DE60102323T2 - Oberflächenbehandlungsmittel und wasser- und ölabweisender Gegenstand - Google Patents

Oberflächenbehandlungsmittel und wasser- und ölabweisender Gegenstand Download PDF

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Description

  • Diese Erfindung betrifft auf Oberflächenbehandlungsmittel, beispielsweise zur Behandlung von Glas-, Glaslinsen-, Spiegel-, Kunststoff-, Kunststofflinsen-, Metall-, Keramik-, Porzellan- und Steingutoberflächen zur Bildung von fäulnisverhindernden Beschichtungen, die vorzugsweise nicht klebrig, nicht an Staub und Schmutz haftend und sowohl wasser- als auch ölabweisend sind. Sie betrifft auch mit den Oberflächenbehandlungsmitteln behandelte Gegenstände.
  • Nach dem Stand der Technik ist es bekannt, optische Linsen, wie z.B. Okular- und Kameralinsen, mit Schichten aus gehärteten Silikon- und/oder Fluorkohlenstoffpolymeren zu überziehen, um den Linsen so fäulnisverhindernde und wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen. Die zu diesem Zweck bisher vorgeschlagenen Behandlungsmittel sind typischerweise trifunktionelle Organosiliciumverbindungen, wie z.B. C8F17C2H4SiCl3 und C4F9C2H4Si(NH)3/2 oder partielle Hydrolysate davon, wie sie in der JP-A 60-221470 offenbart sind.
  • Werden Substrate ausschließlich mit solchen trifunktionellen Verbindungen behandelt, so wird die Oberfläche nur mit einem Polymer mit dreidimensionaler Struktur bedeckt, so dass die Oberfläche flexibel oder eher klebrig bleibt. Staub- und Schmutzpartikel sowie bei Berührung hinterlassene Fingerabdrücke haften daher unerwünschterweise an der Oberfläche.
  • JP-A 11-116809 und JP-A 11-116810 schlagen in der Folge die Verwendung von Oberflächenbehandlungsmitteln, bestehend aus einer trifunktionellen fluorierten Silazanverbindung und einem Organopolysiloxan vor, das eine hydrolysierbare Gruppe, wie z.B. eine Alkoxygruppe, enthält. Die hydrolysierbare Gruppe, wie z.B. die Alkoxygruppe, kann jedoch bei der Härtung störend wirken.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann ein Oberflächenbehandlungsmittel bereitgestellt werden, das fäulinsverhindernde, wasser- und ölabweisende Eigenschaften aufweist und effektiv zu einer fäulnisverhindernden Beschichtung, an deren Oberfläche Staub und Schmutz nicht haften, gehärtet werden kann. In einem weiteren Aspekt der Erfindung können oberflächenbehandelte Gegenstände bereitgestellt werden.
  • Es wurde festgestellt, dass das Reaktionsprodukt, welches durch Umsetzen eines Gemischs aus einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) und einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit Ammoniak erhalten wird, oder ein Gemisch aus dem durch Umsetzen einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) mit Ammoniak erhaltenen Reaktionsprodukt und dem durch Umsetzen einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit Ammoniak erhaltenen Reaktionsprodukt als Oberflächenbehandlungsmittel wirksam ist. Werden Substratoberflächen, wie z.B. Glas, Glaslinsen, Spiegel, Kunststoffe, Kunststofflinsen, Metalle, Keramik, Porzellan und Steingut, damit behandelt, so bildet sich auf den Substratoberflächen eine fäulnisverhindernde Beschichtung, die kaum oder im Wesentlichen nicht klebrig ist, auf der Staub und Schmutz kaum oder im Wesentlichen nicht haften und die sowohl Wasser- als auch ölabweisend ist.
  • Figure 00020001
  • Darin ist Rf eine fluorierte organische Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R1 ist eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X ist ein Halogenatom, und "a" = 0, 1 oder 2.
  • Figure 00020002
  • Darin sind die R2, die gleich oder unterschiedlich sein können, einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R3 ist eine einwertige Kohlen wasserstoftgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoftatomen, die ein Fluoratom enthalten kann, R4 ist eine hydrolysierbare Gruppe der allgemeinen Formel (3), R5 und R6 sind wie für R2 oder R4 definiert, k ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, n ist eine ganze Zahl von 0 bis 5, und k+m+n = 0 bis 200, mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (2) zumindest ein R4 pro Molekül aufweist.
  • Figure 00030001
  • Darin ist R1 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R8 ist eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoftatomen oder ein Sauerstoffatom, X ist ein Halogenatom, und "b" = 0, 1 oder 2.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • In der ersten Ausführungsform der Erfindung enthält das Oberflächenbehandlungsmittel das durch Umsetzen eines Gemischs aus (A) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) und (B) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit Ammoniak erhaltene Reaktionsprodukt.
  • Figure 00030002
  • Darin ist Rf eine fluorierte organische Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R1 ist eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X ist ein Halogenatom, und "a" = 0, 1 oder 2.
  • Figure 00030003
  • Darin sind die R2, die gleich oder unterschiedlich sein können, einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R3 ist eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoftatomen, die ein Fluoratom enthalten kann, R4 ist eine hydrolysierbare Gruppe der allgemeinen Formel (3), R5 und R6 sind wie für R2 oder R4 definiert, k ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, m ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, n ist eine ganze Zahl von 0 bis 5, und k+m+n = 0 bis 200, mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (2) zumindest ein R4 pro Molekül aufweist.
  • Figure 00040001
  • Darin ist R7 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R8 ist eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoftatomen oder ein Sauerstoffatom, X ist ein Halogenatom, und "b" = 0, 1 oder 2.
  • In Formel (1) sind die durch Rf dargestellten fluorierten organischen Gruppen nicht entscheidend, solange sie über 1 bis 12 Kohlenstoffatome verfügen. Typisch sind hierfür Perfluoralkylengruppen, die entweder direkt oder über eine Alkylengruppe an ein Siliciumatom gebunden sind. Zu empfehlen sind Perflouralkylengruppen, dargestellt durch
    Figure 00040002
    worin p eine ganze Zahl zwischen 1 und 8, vorzugsweise zwischen 4 und 8, ist, q eine ganze Zahl zwischen 0 und 10, vorzugsweise 2 oder 3, ist, und p+q = 1 bis 12 ist. Beispiele hierfür sind CF3-C2H4-, C4F9-C2H4-, CBF17-C2H4- und C8F17-C3H6-Gruppen. Beispiele für die durch R1 dargestellten einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen sind unter anderem Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl, Alkenylgruppen, wie z.B. Vinyl und Allyl, Arylgruppen, wie z.B. Phenyl und Tolyl, sowie Aralkylgruppen, wie z.B. Benzyl. Davon werden Methyl, Ethyl, Propyl und Phenyl bevorzugt, wobei Methyl besonders bevorzugt wird.
  • Für die in den Formeln (2) und (3) durch R2, R3 und R7 dargestellten einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen gelten die für R1 angeführten Beispiele. Die durch R3 dargestellten einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen können Fluoratome enthalten; solche Gruppen sind beispielsweise die oben genannten Alkyl-, Alkenyl-, Anl- und Aralkylgruppen, bei denen einige oder alle der an Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, sowie die für Rf angeführten Beispiele von Gruppen, im Speziellen Perfluoralkylengruppen der Formel CpF2p+1CqH2q-. Beispiele für die durch R6 dargestellten zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppen sind unter anderem Alkylengruppen, wie z.B. Ethylen, Propylen, Butylen und Hexylen. Beispiele für die durch X dargestellten Halogenatome sind Chlor und Brom, wobei Chlor besonders bevorzugt wird. Der Buchstabe k steht für eine ganze Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise 0 bis 50; m ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise 0 bis 25; n ist eine ganze Zahl von 0 bis 5; und k+m+n = 0 bis 200, vorzugsweise 0 bis 70.
  • Die Organosiliciumverbindung der Formel (2) enthält mindestens ein R4, d.h. eine hydrolysierbare Gruppe der Formel (3), pro Molekül. Die hydrolysierbare Gruppe kann entweder an eine Seitenkette oder an das Ende des Polysiloxanmoleküls oder an beide gebunden sein.
  • Beispiele für die Organosiliciumverbindung der Formel (2) werden nachstehend angeführt.
  • Figure 00050001
  • Figure 00060001
  • Darin sind R2, R3, R7, R8,X, k, m, n und b wie oben definiert. Vorzugsweise ist b=0. Nachstehend werden Beispiele für die Organosiliciumverbindung der Formel (2) zur Illustration und nicht als Einschränkung angeführt.
  • Figure 00060002
  • Das Mischungsverhältnis zwischen (A) der Organosiliciumverbindung der Formel (1) und (B) der Organosiliciumverbindung der Formel (2) ist nicht entscheidend, obwohl es, auf das Gewicht bezogen, vorzugsweise von 1:0,1 bis 0,1:1, insbesondere von 0,5:1 bis 1:0,5, reicht. Außerhalb dieser Bandbreite können zu geringe Mengen der -6- Organosiliciumverbindung der Formel (1) zu verringerten ölabweisenden Eigenschaften führen, während zu geringe Mengen der Organosiliciumverbindung der Formel (2) zu eher klebrigen Oberflächenbeschichtungen führen kann. In beiden Fällen können die gewünschten fäulnisverhindernden Eigenschaften gegebenenfalls nicht erzielt werden.
  • Beim Umsetzen des Gemischs der Organosiliciumverbindungen der Formeln (1) und (2) mit Ammoniak wird das Gemisch vorher in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst. Das dazu verwendete Lösungsmittel ist nicht entscheidend, aber aufgrund von guter Löslichkeit werden solche bevorzugt, die Fluoratome enthalten, wie z.B. m-Xylolhexafluorid, Pentafluordichlorpropan und Octadecafluoroctan.
  • Zur Reaktion mit Ammoniak wird Ammoniakgas in das Gemisch eingeblasen, sodass das Ammoniak mit den Halogenatomen der Organosiliciumverbindungen der Formeln (1) und (2) reagiert. Was die Reaktionsbedingungen betrifft, so wird zumindest eine den Halogenatomen entsprechende äquimolare Menge an Ammoniak bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und einer unter dem Siedepunkt des Lösungsmittel liegenden Temperatur umgesetzt. Die Reaktion läuft binnen kurzer Zeit vollständig ab.
  • Am Ende Reaktion wird das entstandene Ammoniumchlorid abfiltriert. Das Reaktionsprodukt kann entweder sofort als Oberflächenbehandlungsmittel verwendet werden oder, falls gewünscht, zuvor noch mit einem der oben beschriebenen Lösungsrnittel verdünnt werden.
  • In einer zweiten Ausführungsform der Erfindung enthält das Oberflächenbehandlungsmittel ein Gemisch aus
    • (A') dem durch Umsetzen von (A) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) mit Ammoniak erhaltenen Reaktionsprodukt und
    • (B') dem durch Umsetzen von (B) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit Ammoniak erhaltenen Reaktionsprodukt.
  • Zur Umsetzung der Komponenten (A) und (B) mit Ammoniak kann ein Verfahren wie oben beschrieben eingesetzt werden. Die daraus resultierenden Reaktionsprodukte werden vermischt, um das Oberflächenbehandlungsmittel bereitzustellen.
  • Das Mischungsverhältnis zwischen dem Reaktionsprodukt (A') und dem Reaktionsprodukt (B') ist nicht entscheidend, obwohl es, auf das Gewicht bezogen, vorzugsweise von 1:0,1 bis 0,1:1, insbesondere von 0,5:1 bis 1:0,5, reicht. Außerhalb dieser Bandbreite können zu geringe Mengen an Reaktionsprodukt (A') zu verringerten ölabweisenden Eigenschaften führen, während zu geringe Mengen an Reaktionsprodukt (B') zu einer eher klebrigen Oberflächenbeschichtung führen. In beiden Fällen können die gewünschten fäulnisverhindernden Eigenschaft nicht erzielt werden.
  • Das Oberflächenbehandlungsmittel der zweiten Ausführungsform kann auch, wie oben beschrieben, als Lösung in einem Lösungsmittel eingesetzt werden.
  • Das Reaktionsprodukt (A') enthält hauptsächlich eine Verbindung der allgemeinen Formel (4). Das Reaktionsprodukt (B') enthält hauptsächlich eine Verbindung der allgemeinen Formel (5). Auch das Reaktionsprodukt der Umsetzung des Gemischs aus den Komponenten (A) und (B) mit Ammoniak kann Verbindungen der Formeln (4) und (5) enthalten.
  • Figure 00080001
  • Darin sind Rf, R1, und "a" wie oben definiert.
  • Figure 00080002
  • Darin sind R2, R3, k, m und n wie oben definiert; R9 ist eine hydrolysierbare Gruppe der folgenden Formel (6); R10 und R11 sind wie R2 oder R9 definiert; mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (5) zumindest ein R9 pro Molekül aufweist.
  • Figure 00090001
  • Darin sind R7, R8 und b wie oben definiert.
  • Beispiele für Verbindungen der Formel (5) werden durch die folgenden Formeln dargestellt.
  • Figure 00090002
  • Darin sind R2, R3, R8, k, m, n und b wie oben definiert. Vorzugsweise ist b = 0.
  • Nachstehend werden Beispiele für Verbindungen der Formel (5) zur Illustration und nicht als Einschränkung angeführt.
  • Figure 00100001
  • Demgemäß stellt die Erfindung auch ein Oberflächenbehandlungsmittel bereit, das Verbindungen der Formeln (4) und (5) enthält. Das Mischungsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (4) und der Verbindung der Formel (5) reicht, auf das Gewicht bezogen, vorzugsweise von 1:0,1 bis 0,1:1, insbesondere von 0,5:1 bis 1:0,5. Außerhalb dieser Bandbreite können zu geringe Mengen der Verbindung der Formel (4) zu verringerten ölabweisenden Eigenschaften führen, während zu geringe Mengen der Verbindung der Formel (5) zu einer eher klebrigen Oberflächenbeschichtung führen können. In beiden Fällen können die gewünschten fäulnisverhindernden Ei genschaften nicht erzielt werden. Dieses Oberflächenbehandlungsmittel kann auch, wie bei den obigen Ausführungsformen, als Lösung in einem Lösungsmittel, beispielsweise in einem, das Fluoratome enthält, eingesetzt werden.
  • Die Konzentration des Reaktionsprodukts eines Gemischs der Komponenten (A) und (B) oder die Konzentration eines Gemischs der Reaktionsprodukte der Komponenten (A) und (B) im Oberflächenbehandlungsmittel kann in Abhängigkeit vom jeweiligen Aufbringungsverfahren geeignet gewählt werden. Gewöhnlich ist eine Konzentration von mindestens 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von mindestens 0,5 Gew.-%, erwünscht, um zufrieden stellende wasserabweisende und fäulnisverhindernde Eigenschaften zu erzielen.
  • Jegliches Substrat kann mit dem Oberflächenbehandlungsmittel gemäß vorliegender Erfindung behandelt werden. Dies beinhaltet anorganische Materialien, wie z.B. Glas, Glaslinsen, Spiegel, Metalle, Keramik, Porzellan und Steingut; organische Materialien, wie z.B. Gummi und Kunststoffe; sowie optisch-funktionelle Materialien, wie z.B. Kunststofflinsen und Filter für Flüssigkristall-Displays.
  • Wie Substrate mit dem Oberflächenbehandlungsmittel behandelt werden, ist nicht entscheidend. So können die Substrate beispielsweise mit einem mit dem Behandlungsmittel imprägnierten Tuch abgewischt werden. Andere geeignete Verfahrensweisen umfassen Aufbürsten, Tauchbeschichtung, Spin-Coating, Gießbeschichtung und Vakuumaufdampfung.
  • BEISPIELE
  • Nachstehend werden Beispiele für die Erfindung zur Illustration und nicht als Einschränkung angeführt.
  • Beispiele 1 – 18 und Vergleichsbeispiele 1 – 6
  • Verschiedene Substrate wurden mit Oberflächenbehandlungsmitteln behandelt. Die Eigenschaften der behandelten Substrate wurden untersucht, und die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
  • Substrat
  • Glas: Floatglas, dessen Oberfläche zuvor mit Aceton gereinigt wurde. Kunststofflinse: Polycarbonatlinse, deren Oberfläche mit einer Hartbeschichtung überzogen wurde, auf die anschließend Siliciumdioxid aufgedampft wurde.
  • PET-Film: Polyethylenterephthalatfilm, auf den Siliciumdioxid aufgedampft wurde.
  • Behandlung
  • Das Substrat wurde 5 Minuten lang in das Oberflächenbehandlungsmittel eingetaucht, herausgeholt, zur Reinigung zweimal für jeweils 1 Minute in dasselbe Lösungsmittel, das auch im Oberflächenbehandlungsmittel verwendet wird, eingetaucht und dann 10 Minuten lang bei 100 °C getrocknet.
  • Formulierung des Oberflächenbehandlungsmittels
  • Organosiliciumverbindungslösung 1-1:
    • 3%ige m-Xylolhexafluorid-Lösung von C4F9C2H4Si(NH)3/2, hergestellt durch
    • Umsetzung von C4F9C2H4SiCl3 mit Ammoniak
  • Organosiliciumverbindungslösung 1-2:
    • 3%ige m-Xylolhexafluorid-Lösung von C8F17C2H4Si(NH)3/2, hergestellt durch
    • Umsetzung von C8F17C2H4SiCl3 mit Ammoniak
  • Organosiliciumverbindungslösung 2-1:
    • 3%ige m-Xylolhexafluorid-Lösung von
      Figure 00120001
    • hergestellt durch Umsetzung von
  • Figure 00130001
  • Organosiliciumverbindungslösung 2-2:
    • 3%ige m-Xylolhexafluorid-Lösung von
      Figure 00130002
    • hergestellt durch Umsetzung von
  • Figure 00130003
  • Organosiliciumverbindungslösung 2-3:
    • 3%ige m-Xylolhexafluoridlösung von
      Figure 00130004
    • hergestellt durch Umsetzung von
      Figure 00130005
  • Oberflächenbehandlungsmittel 1-1:
    • Gemisch aus 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungslösung 1-1 und
    • 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungslösung 2-1
  • Oberflächenbehandlungsmittel 1-2:
    • Gemisch aus 3 Gewichtsteilen Organosiliciumverbindungslösung 1-2 und
    • 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungslösung 2-2
  • Oberflächenbehandlungsmittel 1-3:
    • Gemisch aus 3 Gewichtsteilen Organosiliciumverbindungslösung 1-2 und
    • 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungslösung 2-3
  • Oberflächenbehandlungsmittel 2-1:
    • Silazanverbindungslösung, erhalten durch Einblasen von 2,8 Gewichtsteilen
    • Ammoniakgas in ein Gemisch aus 3 Gewichtsteilen C4F9C2H4SiCl3, 3
    • Gewichtsteilen einer Verbindung der folgenden Formel (1) und 94
    • Gewichtsteilen m-Xylolhexafluorid bei 60 °C, Abkühlen der Reaktionslösung,
    • Abfiltrieren des Ammoniumchlorids und weiteres Verdünnen der erhaltenen
    • Lösung auf das dreifache Volumen mit m-Xylolhexafluorid.
  • Figure 00140001
  • Oberflächenbehandlungsmittel 2-2:
    • Silazanverbindungslösung, erhalten durch Einblasen von 1,8 Gewichtsteilen
    • Ammoniakgas in ein Gemisch aus 3 Gewichtsteilen C8F17C2H4SiCl3, 1
    • Gewichtsteil einer Verbindung der folgenden Formel (II) und 96
    • Gewichtsteilen m-Xylolhexafluorid bei 60 °C, Abkühlen der Reaktionslösung,
    • Abfiltrieren des Ammoniumchlorids und weiteres Verdünnen der erhaltenen
    • Lösung auf das doppelte Volumen mit m-Xylolhexafluorid.
  • Figure 00140002
  • Oberflächenbehandlungsmittel 2-3:
    • Silazanverbindungslösung, erhalten durch Einblasen von 1,6 Gewichtsteilen
    • Ammoniakgas in ein Gemisch aus 3 Gewichtsteilen C8F17C2H4SiCl3, 1
    • Gewichtsteil einer Verbindung der folgenden Formel (III) und 96
    • Gewichtsteilen m-Xylolhexafluorid bei 60 °C, Abkühlen der Reaktionslösung,
    • Abfiltrieren des Ammoniumchlorids und weiteres Verdünnen der erhaltenen
    • sLösung auf das doppelte Volumen mit m-Xylolhexafluorid.
  • Figure 00150001
  • Oberflächenbehandlungsmittel 3-1:
    • Organosiliciumverbindungslösung 1-2
  • Oberflächenbehandlungsmittel 3-2:
    • Organosiliciumverbindungslösung 2-1
  • Tests
  • Kontaktwinkel:
  • Die Kontaktwinkel mit Wasser und Hexadecan wurden mit einem Kontaktwinkelmessgerät, Modell CA-X150 (von Kyowa Kaimen Kagaku K.K.) gemessen.
  • Abwischen von Fingerabdrücken:
  • Der Daumen der rechten Hand wurde auf das behandelte Substrat gedrückt. Nach einer Stunde wurde der Fingeradruck zehnmal mit Seidenpapier abgewischt.
    • A: Fingerabdruck zur Gänze weggewischt
    • B: Fingerabruch zum Teil sichtbar
    • C: Fingerabdruck deutlich sichtbar
  • Tabelle 1
    Figure 00160001
  • Es zeigt sich deutlich, dass die mit den Oberflächenbehandlungsmitteln innerhalb des Schutzumfangs der Erfindung behandelten Substratstoffe hochgradig wasserund ölabweisend sind und sich klebrige Schmutzstoffe wirksam abwischen lassen. Die japanische Patentanmeldung Nr. 2000-196928 ist durch Verweis hierin aufgenommen.

Claims (4)

  1. Oberflächenbehandlungsmittel, umfassend das Reaktionsprodukt, das durch Umsetzen von Ammoniak mit einem Gemisch aus (A) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) und (B) einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) erhalten wird:
    Figure 00170001
    worin Rf eine fluorierte organische Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R1 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, X ein Halogenatom ist und "a" = 0, 1 oder 2 ist,
    Figure 00170002
    worin die R2, die gleich oder unterschiedlich sein können, einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, R3 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die ein Fluoratom enthalten kann, R4 eine hydrolysierbare Gruppe der allgemeinen Formel (3) ist, R5 und R6 wie R2 oder R4 definiert sind, k eine ganze Zahl von 0 bis 100 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 100 ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und k+m+n = 0 bis 200 ist, mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (2) zumindest ein R4 pro Molekül aufweist,
    Figure 00170003
    worin R7eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R8 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Sauerstoffatom ist, X ein Halogenatom ist und "b" = 0, 1 oder 2 ist.
  2. Oberflächenbehandlungsmittel, umfassend ein Gemisch aus (A') dem Reaktionsprodukt, das durch Umsetzen einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (1) mit Ammoniak erhalten wird:
    Figure 00180001
    worin Rf eine fluorierte organische Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R' eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, X ein Halogenatom ist und "a" = 0, 1 oder 2 ist, und (B') dem Reaktionsprodukt, das durch Umsetzen einer Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel (2) mit Ammoniak erhalten wird:
    Figure 00180002
    worin die R2, die gleich oder unterschiedlich sein können, einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, R3 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die ein Fluoratom enthalten kann, R4 eine hydrolysierbare Gruppe der allgemeinen Formel (3) ist, R5 und R6 wie R2 oder R4 definiert sind, k eine ganze Zahl von 0 bis 100 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 100 ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und k+m+n = 0 bis 200 ist, mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (2) zumindest ein R4 pro Molekül aufweist,
    Figure 00180003
    worin R7 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R8 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Sauerstoffatom ist, X ein Halogenatom ist und "b" = 0, 1 oder 2 ist.
  3. Oberflächenbehandlungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, das außerdem ein Fluoratom-hältiges Lösungsmittel umfasst.
  4. Wasserabweisendes, ölabweisendes Produkt, das mit einem Oberflächenbehandlungsmittel nach Anspruch 1, 2 oder 3 oberflächenbehandelt wurde.
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