,

Salicylsäurederivate:

– Homosalate, das unter dem Namen "Eusolex HMS" von Rona/EM Industries verkauft wird,
– Ethylhexyl Salicylate, das unter dem Namen "Neo Heliopan OS" von Haarmann und Reimer erhältlich ist,
– Dipropylenglycol Salicylate, das unter dem Namen "Dipsal" von Scher verkauft wird,
– TEA Salicylate, das unter dem Namen "Neo Heliopan TS" von Haarmann und Reimer verkauft wird,

Zimtsäurederivate:

– Ethylhexyl Methoxycinnamate, das insbesondere unter dem Handelsnamen "Parsol MCX" von Hofmann LaRoche verkauft wird,
– Isopropyl Methoxycinnamate,
– Isoamyl Methoxycinnamate, das unter dem Handelsnamen "Neo Heliopan E 1000" von Haarmann und Reimer erhältlich ist,
– Cinoxate,
– DEA Methoxycinnamate,
– Diisopropyl Methylcinnamate,
– Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate,

Dibenzoylmethanderivate:

– Butyl Methoxydibenzoylmethane, das insbesondere unter dem Handelsnamen "Parsol 1789" von Hoffmann LaRoche erhältlich ist,
– Isopropyl Dibenzoylmethane,

β,β'-Diphenylacrylate:

– Octocrylene, das insbesondere unter dem Handelsnamen "Uvinul N539" von BASF erhältlich ist,
– Etocrylene, das insbesondere unter dem Handelsnamen "Uvinul N35" von BASF verkauft wird,

Benzophenonderivate:

– Benzophenone-1, das unter dem Handelsnamen "Uvinul 400" von BASF erhältlich ist,
– Benzophenone-2, das unter dem Handelsnamen "Uvinul D50" von BASF erhältlich ist,
– Benzophenone-3 oder Oxybenzone, das unter dem Handelsnamen "Uvinul M40" von BASF verkauft wird,
– Benzophenone-4, das unter dem Handelsnamen "Uvinul MS40" von BASF erhältlich ist,
– Benzophenone-5,
– Benzophenone-6, das unter dem Handelsnamen "Helisorb 11" von Norquay erhältlich ist,
– Benzophenone-8, das unter dem Handelsnamen "Spectra-Sorb UV-24" von American Cyanamid verkauft wird,
– Benzophenone-9, unter dem Handelsnamen "Uvinul DS-49" von BASF angeboten wird,
– Benzophenone-12,
– n-Hexyl-2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoat,

Benzylidencampherderivate:

– 3-Benzylidene Camphor, der unter dem Namen "Mexoryl SD" von Chimex hergestellt wird;
– 4-Methylbenzylidene Camphor, der unter dem Namen "Eusolex 6300" von Merck erhältlich ist,
– Benzylidene Camphor Sulfonic Acid, die unter dem Namen "Mexoryl SL" von Chimex erhältlich ist,
– Camphor Benzalkonium Methosulfate, das unter dem Namen "Mexoryl SO" von Chimex hergestellt wird,
– Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, die unter dem Namen "Mexoryl" von Chimex erhältlich ist,
– Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor, der unter dem Namen "Mexoryl SW" von Chimex hergestellt wird,

Phenylbenzimidazolderivate:

– Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, die insbesondere unter dem Handelsnamen "Eusolex 232" von Merck erhältlich ist,
– Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, das unter dem Handelsnamen "Neo Heliopan AP" von Haarmann und Reimer erhältlich ist,

Phenylbenzotriazolderivate:

– Drometrizole Trisiloxane, das unter dem Namen "Silatrizole" von Rhodia Chimie erhältlich ist,
– Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, das in fester Form unter dem Handelsnamen MIXXIM BB/100" von Fairmount Chemical erhältlich und in mikronisierter Form in wässriger Dispersion unter dem Handelsnamen "Tinosorb M" von Ciba Specialty Chemicals verkauft wird,

Anthranilsäurederivate:
Menthyl Anthranilate, das unter dem Handelsnamen "Neo Heliopan MA" von Haarmann und Reikmer erhältlich ist,
Imidazolinderivate:

– Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,

Benzalmalonatderivate:

– Polyorganosiloxane mit Benzalmalonatfunktionen, wie Polysilicone-15, das unter dem Handelsnamen "Parsol SLX" von Hofmann La-Roche erhältlich ist,

4,4-Diarylbutadienderivate:

– 1,1-Dicarboxy-(2,2'-dimethyl-propyl)-4,4-diphenylbutadien,

Benzoxazolderivate:

– 2,4-Bis[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin, das unter dem Namen Uvasorb K2A von Sigma 3V im Handel ist, und deren Gemische.

Bevorzugte ergänzende organische UV-Filter sind ausgewählt unter:
Homosalate
Ethylhexyl Salicylate,
Ethylhexyl Methoxycinnamate,
Butylmethoxy Dibenzoylmethane,
Octocrylene,
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
Benzophenone-3,
Benzophenone-4
Benzophenone-5,
n-Hexyl-2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoat,
4-Methylbenzylidene Camphor,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate,
Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbuylphenol,
Drometrizole Trisiloxane,
Polysilicone-15,
1,1-Dicarboxy-(2,2-dimethylpropyl)-4,4-diphenylbutadien,
2,4-Bis[5-1-(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin,
und deren Gemischen.
Die anorganischen ergänzenden Filter sind unter den Pigmenten und noch bevorzugter den Nanopigmenten (mittlere Größe der Primärteilchen: im Allgemeinen 5 bis 100 nm und vorzugsweise 10 bis 50 nm) von unbehandelten oder behandelten Metalloxiden ausgewählt, wie beispielsweise Nanopigmenten von Titanoxid (amorph oder kristallisiert in Form von Rutil und/oder Anatas) oder Oxiden von Eisen, Zink, Zirconium oder Cer.
Die behandelten Nanopigmente sind Pigmente, die einer oder mehreren Oberflächenbehandlungen vom chemischen, elektrischen, mechanochemischen und/oder mechanischen Typ mit Verbindungen unterzogen wurden, die beispielsweise in Cosmetics & Toiletries, Februar 1990, Band 105. Seiten 53–64 beschrieben sind, wie Aminosäuren, Bienenwachs, Fettsäuren, Fettalkoholen, anionischen grenzflächenaktiven Stoffen, Lecithinen, Natrium-, Kalium-, Zink-, Eisen- oder Aluminiumsalzen von Fettsäuren, Metallalkoxiden (Titan oder Aluminium), Polyethylen, Siliconen, Proteinen (Collagen oder Elastin), Alkanolaminen, Siliconoxiden, Metalloxiden, Natriumhexametaphosphat, Aluminiumoxid und Glycerin.
Die behandelten Nanopigmente sind insbesondere Titanoxide, die behandelt sind mit:

– Siliciumoxid und Aluminiumoxid, wie die Produkte "Microtitanium Dioxide MT 500 SA" und "Microtitanium Dioxide MT 100 SA" der Firma Tayca und die Produkte "Tioveil Fin", "Tioveil OP", "Tioveil MOTG" und "Tioveil IPM" der Firma Tioxide;
– Aluminiumoxid und Aluminiumstearat, wie das Produkt "Microtitanium Dioxide MT 100 T" der Firma Tayca;
– Aluminiumoxid und Aluminiumlaurat, wie das Produkt "Microtitanium Dioxide MT 100 S" der Firma Tayca;
– Eisenoxiden und Eisenstearat, wie das Produkt "Microtitanium Dioxide MT 100 F" der Firma Tayca;
– Siliciumoxid, Aluminiumoxid und Silicon, wie die Produkte "Microtitanium Dioxide MT 100 SAS", "Microtitanium Dioxide MT 600 SAS" und "Microtitanium Dioxide MT 500 SAS" der Firma Tayca;
– Natriumhexametaphosphat, wie das Produkt" Microtitanium Dioxide MT 150 W" der Firma Tayca;
– Octyltrimethoxysilan, wie das Produkt "T-805" der Firma Degussa;
– Aluminiumoxid und Stearinsäure, wie das Produkt "UVT-M 160" der Firma Kemira;
– Aluminiumoxid und Glycerin, wie das Produkt "UVT-M212" der Firma Kemira;
– Aluminiumoxid und Silicon, wie das Produkt "UVT-M262" der Firma Kemira.

Weitere Titanoxid-Nanopigmente, die mit einem Silicon behandelt sind, sind vorzugsweise mit Octyltrimethylsilan behandelte TiO₂-Pigmente, bei denen die mittlere Größe der Primärteilchen im Bereich von 25 bis 40 nm liegt, wie z. B. das unter dem Markennamen "T 805" von der Firma Degussa Silices verkaufte Produkt, mit Polydimethylsiloxan behandelte TiO₂-Pigmente, bei denen die mittlere Größe der Primärteilchen 21 nm beträgt, wie z. B. das Produkt, das unter dem Markennamen "70250 Cardre UF TiO2SI3" von der Firma Cardre im Handel ist, mit Polydimethylhydrogenosiloxan behandelte Anatas/Rutil TiO2-Pigmente, bei denen die mittlere Größe der Primärteilchen 25 nm ist, wie z. B. das unter dem Markennamen "Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobic" von der Firma Color Techniques verkaufte Produkt,
Die nicht umhüllten Titanoxid-Nanopigmentee sind beispielsweise von der Firma TAYCA unter den Markennamen" Microtitanium Dioxide MT 500 B" oder" Microtitanium Dioxide MT 600 B", von der Firma DEGUSSA unter der Bezeichnung "P 25", von der Firma Wackherr unter der Bezeichnung "Oxyde de titane transparent PW", von der Firma Miyoshi Kasei unter der Bezeichnung "UFTR", von der Firma Tomen unter der Bezeichnung "ITS" und von der Firma Tioxide unter dem Namen "Tioveil AQ" erhältlich.
Nicht umhüllte Zinkoxide sind beispielsweise:

– von der Firma Sunsmart unter der Bezeichnung "Z-Cote" erhältliche Zinkoxide;
– von der Firma Elementis unter dem Namen "Nanox" erhältliche Zinkoxide;
– von der Firma Nanophase Technologie unter der Bezeichnung "Nanogard WCD 2025" erhältliche Zinkoxide,

Umhüllte Zinkoxide sind beispielsweise:

– von der Firma Toshibi unter dem Namen "Zinc Oxide CS-5" erhältliche Zinkoxide (ZnO beschichtet mit Polymethylhydrogenosiloxan);
– von Nanophase Technologies unter der Bezeichnung "Nanogard Zinc Oxide FN" erhältliche Zinkoxide (als 40%ige Dispersion in Finsolv TN, C₁₂-C₁₅-Alkylbenzoat);
– von der Firma Daito unter dem Namen "Daitopersion ZN-30" und "Daitopersion ZN-50" erhältliche Zinkoxide (Dispersionen in Cyclopolymethylsiloxan/ethoxyliertem Polydimethylsiloxan, mit 30 bis 50% Nanozinkoxiden, beschichtet mit Siliciumoxid und Polymethylhydrogenosiloxan);
– von der Firma Daikin unter dem Namen "NFD Ultrafine ZNO" erhältliche Zinkoxide (ZnO beschichtet mit Perfluoralkylphosphat und einem Copolymer auf Perfluoralkylethylbasis als Dispersion in Cyclopentasiloxan);
– von der Firma Shin-Etsu unter dem Namen "SPD-Z1" erhältliche Zinkoxide (ZnO beschichtet mit einem Silicon-gepfropften Acrylpolymer dispergiert in Cyclodimethylsiloxan);
– von der Firma ISP unter dem Namen "Escalol Z100" erhältliche Zinkoxide (mit Aluminiumoxid behandeltes ZnO dispergiert in einem Gemisch Ethylhexylmethoxycinnamat/PVP-hexadecen-Copolymer/Methicon);
– von der Firma Fuji Pigment unter dem Namen "Fuji ZNO-SMS-10" erhältliche Zinkoxide (ZnO beschichtet mit Siliciumoxid und Polymethylsilsesquioxan);
– von der Firma Elementis unter dem Namen "Nanox Gel TN" erhältliche Zinkoxide (ZnO dispergiert in einer Konzentration von 55% in C_12-15-Benzoat mit Hydroxystearinsäure-Polykondensat).

Nicht umhüllte Ceroxid-Nanopigmente werden unter der Bezeichnung "Colloidal Cerium Oxide "von der Firma Rhone Poulenc verkauft.
Die unbeschichteten Eisenoxid-Nanopigmente sind beispielsweise von der Firma Arnaud unter den Namen "Nanogard WCD 2002 (FE 45B)" und "Nanogard Iron FE 45 BL AQ", "Nanogard FE 45R AQ", "Nanogard WCD 2006 (FE 45R)" oder von der Firma Mitsubishi unter dem Namen "TY-220" im Handel erhältlich.
Beschichtete Eisenoxid-Nanopigmente werden beispielsweise von der Firma Arnaud unter den Namen "Nanogard WCD 2008 (FE 45HFN)", "Nanogard WCD 2009 (FE 45B 556)", "Nanogard FE 45 BL 345" und "Nanogard FE 45 BL" oder von der Firma BASF unter dem Namen "Transparent Iron Oxide" vertrieben.
Es können auch Gemische von Metalloxiden eingesetzt werden, insbesondere Titandioxid und Cerdioxid, beispielsweise das mit Siliciumoxid umhüllte Gemisch von gleichen Gewichtsmengen Titandioxid und Cerdioxid, das von der Firma Ikeda unter der Bezeichnung "Sunveil A" im Handel erhältlich ist, oder das Gemisch von Titandioxid und Zinkdioxid, das mit Aluminiumoxid, Siliciumdioxid und Silicon beschichtet ist, beispielsweise das Produkt "M 261" der Firma Kemira, oder das Gemisch von Titanoxid und Zinkdioxid, das mit Aluminiumoxid, Siliciumoxid und Glycerin beschichtet ist, wie das Produkt "M 211" der Firma Kemira.
Die Nanopigmente können in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in unmodifizierter Form oder in der Form einer Pigmentpaste eingebracht werden, d. h. als Gemisch mit einem Dispergiermittel, wie dies beispielsweise in der Druckschrift GB-A-2 206 339 beschrieben ist.
Die erfindungsgemäßen ergänzenden UV-Filter liegen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Allgemeinen in Mengenanteilen von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können ferner auch Stoffe zur Bräunung und/oder künstlichen Braunfärbung der Haut (Selbstbräunungsmittel) enthalten, insbesondere Dihydroxyaceton (DHA). Diese sind vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner auch herkömmliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die insbesondere unter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen, hydrophilen oder lipophilen Verdickungsmitteln, Weichmachern, Feuchthaltemitteln, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, Schaumverhütungsmitteln, Duftstoffen, Konservierungsmitteln, anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen oder amphoteren grenzflächenaktiven Stoffen, Wirkstoffen, Füllstoffen, Polymeren, Treibmitteln und Ansäuerungsmitteln oder Alkalisierungsmitteln oder beliebigen anderen Verbindungen, die in der Kosmetik und/oder Dermatologie gewöhnlich verwendet werden, ausgewählt ist.
Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder einem Wachs oder deren Gemischen bestehen. Unter einem "Öl" werden bei Umgebungstemperatur flüssige Verbindungen verstanden. Unter einem "Wachs" sind bei Raumtemperatur feste oder in etwa feste Verbindungen zu verstehen, deren Schmelzpunkt im Allgemeinen über 35°C liegt.
Von den Ölen können die Mineralöle (Paraffin); pflanzliche Öle (Süßmandelöl, Macadamiaöl, Johannisbeerkernöl, Jojobaöl); synthetische Öle wie Perhydrosqualen, Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettsäureester (wie das Benzoat von C_12-15-Alkoholen, das unter der Handelbezeichnung "Finsolv TN" von WITCO erhältlich ist, Octylpalmitat, Isopropyllanolat, Triglyceride, darunter die Triglyceride von Caprin/Caprylsäure), ethoxylierte oder propoxylierte Fettsäureester und Fettether; Siliconöle (Cyclomethicon, Polydimethylsiloxane oder PDMS) oder fluorierte Öle, Polyalkylene angegeben werden.
Von den wachsartigen Verbindungen sind Paraffin, Carnaubawachs, Bienenwachs und hydriertes Ricinusöl zu nennen.
Von den organischen Lösungsmitteln können die niederen Alkohole und Polyole genannt werden. Diese können insbesondere unter den Glycolen und Glycolethern ausgewählt werden, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Dipropylenglycol oder Diethylenglycol.
Hydrophile Verdickungsmittel, die genannt werden können, umfassen Carboxyvinylpolymere, wie die Carbopol-Produkte (Carbomere) und die Pemulen-Produkte (Acrylate/C_10-30-Alkylacrylate-Copolymer); Polyacrylamide, wie das vernetzte Copolymer, das unter der Bezeichnung Seeigel 305 (CTFA-Name: Polyacrylamide/C13-14 Isoparrafin/Laureth 7) oder Simugel 600 (CTFA-Name: Acrylamide/Sodium Acryloyldimethyltaurate Copolymer/Isohexadecane/Polysorbate 80) von Seppic im Handel ist; Polymere und Copolymere von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, die gegebenenfalls vernetzt und/oder neutralisiert sind, beispielsweise die Poly(2-acrylamido-2-methylpropansulfonsäure), die unter dem Markennamen "Hostacerin AMPS" (CTFA-Name: Ammonium Polyacryldimethyltauramide) von Hoechst vertrieben wird; Derivate auf Cellulosebasis wie Hydroxyethylcellulose; Polysaccharide und insbesondere Gummen, wie Xanthangummi; und deren Gemische.
Lipophile Verdickungsmittel, die in Betracht kommen, umfassen modifizierte Tone, wie Hectorit und seine Derivate, beispielsweise die Produkte, die unter dem Namen Gentone im Handel sind.
Von den Wirkstoffen können genannt werden:

– Antipollutions-Wirkstoffe und/oder Radikalfänger für freie Radikale;
– depigmentierende und/oder pigmentierungsfördernde Wirkstoffe;
– Anti-Glycations-Wirkstoffe;
– NO-Synthaseinhibitoren;
– Wirkstoffe, die die Synthese von dermalen und/oder epidermalen Makromolekülen stimulieren und/oder deren Zersetzung verhindern;
– Wirkstoffe zur Simulierung der Fibroblastenproliferation;
– Wirkstoffe zur Simulierung der Keratinocytenproliferation;
– Muskelrelaxantien;
– straffenden Wirkstoffe;
– abschuppenden Wirkstoffe;
– Moisturizer;
– entzündungshemmende Wirkstoffe;
– Stoffe, die auf den Energiehaushalt der Zellen einwirken;
– Insekten abwehrende Stoffe;
– Substanz P-Antagonisten oder CGRP-Antagonisten.

Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) ergänzende(n) Verbindung(en), die oben angegeben wurden, und/oder deren Mengenanteile so auswählen, dass die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind, insbesondere Verfahren, die für die Herstellung von Emulsionen vom Öl-in-Wasser-Typ oder Wasser-in-Öl-Typ vorgesehen sind. Die Zusammensetzungen können insbesondere als einfache oder komplexe Emulsion (O/W, W/O, O/W/O oder W/O/W), wie als Creme, Milch, oder als Gel oder Gelcreme, in Form einer Lotion, als Pulver oder fester Stift vorliegen und gegebenenfalls als Aerosol konfektioniert sein und als Schaum oder Spray vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegen vorzugsweise als Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-Öl-Emulsion vor.
Die Emulsionen enthalten im Allgemeinen mindestens einen Emulgator, der unter den amphoteren, anionischen, kationischen und nichtionischen Emulgatoren ausgewählt ist, die einzeln oder in Form von Gemischen verwendet werden. Die Emulgatoren werden in Abhängigkeit von der herzustellenden Emulsion (W/O oder O/W) in geeigneter Weise ausgewählt.
Von den emulgierenden grenzflächenaktiven Stoffen, die für die Herstellung von W/O-Emulsionen verwendet werden können, können beispielsweise Sorbitan, Glycerin oder Zuckeralkylester oder -ether; Silicontenside, z. B. Dimethiconcopolyole, wie das Gemisch von Cyclomethicon und Dimethiconcopolyol, das unter der Bezeichnung "DC 5225 C" von Dow Corning erhältlich ist, und Alkyldimethiconcopolyole, wie das Laurylmethiconcopolyol, das unter dem Namen "Dow Corning 5200 Formulation Aid" von Dow Corning im Handel ist; Cetyldimethiconcopolyol, wie das Produkt, das unter dem Namen Abil EM 90R von Goldschmidt verkauft wird, und das Gemisch aus Cetyldimethiconcopolyol, Polyglycerylisostearat (4 mol) und Hexyllaurat, das unter der Bezeichnung Abil WE 09 von Goldschmidt verkauft wird. Ein oder mehrere Coemulgatoren können hinzugefügt werden, die vorteilhaft unter den Polyolalkylestern ausgewählt sind. Polyolalkylester, die insbesondere zu nennen sind, umfassen Glycerol- und/oder Sorbitanester, wie Polyglycerylisostearat, beispielsweise das Produkt mit dem Namen Isolan GI 34 der Firma Goldschmidt, Sorbitanisostearat, wie das Produkt, das unter der Bezeichnung Arlacel 987 von ICI erhältlich ist, Sorbitanglycerylisostearat, wie das Produkt, das unter der Bezeichnung Arlacel 986 von ICI erhältlich ist, und deren Gemische.
Für O/W-Emulsionen sind Beispiele für Emulgatoren, die angegebene werden können, etwa nichtionische Emulgatoren, wie alkoxylierte (insbesondere ethoxylierte) Glycerinfettsäureester; alkoxylierte Sorbitanfettsäureester; alkoxylierte (ethoxylierte und/oder propoxylierte) Fettsäureester; alkoxylierte (ethoxylierte und/oder propoxylierte) Fettalkylether; Zuckerester, beispielsweise Saccharosestearat; Zuckerfettalkylether, insbesondere Alkylpolyglucoside (APG), wie Decylglucosid und Laurylglucosid, die beispielsweise von der Firma Henkel unter der Bezeichnung Plantaren 2000 bzw. Plantaren 1200 erhältlich sind, Cetostearylglucosid gegebenenfalls im Gemisch mit Cetostearylalkohol, das beispielsweise unter der Bezeichnung Montanov 68 von der Firma Seppic, unter der Bezeichnung Tegocare CG90 von der Firma Goldschmidt und unter der Bezeichnung Emulgade KE3302 von der Firma Henkel angeboten wird, und ferner Arachidylglucosid, beispielsweise in Form des Gemisches von Arachidylalkohol, Behenylalkohol und Arachidylglucosid, das unter der Bezeichnung Montanov 202 von der Firma Seppic im Handel ist. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung kann das oben genannte Gemisch des Alkylpolyglucosids mit dem entsprechenden Fettalkohol in der Form einer selbstemulgierfähigen Zusammensetzung verwendet werden, die beispielsweise in der Druckschrift WO-A-92/06778 beschrieben ist.
Wenn es sich um eine Emulsion handelt, kann die wässrige Phase der Emulsion eine nichtionische Vesikeldispersion enthalten, die nach bekannten Verfahren hergestellt wird (Bangham, Standish und Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965) FR 2 315 991 und FR 2 416 008 ).
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen finden ihre Anwendung in einer großen Zahl von, vor allem kosmetischen, Behandlungen der Haut, der Lippen und der Haare, einschließlich der Kopfhaut, insbesondere zum Schutz und/oder zur Pflege der Haut, der Lippen und/oder der Haare und/oder zum Schminken der Haut und/oder der Lippen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht in der Verwendung der oben definierten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Herstellung von Produkten zur kosmetischen Behandlung der Haut, der Lippen, der Nägel, der Haare, der Lider, der Augenbrauen und/oder der Kopfhaut, insbesondere Produkten für die Pflege und Produkten zum Schminken.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können zum Beispiel als Pflegeprodukt und/oder als Sonnenschutzmittel für das Gesicht und/oder den Körper verwendet werden, und zwar in flüssiger oder in halbflüssiger Form wie als Milche, mehr oder weniger festen Cremes, Gelcremes oder Pasten. Sie können gegebenenfalls als Aerosolspray konfektioniert sein und in Form eines Schaums oder eines Sprays vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die in Form von erfindungsgemäßen fluiden Lotionen vorliegen, werden auf die Haut oder die Haare in Form von feinen Partikeln mittels Druckvorrichtungen aufgetragen. Die Vorrichtungen gemäß der Erfindung sind dem Fachmann wohlbekannt und umfassen Nicht-Aerosol-Pumpflakons oder "Zerstäuber", Aerosolbehälter, die ein Treibmittel enthalten, und Aerosolpumpen, die komprimierte Luft als Treibmittel verwenden. Diese letzteren sind in den Patenten US 4 077 441 und US 4 850 517 beschrieben (auf die in dieser Beschreibung als Referenz Bezug genommen wird).
Die als Aerosol konfektionierten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im Allgemeinen üblicherweise verwendete Treibmittel, wie zum Beispiel Fluorwasserstoffverbindungen, Dichlordifluormethan, Difluorethan, Dimethylether, Isobutan, n-Butan, Propan, Trichlorfluormethan. Sie liegen vorzugsweise in Mengen von 15 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
Nachfolgend werden konkrete Beispiele gegeben, die die Erfindung erläutern, ohne dass sie jedoch einschränkend zu verstehen sind.

Es wurden die nachstehenden Formulierungen zum Sonnenschutz hergestellt; die Mengen sind in Gewichtsprozent angegeben.

Zusammensetzung	Beispiel 1	Beispiel 2
Phase A
Polydimethylsiloxan	0,5	0,5
Konservierungsmittel	1,0	1,0
Stearinsäure	1,5	1,5
Glycerylmonostearat/PEG-stearat-Gemisch (100 EO)	1,0	1,0
Cetylstearylglucosid/Cetylstearylalkohol-Gemisch	2,0	2,0
Cetylalkohol	0,5	0,5
N-Lauroyl-isopropylsarcosinat (Eldew SL-205- Ajinomoto)	10	10
eutektisches Gemisch Butylphthalimid/Isopropylphthalimid	10	10
Bis(ethylhexyloxyphenol)methoxyphenyltriazin (Tinosorb S von Ciba Geigy)	5	-
Ethylhexyl Triazone (Uvinul T 150 von BASF)	-	5
Phase B
entionisiertes Wasser	qs 100	qs 100
Maskierungsmittel	0,1	0,1
Glycerin	5,0	5,0
Xanthangummi	0,2	0,2
Monocetylphosphat	1,0	1,0
Phase C
Isohexadecan	1,0	1,0
Acrylsäure/Stearylmethacrylat-Copolymer	0,2	0,2
Triethanolamin	qs	qs

Die wässrige Phase (Phase B) wird mit allen ihren Bestandteilen in einem Wasserbad auf 80°C erwärmt. Die Fettphase (Phase A) wird mit allen ihren Bestandteilen in einem Wasserbad auf 80°C erwärmt.
A wird mit B unter Rühren mit einem Rührwerk vom Rotor-Stator-Typ (Vorrichtung der Firma Moritz) emulgiert. Phase C wird eingearbeitet und das Gemisch wird unter mäßigem Rühren auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Triethanolamin wird so zugegeben, dass der pH-Wert auf den nach beendeter Herstellung gewünschten Wert eingestellt wird.

Claims

Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie enthält: a) mindestens ein 1,3,5-Triazinderivat und b) mindestens ein Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, und c) mindestens ein eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, unter den Verbindungen der folgenden Formel (1a) oder (1b) ausgewählt ist:
worin bedeuten: – die Gruppe R¹ eine gegebenenfalls funktionalisierte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte, einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Grenzen eingeschlossen sind; – die Gruppen R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, gegebenenfalls funktionalisierte, aliphatische, cycloaliphatische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte, einwertige Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Grenzen eingeschlossen sind; – i 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 2.
Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Öl der Formel (1a) oder (1b), das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, unter den Verbindungen ausgewählt ist, worin bedeuten: R¹ eine lineare oder verzweigte C_1-22-Alkylgruppe; eine lineare oder verzweigte C_2-22-Alkenylgruppe; eine Arylgruppe; R² ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe; R³ ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe; R⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-10-Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte C_2-10-Alkenylgruppe oder einen Sterolrest.
Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Öl der Formel (1a) oder (1b), das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, ausgewählt ist unter: Ethyl-N-acetyl-N-butylaminopropionat der folgenden Formel:
Isopropyl-N-lauroylsarcosionat der Formel:
N,N-Diethyltoluamid der Formel:
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das oder die Öl(e), die in ihrer Struktur mindestens eine Amidfunktion aufweisen, in Konzentrationen von vorzugsweise 0,1 bis 40 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist (sind).
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das eutektische Gemisch besteht aus: (a) 60 bis 70 Gew.-% n-Butylphthalimid der folgenden Struktur (2):
(b) 25 bis 40 Gew.-% Isopropylphthalimid gemäß der Erfindung der folgenden Struktur (3):
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das eutektische Gemisch ausgewählt ist unter: n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (60/40 Gew.-%) n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (62/38 Gew.-%) n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (65/35 Gew.-%) n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (70/30 Gew.-%) n-Butylphthalimid/Isopropylphthalimid (75/25 Gew.-%).
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das eutektische Gemisch in Konzentrationen von 0,1 bis 50 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der folgenden Formel (I) entspricht:
wobei die Gruppen A₁, A₂ und A₃, die gleich oder verschieden sein können, unter den Gruppen der folgenden Formeln (II) bis (IX) ausgewählt sind:

wobei in den Formeln: – X_a (wobei die Gruppen X_a gleich oder verschieden sein können) Sauerstoff oder -NH- bedeutet; – R_a (wobei die Gruppen R_a gleich oder verschieden sein können) ausgewählt ist unter Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppen oder geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Hydroxyalkylgruppen substituiert sein kann; einer linearen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe und vorzugsweise C_6-12-Alkylgruppe; einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann; einer polyethoxylierten Gruppe mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, wobei die endständige OH-Gruppe methyliert ist; einer Gruppe der folgenden Formel (X), (XI) oder (XII):
worin bedeuten: – R₈ Wasserstoff oder Methyl; – R₉ C_1-9-Alkyl; – q eine ganze Zahl 0; 1; 2; 3; – r eine ganze Zahl 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10; – A eine C_4-8-Alkylgruppe oder eine C_5-8-Cycloalkylgruppe; – B ist ausgewählt unter: einer geradkettigen oder verzweigten C_1-8-Alkylgruppe; einer C_5-8-Cycloalkylgruppe; einer Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; – R₁ eine C_3-18-Alkylgruppe; eine C_2-18-Alkenylgruppe; einen Rest der Formel -CH₂-CH(OH)-CH₂-OT₁, wobei T₁ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-8-Alkylgruppe bedeutet; einen Rest der folgenden Formel (XIII) bedeutet:
worin bedeuten: – R₁₃ eine kovalente Bindung; eine lineare oder verzweigte C_1-4-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -C_m1H_2m1-O-, worin m₁ eine ganze Zahl 1; 2; 3; 4; bedeutet; – p₁ eine ganze Zahl gleich 0; 1; 2; 3; 4; 5; – die Gruppen R₁₀, R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sein können, eine C_1-18-Alkylgruppe; eine C_1-18-Alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel:
worin R₁₄ eine C_1-5-Alkylgruppe ist; – R₂ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C_1-4-Alkylgruppe oder eine C_1-4-Alkoxygruppe bedeutet; – R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sein können, eine geradkettige oder verzweigte C_1-20-Alkylgruppe bedeuten; – R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem Halogen oder einer C_1-4-Alkylgruppe oder einer C_1-4-Alkoxygruppe substituiert sein kann; – R₆ eine geradkettige oder verzweigte C_1-8-Alkylgruppe oder eine C_1-3-Alkoxygruppe, wobei in diesem Fall zwei angrenzende Gruppen R₆ an dem gleich aromatischen Ring gemeinsam eine Alkylidendioxygruppe bilden können, wobei die Alkylidengruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweist, OH, NHCOCH₃ oder NH₂ bedeutet; – R₇ ein Wasserstoffatom, eine C_1-10-Alkylgruppe, eine Gruppe der Formel: -(CH₂CHR₅-O)_n1R₈, wobei n₁ eine Zahl von 1 bis 16 bedeutet, oder eine Gruppe der Struktur -CH₂-CH-(OH)-CH₂OT₁ bedeutet, wobei R₈ und T₁ die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen; – Z Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -NR₃- bedeutet, wobei R₃ eine geradkettige oder verzweigte C_1-20-Alkylgruppe ist; – p 0, 1, 2 oder 3; wobei A₁ auch Halogen, eine Gruppe -N(R₃)₂, wobei die beiden Gruppen R₃ gegebenenfalls gemeinsam einen Ring mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bilden können, oder eine Gruppe -OR₃ bedeuten kann, wobei R₃ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen und alle folgenden Merkmale besitzen: – eine der Gruppen X_a-R_a bedeutet die Gruppe -NH-R_a, wobei R_a ausgewählt ist unter: einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gege benenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII) oben, worin bedeuten: – B eine C_1-4-Alkylgruppe; – R₉ die Methylgruppe; – die anderen beiden Gruppen X_a-R_a bedeuten eine Gruppe -O-R_a, wobei die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer geradkettigen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe, einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII) oben, worin bedeuten: – B eine C_1-4-Alkylgruppe; – R₉ die Methylgruppe.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen und alle folgenden Merkmale besitzen: – eine oder zwei Gruppen X_a-R_a bedeuten die Gruppen -NH-R_a, wobei R_a ausgewählt ist unter: einer linearen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe, einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; eine Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII) oben, worin bedeuten: – B eine C_1-4-Alkylgruppe; – R₉ die Methylgruppe; wobei die andere oder die beiden anderen Gruppe(n) X_a-R_a die Gruppe -O-R_a bedeuten, wobei die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt sind unter: Wasserstoff; einem Alkalimetall; einer Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Al kyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituiert ist; einer linearen oder verzweigten C_1-18-Alkylgruppe; einer C_5-12-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C_1-4-Alkylgruppen substituiert ist; einer Gruppe der Formel (X), (XI) oder (XII) oben, worin bedeuten: – B eine C_1-4-Alkylgruppe; – R₉ die Methylgruppe.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei das 1,3,5-Triazinderivat das 2-[(p-tert-Butylamido)anilino]-4,6-bis[(p-2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin der folgenden Formel ist,
worin R' die 2-Ethylhexylgruppe bedeutet und R die tert-Butylgruppe ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin A₁, A₂ und A₃ die Formel (II) aufweisen und alle folgenden Merkmale besitzen: – die Gruppen X_a sind gleich und bedeuten Sauerstoff; – die Gruppen R_a, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine C_6-12-Alkylgruppe oder eine polyethoxylierte Gruppe mit 1 bis 6 Ethylenoxideinheiten, wobei die endständige OH-Gruppe methyliert ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei das 1,3,5-Triazinderivat das 2,4,6-Tris[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin der folgenden Formel ist:
worin R' 2-Ethylhexyl bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin A₁ und A₂ die Formel (III) aufweisen und A₃ die Formel (IX) aufweist, mit allen folgenden Merkmalen: die Gruppen R₁, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine C_3-18-Alkylgruppe; eine C_2-18-Alkenylgruppe oder einen Rest der Formel -CH₂-CH(OH)-CH₂-OT₁, wobei T₁ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-8-Alkylgruppe bedeutet; R₇ bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine C_1-10-Alkylgruppe.
Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei das 1,3,5-Triazinderivat das 2,4-Bis{[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin der folgenden Formel ist:
worin R' die 2-Ethylhexylgruppe bedeutet.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das 1,3,5-Triazinderivat der Formel (I) entspricht, worin A₁, A₂ und A₃ die Formeln (VII) bis (XI) bedeuten.
Zusammensetzung nach Anspruch 17, wobei das 1,3,5-Triazinderivat ausgewählt ist unter: 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-aminobenzalmalonat)-6-chlor-s-triazin, 2,4,6-Tris(bis(2-ethylhexyl)-4'-aminobenzalmalonat)-6-(2-ethylhexyl-4'-aminobenzoat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-6-butoxy-s-triazin, 2,4,6-Tris(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin, 2,4-Bis(4'-aminobenzylidencampher)-6-(2-ethylhexylamino)-s-triazin, 2,4-Bis(4'-aminobenzylidencampher)-6-(diisobutyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(diethyl-4'-aminoberizalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(diisopropyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(dimethyl-4'-aminobenzalmalonat)-s-triazin, 2,4,6-Tris(ethyl-α-cyano-4-aminocinnamat)-s-triazin, 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl)phenylamino]-s-triazin, 2,4,6-Tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-tert-octyl)phenylamino]-s-triazin.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, wobei das oder die 1,3,5-Triazinderivat(e) in Konzentrationen von 0,05 bis 15% und vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist (sind).
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, die ferner mindestens ein ergänzendes organisches Lichtschutzmittel und/oder mindestens ein ergänzendes anorganisches Lichtschutzmittel enthält, das wasserlöslich, fettlöslich oder in gewöhnlich verwendeten kosmetischen Lösungsmitteln unlöslich ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 20, wobei die ergänzenden organischen Lichtschutzmittel unter Anthranilaten; Dibenzoylmethanderivaten; Zimtsäurederivaten; Salicylsäurederivaten; Campherderivaten; Benzophenonderivaten; β,β'-Diphenylacrylatderivaten; Benzotriazolderivaten; Benzalmalonatderivaten; Benzimidazolderivaten; Imidazolinen; Bis-benzazolylderivaten; Derivaten von p-Aminobenzoesäure (PABA); Methylen-bis(hydroxyphenylbenzotriazol)-Derivaten; Benzoxazolderivaten; Filterpolymeren und Filtersiliconen; von α-Alkylstyrol abgeleiteten Dimeren; 4,4-Diarylbutadienen und deren Gemischen ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 21, wobei das ergänzende organische Lichtschutzmittel ausgewählt ist unter: Homosalate, Ethylhexyl Salicylate, Ethylhexyl Methoxycinnamate, Butylmethoxydibenzoylmethane, Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, n-Hexyl-2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoat, 4-Methylbenzylidene Camphor, Terephthalylidenedicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyldibenzimidazole Tetrasulfonate, Methylen-bis(benzotriazolyl)tetramethylbutylphenol, Drometrizole Trisiloxane, Polysilicone-15, 1,1-Dicarboxy-(2,2'-dimethylpropyl)-4,4'-diphenyl-butadien, 2,4-Bis[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin, und deren Gemischen.
Zusammensetzung nach Anspruch 20, wobei das ergänzende anorganische Lichtschutzmittel unter den beschichteten oder unbeschichteten Metalloxidpigmenten oder Metalloxidnanopigmenten ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 23, wobei die ergänzenden anorganischen Lichtschutzmittel Nanopigmente von Titanoxid, das amorph oder kristallin in Form von Rutil und/oder Anatas vorliegen kann, oder von Eisenoxid, Zinkoxid, Zirconiumoxid oder Ceroxid sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Stoff für die künstliche Bräunung und/oder Braunfärbung der Haut enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, ionischen oder nichtionischen, hydrophilen oder lipophilen Verdickungsmitteln, Weichmachern, Feuchthaltemitteln, Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Siliconen, Schaumverhütungsmitteln, Duftstoffen, Konservierungsmitteln, anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen oder amphoteren grenzflächenaktiven Stoffen, Wirkstoffen, Füllstoffen, Polymeren, Treibmitteln und Ansäuerungsmitteln oder Alkalisierungsmitteln ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Kombination eutektisches Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid/Öl auf Amidbasis in der Zusammensetzung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um alleine alle in der Zusammensetzung enthaltende Triazin-Lichtschutzmittel zu lösen.
Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 27 für die Herstellung von kosmetischen Produkten für die Behandlung der Haut, der Lippen, der Nägel, des Haars, der Lider, der Augenbrauen und/oder der Kopfhaut.
Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 27 für die Herstellung von Produkten für die Pflege der Haut, der Lippen, der Nägel, der Haare und/oder der Kopfhaut.
Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 27 für die Herstellung von Schminkprodukten.
Verwendung einer Kombination aus (i) mindestens einem Öl, das in seiner Struktur mindestens eine Amideinheit aufweist, und (ii) mindestens einem eutektischen Gemisch von n-Butylphthalimid und Isopropylphthalimid nach einem der vorhergehenden Ansprüche in einer kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzung, die ein 1,3,5-Triazinderivat nach einem der vorhergehenden Ansprüche enthält, um den Lichtschutzfaktor, die kosmetischen Eigenschaften und/oder die Stabilität der Zusammensetzung zu verbessern.