BR112016018625B1 - capriloil alanina etil éster como um aprimorador de penetração - Google Patents
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Abstract
CAPRILOIL ALANINA ETIL ÉSTER COMO UM APRIMORADOR DE PENETRAÇÃO. A presente invenção está relacionada a aprimoradores de penetração, especial-mente ao uso de capriloil alanina etil éster como aprimorador de penetração em composições cosméticas ou em outras composições tópicas e composições cosméticas que compreendem esse aprimorador de penetração em combinação com ingredientes ativos, especialmente filtros UV, ativos antiacne, ativos antien-velhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação dos cabelos, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agen-tes de autobronzeamento e/ou vitaminas.
Description
[001] A presente invenção está relacionada ao uso de capriloil alanina etil éster como aprimorador de penetração em composições cosméticas ou em outras composições tópicas e composições cosméticas que compreendem capriloil alanina etil éster em combinação com ingredientes ativos, em particular aqueles que promovem benefícios à pele, como filtros UV, ativos antiacne, ativos antienvelhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação dos cabelos, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agentes de autobronzeamento e vitaminas.
[002] Os sistemas transdérmicos farmacêuticos foram a primeira área de aplicação para os promotores de absorção percutânea também chamados de aprimoradores de penetração antes de seu uso nas composições cosméticas iniciadas. A distribuição de ativos farmacêuticos através da pele é de alto interesse porque permite que a distribuição do fármaco sistêmico evite o mecanismo de primeira passagem hepática. Entretanto, as propriedades da barreira da pele impede a passagem da maioria das moléculas através da pele. Os aprimoradores de penetração podem ser usados para promover a absorção da substância de interesse. Os diferentes grupos quimicos foram investigados quanto à atividade de aprimoramento de penetração e vários modos de ação e locais de interação foram identificados. Entre os mecanismos de ação estão o efeito de aprimoramento de penetração por 1) adaptação das propriedades solventes na substância de interesse para melhorar a divisão na pele, 2) interação com a matriz de lipideo intercelular, alterando, dessa forma, a estrutura da barreira, 3) modificação das proteínas intercelulares para aumentar a permeabilidade e/ou 4) criação dos efeitos de reservatório na pele.
[003] Um dos primeiros aprimoradores de penetração na pele descrito e usado nas composições farmacêuticas foi o dimetilsulfóxido (DMSO), um solvente universal pertencente aos sulfóxidos.
[004] A primeira substância especificamente projetada para ser um aprimorador de penetração na pele foi o azone laurocaprano, uma substância muito lipofilica que melhora a penetração interagindo com os lipídeos no estrato córneo.
[005] As pirrolidonas, como N-metil-2-pirrolidona (NMP) também foram usadas para o aprimoramento de absorção transdérmica de fármacos anti-inflamatórios, mas têm preocupações toxicológicas que impedem seu uso.
[006] O uso de terpenos, como mentol, também foi descrito de forma que o odor pode tornar esse uso desafiador. O mentol aumenta a solubilidade dos fármacos de penetração criando um sistema eutético com esses ativos, mas também aumenta a penetração alterando as propriedades de barreira do estrato córneo por sua interação com os dominios do lipideo. Os ácidos graxos, principalmente os ácidos graxos insaturados (ácido oleico), foram usados com êxito como aprimoradores. Como são muito lipofilicos, eles modificam os dominios de lipideo do estrato córneo, embora os alcoóis, como etanol ou lauril álcool dissolvam e extraiam os lipideos do estrato córneo e interajam com a bicamada de lipideo, de modo que melhorem a penetração principalmente das moléculas hidrófilas.
[007] Nos anos recentes, cada vez mais ingredientes ativos estão sendo usados nos cosméticos. Devido à via de aplicação, os aprimoradores de penetração também encontraram seu caminho para as aplicações de cuidados pessoais. O foco principal da aplicação dos aprimoradores de penetração no campo cosmético não é a distribuição sistêmica de uma substância, mas o aumento da penetração do ativo na pele para melhorar a eficácia do cosmético. Em geral, os aprimoradores de penetração, como sistemas solventes, por ex., propileno glicol, que atuam por meio do aumento da divisão do fármaco ou agente que facilita a hidratação do estrato córneo, são usados nas composições cosméticas.
[008] Como regra, os produtos cosméticos precisam ter boa compatibilidade com a pele, e os ingredientes devem ter um ótimo perfil toxicológico.
[009] Várias investigações mostraram que os ésteres de aminoácidos são aprimoradores de penetração eficazes com uma baixa toxicidade e biocompatibilidade muito boa.
[010] O requerimento de patente europeu EP 0 552 505 Al divulga um aprimorador de absorção percutâneo para substâncias farmacologicamente ativas que compreendem um derivado de um aminoácido com a fórmula: R1NH-RJ -C00R4 em que R1 é um átomo de hidrogênio, um grupo de acil com 1 a 20 átomos de carbono ou um grupo de hidrocarboneto com 1 a 20 átomos de carbono, R" é um átomo de hidrogênio ou um grupo de hidrocarboneto com 1 a 20 átomos de carbono e R~ é -CHR4- ou benzil, R4 sendo um átomo de hidrogênio, grupo de metil, grupo de isopropil, grupo de 2- metilpropil ou grupo de 1-metilpropil. Os candidatos mais eficientes dos aprimoradores de absorção sugeridos para substâncias farmacologicamente ativas selecionadas no grupo que consiste em idometacina, cetoprofeno, prednisolona e indolol foram ésteres de N-n-dodecanoilglicina. Os etil ésteres de dodecanoil-aminoácidos, como alanina, valina, leucina e isoleucina também foram testados.
[011] N-lauroil-isopropilsarcosinato esteve sujeito a vários requerimentos de patente no campo cosmético:
[012] É o candidato da escolha conforme descrito no grupo do documento WO 2003/039448 da patente internacional para dissolver muitos componentes e ativos da fase de lipideo nas composições cosméticas e dermatológicas engrossadas com um polímero. Os polímeros descritos têm um peso molecular médio abaixo de 100000 DA e preferencialmente variável entre 1000 e 30000, compreendendo: a) uma espinha dorsal polimérica, com unidades de hidrocarboneto de repetição fornecidas com pelo menos um heteroátomo e b) opcionalmente pelo menos uma cadeia graxa pendente e/ou pelo menos uma cadeia graxa terminal, opcionalmente funcionalizada, com 12 a 120 átomos de carbono, ligados às unidades citadas, as cadeias graxas representando 40 a 98 por cento do número total das unidades de heteroátomo e das cadeias graxas. Essas composições também poderiam conter filtros UV.
[013] As composições cosméticas ou dermatológicas estavam sujeitas ao requerimento europeu EP 1277462 Al destinado ao bronzeamento artificial da pele, compreendendo pelo menos um agente de autobronzeamento e pelo menos um éster de aminoácido N-acil. Foi mostrado que a adição de um éster de aminoácido N- acil melhorava a coloração e a estabilidade de um agente de autobronzeamento em uma composição para o bronzeamento artificial da pele. O isopropil N-lauroil sarcosinato foi escolhido em combinação com agentes de autobronzeamento.
[014] Uma composição que compreende pelo menos um derivado de 1,3,5-triazina e pelo menos um éster de aminoácido N-acil e seu uso na fabricação de composições cosméticas para proteger a pele, os lábios ou tegumentos contra radiação ultravioleta foi divulgada no requerimento europeu EP 1 269 980 Al. O éster de aminoácido N-acil escolhido em combinação com um derivado de 1,3, 5-triazina foi isopropil N-lauroilsarcosinato que melhorou o fator de proteção solar da composição.
[015] A invenção do requerimento norte-americano US 2005/0065251 Al trata de uma composição cosmética estruturada por uma poliamida, caracterizada por compreender pelo menos um filtro UV orgânico e pelo menos um éster N-acilado de aminoácido, seu uso em ou para preparar composições para proteger a pele, os lábios ou membros da pele contra radiação ultravioleta. O éster N- acetilado de aminoácido era mais uma vez isopropil N- lauroilsarcosinato.
[016] O uso de isopropil N-lauroilsarcosinato tem um membro de limitações. É um composto semissólido com uma textura parecida com a de uma cera que é dificil de incorporar na composição para a pele, pois seu ponto de fusão está acima da temperatura ambiente. Esse ponto de fusão também impede que a substância derreta na pele.
[017] O objetivo da presente invenção é melhorar um aprimorador de penetração eficaz para composições tópicas com uma ótima tolerabilidade e compatibilidade melhorada com outros aditivos cosméticos que podem ser facilmente incorporados nas composições cosméticas. 0 aprimorador de penetração também pode fornecer um ótimo perfil sensorial.
[018] A presente invenção está relacionada ao uso de capriloil alanina etil éster como aprimorador de penetração em cosméticos e outras composições tópicas ou orais. No contexto desta invenção, a penetração também pode incluir a permeação e a absorção.
[019] Uma representação da invenção atual é direcionada para a composição cosmética que compreende capriloil alanina etil éster como um aprimorador de penetração. Essas composições contêm o capriloil alanina éster em combinação com um ativo, preferencialmente em combinação com filtros UV, ativos antiacne, ativos antienvelhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação dos cabelos, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agentes de autobronzeamento e vitaminas.
[020] Surpreendentemente, as composições que compreendem capriloil alanina etil éster foram consideradas para fornecer um perfil sensorial muito bom enquanto oferece uma sensação de hidratação à pele sem aderência desagradável. O capriloil alanina etil éster também promove a penetração de ativos na pele mais do que outros ésteres de aminoácidos N-acil, especialmente a penetração de ativos hidrófilos.
[021] As composições cosméticas poderiam conter 0,1 a 90% por peso de capriloil alanina etil éster com base na composição total, geralmente conteriam 1 a 30% por peso, preferencialmente 2 a 10% por peso e mais preferencialmente 2 a 5% por peso com base na composição total.
[022] O capriloil alanina etil éster foi apresentado para ter uma distância dos Parâmetros de Solubilidade de Hansen (HSP) menor para o estrato córneo do que as referências bem conhecidas e estabelecidas como DMI e etil dietil englicol que indica um ótimo potencial como o aprimorador de penetração de pele. Os Parâmetros de Solubilidade de Hansen são um indicador para o bom particionamento no estrato córneo desde que a molécula seja liquida em temperatura ambiente e tenha um volume molecular pequeno o suficiente.
[023] A adição de capriloil alanina etil éster como aprimorador de penetração tem muitas vantagens para as composições cosméticas que contém ativos. A compatibilidade de formulações para a pele contendo ativos com propriedades de compatibilidade desvantajosas poderia ser melhorada especialmente quando o efeito desejado é alcançado rapidamente e/ou o tecido (camada) desejado é obtido com mais eficiência e/ou uma concentração mais baixa do ingrediente ativo pode ser usada.
[024] O aprimorador de penetração penetra através da pele em um grau menor que DMI e, portanto, é menos provável que esteja sistemicamente disponível. Além disso, o capriloil alanina etil éster pode ser metabolizado na pele, contribuindo dessa forma para um perfil toxicológico melhorado.
[025] Além disso, é observado que o capriloil alanina etil éster tem um efeito hidratante similar a outros emolientes, é absorvido mais rapidamente que outros emolientes de modo que sua aplicação em uma composição tópica resulta em um perfil sensorial agradável.
[026] O capriloil alanina etil éster é uma substância liquida inodora e, como tal, é muito facilmente incorporada em composições cosméticas e tópicas. As formulações resultantes têm uma ótima estabilidade fisico-quimica. Como um emoliente polar, ele possui propriedades solubilizantes benéficas e podem melhorar a dispersão e distribuição de ativos nos tecidos.
[027] De acordo com a invenção, as formulações compreendem capriloil alanina éster em combinação com compostos ativos cosmeticamente aceitáveis.
[028] De acordo com a invenção, os compostos ativos (um ou mais compostos) podem ser escolhidos de maneira vantajosa no grupo que consiste em filtros UV, ativos antiacne, ativos antienvelhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação de crescimento dos cabelos, agentes com efeitos no cabelo ou no foliculo capilar, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agentes de autobronzeamento, peptideos, oligopeptideos, proteínas, ácido acetilsaliciclico, atropina, azuleno, hidrocortizona e seus derivados, por ex., hidrocortisona 17-valerato, vitaminas, especialmente do grupo B e D, em particular vitamina Bl, vitamina B12, vitamina D, vitamina A e seus derivados, como retinil palmitato, vitamina E ou seus derivados, como, por ex., tocoferil acetato, vitamina C e seus derivados, como ascorbil glucosideo e também niacimida, pantenol, bisabolol polidocanol, ácidos graxos insaturados, como, por exemplo, ácidos graxos essenciais (convencionalmente chamados de vitamina F) , em particular y-ácido linolênico, ácido oleico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico e seus derivados, cloranfenicol, cafeina, prostaglandinas, timol, cânfora, esqualeno, extratos ou outros produtos de origem vegetal e animal, por ex., óleo de primula da noite, óleo de borragem ou óleo de feijão de alfarroba, óleos de peixe, óleo de figado de bacalhau e também ceramidas e compostos como ceramida, extrato de incenso, extrato de chá verde, extrato de ninfeia, extrato de alcaçuz e hamamélis, compostos ativos (por ex., bissulfeto de selênio, piritiona de zinco, piroctona, olamina, climbazole, octopirox, polidocanol e suas combinações) e compostos ativos complexados, como, por ex., aqueles de y-orizanol e sais de cálcio, como pantotenato de cálcio, cloreto de cálcio e acetato de cálcio.
[029] O composto ou compostos ativos também podem ser escolhidos no grupo que consiste em inibidores de sintase NO, particularmente se as composições, de acordo com a invenção forem usadas para tratamento e profilaxia dos sintomas de envelhecimento intrínseco e/ou extrínseco da pele e para tratamento e profilaxia dos efeitos nocivos da radiação ultravioleta na pele e nos cabelos. A nitroarginina é o inibidor de sintase NO preferido.
[030] O composto ou compostos ativos são escolhidos de forma vantajosa no grupo que inclui catecóis e ésteres de ácido biliar de catecóis e extratos aquosos ou orgânicos de plantas ou partes da planta que têm um conteúdo de catecóis ou ésteres de ácido biliar de catecóis, como, por exemplo, as folhas da familia de plantas Theaceae, em particular das espécies Camellia sinensis (chá verde). Os catecóis são um grupo de compostos que devem ser interpretados como flavonas hidrogenadas ou antocianidinas e são derivados de "catecol" (catecol, 3,3',4',5,7-flavanapentaol, 2- (3,4-di-hidróxifenil)-cromane-3,5,7-triol) . Epicatecol ( (2R,3R)- 3,3',4',5,7-flavanApentaol) também é um composto ativo vantajoso no contexto da presente invenção.
[031] Os compostos ativos preferenciais são também polifenóis ou catecóis do grupo que consiste em (-)-catecol, (+)-catecol, (-)- catecol gaiato, (-)-galocatecol gaiato, (+)-epicatecol, (-)- epicatecol, (-)-epicatecol gaiato, (-)-epigalocatecol e (-)- epigalocatecol gaiato.
[032] A flavona e seus derivados (também chamados coletivamente de "flavonas") também são compostos ativos vantajosos no contexto da presente invenção. Outros compostos ativos vantajosos são sericosida, piridoxol, vitamina K, biotina e substâncias aromáticas.
[033] Preferencialmente, os compostos ativos (um ou mais compostos) podem ser escolhidos de modo vantajoso no grupo que consiste em a-ácidos hidróxi dos compostos ativos hidrófilos, como ácido lático ou ácido salicilico ou seus sais, como, por exemplo, lactato de Na, lactato de Ca ou lactato de TEA, ureia, alantoina, serina, sorbitol, glicerol, proteínas do leite, pantenol ou quitosana.
[034] Mais preferencialmente, os compostos ativos são escolhidos no grupo selecionado de filtros UV, ativos antiacne, ativos antienvelhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação de crescimento de cabelos, agentes com efeitos no cabelo ou foliculos capilares, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agentes de autobronzeamento e vitaminas.
[035] Foi investigado que o aprimorador de penetração escolhido melhora notavelmente a solubilização de filtros UV e, dessa forma, aumenta muito as propriedades de proteção UV das composições cosméticas da invenção.
[036] O capriloil alanina etil éster tem interessantes propriedades solubilizantes do filtro UV. Os filtros UV conhecidos, como etil-hexiltriazona (Uvinul T150) podem ser mais bem solubilizados do que em outros solventes normalmente usados, por exemplo 23 wt % comparado a 16 wt % em dibutil adipato, aumentando, dessa forma, as concentrações que podem ser alcançadas no solvente. Por sua vez, isso pode ser benéfico para criar formulações com perfis sensoriais melhorados. Uma distribuição mais homogênea e melhor penetração nas camadas superiores do estrato córneo também podem ser alcançadas.
[037] Além disso, o efeito de proteção UV dos filtros UV que são pigmentos e atuam fisicamente também é melhorado pela adição de capriloil alanina etil éster. Devido às excelentes propriedades espalhamento do aprimorador, esses tipos de filtros UV têm uma distribuição homogênea melhorada na composição cosmética e na pele após a aplicação.
[038] Por isso, os compostos ativos (um ou mais compostos) podem ainda ser escolhidos de maneira muito vantajosa do grupo que consiste nos compostos de ativo de filtro leves.
[039] Os compostos ativos de filtro leves são substâncias que absorvem os raios UV na variação UV-B e/ou UV-A. Elas abrangem as substâncias orgânicas que são capazes de absorver os raios ultravioletas e de liberar a energia absorvida novamente na forma de radiação de comprimento de onda mais longo, por ex., calor. As substâncias orgânicas podem ser solúveis em óleo ou em água. Os filtros UV adequados são, por ex., 2,4,6-triaril-l,3,5- triazinas, nos quais os grupos de aril em cada caso podem carregar pelo menos um substituinte, que é preferencialmente escolhido entre hidroxil, alcóxi, especificamente metóxi e etóxicarbonil, p-ésteres de ácido aminobenzoico, ésteres de ácido cinâmico, benzofenonas, derivados de cânfora e pigmentos que repelem os raios UV, como dióxido de titânio, talco e óxido de zinco também são adequados. Os pigmentos à base de dióxido de titânio são particularmente preferenciais.
[040] Os filtros UV-B solúveis em óleo que podem ser usados, são, por ex., as seguintes substâncias:
[041] 3-benzilidenocânfora e seus derivados, por ex., 3—(4— metilbenzilideno)cânfora; derivados de 4-ácido aminobenzoico, preferencialmente 4-(dimetilamino)-ácido benzoico 2-etil-hexil- éster, 4-(dimetilamino)ácido benzoico 2-octil éster e 4- (dimetilamino)ácido benzoico amil éster; ésteres de ácido cinâmico, preferencialmente 4-ácido metóxi cinâmico 2-etil-hexil éster, 4-ácido metóxi cinâmico propil éster, 4-ácido metóxi cinâmico isoamil éster, 4 ácido metóxi cinâmico isopentil éster e 2-ciano-3-fenil-ácido cinâmico 2-etil-hexil éster (octocrileno); ésteres de ácido salicilico, preferencialmente ácido salicilico 2-etil-hexil éster, ácido salicilico 4- isopropilbenzil éster e ácido salicilico homomentil éster; derivados de benzofenona, preferencialmente 2-hidróxi-4-metóxi benzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'-metilbenzofenona e 2,2'-di- hidróxi-4-metóxibenzofenona; ésteres de ácido benzalmalônico, preferencialmente 4-ácido metóxi benzalmalônico di-2-etil-hexil éster; derivados de triazina, como, por ex., 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-etil-1'-hexilóxi)-1,3,5-triazina (octil-triazona) e dioctil butamido triazona; propano-1,3-dionas, como, por ex, 1- (4-tert- butilfenil)-3-(4'-metóxifenil)propano-1,3-diona.
[042] As substâncias solúveis em água possíveis são: • 2-fenilbenzimidazole-5-ácido sulfônico e metal álcali, metal terroso alcalino, amónio, alquilamônio, sais de alcanolamônio e de glucamônio; • derivados de ácido sulfônico de benzofenonas, preferencialmente 2-hidróxi-4-metóxibenzofenona-5-ácido sulfônico e seus sais; • derivados de ácido sulfônico de 3-benzilideno cânfora, como, por ex., 4-(2-oxo-3-bornilidenometil)-ácido benzeno sulfônico e 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilideno)-ácido sulfônico e seus sais.
[043] O uso de ésteres de ácido cinâmico, preferencialmente 4- ácido metóxi cinâmico 2-etil-hexil éster, 4-ácido metóxi cinâmico isopentil éster e 2-ciano-3-fenil-ácido cinâmico 2- etil-hexil éster (octocrileno), é particularmente preferencial.
[044] O uso de derivados de benzofenona, em particular, 2- hidróxi-4-metóxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'- metilbenzofenona e 2,2'-di-hidróxi-4-metóxibenzofenona e o uso de propano-1,3-dionas, como, por ex., 1-(4-tert-butilfenil)-3- (4'-metóxifenil)propano-1,3-diona, é também preferencial. Os possíveis filtros UV-A são: • derivados de benzoilmetano, como, por exemplo, l-(4'-tert- butifenil)-3-(4'-metóxifenil)-propano-1,3-diona, 4-tert-butil- 4'-metóxi dibenzoilmetano ou 1-fenil-3-(4'-isopropilfenil)- propano-1,3-diona; • derivados substituídos de amino-hidróxi de benzofenonas, como, por ex., N, N-dietilamino-hidróxibenzoil-n-hexil-benzoato.
[045] Os filtros UV-A e UV-B podem, é claro, ser empregados nas misturas.
[047] Além dos dois grupos de substâncias de filtro solar primário citados acima, também podem ser usados os agentes de filtro solar secundário do tipo antioxidante que interrompem a cadeia de reação fotoquimica e celular acionada quando a radiação UV penetra na pele. Os exemplos comuns são as mudanças funcionais e/ou estruturais induzidas por UV em superóxido dismutase, catalase, tocoferóis (vitamina E) e ácido ascórbico (vitamina C).
[048] Um outro grupo de ativos adequados é composto de substâncias anti-inflamatórias que têm uma ação benéfica na pele danificada pela luz UV. Essas substâncias são, por exemplo, mas não limitadas a, bisabolol, fitol, e fitantriol e ácido acetil salicilico.
[049] A lista de compostos ativos e combinações de compostos ativos citados que podem ser usados nas composições de acordo com a invenção não pretende ser limitadora, é claro. Os compostos ativos podem ser usados individualmente ou em quaisquer combinações desejadas uns com os outros.
[050] A quantidade desses compostos ativos (um ou mais compostos) nas composições, de acordo com a invenção, é preferencialmente 0,001 a 30 wt (peso total) %, particularmente preferencialmente 0,05 a 20 wt%, em particular 1 a 10 wt%, com base no peso total da composição.
[051] Além disso, o capriloil alanina etil éster melhora a uniformidade dos agentes de autobronzeamento. Devido à adição do aprimorador de penetração, os agentes de autobronzeamento e os agentes de branqueamento podem ser aplicados de maneira muito mais uniforme e resultar em um bronzeamento homogêneo da pele ou em um efeito de branqueamento da pele.
[052] Os agentes de autobronzeamento adequados são derivados de pirazolina-4,5-diona, glutaraldeido, aloxan, ninhidrin, 4,4-di- hidróxipirazolina-5-diona e di-hidróxiacetona. O agente de autobronzeamento preferencial usado juntamente com o aprimorador de penetração é di-hidróxiacetona (DHA). A quantidade de agentes de autobronzeamento varia de 0, 05 a 10 por cento por peso, preferencialmente 0, 1 a 5 por cento por peso com base no peso total da composição cosmética.
[053] Em geral, os agentes de branqueamento precisam penetrar na pele para revelar sua função, muitos contêm inibidores de tirosina que impedem a formação de melanina e, portanto, devem atuar sobre os melanócitos da pele. Exemplos de agentes de branqueamento são: arbutina, ácido ferúlico, ácido kójico, ácido cumárico, extratos de plantas e ácido ascórbico (vitamina C).
[054] Os ativos antiacne, como os agentes anti-inflamatórios, antibióticos, retinoides, agentes antibacterianos e ceratoliticos, muitas vezes causam efeitos colaterais indesejáveis. Portanto, será vantajoso se a dose desses ativos puder ser diminuída devido a uma penetração e distribuição melhoradas na camada superior da pele, nos sebócitos e/ou poros da pele.
[055] Os ativos antiacne usados em combinação com um aprimorador de penetração são escolhidos no grupo que consiste em ácidos alfa-hidróxi (AHAs), incluindo ácido glicólico e lático; ácido beta-hidróxido, como ácido salicilico; peróxido de benzoil; hidróxiquinolina; enxofre; antibióticos, como, por exemplo, tetraciclina, dapzona, doxiciclina, minociclina, eritromicina, clindamicin; ácido azelaico; retinoides; isotretinoina, motretinida, adapaleno e tazaroteno; nicotinamida, alantoina e extratos de planta.
[056] Vários agentes ceratoliticos usados como ativos antiacne também são conhecidos como ativos antienvelhecimento. Especialmente ácidos alfa e beta-hidróxi e retinoides e ácido ratinoico.
[057] Outra classe de ativos antienvelhecimento abrange vitaminas, hidrolisados de proteina, peptideos e peptideos modificados, betaglucanos e extratos de planta,
[058] As vitaminas, provitaminas ou precursores de vitamina do grupo de vitamina B ou seus derivados e derivados de 2-furanona que devem ser preferencialmente empregados de acordo com a invenção, incluem, inter alia:
[059] Vitamina Bl, nome comum tiamina, nome quimico 3—[ (4T — amino-2'-meti1-5'-pirimidinil)metil]-5-(2-hidróxietil)-4-cloreto de metiltiazólio,
[060] Vitamina B2, nome comum riboflavin, nome quimico 7,8- dimetil-10-(1-D-ribitil)-benzo[g]pteridina-2,4(3H,10H)-diona. O riboflavin ocorre, por ex., na proteina na forma livre e outros derivados de riboflavin podem ser isolados de bactérias e leveduras. Um estereoisômero de riboflavin que do mesmo modo é adequado, de acordo com a invenção, é o lixoflavin que pode ser isolado do figado ou da farinha de peixe e carrega um radical D- arabitil em vez do radical D-ribitil.
[061] Vitamina B3. Os compostos de ácido nicotinico e nicotinamida (niacinamida) muitas vezes são citados por esse nome. A nicotinamida é preferida de acordo com a invenção.
[062] Vitamina B5 (ácido pantotênico e pantenol). O pantenol é preferencialmente empregado. Os derivados de pantenol que podem ser empregados de acordo com a invenção são, em particular, os ésteres e ésteres de pantenol e pantenóis cationicamente derivados. Em uma outra representação preferencial da invenção, os derivados de 2-furanona também podem ser empregados além do ácido pantotênico ou pantenol. Os derivados particularmente preferenciais são as substâncias, que também podem ser obtidas comercialmente, di-hidro-3-hidróxi-4,4-dimetil-2(3H)-furanona com o nome comum pantolactona (Merck), 4-hidróximetil- butirolactona (Merck), 3,3-dimetil-2-hidróxi-butirolactona (Aldrich) e 2,5-di-hidro-5-metóxi-2-furanona (Merck), todos os estereoisômeros expressamente sendo incluídos.
[063] Esses compostos passam de maneira vantajosa para os dermocosméticos, de acordo com a invenção, as propriedades de doação de umidade e suavidade da pele.
[064] Vitamina B6, pela qual é compreendida não uma substância uniforme, mas os derivados de 5-hidróximetil-2-metilpiridin-3-ol conhecidos pelos nomes comuns de piridoxina, piridoxamina e piridoxol.
[065] Vitamina B7 (biotina), também chamada de vitamina H ou "vitamina da pele". A biotina é (3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro- tienol[3,4-d]imidazole-4-ácido valérico.
[066] Pantenol, pantolactona, nicotinamida e biotina são vitaminas particularmente preferenciais de acordo com a invenção.
[067] Os agentes de modulação dos cabelos abrangem agentes de estimulo de crescimento capilar que induzem o crescimento de um novo ciclo capilar, aumento na taxa de crescimento ou aumento na largura do eixo do cabelo;agentes com efeitos no cabelo, como aumento no volume do cabelo, brilho do cabelo e resistência e espessura do cabelo; agentes com efeitos no foliculo capilar e agentes de inibição do crescimento capilar
[068] Para serem eficientes, os agentes de modulação dos cabelos precisam penetrar de maneira transdérmica e transfolicular até o bulbo capilar para que a adição dos aprimoradores de penetração aumente diretamente a eficácia dos agentes de modulação.
[069] A maioria dos agentes de modulação dos cabelos são os ativos de estimulo de crescimento capilar que impedem e reduz a perda de cabelo. O tratamento médico com os ativos de estimulo de crescimento capilar muitas vezes está relacionado ao uso de medicamentos, incluindo, mas não limitado a minoxidil, finasterida, dutasterida, bicalutamida, flutamida, derivados de progesterona ou derivados de pregnano.
[070] Outros estimuladores de crescimento capilar usados em composições cosméticas são zinco e sais de zinco, ácidos graxos insaturados, oligômeros de procianidina, gama-ácido linolênico, biotina, extrato de placenta, ácido pantotênico e seus derivados, prostaglandinas, como bimatoprost, metilamido di- hidro noralfaprostal e/ou tafluprost; magnésio, alantoina, teofilina e extratos de planta incluindo, mas não limitado a extratos de cevada, semente de uva, semente de maça, saw palmetto, iva-ursi, chá verde, própolis, raiz eleuthero, pinheiro-maritimo.
[071] Purina e derivados de purina são conhecidos por reduzir a perda de cabelo.
[072] Os promotores de circulação do couro cabeludo conhecidos, por exemplo, para o tratamento de alopecia incluem, mas não estão imitados a, derivados de acetilclolina, derivados de ácido nicotinico, extratos de planta de pimenta, ginseng, erva swertia.
[073] Os agentes adequados com efeitos no foliculo capilar são taurina e derivados de taurina ou L-carnitina ou derivados de L- carnitina.
[074] Os agentes de inibição do crescimento capilar são usados principalmente por motivos cosméticos. Eles incluem, mas não estão limitados a niacinamida, derivados de tiazolidinon, inibidores de proteina quinase C, inibidores de ornitina decarboxilase, sais de tri-hidróxipurina; uma combinação de hidrolisado de proteina de soja, ureia, ácido salicilico, extrato de salgueiro, extrato de hamamélis, extrato de arnica, extrato de hipericum, extrato de salgueiro-branco e mentol comercializado como Pilinhib® (BASF Beauty Care Solutions)
[075] Os desodorantes cosméticos neutralizam, mascaram e removem odores corporais. Os odores corporais surgem como resultado do efeito das bactérias da pele na perspiração apócrina com a formação dos produtos de degradação que têm um odor desagradável. Dessa forma, os desodorantes compreendem ingredientes ativos que atuam como agentes antimicrobianos, absorvedores de odor e /ou inibidores de enzima.
[076] Os agentes antimicrobianos adequados são, em principio, todas as substâncias eficazes contra as bactérias gram- positivas, como, por exemplo, 4-ácido hidróxibenzoico e seus sais e ésteres, N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)ureia, 2,4,4'-tricloro-2'-hidróxidifenil éter (triclosan), 4-cloro-3,5- dimetilfenol, 2,2'-metil-enebis(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil- 4-(1-metiletil)fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenóxi)- 1,2-propanediol, 3-iodo-2-proponil butilcarbamato, clorexidina, 3,4,4 '-triclorocarbanilida (TTC), fragrâncias antibacteriana, timol, óleo de tomilho, eugenol, óleo de cravo-da-india, mentol, óleo de menta, farnesol, fenóxi-etanol, glicerol monocaprato, glicerol monocaprilato, glicerol monolaurato (GML), diglicerol monocaprato (DMC), ácido salicilico N-alquilamidas, como, por exemplo, N-octilsalicilamida ou N-decilsalicilamida.
[077] Os inibidores de enzima adequados são, por exemplo, inibidores de esterase. Esses são preferencialmente citratos de trialquil, como, citrato de trimetil, citrato de tripropil, citrato de triisopropil, citrato de tributil e, em particular, citrato de trietil (Hydagen® CAT) . As substâncias inibem a atividade da enzima, reduzindo, dessa forma, a formação de odor. Outras substâncias que são inibidores adequados de esterase são sulfatos de esterol ou fosfatos, como, por exemplo, lanosterol, colesterol, capesterol, estigmasterol e sulfato de sitoesterol ou fosfato, ácidos dicarboxilicos e seus ésteres, como, por exemplo, ácido glutárico, monoetil glutarato, dietil glutarato, ácido adipico, monoetil adipato, dietil adipato, ácido malônico e dietil malonato, ácidos hidróxi-carboxilicos e seus ésteres como, por exemplo, ácido citrico, ácido málico, ácido tartárico ou dietil tartrato e glicinato de zinco.
[078] Os absorvedores de odor são substâncias que são capazes de absorver e reter amplamente os compostos formadores de odor. Eles diminuem a pressão parcial dos componentes individuais, reduzindo também sua taxa de difusão. É importante que neste processo os perfumes permaneçam intactos. Os absorvedores de odor não são eficazes contra bactérias. Eles compreendem, por exemplo, como constituinte principal, um sal de zinco complexo de ácido ricinoleico ou fragrâncias especificas amplamente neutras em odor que são conhecidas pelo especialista na arte como fixadoras, como, por exemplo, extratos de labdanum ou estoraque ou determinados derivados de ácido abiético. Os agentes de mascaramento de odor são fragrâncias ou óleos de perfume que, além de sua função como agentes de mascaramento, dão aos desodorantes sua respectiva nota de fragrância. Os óleos de perfume que podem ser citados são, por exemplo, misturas de fragrâncias naturais e sintéticas. As fragrâncias naturais são extratos de flores, caules e folhas, frutas, cascas de frutas, raizes, madeiras, ervas e gramas, folhas de pinheiro e galhos, além de resinas e bálsamos. Também são adequadas as matérias- primas animais, como, por exemplo, algália e castóreo. Compostos de fragrâncias sintéticas comuns são produtos de tipo de éster, éter, aldeido, cetona, álcool e hidrocarboneto. Os compostos de fragrância do tipo de éster são, por exemplo, benzil acetato, p- tert-butilciclohexil acetato, linalil acetato, feniletil acetato, linalil benzoato, benzil formato, alil ciclohexilpropionato, estiralil propionato e benzil salicilato. Os éteres incluem, por exemplo, benzil etil éter, e os aldeídos incluem, por exemplo, os alcanais lineares com 8 a 18 átomos de carbono, citral, citronelal, citronelilóxi-acetaldeido, ciclamen aldeido, hidróxicitronelal, lilial e bourgeonal, as cetonas incluem, por exemplo, iononas e metil cedril cetona, os alcoóis incluem anetole, citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, feniletil álcool e terpineol, e os hidrocarbonetos incluem principalmente os terpenos e bálsamos. Entretanto, é dado preferência ao uso de misturas de diferentes fragrâncias que juntas produzem uma nota de fragrância agradável. Os óleos essenciais de volatilidade relativamente baixa, que são usados principalmente como componentes de aroma, também são adequados como óleos de perfume, por ex., óleo de sálvia, óleo de camomila, óleo de cravo, óleo de melissa, óleo de menta, óleo de folha de canela, óleo de tilia, óleo de zimbro, óleo de vetiver, óleo de olibano, óleo de gálbano, óleo de labdanum e óleo de lavanda. É dado preferência ao uso de óleo de bergamota, di- idromircenol, lilial, liral, citronelol, feniletil álcool, hexilcinamaldeido, geraniol, benzil acetona, ciclamen aldeido, linalool, boisambrene fort, ambroxan, indole, hedione, sandelice, óleo de limão, óleo de mandarina, óleo de laranja, alil amil glicolato, ciclovertal, óleo de lavandin, óleo essencial de sálvia, damascene, óleo de gerânio bourbon, ciclohexil salicilato, iso-E-super, Fixolide NP, evernil, iraldein gama, ácido fenilacético, geranil acetato, benzil acetato, óxido rosa, romilat, irotil e floramat sozinhos ou misturados.
[079] Os antiperspirantes reduzem a formação de perspiração por influência da atividade das glândulas sudoríparas écrinas, neutralizando a umidade sob o braço e o odor corporal. As formulações aquosas ou anidricas de antiperspirantes geralmente compreendem os ingredientes ativos adstringentes.
[080] Os ingredientes ativos adstringentes antiperspirantes são principalmente sais de aluminio, zireônio ou de zinco. Esses ingredientes ativos anti-hidróticos são, por exemplo, cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sequiclorohidrato de alumínio e seus compostos complexos, por ex., com 1,2-propileno glicol, hidróxialantoinato de alumínio, tartrato de cloreto de alumínio, tricloridrato de zircônio de alumínio, tetracloridrato de zircônio de alumínio, pentacloridrato de zircônio de alumínio e seus compostos complexos, por ex., com aminoácidos, como glicina.
[081] O aprimorador de penetração, de acordo com a invenção, é usado em composições cosméticas ou em outras composições tópicas, preferencialmente composições de tipo de emulsão, mais preferencialmente o capriloil alanina etil éster é usado como aprimorador de penetração em emulsões do tipo W/O. Esses cosméticos ou outras composições tópicas compreendem o aprimorador de penetração em combinação com pelo menos um constituinte diferente e que é escolhido entre os compostos cosmeticamente ativos, emulsificantes, surfactantes, conservantes, óleos de perfume, espessantes, polímeros capilares, condicionadores de cabelos e pele, polímeros de enxerto, polímeros contendo silicone solúvel ou dispersível em água, agentes de gelificação, agentes de cuidados, agentes de coloração, agentes corantes, tinturas, pigmentos, agentes para oferecer consistência, umectantes, agentes de relubrificação, colágeno, proteína hidrolisada, lipídeos, antioxidantes, deformadores de espuma, antiestáticos, emolientes e amaciantes.
[082] Os antioxidantes são escolhidos de modo vantajoso no grupo que consiste em aminoácidos (por ex., glicina, histidina, tirosina, triptofano) e seus derivados, imidazoles (por exemplo, ácido urocânico) e seus derivados, peptideos, como D, L- carnosina, D-carnosina, L-carnosina e seus derivados (por exemplo, anserina), carotinoides, carotenos (por exemplo, β- caroteno, licopeno) e seus derivados, ácido clorogênico e seus derivados, ácido lipônico e seus derivados (por ex., ácido di- hidrolipônico), aurotioglucose, propil-tiouracil e outros tióis (por ex., tioredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina e glicosil, N-acetil, metil, etil, propil, amil, butil e lauril, palmitoil, oleil, Y_lin°lθil/ colesteril e seus gliceril ésteres) bem como seus sais, dilauriltiodipropionato, distearil tiodipropionato, ácido tiodipropiônico e seus derivados (ésteres, éteres, peptideos, lipideos, nucleotideos, nucleosideos e sais), bem como compostos de sulfoximina (por ex., butionina sulfoximinas, homocisteina sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa- e hepta-tionina sulfoximina) em dosagens muito pequenas toleradas (por ex., pmol para pmol/kg) além disso, (metal) queladores (por ex., ácidos alfa-hidróxi graxos, ácido fitico, lactoferrina), ácidos graxos a-hidróxi, ácido palmítico, ácido fitico, lactoferrina), ácidos a-hidróxi (por ex., ácido citrico, ácido lático, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extratos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA e seus derivados, ácidos graxos insaturados e seus derivados (por ex., Y_ácido linolênico, ácido linoleico, ácido oleico), ácido fólico e seus derivados, ubiquinona e ubiquinol e seus derivados, vitamina C e seus derivados (por ex., sódio ascorbato, ascorbil palmitato, Mg ascorbil fosfato, ascorbil acetato), tocoferol e derivados (por ex., acetato de vitamina E, tocotrienol), vitamina A e derivados (palmitato de vitamina A), bem como coniferil benzoato de resina de benzoina, ácido rutinico e seus derivados, a-glicosil rutina, ácido ferúlico, furfurilidenol, carnosina, butil hidróxitolueno, butil hidróxianisole, ácido de resina nordi-hidroguaiaco, ácido nordi- hidroguaiaretico, tri-hidróxibutirofenona, ácido úrico e seus derivados, manose e seus derivados, zinco e seus derivados (por ex., ZnO, ZnSO4), selênio e seus derivados (por ex., selênio metionina) e estilbenos e seus derivados (por ex., óxido de estilbeno, óxido de transestilbeno)
[083] A produção de capriloil alanina etil éster (KE4610) é um processo de duas etapas:
[084] Etapa 1: Acrilação de alanina com cloreto de capriloil, de acordo com o método de Schotten-Baumann em solução aquosa.
[085] 120 kg (0,74 kmol) de cloreto de capriloil são dosados para uma solução aquosa intensivamente agitada de 66 kg (0,74kmol) de alanina em 100kg de água e 30kg de etanol a 15°C per urn periodo de 4-5h. 0 valor do pH é mantido a 11-12 pela alimentação constante de NaOH a 20% (aprox.140 kg). A temperatura não deve exceder 25°C, o valor de pH não deve ser inferior a 10,5. Após a dosagem completa do cloreto de capriloil, a mistura da reação apresenta uma pós-reação a 20- 25°C e um pH de no minio 9 por aprox. 2 horas.
[086] Essa mistura é aquecida até 70°C sob agitação durante 1 hora e depois é ajustada para um pH de 1,8-2, 3 pela adição de aprox. 80 kg de uma solução a 30% de HC1 em água. Após a interrupção do agitador, o sistema começa a separar em uma solução aquosa de sal e uma camada orgânica, contendo capriloil alanina a 85-90%, ácido caprilico (produto de hidrólise) , etanol e um pouco de água. A fase aquosa é removida, e a camada orgânica (aprox. 205 kg) também é processada na etapa 2.
[087] A camada orgânica é submetida a uma esterificação removendo água/etanol por destilação, adicionando etanol fresco até a obtenção do grau desejado de esterificação (pelo menos 80- 90 %), que pode ser controlada pela análise de GC ou determinando o valor de ácido remanescente. A mistura da esterificação é submetida a uma destilação fracionada. A água, o etanol e o ácido caprilico das caldeiras baixas são removidos em temperaturas de até 105°C a < 1 mbar, o produto final pode ser destilado a 137-140°C a < 1 mbar. Para obter uma pureza elevada do éster, a mistura pode ser ajustada antes da destilação no pH = 7 pela adição de uma quantidade de alíquota de soda ou NaOH para transferir os ácidos voláteis para sais não destiláveis. O produto preferencial tem um valor de ácido d < 1 após a destilação.
[088] A eficácia do aprimorador de penetração é independente do processo de produção para que os outros processos de produção para capriloil alanina etil éster conhecidos pelo especialista na arte sejam possíveis e adequados.
[089] O objetivo do presente estudo foi determinar a potência das três substâncias de teste (uma sendo o aprimorador de penetração da arte antecedente mais próxima) para atuar como aprimorador de penetração na pele nas formulações cosméticas: • Dimetil isossorbida (DMI) um aprimorador de penetração bem conhecido usado em cosméticos • Aprimorador de penetração 1 (PE1) - capriloil alanina etil éster • Aprimorador de penetração 2 (PE2) - molécula de dodeciloil alanina etil éster da arte antecedente mais próxima
[090] Os testes foram realizados por um instituto de teste independente especializado em testes de penetração. A formulação 1 (formulação W/O) é a formulação usada e não contém um aprimorador de penetração. A pele foi pré-incubada com aprimoradores de penetração selecionados (DMI, PEI e PE2) e após o tempo de incubação de 30 minutos, a formulação foi removida da superfície da pele e a formulação 1 foi reforçada com ~H-cafeina radiorrotulada ou o acetato de 3H-Vitamina E foi aplicado. Tab. 1: Configuração experimental:
[091] O impacto dos três aprimoradores de penetração na taxa de absorção de cafeína e acetato de vitamina E na pele (ativos cosméticos hidrófilos e lipofílicos representantes, respectivamente) incorporado em uma formulação w/o foi investigado. A cafeína radiorrotulada e o acetato de vitamina E foram usados como marcadores. Os estudos de permeação na pele in vitro foram executados com pele humana dermatomizada (aproximadamente 500 pm de espessura) por um período de 24 horas em triplicata. As amostras do compartimento aceitador foram obtidas em quatro vezes de amostragem (1, 3, 6 e 24 horas) para fazer a triagem do efeito de aprimoramento de permeação.
[092] A absorção transdérmica dos compostos do teste, 3H-cafeína e acetato de 'H-Vitamina E foi monitorada pela medição da quantidade de substâncias radiorrotuladas no meio do aceitador. Os compostos de teste foram quantificados pela contagem de cintilação de líquido. Antes do início dos experimentos de permeação in vitro, a linearidade da contagem de cintilação para ambos os isótopos foi comprovada. Descrição do método de teste Materiais e métodos Tab. 2: A formulação 1 foi usada como uma formulação W/O (formulação 1) :
[093] De acordo com as diretrizes do SCCP da Comissão Europeia,a pele humana extirpada por cirurgia é um sistema de teste in vitro apropriado para estimular os processos de permeação e penetração de um composto em uma pele humana sob condições in vivo.
[094] Para o estudo de penetração, a pele humana (pele de abdômen feminino) de uma doadora que foi dermatomizada a uma espessura de 500 ± 100 pm foi usada e testes foram realizados em triplicata. A pele com espessura total foi preparada por meio de biópsias de pele e armazenada a -20°C. De acordo com a diretriz da OECD, o armazenamento da pele a -20°C por um periodo de até 466 dias não altera sua permeabilidade. A pele foi usada imediatamente após descongelamento. Ciclos repetidos de descongelamento foram evitados.
[095] A formulação 1 (sem aprimorador de penetração) foi reforçada com JH-cafeina radiorrotulada (atividade especifica: 60 Ci/mmol) e acetato de "H-Vitamina E (atividade especifica: 50 Ci/mmol) e aplicada conforme controle diretamente na pele. As amostras radiorrotuladas foram preparadas como segue: A formulação 1 foi reforçada com 3H-cafeina radiorrotulada ou acetato de 3H-Vitamina E resultando em 2960000 cpm/50pl ou 1264557 cpm/50pl, respectivamente. Um dos três aprimoradores diferentes de penetração (DMI, PEI e PE2) foi aplicado à pele antes da aplicação da formulação W/0 reforçada de modo radioativo.
[096] O tampão Krebs Ringer (KRB, pH=7,4) foi preparado de acordo com um procedimento de operação padrão interna. O KRB foi usado com meio de aceitador para 3H-cafeina. Para o acetato de 3H-Vitamina E, o KRB complementado com albumina de soro bovino (BSA) a 2 % foi usado como meio aceitador. As soluções de 3H- cafeina e acetato de 3H-Vitamina E foram usadas para validar o método de detecção e avaliar a linearidade.
[097] O estudo de permeação foi realizado em determinação de quatro vezes com o teste e o item de referência na pele humana. Para os estudos de transporte, a pele dermatomizada foi cortada com uma punção de 24 mm de diâmetro, e a espessura da pele foi medida em cinco pontos para cada amostra. Subsequentemente, os pedaços de pele foram fixados em células de Franz de vidro cilíndrico que são empregadas como câmaras de difusão. A câmara (aceitadora) inferior tem um volume de aproximadamente 12 ml, enquanto o volume da câmara (doadora) superior é variável. A pele foi inserida com a camada dérmica voltada para baixo de modo que a camada córnea da pele seja mais elevada.
[098] Antes da aplicação da formulação, os aprimoradores de penetração foram aplicados e espalhados sobre a pele (20 pl cada). Esse método foi usado para evitar efeitos que ocorrem devido às interações possíveis do aprimorador de penetração com os componentes na composição cosmética.
[099] O PE2 (C12) que é sólido em temperatura ambiente, foi cuidadosamente fundido em um banho de água (de 35 a 40°C) e aplicado como liquido. Após 30 minutos de incubação os aprimoradores de penetração de liquido foram removidos cuidadosamente com bolas de algodão. No caso de PE2 que solidificou sobre a pele, o filme sólido foi removido com uma pinça. Depois, 50 pl das formulações foram aplicados na superfície da pele. O meio aceitador teve a temperatura ajustada por termostato a 32 °C e foi agitado continuamente a uma taxa de 400 rpm. A área de difusão da pele era de aproximadamente 1,8 cur. A permeação através da pele no meio aceitador foi monitorada por um periodo de 24 horas. Foram obtidas amostras do meio aceitador em 4 momentos diferentes após 1, 3, 6 e 24 horas, retirando-se amostras de 200 pl. Após a retirada de um volume de amostra, o meio aceitador foi reabastecido com KRB/KRB + 2 % BSA pré-aquecido. A concentração dos ingredientes ativos na câmara do aceitador foi corrigida para levar em consideração a diluição introduzida por amostragem. As amostras obtidas foram misturadas com 210 pl ou 500 pl de coquetel de cintilação por pelo menos 1 hora a 200 rpm e a radioatividade foi medida por contagem de cintilação.
[100] Os resultados foram apresentados como liberação ativa no meio aceitador [cpm cm’2] representados em relação ao tempo. Por regressão linear a quantidade do ingrediente ativo nas amostras desconhecidas foi calculada com o uso da calibração correspondente.
[101] Os resultados dos estudos de permeabilidade estão resumidos na tabela a seguir. Tab. 3: Valores do transporte cumulativo médio, coeficiente de permeação e taxa de aprimoramento para 3H-cafeina após 24 horas com desvios padrões (n=3).
[102] O efeito de aprimoramento de permeação mais elevado foi detectado com PE1. O transporte com base nessa formulação é aproximadamente 5 vezes mais elevado comparado ao controle sem qualquer aprimorador de penetração e consideravelmente mais elevado que DMI ou PE2. Tab. 4: Valores do transporte cumulativo médio, coeficiente de permeação e taxa de aprimoramento para acetato de 3H-Vitamina E em 24 horas do estudo de permeabilidade com desvios padrões (n=3) .
[103] Para o acetato da Vitamina E, um transporte muito mais lento pôde ser detectado. O motivo pode ser a liberação insuficiente dessa substância lipofilica com base na formulação e/ou ligação às estruturas lipofilicas na pele. Os aprimoradores de penetração DMI e PE1 aplicados apresentaram apenas um leve efeito de aprimoramento de penetração durante o tempo de detecção de 24 horas. Entretanto, o PE 2 reduziu o transporte do acetato da Vitamina E e atua na verdade como um agente retardante. Em comparação com o estado anterior da molécula PE2 (dodecil alanina etil éster) da arte, o PE1 (capriloil alanina etil éster) melhorou os efeitos de penetração em 1,5 vez.
[104] O aprimorador de permeação mais eficiente é o PE1 devido à cafeina de substância hidrófila incorporada à formulação w/o. O DMI aprimorou o transporte da cafeina cerca de duas vezes e o PE2 aprimorou o transporte da cafeina em aproximadamente 3 vezes.
[105] O transporte do acetato de Vitamina E lipofilico incorporado na mesma formulação w/o não é aprimorado significativamente pelos aprimoradores de permeação usados. Entretanto, o uso de capriloil alanina etil éster como um aprimorador de penetração ainda é favorável comparado ao DMI ou dodeciloil alanina etil éster, pois ele não apresenta um efeito retardante na penetração do acetato de Vitamina E da molécula lipofilica.
[106] O estudo descrito foi parcialmente repetido em uma configuração experimental similar com três substâncias de teste para atuarem como aprimoradores de permeação na pele quando incorporadas na formulação do cosmético e não aplicadas diretamente sobre a pele: • Dimetil isossorbida (DMI) um aprimorador de penetração bem conhecido usado em cosméticos • Aprimorador de penetração 1 (PE1) - capriloil alanina etil éster • Aprimorador de penetração 2 (DGME) -aprimorador de penetração da arte antecedente Transcutol (Gattefossee) , dietileno glicol mono etil éter
[107] A formulação 1 (formulação W/O) atuou como uma formulação básica e como uma referência sem qualquer aprimorador de penetração. Desta vez, a pele não foi pré-incubada com os aprimoradores de penetração selecionados (DMI, PE1 e DGME), mas 5% do aprimorador de penetração respectiva foram incorporados à formulação 1, e as formulações resultantes foram reforçadas novamente com 3H-cafeina radiorrotulada ou acetato de 3H-Vitamina E. Tab. 5: Composição de formulações W/O que incluem o aprimorador de penetração:
[108] Os resultados do estudo de permeabilidade estão resumidos na tabela 6. Tab. 6: Valores do transporte cumulativo médio, coeficiente de permeação e taxa de aprimoramento para 3H-cafeina em 24 horas do estudo de permeabilidade com desvios padrões (n=4).
[110] Além disso, se o aprimorador de penetração for incorporado na formulação W/O, o aprimorador de permeação mais eficiente para a cafeina do composto do marcador hidrófilo é PE1. DMI levou a um transporte ligeiramente reduzido de cafeina e o DGME melhorou levemente o transporte quando comparado à formulação de referência sem qualquer aprimorador.
Claims (10)
1. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um agente ativo selecionado no grupo que consiste em filtros UV, ativos antiacne, ativos antienvelhecimento, agentes anti-inflamatórios, agentes de modulação dos cabelos, agentes com efeitos no cabelo ou no foliculo capilar, agentes antiperspirantes ou desodorizantes, agentes de branqueamento, agentes de autobronzeamento, peptideos, oligopeptideos, proteínas, ácido acetilsaliciclio, atropina, azuleno, hidrocortizona, hidrocortisona 17-valerato, vitaminas, vitaminas do grupo B e vitaminas do grupo D, vitamina Bl, vitamina B12, vitamina D, vitamina A, retinil palmitato, vitamina E, tocoferil acetato, vitamina C, ascorbil glucosideo, niacimida, pantenol, bisabolol polidocanol, ácidos graxos insaturados, vitamina F, Y_ácido linolênico, ácido oleico, ácido eicosapentaenoico, ácido docosahexaenoico, cloranfenicol, cafeina, prostaglandinas, timol, cânfora, esqualeno, extratos de origem vegetal e animal, óleo de primula da noite, óleo de borragem ou óleo de feijão de alfarroba, óleos de peixe, óleo de figado de bacalhau, ceramidas, extrato de incenso, extrato de chá verde, extrato de ninfeia, extrato de alcaçuz e hamamélis, compostos ativos anti-caspa, bissulfeto deselênio, piritiona de zinco, piroctona, olamina, climbazole, octopirox, polidocanol, y-orizanol, sais de cálcio, pantotenato de cálcio, cloreto de cálcio, acetato de cálcio, inibidores de sintase NO, nitroarginina, catecóis, ésteres de ácido biliar de catecóis, extratos de plantas ou partes de plantas, incluindo catecóis ou ésteres de ácido biliar de catecóis, folhas da familia de plantas Theaceae, polifenóis, flavona, sericosideo, piridoxol, vitamina K, biotina e substâncias aromáticas, a-ácidos hidróxi, ácido lático ou ácido salicilico ou seus sais, lactato de Na, lactato de Ca, lactato de TEA, ureia, alantoina, serina, sorbitol, proteínas do leite e pantenol.
2. Composição cosmética de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por conter 0,1 a 90% por peso de capriloil alanina etil éster com base na composição total.
3. Composição cosmética de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada por ser uma composição de emulsão.
4. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um filtro UV.
5. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um agente de autobronzeamento ou pelo menos um agente de branqueamento.
6. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um agente antiperspirante e/ou desodorizante.
7. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um ativo antiacne e/ou pelo menos um ativo anti-inflamatório.
8. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um ativo antienvelhecimento.
9. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e vitaminas.
10. Composição cosmética caracterizada por compreender capriloil alanina etil éster e pelo menos um agente de modulação dos cabelos selecionado no grupo que consiste em agentes de estimulo de crescimento capilar que induzem o crescimento de um novo ciclo capilar, aumento na taxa de crescimento ou aumento na largura do eixo do cabelo, - agentes com efeitos no cabelo, aumentando o volume do cabelo, brilho do cabelo e resistência e espessura do cabelo, - agentes com efeitos no foliculo capilar, e - agentes de inibição do crescimento capilar.
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