KR20160122762A - 침투 인핸서로서의 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 침투 인핸서, 특히 활성 성분, 특히 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 조정제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제 및/또는 비타민과의 조합으로 상기 침투 인핸서를 포함하는 화장품 또는 기타 국소 조성물 및 화장용 조성물에서 침투 인핸서로서 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 활성 성분, 특히 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 조정제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제 및 비타민과 같은 피부 유익함을 갖는 것들과의 조합으로 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르를 포함하는 화장품 또는 기타 국소 조성물 및 화장용 조성물에서 침투 인핸서로서 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르의 용도에 관한 것이다.
약학적 경피 치료계는 화장용 조성물에서의 사용 개시 전에 침투 인핸서로도 칭하는 경피 흡수 촉진제를 위한 제 1 적용 면적이었다. 피부를 통한 약학적 활성제의 전달은, 전신 약물 전달을 통해 간성 제 1 통과 메커니즘의 회피를 가능하게 하기 때문에 매우 주목된다. 그러나, 피부의 장벽 특성은 피부를 통한 대부분의 분자의 통과를 지연시킨다. 침투 인핸서는 주목되는 물질의 흡수를 촉진시키는데 사용될 수 있다. 상이한 화학기가 그 침투 향상 활성에 대해서 연구되었고, 수많은 작용 모드 및 상호작용 부위가 식별되었다. 작용 메커니즘 중에서, 1) 피부 내의 분할 개선을 위해 용매 특성을 해당 물질에 맞게 조정하고, 2) 세포간 지질 매트릭스와의 상호작용으로 장벽 구조를 변화시키고, 3) 세포간 단백질을 개질시켜 침투성을 증가시키고/거나 4) 피부 내의 저장소 효과를 만들어냄으로써 침투 향상 효과가 있다.
약학적 조성물에 사용되고 기재된 제 1 피부 침투 인핸서 중 하나는 디메틸술폭시드 (DMSO), 술폭시드에 속하는 보편적인 용매였다.
피부 침투 인핸서이도록 특별히 고안된 제 1 물질은 아존 라우로카프란, 각질층의 지질과 상호작용함으로써 침투를 개선하는 매우 친유성인 물질이었다.
N-메틸-2-피롤리돈 (NMP) 과 같은 피롤리돈은 항염증 약물의 경피 흡수 향상을 위해 또한 사용되었지만, 그 사용을 막는 독성학적 문제를 갖는다.
멘톨과 같은 테르펜의 사용이 또한 기재되었는데, 이때 냄새는 그 사용을 호락호락하지 않게 할 수 있다. 멘톨은 이들 활성제와의 공융계를 만듬으로써 침투 약물의 가용성을 증가시키지만, 또한 지질 도메인과의 상호작용으로 각질층의 장벽 특성을 변화시킴으로써 침투를 증가시킨다.
지방산, 주로 불포화 지방산 (올레산) 은 인핸서로서 성공적으로 사용되어 왔다. 이들이 매우 친유성이기 때문에, 이들은 각질층의 지질 도메인을 개질시키지만, 에탄올 또는 라우릴 알코올과 같은 알코올은 각질층의 지질을 용해 및 추출시키고, 지질 이중층과 상호작용하여 주로 친수성 분자의 침투를 개선한다.
최근에, 점점 더 많은 활성 성분이 화장품에 사용되고 있다. 국소 적용 경로로 인해, 침투 인핸서는 개인 케어 적용으로의 그 방식이 또한 밝혀져 있다. 화장품 분야의 침투 인핸서의 적용의 주 포커스는 물질의 전신 전달이 아니라 활성제의 피부에의 침투를 증가시켜 화장품의 효능을 향상시키는 것이다. 전형적으로, 각질층의 수화를 촉진시키는 제제, 또는 약물 분할을 증가시킴으로써 작용하는 프로필렌 글리콜 등의 용매계와 같은 침투 인핸서가 화장용 조성물에 사용된다.
대체로, 화장품은 양호한 피부 양립성을 가질 필요가 있고, 성분은 양호한 독성학적 프로파일을 가져야 한다.
각종 연구는, 아미노산 에스테르가 낮은 유독성 및 매우 양호한 생체적합성을 갖는 유효한 침투 인핸서인 것을 나타냈다.
유럽 특허 출원 EP 0 552 505 A1 은 하기 식을 갖는 아미노산의 유도체를 포함하는 약리학적 활성 물질을 위한 경피 흡수 인핸서를 개시한다: R1NH-R3-COOR2 (식 중, R1 은 수소 원자, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, R2 는 수소 원자 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, R3 은 -CHR4- 또는 벤질이고, R4 는 수소 원자, 메틸기, 이소프로필기, 2-메틸프로필기 또는 1-메틸프로필기임). 인도메타신(indomethacin), 케토프로펜(ketoprofen), 프레드니솔론(prednisolone) 및 핀돌롤(pindolol) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 약리학적 활성 물질을 위한 제시되는 흡수 인핸서의 가장 유효한 후보물은 N-n-도데카노일글리신의 에스테르였다. 알라닌, 발린, 류신 및 이소류신과 같은 도데카노일-아미노산의 에틸에스테르가 또한 시험되어 왔다.
N-라우로일-이소프로필사르코시네이트는 화장품 분야의 각종 특허 출원의 주제였다:
이는 WO 2003/039448 의 국제 특허 패밀리에서 나열된 바, 폴리머로 증점되는 피부과학 조성물 및 화장품에서 지질상의 수많은 활성제 및 성분을 용해시키는데 선택된 후보물이다. 기재된 폴리머는 하기를 포함하는, 100000 DA 미만, 바람직하게는 1000 내지 30000 범위의 평균 분자중량을 갖는다: a) 적어도 헤테로원자가 제공된, 반복 탄화수소 단위를 갖는 폴리머성 백본, 및 b) 임의로는, 상기 단위에 결합된, 12 내지 120 개의 탄소 원자를 갖는, 임의 관능기화된, 적어도 펜던트 지방 사슬 및/또는 적어도 말단 지방 사슬 (지방 사슬은 헤테로원자 단위 및 지방 사슬의 전체 수의 40 내지 98% 를 나타냄). 이들 조성물은 또한 UV-필터를 함유할 수 있다.
유럽 출원 EP 1277462 A1 의 주제는 하나 이상의 자가-태닝제 및 하나 이상의 N-아실 아미노산 에스테르를 포함하는, 피부의 인공 태닝이 의도되는 화장품 또는 피부과학 조성물이었다. N-아실 아미노산 에스테르의 첨가가 피부의 인공 태닝을 위한 조성물에서 자가-태닝제의 착색 및 안전성을 개선시키는 것으로 나타나 있다. 이소프로필 N-라우로일 사르코시네이트는 자가-태닝제와의 조합으로 선택되었다.
하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체 및 하나 이상의 N-아실 아미노산 에스테르를 포함하는 조성물, 및 자외선에 대한 피부, 입술 또는 외피의 보호를 위한 화장용 조성물의 제조에서의 또는 이를 위한 그 용도가 유럽 출원 EP 1 269 980 A1 에 개시되어 있다. 1,3,5-트리아진 유도체와의 조합으로 선택된 N-아실 아미노산 에스테르는 조성물의 햇빛 차단 인자를 개선하는 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트였다.
미국 출원 US 2005/0065251 A1 의 발명은, 적어도 유기 UV 필터, 및 적어도 아미노산 N-아실화 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리아미드에 의해 구조화된 화장용 조성물, 자외선에 대한 피부, 입술 또는 피부 부속물의 보호를 위한 조성물의 제조에서의 또는 이를 위한 그 용도에 관한 것이다. 바람직한 아미노산 N-아세틸화 에스테르는 또 다시 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트였다.
이소프로필 N-라우로일사르코시네이트의 사용은 제한 구성원을 갖는다. 이는 용융점이 실온 초과이기 때문에 피부 조성물에의 혼입이 곤란한 텍스처와 같이 왁시한 반고체 화합물이다. 상기 용융점은 또한 물질이 피부에서 용융되는 것을 막는다.
본 발명의 목적은 화장용 조성물 내에 용이하게 혼입될 수 있는, 기타 화장품 첨가제와의 개선된 양립성 및 양호한 내성을 갖는 국소 조성물을 위한 유효한 침투 인핸서를 제공하는 것이다. 침투 인핸서는 또한 양호한 감각 프로파일을 제공할 수 있다.
본 발명은 화장품 및 기타 국소 또는 경구 조성물에서 침투 인핸서로서 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 맥락상, 침투는 침윤 및 흡수를 또한 포함할 수 있다.
본 발명의 하나의 구현예는 침투 인핸서로서 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르를 포함하는 화장용 조성물에 관한 것이다. 이들 조성물은 활성제와의 조합으로, 바람직하게는 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 조정제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제 및 비타민과의 조합으로 카프릴롤-알라닌 에스테르를 함유한다.
놀랍게도, 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르를 포함하는 조성물이 매우 양호한 감각 프로파일을 제공하는 것으로 밝혀졌는데, 불쾌한 점착성 없이 피부에 보습감을 부여한다. 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르는 또한 기타 N-아실-아미노산 에스테르보다 많은 활성제의 피부 침투, 특히 친수성 활성제의 침투를 촉진시킨다.
화장용 조성물은 전체 조성물을 기준으로 0.1 내지 90 중량% 의 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르를 함유할 수 있고, 전형적으로 전체 조성물을 기준으로 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%, 더 바람직하게는 2 내지 5 중량% 를 함유할 것이다.
카프릴로일 알라닌 에틸 에스테르는, 피부 침투 인핸서로서 양호한 잠재성을 나타내는 에틸디에틸렌글리콜 및 DMI 와 같은 익히 공지되고 확립된 참조물보다 각질층에 대하여 보다 작은 한센 용해 파라미터 (Hansen Solubility Parameters; HSP) 거리를 갖는 것으로 나타났다. 한센 용해 파라미터는 분자가 실온에서 액체이고 소형의 충분한 분자 부피를 갖는한 각질층 내의 양호한 분할에 관한 주요 지표이다.
침투 인핸서로서 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르의 첨가는 활성제를 함유하는 화장용 조성물에 있어서 수많은 이점을 갖는다. 불리한 양립성을 갖는 활성제를 함유하는 제형의 피부 양립성은, 특히 표적 효과가 보다 신속히 달성되고/거나 목적하는 조직 (층) 이 더 유효하게 표적화되고/거나 보나 낮은 농도의 활성 성분이 사용될 수 있는 경우에 개선될 수 있다.
침투 인핸서 그 자체는 DMI 보다 낮은 정도로 피부를 통과하고, 따라서 거의 전신적 이용가능하지 않을 것 같다. 나아가, 카프릴로일-알라닌 에틸에스테르는 피부에서 대사될 수 있으므로 개선된 독성학적 프로파일에 기여한다.
추가로, 카프릴로일-알라닌 에틸에스테르는 기타 완화제와 유사한 보습 효과를 갖는 것으로 인지되고, 기타 완화제보다 신속하게 흡수되는 것으로 인지되어, 국소 조성물에서의 그 적용은 쾌적한 감각 프로파일을 유도한다.
카프릴롤-알라닌 에틸에스테르는 무취 액체 물질이고, 그 자체로 매우 용이하게 화장품 및 국소 조성물 내에 혼입된다. 수득한 제형은 매우 양호한 물리화학적 안전성을 갖는다. 극성 완화제로서, 유익한 가용성을 갖고, 조직에서의 활성제의 분산 및 분포를 개선할 수 있다.
활성 화합물
본 발명에 따른 제형은 화장용으로 허용가능한 활성 화합물과의 조합으로 카프릴롤-알라닌 에스테르를 포함한다.
본 발명에 따라, 활성 화합물 (하나 이상의 화합물) 은 유리하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다: UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 생장 조정제, 헤어 또는 모낭에 대한 효과를 갖는 제제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제, 펩티드, 올리고펩티드, 단백질, 아세틸살리실산, 아트로핀, 아줄렌, 히드로코르티손 및 그 유도체, 예를 들어 히드로코르티손 17-발레레이트, 비타민, 특히 B 및 D 시리즈의 비타민, 특히 비타민 B1, 비타민 B12, 비타민 D, 비타민 A 및 그 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트, 비타민 E 또는 그 유도체, 예를 들어 토코페릴 아세테이트, 비타민 C 및 그 유도체, 예를 들어 아스코르빌 글루코시드, 및 또한 니아신아미드, 판테놀, 비사볼롤 폴리도카놀, 불포화 지방산, 예를 들어 필수 지방산 (종래적으로, 비타민 F 로 칭함), 특히 γ-리놀렌산, 올레산, 에이코사펜타에노산, 도코사헥사에노산 및 그 유도체, 클로르암페니콜, 카페인, 프로스타글란딘, 티몰, 캄포, 스쿠알렌, 식물 및 동물 기원의 추출물 또는 기타 생성물, 예를 들어 월견초유, 보라지유 또는 캐럽빈유, 어유, 대구간유, 및 또한 세라마이드 및 세라마이드-유사 화합물, 향 추출물, 녹차 추출물, 수련 추출물, 감초 추출물 및 풍년화, 항비듬 활성 화합물 (예, 셀레늄 디술파이드, 아연 피리티온, 피록톤(piroctone), 올라민(olamine), 클림바졸(climbazole), 옥토피록스(octopirox), 폴리도카놀(polydocanol) 및 그 조합), 및 착물화 활성 화합물, 예를 들어 하기의 것들: γ-오리자놀 및 칼슘 염, 예컨대 칼슘 펜토테네이트, 염화칼슘 및 칼슘 아세테이트.
활성 화합물 또는 화합물들은 또한 특히 본 발명에 따른 조성물이 피부 및 헤어에 대한 자외선의 해로운 영향의 치료 및 예방을 위해 및 피부의 내인성 및/또는 외인성 에이징의 증상의 치료 및 예방을 위해 사용되는 경우에 NO 신타아제 저해제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 니트로아르기닌은 바람직한 NO 신타아제 저해제이다.
나아가, 활성 화합물 또는 화합물들은 유리하게는 하기를 포함하는 군으로부터 선택된다: 카테콜 및 카테콜의 담즙산 에스테르, 및 카테콜 또는 카테콜의 담즙산 에스테르 내용물을 갖는 식물 또는 식물부, 예를 들어 테아세아에(Theaceae) 식물 부류, 특히 종 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis) (녹차) 의 잎으로부터의 수성 또는 유기 추출물. 카테콜은 수소화 플라본 또는 안토시아니딘으로 해석되고 "카테콜" 의 유도체 (카테콜, 3,3',4',5,7-플라반펜타올, 2-(3,4-디히드록시페닐)-크로만-3,5,7-트리올) 인 화합물 군이다. 에피카테콜 ((2R,3R)-3,3',4',5,7-플라반펜타올) 은 또한 본 발명의 맥락상 유리한 활성 화합물이다.
나아가, 바람직한 활성 화합물은 (-)-카테콜, (+)-카테콜, (-)-카테콜 갈레이트, (-)-갈로카테콜 갈레이트, (+)-에피카테콜, (-)-에피카테콜, (-)-에피카테콜 갈레이트, (-)-에피갈로카테콜 및 (-)-에피갈로카테콜 갈레이트로 이루어진 군으로부터의 카테콜 또는 폴리페놀이다.
플라본 및 그 유도체 (흔히 또한 총괄하여 "플라본" 으로 칭함) 는 또한 본 발명의 맥락상 유리한 활성 화합물이다. 추가의 유리한 활성 화합물은 세리코시드(sericoside), 피리독솔(pyridoxol), 비타민 K, 바이오틴 및 아로마 물질이다.
바람직하게는, 활성 화합물 (하나 이상의 화합물) 은 매우 유리하게는 친수성 활성 화합물 α-히드록시산, 예컨대 락트산 또는 살리실산, 또는 그 염, 예를 들어 Na 락테이트, Ca 락테이트 또는 TEA 락테이트, 우레아, 알란토인, 세린, 소르비톨, 글리세롤, 우유 단백질, 판테놀 또는 키토산으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
가장 바람직하게는, 활성 화합물은 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 생장 조정제, 헤어 또는 모낭에 대한 효과를 갖는 제제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제 및 비타민으로부터 선택되는 군으로부터 선택된다.
a)
UV-필터
선택된 침투 인핸서가 UV-필터의 가용화를 두드러지게 개선함으로써 본 발명의 화장용 조성물의 UV-보호 특성을 크게 증가시키는 것으로 연구되었다.
카프릴롤-알라닌 에틸에스테르는 주목되는 UV 필터 가용화 특성을 갖는다. 공지된 UV-필터, 예컨대 에틸헥실트리아존 (Uvinul T150) 은 기타 전형적으로 사용되는 용매 중에서 보다 양호하게 용해되어 (예를 들어, 디부틸 아디페이트 중에서의 16 wt% 와 비교되는 23 wt%) 용매 중에 달성가능한 농도를 증가시킬 수 있다. 이는 결국 개선된 감각 프로파일을 갖는 제형을 고안하는데 유익할 수 있다. 각질층의 상부층에의 보다 나은 침투 및 보다 균일한 분포가 또한 달성될 수 있다.
추가로, 안료이고 물리적으로 작용하는 UV-필터의 UV-보호 효과는 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르를 첨가함으로써 또한 개선된다. 인핸서의 탁월한 확산 특성으로 인해, 이들 종류의 UV-필터는 화장용 조성물에서 및 적용 후 피부 상에 개선된 균일한 분포를 갖는다.
따라서, 활성 화합물 (하나 이상의 화합물) 은 나아가 매우 유리하게는 광 필터 활성 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
적합한 광 필터 활성 화합물은 UV-B 및/또는 UV-A 범위의 UV 선을 흡수하는 물질이다. 이들은 자외선을 흡수하고 다시 흡수된 에너지를 열과 같은 보다 장파의 방사선의 형태로 방출할 수 있는 유기 물질로 여겨진다. 유기 물질은 유용성 또는 수용성일 수 있다. 적합한 UV 필터는, 예를 들어 2,4,6-트리아릴-1,3,5-트리아진인데, 이때 아릴기는 각 경우에 하나 이상의 치환기 (이는 바람직하게는 히드록실, 알콕시, 구체적으로는 메톡시, 및 알콕시카르보닐, 구체적으로는 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐로부터 선택됨) 를 보유할 수 있다. 나아가, p-아미노벤조산 에스테르, 신남산 에스테르, 벤조페논, 캄포 유도체 및 UV 선을 배제하는 안료, 예컨대 이산화티탄, 탈크 및 산화아연이 적합하다. 이산화티탄 기재의 안료가 특히 바람직하다.
사용될 수 있는 유용성 UV-B 필터는, 예를 들어 하기 물질이다:
3-벤질리덴캄포 및 그 유도체, 예를 들어 3-(4-메틸벤질리덴)캄포; 4-아미노벤조산 유도체, 바람직하게는 4-(디메틸아미노)-벤조산 2-에틸헥실 에스테르, 4-(디메틸아미노)벤조산 2-옥틸 에스테르 및 4-(디메틸아미노)벤조산 아밀 에스테르; 신남산의 에스테르, 바람직하게는 4-메톡시신남산 2-에틸헥실 에스테르, 4-메톡시신남산 프로필 에스테르, 4-메톡시신남산 이소아밀 에스테르, 4-메톡시신남산 이소펜틸 에스테르 및 2-시아노-3-페닐-신남산 2-에틸헥실 에스테르 (옥토크릴렌); 살리실산의 에스테르, 바람직하게는 살리실산 2-에틸헥실 에스테르, 살리실산 4-이소프로필벤질 에스테르 및 살리실산 호모멘틸 에스테르; 벤조페논의 유도체, 바람직하게는 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논 및 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논; 벤잘말론산의 에스테르, 바람직하게는 4-메톡시벤잘말론산 디-2-에틸헥실 에스테르; 트리아진 유도체, 예를 들어 2,4,6-트리아닐리노-(p-카르보-2'-에틸-1'-헥실옥시)-1,3,5-트리아진 (옥틸트리아존) 및 디옥틸 부타미도 트리아존; 프로판-1,3-디온, 예를 들어 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4'-메톡시페닐)프로판-1,3-디온.
가능한 수용성 물질은 하기이다:
·
2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 그 암모늄, 알킬암모늄, 알칸올암모늄 및 글루캄모늄 염;
·
벤조페논의 술폰산 유도체, 바람직하게는 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산 및 그 염;
·
3-벤질리덴캄포의 술폰산 유도체, 예를 들어 4-(2-옥소-3-보르닐리덴메틸) 벤젠술폰산 및 2-메틸-5-(2-옥소-3-보르닐리덴)술폰산 및 그 염.
신남산의 에스테르, 바람직하게는 4-메톡시신남산 2-에틸헥실 에스테르, 4-메톡시신남산 이소펜틸 에스테르 및 2-시아노-3-페닐-신남산 2-에틸헥실 에스테르 (옥토크릴렌) 의 사용이 특히 바람직하다.
벤조페논의 유도체, 특히 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논 및 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논의 사용, 및 프로판-1,3-디온, 예를 들어 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4'-메톡시페닐)프로판-1,3-디온의 사용이 나아가 바람직하다.
가능한 전형적인 UV-A 필터는 하기이다:
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벤조일메탄의 유도체, 예를 들어 1-(4'-tert-부틸페닐)-3-(4'-메톡시페닐)-프로판-1,3-디온, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 또는 1-페닐-3-(4'-이소프로필페닐)-프로판-1,3-디온;
·
아미노-히드록시-치환된 벤조페논의 유도체, 예를 들어 N,N-디에틸아미노-히드록시벤조일-n-헥실-벤조에이트.
UV-A 및 UV-B 필터는 물론 또한 혼합물로 활용될 수 있다.
추가의 적합한 UV 필터 물질이 하기 표에 언급되어 있다:
1 차 선스크린 물질의 2 개의 상기 언급된 군 외에도, UV 방사선이 피부에 침투하는 경우 촉발되는 광화학 및 세포 반응 사슬을 방해하는 항산화제 유형의 2 차 선스크린제가 또한 활용될 수 있다. 전형예는 슈퍼옥시드 디스무타아제, 카탈라아제, 토코페롤 (비타민 E) 및 아스코르브산 (비타민 C) 의 UV 야기된 기능 및/또는 구조 변화이다.
적합한 활성제의 추가 군은 UV 광에 의해 손상을 입은 피부에 대해 유익한 작용을 갖는 항염증 물질이다. 상기 물질은, 예를 들어 비사볼롤, 피톨(phytol) 및 피탄트리올(phytantriol) 및 아세틸 살리실산이지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 언급된 활성 화합물 및 활성 화합물 조합의 리스트가 물론 제한으로서 의도되지 않는다. 활성 화합물은 별개로 또는 서로와의 임의의 목적하는 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 상기 활성 화합물 (하나 이상의 화합물) 의 양은 조성물의 전체 중량을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 30 wt.%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 20 wt.%, 특히 1 내지 10 wt.% 이다.
b)
자가-태닝제 및 화이트닝제
추가로, 카프릴롤-알라닌 에틸에스테르는 자가-태닝제의 평탄성을 개선한다. 침투 인핸서의 추가로 인해, 자가-태닝제 및 화이트닝제는 훨씬 더 평탄하게 적용될 수 있고, 균일한 피부 태닝 또는 피부 화이트닝 효과를 유도할 수 있다.
적합한 자가-태닝제는 피라졸린-4,5-디온 유도체, 글루타르알데히드, 알록산, 닌히드린, 4,4-디히드록시피라졸린-5-디온 및 디히드록시아세톤이다. 침투 인핸서와 함께 사용되는 바람직한 자가-태닝제는 디히드록시아세톤 (DHA) 이다. 자가-태닝제의 양은 화장용 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.05 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 범위이다.
일반적으로, 화이트닝제는 피부에 침투하여 그 기능을 펼칠 필요가 있는데,수많은 것들이 멜라닌의 형성을 방지하고 따라서 피부의 멜라노사이트에서 작용해야 하는 티로신 저해제를 함유한다. 화이트닝제의 예는 하기이다: 아르부틴(arbutin), 페룰산, 코지산, 코우마르산, 식물 추출물 및 아스코르브산 (비타민 C).
c)
항여드름 활성제
항여드름 활성제, 예컨대 항염증제, 항생제, 레티노이드, 항균 및 각질용해제는 흔히 목적하지 않는 부작용을 야기한다. 따라서, 이들 활성제의 투여량이 상부 피부층, 세보사이트 및/또는 모공의 개선된 침투 및 분포로 인해 감소될 수 있는 경우에 유리하다.
침투 인핸서와의 조합으로 사용되는 항여드름 활성제는 알파-히드록시산 (AHA) (글리콜 및 락트산 포함); 베타-히드록시산, 예컨대 살리실산; 벤조일 퍼옥시드; 히드록시퀴놀린; 황; 항생제, 예를 들어 테트라시클린, 다프존(dapzone), 독시시클린(doxycycline), 미노시클린(minocycline), 에리트로마이신(erythromycin), 클린다마이신(clindamycin); 아젤라산; 레티노이드; 이소트레티노인; 비타민-A-유래 국소 레티노이드 (트레티노인(tretinoin), 이소트레티노인, 모트레티니드(motretinide), 아다팔렌(adapalene) 및 타자로텐(tazarotene) 포함); 니코틴아미드, 알란토인 및 식물 추출물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
d)
안티에이징 활성제
항여드름 활성제로서 사용되는 수많은 각질용해제가 또한 안티에이징 활성제로서 알려져 있다 (특히, 알파- 및 베타-히드록시산 및 레티노이드 및 레티노산).
안티에이징 활성제의 또다른 부류는 비타민, 단백질가수분해물, 펩티드 및 개질된 펩티드, 베타-글루칸 및 식물 추출물을 포함한다.
e)
비타민
바람직하게는, 본 발명에 따라 활용되는 2-푸라논의 유도체, 및 비타민 B 군의 비타민, 프로비타민 또는 비타민 전구체, 또는 그 유도체는 그 중에서도 하기를 포함한다:
비타민 B1, 속명 티아민, 화학명 3-[(4'-아미노-2'-메틸-5'-피리미디닐)메틸]-5-(2-히드록시에틸)-4-메틸티아졸륨 클로라이드,
비타민 B2, 속명 리보플라빈, 화학명 7,8-디메틸-10-(1-D-리비틸)-벤조[g]프테리딘-2,4(3H,10H)-디온. 리보플라빈은, 예를 들어 유리 형태인 경우에 생성되고, 기타 리보플라빈 유도체는 박테리아 및 효모로부터 단리될 수 있다. 마찬가지로 본 발명에 따라 적합한 리보플라빈의 입체이성질체는 어분 또는 간으로부터 단리될 수 있고 D-리비틸 라디칼 대신에 D-아라비틸 라디칼을 보유한 릭소플라빈이다.
비타민 B3. 화합물 니코틴산 및 니코틴아미드 (니아신아미드) 는 흔히 상기 명칭에 있어서 언급된다. 니코틴아미드가 본 발명에 따라 바람직하다.
비타민 B5 (판토텐산 및 판테놀). 판테놀이 바람직하게는 활용된다. 본 발명에 따라 활용될 수 있는 판테놀의 유도체는 특히 판테놀 및 양이온성 유도체화 판테놀의 에스테르 및 에테르이다. 본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 2-푸라논의 유도체가 또한 판토텐산 또는 판테놀 외에도 활용될 수 있다. 특히 바람직한 유도체는 또한 시중에서 입수가능한 물질, 디히드로-3-히드록시-4,4-디메틸-2(3H)-푸라논 (속명 판토락톤) (Merck), 4-히드록시메틸-부티로락톤 (Merck), 3,3-디메틸-2-히드록시-부티로락톤 (Aldrich) 및 2,5-디히드로-5-메톡시-2-푸라논 (Merck) (모든 입체이성질체가 명백하게 포함됨) 이다.
이들 화합물은 유리하게는 본 발명에 따른 피부화장품에 보습-공여 및 피부 진정 특성을 부여한다.
비타민 B6, 이는 단일 물질은 아니지만 속명 피리독신, 피리독사민 및 피리독솔로 공지된 5-히드록시메틸-2-메틸피리딘-3-올의 유도체로 여겨진다.
비타민 B7 (바이오틴) (비타민 H 또는 "피부 비타민" 으로도 칭함). 바이오틴은 (3aS,4S,6aR)-2-옥소헥사히드로티에놀[3,4-d]이미다졸-4-발레르산이다.
판테놀, 판토락톤, 니코틴아미드 및 바이오틴이 본 발명에 따른 특히 바람직한 비타민이다.
f)
헤어 조정제
헤어 조정제는 하기를 포함한다:
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새로운 헤어 사이클의 생장을 유도하고, 생장률을 증가시키거나, 또는 헤어 샤프트(shaft) 의 너비를 증가시키는 헤어 생장 자극제;
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헤어 부피, 헤어 샤인(shine) 및 헤어 강도 및 헤어 두께를 증가시키는 바와 같이, 헤어에 대한 효과를 갖는 제제;
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모낭에 대한 효과를 갖는 제제, 및
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헤어 생장 저해제.
유효하도록, 헤어 조정제는 통상 침투 인핸서의 첨가가 헤어 조정제의 유효성을 직접 증가시키도록 경피적으로 및 여포를 가로질러 모구까지 침투해야 한다.
헤어 조정제의 대부분은 헤어 손실을 방지하고 둔화시키는 헤어 생장 자극 활성제이다. 헤어 생장 자극 활성제를 사용하는 의료는 흔히 미녹시딜(minoxidil), 피나스테리드(finasteride), 두타스테리드(dutasteride), 비칼루타미드(bicalutamide), 플루타미드(flutamide), 프로게스테론 유도체 또는 프레그난 유도체를 포함하지만 이에 제한되지 않는 약물의 사용에 관한 것이다.
화장용 조성물에 사용되는 기타 헤어 생장 자극제는 아연 및 아연 염, 불포화 지방산, 프로시아니딘 올리고머, 감마-리놀렌산, 바이오틴, 태반 추출물, 판토텐산 및 그 유도체, 프로스타글란딘, 예컨대 비마토프로스트(bimatoprost), 메틸아미도 디히드로 노랄파프로스탈(noralfaprostal) 및/또는 타플루프로스트(tafluprost); 마그네슘, 알란토인, 테오필린, 및 식물 추출물 (보리, 포도씨, 사과씨, 톱야자, 우바우르시, 녹차, 프로폴리스, 엘레우테로(eleuthero) 뿌리, 파인박으로부터의 추출물을 포함하지만 이에 제한되지 않음) 이다.
퓨린 및 퓨린 유도체가 헤어 손실을 감소시키는 것으로 알려져 있다.
예를 들어, 탈모증의 치료를 위한 공지된 두피 순환 촉진제는 아세틸콜린 유도체, 니코틴산 유도체, 페퍼, 인삼, 당약(swertia herb) 으로부터의 식물 추출물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
모낭에 대한 효과를 갖는 적합한 제제는 타우린 및 타우린 유도체 또는 L-카르니틴 또는 L-카르니틴 유도체이다.
헤어 생장 저해제는 화장적인 이유로 주로 사용된다. 이들은 하기를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다: 니아신아미드, 티아졸리디논 유도체, 단백질키나아제 C 저해제, 오르니틴 데카르복실라아제 저해제, 트리히드록시퓨린의 염; 하기의 조합: 콩단백질 가수분해물, 우레아, 살리실산, 버드나무 추출물, 하마멜리스 추출물, 아르니카 추출물, 히페리쿰(hypericum) 추출물, 살릭스 알바(salix alba) 추출물 및 멘톨 (Pilinhib® (BASF Beauty Care Solutions) 로서 시판).
g)
탈취 또는 항발한제
화장품 데오도런트는 신체 냄새에 대항하고, 이를 차폐하거나, 또는 제거한다. 신체 냄새는 불쾌한 냄새를 갖는 분해 생성물의 형성과 함께 아포크린 발한에 대한 피부 박테리아의 작용의 결과로서 일어난다. 따라서, 데오도런트는 항미생물제, 냄새 흡수제 및/또는 효소 저해제로서 작용하는 활성 성분을 포함한다.
적합한 항미생물제는 이론상 그람-양성 박테리아에 대해 유효한 모든 물질, 예를 들어 4-히드록시벤조산 및 그 염 및 에스테르, N-(4-클로로페닐)-N'-(3,4-디클로로페닐)우레아, 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르 (트리클로산), 4-클로로-3,5-디메틸페놀, 2,2'-메틸렌비스(6-브로모-4-클로로페놀), 3-메틸-4-(1-메틸에틸)페놀, 2-벤질-4-클로로페놀, 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판디올, 3-요오도-2-프로포닐 부틸카르바메이트, 클로르헥시딘, 3,4,4'-트리클로로카르브아닐리드 (TTC), 항균 프레이그런스, 티몰, 티미유, 유게놀, 정향유, 멘톨, 박하유, 파르네솔, 페녹시-에탄올, 글리세롤 모노카프레이트, 글리세롤 모노카프릴레이트, 글리세롤 모노라우레이트 (GML), 디글리세롤 모노카프레이트 (DMC), 살리실산 N-알킬아미드, 예를 들어 N-옥틸살리실아미드 또는 N-데실살리실아미드이다.
적합한 효소 저해제는, 예를 들어 에스테라아제 저해제이다. 이들은 바람직하게는 트리알킬 시트레이트, 예컨대 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 특히 트리에틸 시트레이트 (Hydagen® CAT) 이다. 그 물질은 효소 활성을 저해함으로써 냄새의 형성을 감소시킨다. 적합한 에스테라아제 저해제인 기타 물질은 스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 예를 들어 라노스테롤(lanosterol), 콜레스테롤(cholesterol), 캄페스테롤(campesterol), 스티그마스테롤(stigmasterol) 및 시토스테롤(sitosterol) 술페이트 또는 포스페이트, 디카르복실산 및 그 에스테르, 예를 들어 글루타르산, 모노에틸 글루타레이트, 디에틸 글루타레이트, 아디프산, 모노에틸 아디페이트, 디에틸 아디페이트, 말론산 및 디에틸 말로네이트, 히드록시카르복실산 및 그 에스테르, 예를 들어 시트르산, 말산, 타르타르산 또는 디에틸 타르트레이트, 및 아연 글리시네이트이다.
적합한 냄새 흡수제는 냄새-형성 화합물을 흡수하고 대개 보유할 수 있는 물질이다. 이들은 개별 성분의 부분압을 낮춤으로써 또한 그 확산 속도를 감소시킨다. 상기 방법에서, 퍼퓸이 손상되지 않은채 있어야 하는 것이 중요하다. 냄새 흡수제는 박테리아에 대해 유효하지 않다. 이들은, 예를 들어 주성분으로서 특정한 아비에트산 유도체, 또는 라바넘(labdanum) 또는 스티랙스(styrax) 의 추출물과 같이 "고정제" 로서 당업자에 공지된 특이적이고 대개 냄새-중성인 프레이그런스, 또는 리시놀레산의 착물 아연 염을 포함한다. 냄새 차폐제는 냄새 차폐제로서의 그 기능 외에도 데오도런트에 그 각각의 프레이그런스 노트를 제공하는 프레이그런스 또는 퍼퓸 오일이다. 언급될 수 있는 퍼퓸 오일은, 예를 들어 천연 및 합성 프레이그런스의 혼합물이다. 천연 프레이그런스는 꽃, 줄기 및 잎, 과실, 과실 껍질, 뿌리, 목재, 허브 및 풀, 니들 및 가지, 및 레진 및 발삼으로부터의 추출물이다. 또한 적합한 것은 동물 원재료, 예를 들어 시빗(civet) 및 캐스토리엄(castoreum) 이다. 전형적인 합성 프레이그런스 화합물은 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알코올 및 탄화수소 유형의 생성물이다. 에스테르 유형의 프레이그런스 화합물은, 예를 들어 벤질 아세테이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 리날릴 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 알릴 시클로헥실프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트 및 벤질 살리실레이트이다. 에테르는, 예를 들어 벤질 에틸 에테르를 포함하고, 알데히드는, 예를 들어 8 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 알카날, 시트랄(citral), 시트로넬랄(citronellal), 시트로넬릴옥시-아세트알데히드, 시클라멘 알데히드, 히드록시시트로넬랄, 릴리알(lilial) 및 보우르게오날(bourgeonal) 을 포함하고, 케톤은, 예를 들어 이오논(ionone) 및 메틸 세드릴(cedryl) 케톤을 포함하고, 알코올은 아네톨(anethole), 시트로넬롤(citronellol), 유게놀, 이소유게놀, 게라니올(geraniol), 리날로올(linalool), 페닐에틸 알코올 및 테르피네올(terpineol) 을 포함하고, 탄화수소는 주로 테르펜 및 발삼을 포함한다. 그러나, 바람직한 것은 쾌적한 프레이그런스 노트를 함께 생성하는 상이한 프레이그런스의 혼합물을 사용하는 것이다. 아로마 성분으로서 대개 사용되는 비교적 저휘발성의 에센셜 오일은 세이지유, 카밀레유, 정향유, 멜리사유, 박하유, 시나몬 리프 오일(cinnamon leaf oil), 린데 블로썸 오일(linden blossom oil), 주니퍼 베리 오일(juniper berry oil), 베티버유, 올리바눔유, 갈바눔유, 라바눔유 및 라반딘유와 같이 퍼퓸 오일로서 또한 적합하다. 바람직한 것은 베르가못유, 디히드로미르세놀, 릴리알, 리랄(lyral), 시트로넬롤, 페닐에틸 알코올, 헥실신남알데히드, 게라니올, 벤질아세톤, 시클라멘 알데히드, 리날로올, 보이삼브렌 포르테(boisambrene forte), 암브록산(ambroxan), 인돌, 헤디온(hedione), 산델라이스(sandelice), 레몬유, 만다린유, 오렌지유, 알릴 아밀 글리콜레이트, 시클로베르탈(cyclovertal), 라반딘유, 클라리 세이지유, 다마스콘(damascone), 게라늄유 버본, 시클로헥실 살리실레이트, 이소-E-슈퍼, 픽솔리드(Fixolide) NP, 에베르닐(evernyl), 이랄데인(iraldein) 감마, 페닐아세트산, 게라닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 로즈 옥시드, 로밀라트(romilat), 이로틸(irotyl) 및 플로라마트(floramat) (단독 또는 혼합물로) 이다.
발한억제제
발한억제제는 외분비 땀샘의 활성에 영향을 미쳐 발한 형성을 감소시킴으로써 겨드랑이의 축축함 및 신체 냄새에 대항한다. 발한억제제의 수성 또는 무수 제형은 전형적으로 수렴성 활성 성분을 포함한다.
수렴성 발한억제제 활성 성분은 주로 알루미늄, 지르코늄 또는 아연의 염이다. 상기 적합한 항발한 활성 성분은, 예를 들어 염화알루미늄, 알루미늄 클로로히드레이트, 알루미늄 디클로로히드레이트, 알루미늄 세스퀴클로로히드레이트 및 예를 들어 1,2-프로필렌 글리콜과의 그 착화합물, 알루미늄 히드록시알란토이네이트, 알루미늄 클로라이드 타르트레이트, 알루미늄 지르코늄 트리클로로히드레이트, 알루미늄 지르코늄 테트라클로로히드레이트, 알루미늄 지르코늄 펜타클로로히드레이트 및 예를 들어 글리신과 같은 아미노산과의 그 착화합물이다.
화장품 및/또는 약학적 조성물
본 발명에 따른 침투 인핸서는 화장품 또는 기타 국소 조성물, 바람직하게는 에멀션 유형의 조성물에 사용되는데, 가장 바람직하게는 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르는 W/O 유형 에멀션의 침투 인핸서로서 사용된다. 이들 화장품 또는 기타 국소 조성물은 화장용 활성 화합물, 에멀션화제, 계면활성제, 보존제, 퍼퓸 오일, 증점제, 헤어 폴리머, 헤어 및 피부 컨디셔너, 그래프트 폴리머, 수용성 또는 분산성 실리콘-함유 폴리머, 겔화제, 케어제, 착색제, 틴팅(tinting)제, 염료, 안료, 점조도 부여제, 습윤제, 리오일링(re-oiling)제, 콜라겐, 단백질 가수분해물, 지질, 항산화제, 소포제, 대전방지제, 완화제 및 연화제로부터 선택되고 상이한 하나 이상의 성분과의 조합으로 침투 인핸서를 포함한다.
항산화제는 유리하게는 아미노산 (예, 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 그 유도체, 이미다졸 (예, 우로칸산) 및 그 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 그 유도체 (예, 안세린), 카로테노이드, 카로텐 (예, β-카로텐, 리코펜) 및 그 유도체, 클로로겐산 및 그 유도체, 리폰산 및 그 유도체 (예, 디히드로리폰산), 아우로티오글루코오스, 프로필-티오우라실 및 기타 티올 (예, 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 그 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸 및 라우릴, 팔미토일, 올레일, γ-리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르) 뿐만 아니라 그 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 그 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 뿐만 아니라 술폭시민 화합물 (예, 부티오닌 술폭시민, 호모시스테인 술폭시민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌 술폭시민) (매우 낮은 용인 투여량 (예, pmol 내지 μmol/kg)), 나아가 (금속) 킬레이터 (예, α-히드록시-지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린), α-히드록시산 (예, 시트르산, 락트산, 말산), 후민산(humic acid), 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈(bilirubin), 빌리베르딘(biliverdin), EDTA 및 그 유도체, 불포화 지방산 및 그 유도체 (예, γ-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 엽산 및 그 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 그 유도체, 비타민 C 및 그 유도체 (예, 나트륨 아스코르베이트, 아스코르빌 팔미테이트, Mg 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 유도체 (예, 비타민 E 아세테이트, 토코트리에놀), 비타민 A 및 유도체 (비타민 A 팔미테이트) 뿐만 아니라 벤조인 수지의 코니페릴벤조에이트, 루트산(rutic acid) 및 그 유도체, α-글리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴, 카르노신, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 노르디히드로구아이악 수지산, 노르디히드로구아이아레트산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 그 유도체, 만노오스 및 그 유도체, 아연 및 그 유도체 (예, ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 그 유도체 (예, 셀레늄 메티오닌) 및 스틸벤 및 그 유도체 (예, 스틸벤 옥시드, 트랜스-스틸벤 옥시드) 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
카프릴로일 알라닌 에틸에스테르의 제조 방법
카프릴로일 알라닌 에틸 에스테르 (KE4610) 의 제조는 2 단계 방법이다:
단계 1: 수용액 중 Schotten-Baumann 방법에 따른 카프릴로일 클로라이드를 사용한 알라닌의 아실화.
120 kg (0.74 kmol) 의 카프릴로일 클로라이드를 4-5 시간의 시간에 걸쳐 15℃ 에서 100 kg 의 물 및 30 kg 의 에탄올 중의 66 kg (0.74 kmol) 알라닌의 강렬 교반 수용액에 투여한다. pH-값을 20% NaOH (대략 140 kg) 를 끊임없이 공급함으로써 11-12 로 유지한다. 온도는 25℃ 를 초과하지 않아야 하고, pH-값은 10.5 미만이 아니어야 한다. 카프릴로일 클로라이드의 완전 투여 후에, 반응 혼합물을 대략 2 시간 동안 20-25℃ 및 pH 최소 9 에서 후반응시킨다.
상기 혼합물을 교반 하에 1 시간 동안 70℃ 까지 가열한 후, 수중의 HCl 30% 용액 대략 80 kg 을 첨가함으로써 pH 1.8-2.3 으로 조정한다. 교반기의 중지 후에, 시스템은 염 수용액 및 유기층 (85-90% 카프릴로일 알라닌, 카프릴산 (가수분해 생성물), 에탄올 및 물 일부 함유) 으로 분리되기 시작한다. 수성상을 제거하고, 유기층 (대략 205 kg) 을 단계 2 에서 추가 가공한다.
단계 2: 에스테르화 및 정제
유기층을 증류로 물/에탄올을 제거하고, 목적하는 에스테르화도에 도달할때까지 (적어도 80-90%) (GC-분석으로, 또는 잔류 산가를 측정함으로써 조절가능함) 프레시 에탄올을 첨가함으로써 에스테르화에 적용한다. 이후, 에스테르화 혼합물을 분별 증류에 적용한다. 저비점물 물, 에탄올 및 카프릴산을 < 1 mbar 에서 105℃ 이하의 온도에서 제거하고, 최종 생성물을 < 1 mbar 에서 137-140℃ 에서 증류시킬 수 있다. 고순도의 에스테르의 수득을 위하여, 휘발성 산의 비증류성 염으로의 이동을 위해 앨리쿼트량의 소다 또는 NaOH 를 첨가함으로써 혼합물을 증류 전에 pH = 7 로 조정할 수 있다. 바람직한 생성물의 산가는 증류 후에 < 1 이다.
침투 인핸서의 효능은 그 제조 방법과 관계가 없어, 당업자에 공지된 카프릴로일 알라닌 에틸 에스테르에 관한 기타 제조 방법이 가능하고 적합하다.
4.
실시예
4.1
피부에 직접 적용되는 인핸서를 사용한 침투 연구 (예비인큐베이션)
본 연구의 목적은 3 개의 시험 물질 (하나는 가장 최근의 선행 기술 침투 인핸서임) 의 화장품 제형에서 피부 침윤 인핸서로서의 작용력을 측정하는 것이었다:
·
디메틸 이소소르바이드 (DMI), 익히 공지된 침투 인핸서 - 화장품에 사용
·
침투 인핸서 1 (PE1) - 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르
·
침투 인핸서 2 (PE2) - 가장 최근의 선행 기술 분자 도데실로일 알라닌 에틸에스테르
시험을 침투 시험에 있어서 전문화된 독립된 시험 기관에 의해 수행하였다. 제형 1 (W/O 제형) 은 사용되는 제형이고 침투 인핸서를 함유하지 않는다. 피부를 선택된 침투 인핸서 (DMI, PE1 및 PE2) 와 함께 예비인큐베이션하고, 30 분의 인큐베이션 시간 후에 제형을 피부 표면으로부터 제거하고, 방사성표지된 3H-카페인 또는 3H-비타민 E 아세테이트가 스파이크된(spiked) 제형 1 을 적용하였다.
표 1: 실험 세트업:
w/o 제형 내에 혼입된 카페인 및 비타민 E 아세테이트 (각각, 대표적인 친수성 및 친유성 화장품 활성제) 의 피부 흡수율에 대한 3 개의 침투 인핸서의 영향을 연구하였다. 방사성표지된 카페인 및 비타민 E 아세테이트를 마커로서 사용하였다. 시험관내 피부 침윤 연구를 24 시간의 기간에 걸쳐 피부채취된 인간 피부 (두께 대략 500 μm) 를 사용해 3 회 수행하였다. 침윤 향상 효과의 스크리닝을 위해, 수용체 컴파트먼트(compartment) 로부터의 샘플을 4 번의 샘플링 시간 (1, 3, 6 및 24 시간) 에서 취했다.
시험 화합물 3H-카페인 및 3H-비타민 E 아세테이트의 경피 흡수를 수용체 매질의 방사성표지된 물질의 양을 측정함으로써 모니터링하였다. 시험 화합물을 액체 신틸레이션 카운팅으로 정량화하였다. 시험관내 침윤 실험의 개시 이전에, 두 동위원소 모두에 대한 신틸레이션 카운팅의 선형성을 입증하였다.
시험 방법의 설명
물질 및 방법
표 2: 제형 1 은 W/O-제형 (제형 1) 으로서 사용하였음:
European Commission 의 SCCP 가이드라인에 따라, 수술로부터 절단된 인간 피부는 생체내 조건 하에 인간 피부 내로 및 이를 가로지르는 화합물의 침윤 및 침투 과정을 자극하는데 적절한 시험관내 시험계이다.
침투 연구를 위해, 두께 500 ± 100 μm 로 피부채취된 한 명의 기증자의 인간 피부 (여성의 복부 피부) 를 사용하고, 시험을 3 회 수행하였다. 전층 피부를 피부 조직검사로부터 제조하고, -20℃ 에서 보관하였다. OECD 가이드라인에 따라, 466 일까지의 기간 동안 -20℃ 에서의 피부의 보관이 그 침투성을 변경하지 않는다. 피부를 해동 직후에 사용하였다. 반복된 동결-해동 사이클은 피했다.
제형 1 (침투 인핸서 없음) 에 방사성표지된 3H-카페인 (특이적 활성: 60 Ci/mmol) 및 3H-비타민 E 아세테이트 (특이적 활성: 50 Ci/mmol) 를 스파이크하고, 대조군으로서 피부에 직접 적용하였다. 방사성표지된 샘플을 하기와 같이 제조하였다: 제형 1 에 각각 2960000 cpm/50 μl 또는 1264557 cpm/50 μl 로 산출된 방사성표지된 3H-카페인 또는 3H-비타민 E 아세테이트를 스파이크하였다. 3 개의 상이한 침투 인핸서 (DMI, PE1 및 PE2) 중 하나를 방사성 스파이크된 W/O-제형의 적용 이전에 피부에 적용하였다.
Krebs Ringer 완충액 (KRB, pH=7.4) 을 내부 표준 작업 절차에 따라 제조하였다. KRB 를 3H-카페인을 위한 수용체 매질로서 사용하였다. 3H-비타민 E 아세테이트에 대해서는, 2% 소 혈정 알부민 (BSA) 이 보충된 KRB 를 수용체 매질로서 사용하였다. 3H-카페인 및 3H-비타민 E 아세테이트의 용액을 검출 방법의 입증 및 선형성의 평가에 사용하였다.
수송량 연구
침윤 연구를 인간 피부에서 시험 및 참조 아이템을 사용해 4 회 측정으로 수행하였다. 수송량 연구에 있어서, 피부채취된 피부를 24 mm 직경의 펀치로 절단하고, 피부의 두께를 각 샘플 당 5 개의 포인트에서 측정하였다. 이어서, 피부 조각을 확산 챔버로서 활용되는 원통형 유리 프란츠(Franz) 셀에서 고정시켰다. 하부 (수용체) 챔버의 부피는 대략 12 ml 이지만, 상부 (공여체) 챔버의 부피는 가변적이다. 피부 삽입시, 진피층은 피부의 각질층이 최상부이도록 아래쪽을 향해 있다.
제형의 적용 이전에, 침투 인핸서를 피부에 적용하고 그 위에 확산시켰다 (각 20 μl). 화장용 조성물의 성분과 침투 인핸서의 가능한 상호작용으로 인해 일어나는 영향을 피하기 위해 상기 방법을 사용하였다.
실온에서 고체인 PE2 (C12) 를 수조 (35 내지 40℃) 에서 완만히 용융시키고, 액체로서 적용하였다. 인큐베이션 30 분 후에, 액체 침투 인핸서를 코튼 볼(cotton ball) 로 완만히 제거하였다. 피부에서 고화되는 PE2 의 경우, 고체 필름을 펜치로 제거하였다. 그후, 50 μl 의 제형을 피부의 표면에 적용하였다. 수용체 매질을 32 ℃ 로 항온시키고, 400 rpm 의 속도로 연속 교반하였다. 피부의 확산 면적은 대략 1.8 cm2 였다. 피부를 통한 수용체 매질로의 침윤을 24 시간의 기간에 걸쳐 모니터링하였다. 수용체 매질을 4 개의 상이한 시점에서 (1, 3, 6 및 24 시간 후) 샘플 200 μl 를 취출함으로써 샘플링하였다. 샘플 부피의 취출 후에, 수용체 매질을 예열된 KRB/KRB + 2% BSA 로 다시 채웠다. 샘플링에 의해 도입된 희석을 고려하고자 수용체 챔버의 활성 성분의 농도를 보정하였다. 취한 샘플을 210 μl 또는 500 μl 의 신틸레이션 칵테일과 1 시간 이상 동안 200 rpm 에서 혼합하고, 신틸레이션 카운팅으로 방사성을 측정하였다.
결과는 시간에 대해 플롯팅되는 수용체 매질로의 활성제 방출 [cpm cm-2] 로서 제시되었다. 선형 회귀에 의해, 미공지된 샘플의 활성 성분의 양을 상응하는 칼리브레이션을 사용해 산출하였다.
결과
침투성 연구의 결과가 하기 표에 요약되어 있다.
표 3: 표준 편차와 함께, 24 시간 후의 3H-카페인에 관한 평균 누적 수송량, 침윤 계수 및 향상비의 값 (n=3).
최고의 침윤 항상 효과는 PE1 를 사용해 검출되었다. 상기 제형으로부터의 수송량은 어떠한 침투 인핸서도 없는 대조군과 비교시 대략 5 배 높고, DMI 또는 PE2 보다 실질적으로 높다.
표 4: 표준 편차와 함께, 침투성 연구의 24 시간에서, 3H-비타민 E 아세테이트에 관한 평균 누적 수송량, 침윤 계수 및 향상비의 값 (n=3).
비타민 E 아세테이트의 경우, 훨씬 느린 수송이 검출가능하였다. 그 이유는 제형으로부터의 상기 친유성 물질의 불충분한 방출, 및/또는 피부 내의 친유성 구조에 대한 결합일 수 있다. 적용된 침투 인핸서 DMI 및 PE1 은 24 시간 검출 시간 동안 단지 약간의 침투 향상 효과만을 나타냈다. 그러나, PE2 는 비타민 E 아세테이트의 수송량을 감소시키고, 사실상 지체제로서 작용한다. 선행 최신 기술 분자 PE2 (도데실 알라닌 에틸에스테르) 와의 비교시, PE1 (카프릴로일 알라닌 에틸에스테르) 은 침투 효과를 1.5 배까지 향상시켰다.
결론
가장 유효한 침윤 인핸서는 w/o 제형에 혼입된 친수성 물질 카페인의 경우의 PE1 이다. DMI 는 카페인 수송량을 대략 2 배 향상시켰고, PE2 는 카페인 수송량을 대략 3 배까지 향상시켰다.
동일한 w/o 제형에 혼입된 친유성 비타민 E 아세테이트의 수송량은 사용되는 침윤 인핸서에 의해 유의하게 향상되지 않는다. 그럼에도 불구하고, 침투 인핸서로서의 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르의 사용은 친유성 분자 비타민 E 아세테이트의 침투에 대한 지체 영향을 나타내지 않기 때문에 DMI 또는 도데실로일 알라닌 에틸에스테르와 비교시 여전히 바람직하다.
4.2
W/O 제형에 혼입된 인핸서 (혼입) 를 사용한 침투 연구
기재된 연구를, 피부에 직접 적용되지 않고 화장품 제형 내에 혼입시 피부 침윤 인핸서로서 작용하도록 3 개의 시험 물질을 사용해 유사한 실험 세트업에서 부분 반복하였다.
·
디메틸 이소소르바이드 (DMI), 익히 공지된 침투 인핸서 - 화장품에 사용
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침투 인핸서 1 (PE1) - 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르
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침투 인핸서 2 (DGME) - 선행 기술 침투 인핸서 Transcutol (Gattefossee), 디에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르
제형 1 (W/O 제형) 은 기본 제형, 및 어떠한 침투 인핸서도 없는 참조물로서 기여하였다. 이번에는, 피부를 선택된 침투 인핸서 (DMI, PE1 및 DGME) 와 함께 예비-인큐베이션하지 않지만, 5% 의 각각의 침투 인핸서를 제형 1 에 혼입시키고, 수득한 제형에 방사성표지된 3H-카페인 또는 3H-비타민 E 아세테이트를 다시 한번 스파이크하였다.
표 5: 침투 인핸서를 포함하는 W/O-제형의 조성:
결과:
침투성 연구의 결과가 표 6 에 요약되어 있다.
표 6: 표준 편차와 함께, 침투성 연구의 24 시간에서, 3H-카페인에 관한 평균 누적 수송량, 침윤 계수 및 향상비의 값 (n=4).
침투 인핸서의 부재 및 존재 하의 w/o 제형으로부터의 침투.
결론:
또한, 침투 인핸서의 W/O 제형에의 혼입시, 친수성 마커 화합물 카페인에 대한 가장 유효한 침윤 인핸서는 PE1 이다. DMI 는 카페인 수송량의 약간의 감소를 야기하고, DGME 는 어떠한 인핸서도 없는 참조 제형과 비교시 수송량을 약간 향상시켰다.
Claims (15)
- 침투 인핸서로서 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르를 포함하는 화장용 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 전체 조성물을 기준으로 0.1 내지 90 중량% 의 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 에멀션 조성물인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 활성제를 포함하는 화장용 조성물.
- 제 4 항에 있어서, 활성제가 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 생장 조정제, 헤어 또는 모낭에 대한 효과를 갖는 제제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제, 펩티드, 올리고펩티드, 단백질, 아세틸살리실산, 아트로핀, 아줄렌, 히드로코르티손 및 그 유도체, 예를 들어 히드로코르티손 17-발레레이트, 비타민, 특히 B 및 D 시리즈의 비타민, 특히 비타민 B1, 비타민 B12, 비타민 D, 비타민 A 및 그 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트, 비타민 E 또는 그 유도체, 예를 들어 토코페릴 아세테이트, 비타민 C 및 그 유도체, 예를 들어 아스코르빌 글루코시드, 및 또한 니아신아미드, 판테놀, 비사볼롤 폴리도카놀, 불포화 지방산, 예를 들어 필수 지방산 (종래적으로, 비타민 F 로 칭함), 특히 γ-리놀렌산, 올레산, 에이코사펜타에노산, 도코사헥사에노산 및 그 유도체, 클로르암페니콜, 카페인, 프로스타글란딘, 티몰, 캄포, 스쿠알렌, 식물 및 동물 기원의 추출물 또는 기타 생성물, 예컨대 월견초유, 보라지유 또는 캐럽빈유, 어유, 대구간유, 및 또한 세라마이드 및 세라마이드-유사 화합물, 향 추출물, 녹차 추출물, 수련 추출물, 감초 추출물 및 풍년화, 항비듬 활성 화합물 (예컨대, 셀레늄 디술파이드, 아연 피리티온, 피록톤(piroctone), 올라민(olamine), 클림바졸(climbazole), 옥토피록스(octopirox), 폴리도카놀(polydocanol) 및 그 조합), 및 착물화 활성 화합물, 예컨대 하기의 것들: γ-오리자놀 및 칼슘 염, 예컨대 칼슘 펜토테네이트, 염화칼슘 및 칼슘 아세테이트, NO 신타아제 저해제, 예컨대 니트로아르기닌; 카테콜 및 카테콜의 담즙산 에스테르, 카테콜 또는 카테콜의 담즙산 에스테르를 포함하고 테아세아에(Theaceae) 식물 부류의 잎을 포함하는 식물 또는 식물부로부터의 추출물; 폴리페놀; 플라본 및 그 유도체; 세리코시드(sericoside), 피리독솔(pyridoxol), 비타민 K, 바이오틴 및 아로마 물질; α-히드록시산, 예컨대 락트산 또는 살리실산, 또는 그 염, 예컨대 Na 락테이트, Ca 락테이트 또는 TEA 락테이트; 우레아; 알란토인; 세린; 소르비톨; 우유 단백질 및 판테놀로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
- 제 4 항에 있어서, 활성제가 UV-필터, 항여드름 활성제, 안티-에이징 활성제, 항염증제, 헤어 조정제, 발한억제제 또는 탈취제, 화이트닝제, 자가-태닝제 및 비타민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 UV-필터를 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 자가-태닝제 또는 하나 이상의 화이트닝제를 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 발한억제제 및/또는 탈취제를 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 항여드름 활성제 및/또는 하나 이상의 항염증 활성제를 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 안티에이징 활성제를 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 비타민을 포함하는 화장용 조성물.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르 및 하나 이상의 헤어 조정 활성제를 포함하는 화장용 조성물.
- 약리학적 및 화장용 활성 물질을 위한 침투 인핸서로서의, 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르의 용도.
- 카프릴로일 알라닌 에틸에스테르를 포함하는 조성물의 국소 적용에 의한 약리학적 및 화장용 활성 물질의 피부 침투의 향상 방법.
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