JP2863115B2 - アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法 - Google Patents
アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法Info
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- JP2863115B2 JP2863115B2 JP7210616A JP21061695A JP2863115B2 JP 2863115 B2 JP2863115 B2 JP 2863115B2 JP 7210616 A JP7210616 A JP 7210616A JP 21061695 A JP21061695 A JP 21061695A JP 2863115 B2 JP2863115 B2 JP 2863115B2
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- Japan
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- amino group
- organosilicon compound
- containing organosilicon
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、着色ないしは変色を起こ
すおそれのないアミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方
法に関するものである。
すおそれのないアミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方
法に関するものである。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】アミノ基含有シラン
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは変色を起こすという不利がある。そのた
め、着色又は変色を防止するためには、アミノ基含有シ
ラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アルゴンガス等
の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えられるが、特
殊な設備が必要となってしまうことから、一般的には困
難である。特開昭５３−５１２４号公報では、上記のよ
うに該化合物の製造に際して、メルカプト基含有化合物
を添加することにより改善が提案されているが、メルカ
プト基含有化合物が比較的高価であることから、工業的
な解決手段とは言えず、又、化粧品用の用途には使用で
きないという問題もある。
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは変色を起こすという不利がある。そのた
め、着色又は変色を防止するためには、アミノ基含有シ
ラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アルゴンガス等
の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えられるが、特
殊な設備が必要となってしまうことから、一般的には困
難である。特開昭５３−５１２４号公報では、上記のよ
うに該化合物の製造に際して、メルカプト基含有化合物
を添加することにより改善が提案されているが、メルカ
プト基含有化合物が比較的高価であることから、工業的
な解決手段とは言えず、又、化粧品用の用途には使用で
きないという問題もある。
【０００３】
【発明の目的】本発明は、より安価且つ安全に、アミノ
基含有有機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止する
方法を提供することを目的とする。
基含有有機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止する
方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【発明の構成】本発明者らは、上記目的を達成すべく、
添加物を用いることなく、アミノ基含有有機ケイ素化合
物の着色ないしは変色を防止する方法を検討した結果、
以下の知見を得るに至った。即ち、アミノ基含有有機ケ
イ素化合物が経時的に着色または変色（白濁化）するの
は、該化合物が空気中の炭酸ガスを吸着することによる
塩の生成であると考えられることから、その様な炭酸ガ
スの吸着を防止するためには、アルカリ性である該化合
物自体を中和する方法により解決することも可能であ
る。しかし、酸性化合物の添加により中和する際、過剰
の酸性化合物が残存すると、今度は有機ケイ素化合物中
のアミノ基を切断してしまい、経時的にアミン臭が増え
る方向に向かうため、中和の最適化（酸性化合物の添加
量の調整）が極めて困難である。そこで、本発明者ら
は、上記知見に基づき更に検討を進めた結果、アミノ基
含有有機ケイ素化合物に酸性助剤を混合し吸着処理を行
えば、アミン臭が増えることなく着色ないしは変色を防
止でき、所期の目的を達成できることを見出し、本発明
を完成するに至った。即ち本発明は、アミノ基含有有機
ケイ素化合物100 重量部に酸性助剤0.1 〜20重量部を混
合し吸着処理を行うことを特徴とするアミノ基含有有機
ケイ素化合物の処理方法である。
添加物を用いることなく、アミノ基含有有機ケイ素化合
物の着色ないしは変色を防止する方法を検討した結果、
以下の知見を得るに至った。即ち、アミノ基含有有機ケ
イ素化合物が経時的に着色または変色（白濁化）するの
は、該化合物が空気中の炭酸ガスを吸着することによる
塩の生成であると考えられることから、その様な炭酸ガ
スの吸着を防止するためには、アルカリ性である該化合
物自体を中和する方法により解決することも可能であ
る。しかし、酸性化合物の添加により中和する際、過剰
の酸性化合物が残存すると、今度は有機ケイ素化合物中
のアミノ基を切断してしまい、経時的にアミン臭が増え
る方向に向かうため、中和の最適化（酸性化合物の添加
量の調整）が極めて困難である。そこで、本発明者ら
は、上記知見に基づき更に検討を進めた結果、アミノ基
含有有機ケイ素化合物に酸性助剤を混合し吸着処理を行
えば、アミン臭が増えることなく着色ないしは変色を防
止でき、所期の目的を達成できることを見出し、本発明
を完成するに至った。即ち本発明は、アミノ基含有有機
ケイ素化合物100 重量部に酸性助剤0.1 〜20重量部を混
合し吸着処理を行うことを特徴とするアミノ基含有有機
ケイ素化合物の処理方法である。
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明においてアミノ基含有有機ケイ素化合物としては、
１分子中にアミノ基を少なくとも１個有するものであれ
ば、従来から知られている種々のものが使用でき、この
ようなものとして、例えば、
発明においてアミノ基含有有機ケイ素化合物としては、
１分子中にアミノ基を少なくとも１個有するものであれ
ば、従来から知られている種々のものが使用でき、この
ようなものとして、例えば、
【０００６】
【化１】
【０００７】で示されるシロキシ単位を有するアミノ基
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該(1) 式中、Ｚは水素原子、フェニル基又は式
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該(1) 式中、Ｚは水素原子、フェニル基又は式
【０００８】
【化２】
【０００９】（ここにｅは１〜10の整数）で示される基
であり、R1は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R2は
炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、Y は水酸基又は炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、
ｄは０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３であ
る。その他のシロキサン単位としては、下記式(2) で示
されるものが例示される。 R3SiO(4-k)/2 (2) ここで、R3は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン等が例示される。またアミノ基含
有シロキサンとしては、下記式で示されるようなものが
例示され、これらの分子構造は環状、鎖状または分枝鎖
状のいずれであってもよい。
であり、R1は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R2は
炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、Y は水酸基又は炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、
ｄは０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３であ
る。その他のシロキサン単位としては、下記式(2) で示
されるものが例示される。 R3SiO(4-k)/2 (2) ここで、R3は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン等が例示される。またアミノ基含
有シロキサンとしては、下記式で示されるようなものが
例示され、これらの分子構造は環状、鎖状または分枝鎖
状のいずれであってもよい。
【００１０】
【化３】
【００１１】本発明に用いられる酸性助剤としては、酸
性を示す粉体状や粒状の鉱物、例えばカチオン交換能を
有するゼオライト族及び活性白土を挙げることができ
る。活性白土としては、天然に産出するモンモリロナイ
ト族粘土鉱物を構成成分とするもの、または加水ハロイ
サイト−ハロイサイト系粘土鉱物を含む原土からなるも
のが例示され、その中でも硫酸等で精製処理してあるも
のが好ましい。具体的には、ニッカライトＧＣＨ、Ｋ−
５００Ｙ（日本活性白土社）が挙げられるが、これに限
定されるものではない。カチオン交換能を有するゼオラ
イト族としては、方沸石、ワイラケ沸石、濁沸石、斜ブ
チロ沸石、モルデン沸石などが例示される。これらの酸
性助剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも取扱い性がよく、効果が良好なことから、
硫酸処理した活性白土が好ましい。酸性助剤は、アミノ
基含有有機ケイ素化合物100 重量部に対し0.1 〜20重量
部、好ましくは0.5 〜10重量部、より好ましくは1.0 〜
５重量部の範囲で使用される。20重量部を越えると、処
理後に余分の酸性助剤を除去するのが困難となり、逆
に、0.1 重量部未満では長時間の処理が必要となり、工
業的に不利となる。吸着処理の方法としては、アミノ基
含有有機ケイ素化合物と酸性助剤を混合し、５〜50℃、
好ましくは25〜35℃で、10分〜10時間、好ましくは30分
〜２時間攪拌すればよく、次いでアミノ基含有有機ケイ
素化合物から酸性助剤を濾別すればよい。
性を示す粉体状や粒状の鉱物、例えばカチオン交換能を
有するゼオライト族及び活性白土を挙げることができ
る。活性白土としては、天然に産出するモンモリロナイ
ト族粘土鉱物を構成成分とするもの、または加水ハロイ
サイト−ハロイサイト系粘土鉱物を含む原土からなるも
のが例示され、その中でも硫酸等で精製処理してあるも
のが好ましい。具体的には、ニッカライトＧＣＨ、Ｋ−
５００Ｙ（日本活性白土社）が挙げられるが、これに限
定されるものではない。カチオン交換能を有するゼオラ
イト族としては、方沸石、ワイラケ沸石、濁沸石、斜ブ
チロ沸石、モルデン沸石などが例示される。これらの酸
性助剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも取扱い性がよく、効果が良好なことから、
硫酸処理した活性白土が好ましい。酸性助剤は、アミノ
基含有有機ケイ素化合物100 重量部に対し0.1 〜20重量
部、好ましくは0.5 〜10重量部、より好ましくは1.0 〜
５重量部の範囲で使用される。20重量部を越えると、処
理後に余分の酸性助剤を除去するのが困難となり、逆
に、0.1 重量部未満では長時間の処理が必要となり、工
業的に不利となる。吸着処理の方法としては、アミノ基
含有有機ケイ素化合物と酸性助剤を混合し、５〜50℃、
好ましくは25〜35℃で、10分〜10時間、好ましくは30分
〜２時間攪拌すればよく、次いでアミノ基含有有機ケイ
素化合物から酸性助剤を濾別すればよい。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳しく説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。 実施例１
に詳しく説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。 実施例１
【００１３】
【化４】
【００１４】で表されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン100 重量部を、攪拌器、窒素吹き込み口、冷却管
を備えた３つ口フラスコに仕込み、活性白土（商品名：
ニッカライトＧＣＨ、日本活性土社製）５重量部添加
し、窒素雰囲気下で30℃で30分間撹拌した。次いで、活
性白土を濾過により取り除き、無色透明の液体を得た。
キサン100 重量部を、攪拌器、窒素吹き込み口、冷却管
を備えた３つ口フラスコに仕込み、活性白土（商品名：
ニッカライトＧＣＨ、日本活性土社製）５重量部添加
し、窒素雰囲気下で30℃で30分間撹拌した。次いで、活
性白土を濾過により取り除き、無色透明の液体を得た。
【００１５】このように処理したアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサン及び処理前のアミノ基含有オルガノポリ
シロキサンを、夫々室温で14日間放置し、外観の着色の
変化と臭気の有無とを評価したところ、本発明の如く処
理したアミノ基含有オルガノポリシロキサンは無臭で無
色透明であったのに対し、処理前のアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンは白濁し、きついアミン臭が認められ
た。 実施例２ 実施例１と同じアミノ基含有オルガノポリシロキサン10
0 重量部を用い、これに活性白土としてＫ−５００Ｙ
（日本活性白土社）を２重量部添加し、窒素雰囲気下で
25℃で２時間撹拌した。次いで、活性白土を濾過により
取り除き、無色透明の液体を得た。このように処理した
アミノ基含有オルガノポリシロキサンについて、実施例
１と同様に外観の着色の変化と臭気の有無とを評価した
ところ、無臭で無色透明であった。 比較例１ 活性白土の代わりにリン酸を２重量部添加した他は実施
例１と同様に攪拌し、混合した。得られた混合液を同様
に放置し評価したところ、白濁は生じず無色透明であっ
たが、きついアミン臭が認められた。
ポリシロキサン及び処理前のアミノ基含有オルガノポリ
シロキサンを、夫々室温で14日間放置し、外観の着色の
変化と臭気の有無とを評価したところ、本発明の如く処
理したアミノ基含有オルガノポリシロキサンは無臭で無
色透明であったのに対し、処理前のアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンは白濁し、きついアミン臭が認められ
た。 実施例２ 実施例１と同じアミノ基含有オルガノポリシロキサン10
0 重量部を用い、これに活性白土としてＫ−５００Ｙ
（日本活性白土社）を２重量部添加し、窒素雰囲気下で
25℃で２時間撹拌した。次いで、活性白土を濾過により
取り除き、無色透明の液体を得た。このように処理した
アミノ基含有オルガノポリシロキサンについて、実施例
１と同様に外観の着色の変化と臭気の有無とを評価した
ところ、無臭で無色透明であった。 比較例１ 活性白土の代わりにリン酸を２重量部添加した他は実施
例１と同様に攪拌し、混合した。得られた混合液を同様
に放置し評価したところ、白濁は生じず無色透明であっ
たが、きついアミン臭が認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08 // Ｃ０９Ｄ 183/08 Ｃ０９Ｄ 183/08 Ｄ０６Ｍ 15/643 Ｄ０６Ｍ 15/643 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/20 C07F 7/10 C07F 7/21 C08G 77/26 C08L 83/08 D06M 15/643
Claims (1)
- 【請求項１】 アミノ基含有有機ケイ素化合物100 重量
部に酸性助剤0.1 〜20重量部を混合し吸着処理を行うこ
とを特徴とするアミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7210616A JP2863115B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7210616A JP2863115B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959286A JPH0959286A (ja) | 1997-03-04 |
| JP2863115B2 true JP2863115B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=16592282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7210616A Expired - Fee Related JP2863115B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2863115B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3876961B2 (ja) * | 2000-06-29 | 2007-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤及び撥水・撥油性物品 |
| US7267782B2 (en) * | 2003-06-19 | 2007-09-11 | Owens-Corning Fiberglas Technology Ii, Llc | Two-part combination of compositions for forming substantially colorless thermoplastic reinforcements |
-
1995
- 1995-08-18 JP JP7210616A patent/JP2863115B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0959286A (ja) | 1997-03-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19981110 |
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