DE60010165T2 - Verwendung von Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen in Körperpflegemitteln - Google Patents

Verwendung von Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen in Körperpflegemitteln Download PDF

Info

Publication number
DE60010165T2
DE60010165T2 DE60010165T DE60010165T DE60010165T2 DE 60010165 T2 DE60010165 T2 DE 60010165T2 DE 60010165 T DE60010165 T DE 60010165T DE 60010165 T DE60010165 T DE 60010165T DE 60010165 T2 DE60010165 T2 DE 60010165T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
value
silicone polyether
silicone
personal care
polyether according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60010165T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60010165D1 (de
Inventor
Beth Irene Freeland Gutek
Alan Midland Zombeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE60010165D1 publication Critical patent/DE60010165D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60010165T2 publication Critical patent/DE60010165T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

  • Diese Erfindung ist auf die Verwendung Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen, vorzugsweise 2-Phenylpropyl-Aralkylgruppen, d. h. -CH2CH(C6H5)CH3, in Körperpflegeprodukten gerichtet. Diese Siliconpolyether zeigen verbesserte Emulgierung gegenüber Siliconpolyethern ohne Arylalkylgruppen, wie etwa 2-Phenylpropylgruppen. So sind sie (i) fähig, Wasser-in-organischem-Öl- oder Wasser-in-Siliconöl-Emulsionen bei niedrigeren Verwendungsmengen zu bilden; (ii) zeigen sie höhere Emulsionsstabilität in silicon- und estervermischten Ölphasen und (iii) erzeugen sie stabile Emulsionen in niedrigviskosen Formulierungen mit wenig innerer Phase.
  • Während US-Patente 5,227,200 und 5,384,383 , die beide auf denselben Begünstigen wie die vorliegende Erfindung überschrieben sind, Siliconpolymere beschreiben, die 2-Phenylpropylgruppen enthalten, sind keine der Siliconpolymere in dem '200-Patent oder dem '383-Patent Siliconpolyether, noch sind sie terpolymere Arten von Siliconpolyethern.
  • Ein drittes US-Patent 5,389,365 , das auch auf denselben Begünstigen wie die vorliegende Erfindung überschrieben ist, beschreibt Siliconterpolymere, die Polyethersubstitution enthalten, aber das '365-Patent beinhaltet nicht Siliconterpolymere, die Arylalkylgruppen, wie etwa 2-Phenylpropylgruppen, enthalten.
  • EP-A-0 779 319 beschreibt Organopolysiloxancopolymere mit Phenylalkyl- und Polyethersubstituenten. Diese Copolymere können z. B. in Form einer Lösung oder einer Dispersion als Schaumregulierungsmittel in Kohlenwasserstoffbrennstoffen, wie etwa Dieselbrennstoffen, verwendet werden.
  • Im Gegensatz hierzu bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung von arylalkylfunktionellen Siliconpolyethern in Körperpflegeprodukten und auf Körperpflegeprodukte, die stabile Wasser-in-Siliconöl-Emulsionen enthalten, die mit diesen arylalkylfunktionellen Siliconpolyethern hergestellt wurden. Es wurde herausgefunden, dass solche Zusammensetzungen verbessertes Leistungsvermögen gegenüber kommerziell erhältlichen Standard-Siliconpolyethern, die keine Arylalkylgruppen, wie etwa 2-Phenylpropylgruppen, enthalten, zeigen. Außerdem zeigen sie besseres Leistungsvermögen in Emulsionen mit wenig innerer Phase, bessere Toleranz gegenüber bestimmten Estern und sind bei niedrigeren aktiven Mengen wirksam.
  • Diese Erfindung ist auf die Verwendung von Siliconpolyethern, die im Allgemeinen der Formel (I) entsprechen: R3SiO(R2SiO)x(RQSiO)y(RQ'SiO)2SiR3 (I), in welcher R eine Alkylgruppe ist, Q ein Polyoxyalkylenblock ist, der eine Verbindungsgruppe und eine Endgruppe enthält, Q' einen Arylalkylrest darstellt, x gleich 0 bis 500 ist, y gleich 1 bis 50 ist und z gleich 1 bis 50 ist, in Körperpflegeprodukten für Haar, Haut und Achselhöhle gerichtet.
  • Die Erfindung ist auch auf Körperpflegeprodukte gerichtet, die Emulsionen enthalten, die diese Arten von Siliconpolyethern enthalten.
  • Siliconpolyether, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch Formel (I) beschrieben: R3SiO(R2SiO)x(RQSiO)y(RQ'SiO)2SiR3 (I)
  • In der Formel stellt R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methyl, Ethyl , Propyl und Butyl , dar. R ist am meisten bevorzugt Methyl.
  • Q stellt ein einen Polyoxyalkylenblock dar, der eine Verbindungsgruppe und eine Endgruppe enthält. Der Polyoxyalkylenblock wird durch die Formel -Rb-O-(C2H4O)p-(C3H6O)s-Rc dargestellt. Die Verbindungsgruppe Rb ist -CmH2m-. Die Endgruppe Rc ist Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. m in der Verbindungsgruppe hat einen Wert von 2 bis 8. p und s in dem Oxyalkylenabschnitt des Blocks haben jeweils einen Wert, so dass der Oxyalkylenabschnitt – (C2H4O)p-(C3H6O)s- des Polyoxyalkylenblocks ein gewichtsmittleres Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 5.000 hat.
  • Der Oxyalkylenabschnitt hat vorzugsweise 50 bis 99 Molprozent Oxyethyleneinheiten -(C2H4O)p- und 1 bis 50 Molprozent Oxypropyleneinheiten -(C3H6O)S-.
  • Die Endgruppe Rc ist vorzugsweise eine Methylgruppe. m ist vorzugsweise 3 oder 4. p und s haben vorzugsweise jedes einen Wert, um ein Molekulargewicht für das Oxyalkylensegment -(C2H4O)p-(C3H6O)5- von zwischen 400 und 3.000 bereitzustellen. Am meisten bevorzugt haben p und s jeweils Werte von 1 bis 28. Falls gewünscht, kann s jedoch auch gleich 0 sein.
  • Q' stellt einen Arylalkylrest dar, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenylmethyl (Benzyl), 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 2-Phenylpropyl, 1-Phenylbutyl, 4-Phenylbutyl und 2-Phenylheptyl. Vorzugsweise ist Q' gleich 2-Phenylpropyl.
  • x hat einen Wert von 0 bis 500, vorzugsweise 1 bis 400 und am meisten bevorzugt 50 bis 200. y hat einen Wert von 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 25 und am meisten bevorzugt 1 bis 10. z hat einen Wert von 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 25 und am meisten bevorzugt von 1 bis 10.
  • Die Struktur dieser Siliconpolyether kann variiert und modifiziert werden, etwa um Siliconpolyetherpolymere, -copolyumere und -terpolymere bereitzustellen, die enthalten:
    • 1. einen Gewichtsprozentsatz von Ethylenoxid im Polymer im Bereich von 5 bis 20%,
    • 2. einen Gewichtsprozentsatz von Arylalkyl, z. B. 2-Phenylpropyl, im Polymer im Bereich von 1 bis 15% und
    • 3. einen Polymerisationsgrad DP, d. h. x + y + z, von 70 bis 500, vorzugsweise von 100 bis 400.
  • Die Verfahren, die verwendet werden, um diese Siliconpolyether herzustellen, sind im Allgemeinen in der Technik bekannt. So umfasst eines der Verfahren die Hydrosilylierung eines ≡SiH-haltigen Siloxans mit einem Alkenylbenzol in Gegenwart eines Platinkatalysators, wie etwa Chloroplatinsäure, wie in dem '200-Patent beschrieben.
  • Ein anderes Verfahren ist in dem '365-Patent beschrieben und umfasst Vereinigen von stöchiometrischen Mengen eines ≡SiH-haltigen Siloxans mit einer alkenyletherterminierten organischen Oxyalkylenverbindung in Gegenwart eines Platinkatalysators, wie etwa Chloroplatinsäure. In Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, eine alkenyletherterminierte organische Oxyalkylenverbindung einzusetzen, die mindestens 3 bis 10 Kohlenstoffatome in der Alkenylgruppe enthält, Beispiele dafür sind Allyl, Isopropenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl oder Hexenyl. Allyl ist die am meisten bevorzugte Alkenylgruppe.
  • Einige stellvertretende allyletherterminierte organische Oxyalkylenverbindungen umfassen H2C=CH-CH2-O-(CH2-CH2O)a-R' ; H2C=CH-CH2-O-[CH2-CH(CH3)O]b-R' und H2C=CH-CH2-O-(CH2-CH2O)a-[CH2-CH(CH3)O]b-R' , in welchen a gleich 1 bis 120 ist, b gleich 1 bis 50 ist und R' Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, ist. In den Beispielen, die unten ausgeführt sind, war die verwendete allyletherterminierte organische Oxyalkylenverbindung ein Polyethylenoxidmonoallylether, der 7 mol Ethylenoxid enthält.
  • Ein drittes Verfahren umfasst die Herstellung eines trimethylsiloxyendverkappten Methylwasserstoffsiloxans über eine mit einer wasserfreien Triflat-Säure, d. h. Trifluormethansulfonsäure, katalysierte Polymerisation von Hexamethyldisiloxan, Tetramethylcyclotetrasiloxan und Pentamethylcylcopentasiloxan. Solch ein Verfahren ist im Detail in US-Patent 5,578,692 beschrieben, welches ein anderes Patent ist, das auf denselben Begünstigten wie die vorliegende Erfindung überschrieben ist.
  • Diese und andere ähnliche Verfahren zur Herstellung von Siliconpolyethern sind auch im Detail in dem Standardlehrbuch der Siliconchemie mit dem Titel Chemistry and Technology of Silicones, von Walter Noll, Academic Press, Inc., New York, New York, Seite 373 bis 376, (1968), beschrieben.
  • Die allgemeine Vorgehensweise zur Herstellung von Emulsionen gemäß der vorliegenden Erfindung ist detailliert in Beispiel 4 beschrieben.
  • Die folgenden Beispiele illustrieren diese Erfindung detaillierter.
  • Beispiel 1
  • Schritt 1
  • Herstellung von Me3SiO-(Me2SiO)x-(MeHSiO),-(MeQ'SiO)2-SiMe3 durch saure Äquilibrierung, worin Q' gleich 2-Phenylpropyl ist, x gleich 69 ist, y gleich 1,6 ist, z gleich 1,9 ist und Me gleich Methyl ist.
  • Figure 00050001
  • In einem Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, wurden alle obigen Bestandteile vermischt und auf 65°C erhitzt und bei 65–70°C 5 h gehalten. Dann wurde die Mischung auf 60°C abgekühlt, 3 g Natriumbicarbonat und 3 g Diatomeenerde wurden zugegeben und Rühren wurde für 16 h durchgeführt, um zu neutralisieren. Die Mischung wurde dann durch einen 0,45-μm-Membranfilter filtriert. Schritt 2 Addition der Polyetherfunktionalität
    Figure 00060001
  • In einem Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, wurden alle obigen Bestandteile, mit Ausnahme der Chloroplatinsäure, vermischt. Die Mischung wurde auf 80°C erhitzt. Chloroplatinsäure wurde zugegeben und Erhitzen wurde fortgeführt, bis Sieden am Rückfluss eintrat, und gehalten, bis ≡SiH verbraucht war. 2-Propanol wurde durch Vakuumdestillation entfernt.
  • Beispiel 2
  • Direkte Hydrosilylierung, gefolgt von saurer Äquilibrierung und Addition der Polyetherfunktionalität Schritt 1
    Figure 00060002
  • Die Siloxankomponente wurde in einen Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, gegeben und auf 50°C erhitzt und Chloroplatinsäure wurde zugegeben. Erhitzen wurde bis auf 70°C fortgeführt und α-Methylstyrol wurde tropfenweise innerhalb eines Zeitraums von 45 min zugegeben. Dann wurde Erhitzen bis auf 120°C fortgeführt und gehalten, bis α-Methylstyrol verbraucht war. Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Schritt 2 Dimethyl-"D"-Einheit-(CH3)2SiO=-Zunahme durch saure Äquilibrierung
    Figure 00070001
  • In einem Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, wurden alle obigen Bestandteile vermischt, auf 65°C erhitzt und bei 65–70°C 5 h gehalten. Nach Kühlen auf 60°C wurden 3 g Natriumbicarbonat und 3 g Diatomeenerde zugegeben und Rühren wurde für 16 h bewirkt, um zu neutralisieren. Die Mischung wurde dann durch einen 0,45-μm-Membranfilter filtriert. Schritt 3 Addition der Polyetherfunktionalität
    Figure 00070002
  • In einem Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, wurden alle obigen Bestandteile, mit Ausnahme der Chloroplatinsäure, vermischt. Die Mischung wurde auf 80°C erhitzt. Chloroplatinsäure wurde zugegeben und Erhitzten wurden fortgeführt, bis Sieden am Rückfluss eintrat, und gehalten, bis ≡SiH verbraucht war. 2-Propanol wurde durch Vakuumdestillation entfernt. Beispiel 3 Schritt 1 saure Äquilibrierung eines Ethylmethyl/Methyl-2-phenylpropyl/Siloxan-Polymers
    Figure 00080001
  • In einem Dreihalsrundkolben, der mit einem Rühren, Rückflusskühler, Thermometer und einer Stickstoffschutzschicht ausgestattet war, wurden alle obigen Bestandteile vermischt und 0,6 ml Trifluormethansulfonsäure wurden zugegeben. Die Mischung wurde auf 65°C erhitzt und bei 65–70°C 5 h gehalten. Nach Kühlen auf 60°C wurden 3 g Natriumbicarbonat und 3 g Diatomeenerde zugegeben und es wurde weitere 16 h gerührt, um zu neutralisieren. Die Mischung wurde durch einen 0,45-μm-Membranfilter filtriert.
  • Schritt 2
  • Addition der Polyetherfunktionalität
  • Schritt 2 in Beispiel 1 oder Schritt 3 in Beispiel 2 wurde wiederholt.
  • Die Kompatibilität eines Siloxans, das gemäß der in Beispiel 1 Schritt 1 ausgeführten Vorgehensweise ohne Polyetherfunktionalität hergestellt wurde, in einer Vielzahl von Formulierungsmaterialien wurde mit der eines Polydimethylsiloxans (PDMS), das ein ungefähr äquivalentes Moleku- 1argewicht hatte, verglichen. In mindestens zwei Fällen wurde festgestellt, dass eine erhöhte Löslichkeit bei einem 50 : 50-Verhältnis, und zwar mit einem Mineralöl mit einer Viskosität von 8 Centistoke (mm2/s) und Neopentylglykoldicaprylat/Dicaprat bestand. Diese Daten sind in Tabelle 1 gezeigt. TABELLE 1 Ölkompatibilität von 2-Phenylpropylsiloxan Verh. = Gewicht von Silicon/Gewicht von Öl
    Figure 00090001
  • In Tabelle 1 zeigt "C" an, dass die Kombination der Bestandteile kompatibel ist und die Kombination in einer klaren Mischung resultiert. "IC" zeigt an, dass die Kombination der Bestandteile inkompatibel ist und die Kombination zwei Phasen bildet. "Trüb" bedeutet, dass die Kombination der Bestandteile stabil ist, aber dass die Mischung trüb ist. Das Öl, das als FINSOLV TN in Tabelle 1 identifiziert ist, ist eine Handelsbezeichnung von Finetex Incorporated, Elmwood Park, New Jersey, für ein flüssiges C12- bis C15-Alkylbenzoat. Das Öl Tridecylneopentanoat ist der Ester von Tridecylalkohol und Neopentansäure. Das Öl Neopentylglykoldicaprylat/Dicaprat ist der Diester von Neopentylglykol und einer Mischung aus Caprylsäure und Caprinsäure.
  • Beispiel 4
  • Leistungsvermögen in Emulsionsformulierungen 1 & 2
  • Um die Vorteile der Siliconpolyether-Emulgatoren, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, weiter zu demonstrieren, wurden repräsentative Emulgatoren in einem cyclischen Dimethylsiloxan in verschiedenen Konzentrationen dispergiert, um ihre Handhabung zu erleichtern. Die Emulsionsformulierungen wurden auf Basis der Menge von aktivem Emulgator, d. h. des Gew.-%-Satzes des Emulgators in der Dispersion, hergestellt. So ist der "aktive Emulgator", der in Tabelle 2 als die Menge der Dispersion x gezeigt ist, der Prozentsatz seines Gehalts an nichtflüchtigen Bestandteilen (NVC). Der Rest der Ölphase in den Emulsionen bestand aus dem cyclischen Dimethylsiloxanbestandteil, der in diesem Fall Decamethylcyclopentasiloxan, in Tabelle 2 als D5 gezeigt, war. Die "Siliconmischung", die in Tabelle 2 verwendet wurde, war ein lineares Polydimethylsiloxanharz ("gum") mit ultrahoher Viskosität, das in der flüchtigen Cyclomethicon-D5-Flüssigkeit dispergiert war. TABELLE 2
    Figure 00110001
  • Es sollte bemerkt werden, dass die Emulsionsformulierung 1, die in Tabelle 2 gezeigt ist, eine hochviskose oder "cremeartige" Emulsion mit großer innerer Phase ist, wohingegen die Emulsionsformulierung 2 eine niedrigviskose oder "lotionsartige" Emulsion ist.
  • Diese Emulsionen wurden in 400- und 600-ml-Bechergläsern unter Verwendung eines Hochgeschwindigkeitskreiselmischers mit einer einzigen Welle mit Doppelschaufeln, die 2,54 cm (1 Inch) voneinander angeordnet sind, einer unteren Schaufel, die 5,08 cm (2 Inch) im Durchmesser betrug und einer oberen Schaufel, die 6,35 cm (2½ Inch) im Durchmesser betrug, hergestellt. Die Vorgehensweise beinhaltete Einwiegen der Komponenten der Wasserphase in ein 400-ml-Becherglas und Vermischen derselben, bis sie homogen und glatt waren, wobei Einschluss von Luft vermieden wurde. Der nächste Schritt war, die Komponenten der Ölphase in ein 600-ml-Becherglas einzuwiegen und zu vermischen, bis sie homogen und glatt wa ren, wobei wiederum der Einschluss von Luft vermieden wurde. Der Mischer in dem 600-ml-Becherglas, das die Ölphase enthielt, wurde so angeordnet, dass die Unterseite der Schaufel gerade über dem Boden des Becherglases war. Die Geschwindigkeit des Mischers wurde allmählich auf 1.376 U/min erhöht. Der letzte Schritt war es, die Wasserphase innerhalb eines Zeitraums von 15 bis 20 min zuzugeben und Mischen der Emulsion für einen weiteren Zeitraum von 15 min fortzuführen.
  • Die Viskosität wurde mit einem Brookfield Rotationsviskosimeter mit einem Heliopath-Stand gemessen und sie ist hinweisend für die Emulsionsteilchengröße. So gilt innerhalb einer gegebenen Emulsionsformulierung, dass je höher die Viskosität ist, desto geringer die Teilchengröße und desto schmaler die Teilchengrößenverteilung. Im Allgemeinen deutet eine hohe Vergleichsviskosität auf Stabilität hin.
  • Ofenstabilität wurde bestimmt und stellt beschleunigte Alterung und Lagerung von Emulsionsformulierungen in heißen Klimaten dar. Frier/Tau-Zyklen wurden auch gemessen und die Zyklen wurden bei Temperaturen von –20°C bis 22°C durchgeführt. Diese Zyklen stellen die Transport- und Lagereigenschaften von Emulsionsformulierungen in kalten Klimaten dar. Die Ergebnisse können als die Anzahl der Zyklen ausgedrückt werden, bevor die Emulsionsformulierungen Zeichen von Auftrennung zeigen. Es wird im Als maximale Anzahl von Zyklen werden im allgemeinen 5 Zyklen betrachtet.
  • Die Ergebnisse dieser Bewertungen sind in Tabelle 3 gezeigt. Für Vergleichszwecke wurde ein kommerzieller Siliconpolyether in Standardqualität verwendet. Er wird hiernach ebenso wie in den begleitenden Tabellen als Vergleichs-SPE bezeichnet. Solche Siliconpolyether in kommerzieller Qualität sind von Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, USA, erhältlich.
  • Der Vergleichs-SPE war die Spezies einer Gattung von Siloxanpolyethern der ungefähren Struktur:
    Figure 00130001
    worin Ra eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Rb gleich -CmH2m- ist; Rc gleich Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; m einen Wert von 2 bis 8 hat, p und s Werte haben, so dass der Oxyalkylenabschnitt – (C2H4O)p-(C3H6O)s- ein gewichtsmittleres Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 5.000 hat, wobei der Abschnitt vorzugsweise 50 bis 99 Molprozent Oxyethyleneinheiten -(C2H4O)p- und 1 bis 50 Molprozent Oxypropyleneinheiten -(C3H6O)5- aufweist; x einen Wert von 80 bis 400 hat und y einen Wert von 2 bis 10 hat.
  • Bei den meisten Siliconpolyethern kommerzieller Qualität sind Ra und Rc Methylgruppen; m ist gleich 3 oder 4 und die Werte von p und s sind so, um ein gewichtsmittleres Molekulargewicht des Oxyalkylenabschnitts -(C2H4O)p-(C3H6O)2- von zwischen 400 und 3.000 bereitzustellen. Typischerweise haben p und s jeweils einen Wert von 18 bis 28.
  • Siliconpolyether dieser Art sind im Allgemeinen in der Technik bekannt und in zahlreichen Patenten, einschließlich US-Patenten 4,122,029 , 4,311,695 , 4,268,499 , 5,302,382 und 5,443,760 beschrieben, die alle demselben Begünstigten wie die vorliegende Erfindung überschrieben sind.
  • Siliconpolyether dieser Art haben sich am Markt bewährt und verhalten sich insbesondere gut in hochviskosen Emulsionen mit großer innerer Phase, wie etwa klaren Gel-Antitranspirationsmitteln. Solche Materialien sind vielseitig, besitzen trotzdem Mängel in speziellen Bereichen. Zum Beispiel neigen Emulsionen, die solche Stoffe enthalten, in niedrigvis kosen Formulierungen, die nicht verdickt sind und einen niedrigen Gehalt an innerer Phase haben, dazu, nach unten aufzurahmen und eine Siliconschicht oben auf zu bilden, d. h. ein Phänomen, das als Synärese bekannt ist. Außerdem ist es schwierig, eine wesentliche Menge von Bestandteilen des Estertyps in Emulsionen mit solchen Stoffen zu formulieren. Ferner besteht in vielen Fällen eine Notwendigkeit, Produkte zu formulieren, die geringeren Mengen des aktiven Emulgators, als es derzeit bei Siliconpolyethern dieser Art erlaubt ist, verwenden.
  • Die folgenden Ergebnisse veranschaulichen Verbesserungen, die mit Siliconpolyethern erlangt wurden, die gemäß dieser Erfindung verwendet werden, in vielen dieser Bereiche im Vergleich zu den Vergleichs-SPE-Materialien.
  • Wie in Tabelle 3 in Emulsionsformulierung 1 ersichtlich ist, verhalten sich alle Emulgatoren äquivalent und das Leistungsvermögen könnte auf einer Skala als etwa mittelmäßig bewertet werden. In Emulsionsformulierung 2 erreicht der Vergleichs-SPE keine perfekte Stabilität, wohingegen einige der 2-phenylpropylfunktionellen Siliconpolyether-Emulgatoren der vorliegenden Erfindung sich etwas besser verhielten, am deutlichsten SPE F. Tabelle 3
    Figure 00150001
  • In Tabelle 3 bedeutet P, dass die Emulsionsformulierung ohne Auftrennung irgendeiner Art bestand. f bedeutet, dass sie durchfiel, und zeigt die Bildung einer Wasserschicht an, die hinweisend für die Koaleszenz der inneren Phase ist. "Oben" bedeutet, dass eine Ölschicht gebildet wurde, die hinweisend für Ausflockung der Emulsionsteilchen ist, aber ohne Koaleszenz der inneren Phase.
  • Beispiel 5
  • Die Menge von aktivem Emulgator in der Emulsionsformulierung 1 aus Tabelle 2 wurde variiert und der Rest der Emulsionsformulierung wurde un ter Verwendung von flüchtiger Cyclomethiconflüssigkeit D5 angepasst, um ein konstantes Phasenverhältnis beizubehalten. Ansonsten wurde die Vorgehensweise, die in Beispiel 4 durchgeführt wurde, wiederholt und die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Wie in Tabelle 4 ersichtlich ist, verhielten sich von den drei Emulgatoren, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wurden, die getestet wurden, zwei zumindest gleich oder besser als der Vergleichs-SPE ("Vergl.-SPE"). Es sollte bemerkt werden, dass der Emulgator D sich perfekt verhielt. TABELLE 4 Emulgatoren in niedrigeren aktiven Mengen in Formulierung 1
    Figure 00170001
  • In Tabelle 4 bedeutet "P", dass die Emulsionsformulierung ohne Auftrennung irgendeiner Art bestand. "f" bedeutet, dass sie durchfiel und Bildung einer Wasserschicht anzeigte, die für die Koaleszenz der inneren Phase hinweisend ist.
  • Beispiel 6
  • Es ist wohlbekannt, dass Emulgierung schwierig wird, wenn eine Ölphase der Emulsion eine Mischung aus einem Siliconöl und einem anderen organischen ölischen Stoff enthält. Ein organisches Öl, das besonders schwierig in Kombination mit einem Siliconöl zu emulgieren ist, ist der FINSOLV TN Ester, der oben in Tabelle 1 erwähnt ist. Der Zweck dieses Beispiels ist, weitere Vorteile der Siliconpolyether der vorliegenden Erfindung zu unterstreichen.
  • Verschiedene Emulsionen wurden hergestellt, die eine Mischung aus der flüchtigen Cyclomethicon-D5-Flüssigkeit und dem FINSOLV TN C12- bis C12-Alkylbenzoat enthielten. Die Emulsionsformulierungen sind in Tabelle 5 gezeigt und stellen Mischungen aus dem FINSOLV TN Ester und der D5-Flüssigkeit im Verhältnis von 42 : 50 bzw. 50 : 50 FINSOLV TN/D5-Flüssigkeit dar. Das Phasenverhältnis und die Emulgatormenge wurden konstant gehalten und die Vorgehensweise zur Herstellung dieser Emulsionsformulierungen war die gleiche wie die Vorgehensweise, die in Beispiel 4 verwendet wurde. TABELLE 5 Formulierungen, die FINSOLV TN : D5-Mischungen enthalten
    Figure 00190001
    TABELLE 6 2-Phenylpropyl-Emulgatoren in FINSOLV TN/D5-Mischung
    Figure 00200001
  • In Tabelle 6 bedeutet "P", dass die Emulsionsformulierung ohne Auftrennung irgendeiner Art bestand. "f" bedeutet, dass sie durchfiel und zeigt die Bildung einer Wasserschicht an, die für die Koaleszenz der inneren Phase hinweisend ist.
  • Die Siliconpolyether, die gemäß dieser Erfindung verwendet werden, und die Emulsionen, die diese Siliconpolyether enthalten, sind nützlich in und zur Herstellung von zahlreichen Arten von frei verkäuflichen Körper pflegeprodukten für Haar, Haut und die Achselhöhle. So sind sie besonders nützlich und können in Haarkonditionierungsmitteln, Haarshampoos, Hautpflegelotionen, Gesichtskosmetika, Deodorants und Antitranspirationsmitteln verwendet werden. Außerdem werden sie in anderen Arten von Körperpflegeprodukten verwendet, wie etwa Hautcremes, Feuchtigkeitsspendern, Akneentfernern, Faltenentfernern, Gesichtsreinigungsmitteln, Badeölen, Parfums, Eau de Colognes, Sachets, Sonnenschutzmitteln, Pre-Shave-Lotionen, After-Shave-Lotionen, flüssigen Seifen, Rasierseifen, Rasierschäumen, Haarsprays, Schäumen, Dauerwellenmitteln, Haarentfernungsmitteln, Nagelhautabdeckungsmitteln, Make-ups, Farbkosmetika, Grundierungen, Rouges, Lippenstiften, Lippenbalsams, Eyelinern, Wimperntuschen, Ölentfernern, Make-up-Entfernern, Zufuhrsystemen für öl- und wasserlösliche Substanzen und Kompaktpudern.

Claims (10)

  1. Verwendung eines Siliconpolyethers mit der Formel (I): R3SiO(R2SiO)x(RQSiO)y(RQ'SiO)2SiR3 (I),in der jedes R unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1–6 Kohlenstoffatomen ist; Q einen Polyoxyalkylenblock darstellt, der eine Verbindungsgruppe und eine Endgruppe enthält, wobei der Polyoxyalkylenblock die Formel -Rb-O-(C2H4O)p-(C3H6O)5-Rc hat, in welcher die Verbindungsgruppe Rb gleich -CmH2m- ist, die Endgruppe Rc Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1–6 Kohlenstoffatomen ist, m in der Verbindungsgruppe einen Wert von 2 bis 8 hat, p und s in dem Oxyalkylensegment des Blocks jeweils einen Wert haben, so dass das Oxyalkylensegment – (C2H4O)p- (C3H6O)5- des Polyoxyalkylenblocks ein gewichtsmittleres Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 5.000 hat, Q' einen Arylakylrest darstellt, ausgewählt aus Phenylmethyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 2-Phenylpropyl, 1-Phenylbutyl, 4-Phenylbutyl und 2-Phenylheptyl; x einen Wert von 0–500 hat; y einen Wert von 1–50 hat und z einen Wert von 1–50 hat, in einem Körperpflegeprodukt für Haar, Haut oder Achselhöhle.
  2. Verwendung eines Siliconpolyethers nach Anspruch 1, in welchem Q' gleich 2-Phenylpropyl ist.
  3. Verwendung eines Siliconpolyethers nach Anspruch 1 oder 2, wobei R eine Methylgruppe darstellt.
  4. Verwendung eines Siliconpolyethers nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Oxyalkylensegment 50–99 Mol-% Oxyalkyleneinheiten -(C2H4O)p- und 1–50 Mol-% Oxypropyleneinheiten -(C3H6O)5- aufweist.
  5. Verwendung eines Siliconpolyethers nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Molekulargewicht des Oxyalkylensegments von 400 bis 3.000 reicht.
  6. Verwendung eines Siliconpolyethers nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei p und s jeweils Werte von 1 bis 28 haben.
  7. Verwendung eines Siliconpolyethers nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei: x einen Wert von 1–400 hat; y einen Wert von 1–25 hat und z einen Wert von 1–25 hat.
  8. Verwendung eines Siliconpolyethers nach Anspruch 7, wobei: x einen Wert von 50–200 hat; y einen Wert von 1–10 hat und z einen Wert von 1–10 hat.
  9. Körperpflegeprodukt für Haar, Haut oder Unterarm, das eine Emulsion enthält, die einen Siliconpolyether der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert, enthält.
  10. Körperpflegeprodukt nach Anspruch 9, das ferner ein Ester als eine Komponente enthält, wobei die Esterkomponente ein flüssiges C12bis C15-Alkylbenzoat ist.
DE60010165T 1999-02-22 2000-02-21 Verwendung von Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen in Körperpflegemitteln Expired - Lifetime DE60010165T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/253,926 US6133370A (en) 1999-02-22 1999-02-22 Silicone polyethers with arylalkyl groups
US253926 1999-02-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60010165D1 DE60010165D1 (de) 2004-06-03
DE60010165T2 true DE60010165T2 (de) 2005-01-20

Family

ID=22962246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60010165T Expired - Lifetime DE60010165T2 (de) 1999-02-22 2000-02-21 Verwendung von Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen in Körperpflegemitteln

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6133370A (de)
EP (1) EP1035154B1 (de)
JP (1) JP4652513B2 (de)
DE (1) DE60010165T2 (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3724988B2 (ja) * 1999-07-30 2005-12-07 信越化学工業株式会社 新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料
US6211323B1 (en) * 1999-10-21 2001-04-03 Dow Corning Corporation High molecular weight alkylmethyl-alkylaryl siloxane terpolymers having low SiH content and methods for their preparation
US6616934B1 (en) * 2000-05-22 2003-09-09 Dow Corning Corporation Clear silicone microemulsions
DE10301355A1 (de) * 2003-01-16 2004-07-29 Goldschmidt Ag Äquilibrierung von Siloxanen
JP4098116B2 (ja) * 2003-02-26 2008-06-11 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法および皮膚化粧料
US7368518B2 (en) * 2003-10-06 2008-05-06 Kaneka Corporation Pressure-sensitive adhesive composition
US7731881B2 (en) 2003-12-30 2010-06-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method for making fog resistant thermoplastic articles and articles made therefrom
US7220792B2 (en) * 2003-12-30 2007-05-22 General Electric Company Water resistant permanent antistatic thermoplastic composition
EP1976956B1 (de) * 2006-01-19 2014-05-07 Dow Corning Corporation Silikonkleber für haftung an nassen oberflächen
EP2001932B1 (de) * 2006-03-31 2009-08-12 Dow Corning Corporation Herstellungsverfahren für silikonpolyether
CN101434743B (zh) * 2007-11-14 2013-08-14 帝人化成株式会社 抗静电性优异的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物
US8030363B2 (en) 2008-01-25 2011-10-04 Momentive Performance Materials Inc. Polyorganosiloxane demulsifier compositions and methods of making the same
US8524262B2 (en) 2011-02-23 2013-09-03 Wacker Chemical Corporation Amphiphilic high refractive index organopolysiloxanes
US9051434B2 (en) 2013-01-31 2015-06-09 Wacker Chemical Corporation Amphiphilic organopolysiloxane dendrimers with high refractive index
US9452127B2 (en) * 2014-01-10 2016-09-27 Wacker Chemical Corporation Surfactant-free organopolysiloxane invert emulsions
JP2018510882A (ja) 2015-04-08 2018-04-19 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation フルイド組成物及びパーソナルケア
KR102619314B1 (ko) 2017-06-26 2024-01-03 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이를 사용하여 형성된 이소시아네이트-작용성 실리콘-폴리에테르 공중합체, 실리콘-폴리에테르-우레탄 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제, 및 관련 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3686254A (en) * 1969-12-24 1972-08-22 Union Carbide Corp Siloxane-polyoxyalkylene block copolymers
GB9010525D0 (en) * 1990-05-10 1990-07-04 Unilever Plc Cosmetic composition
JPH05140320A (ja) * 1991-11-21 1993-06-08 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物
JPH05279439A (ja) * 1992-02-03 1993-10-26 Hitachi Chem Co Ltd グラフト共重合体の製造法、微水溶性樹脂組成物およびこれを用いた塗料
US5227200A (en) * 1992-03-09 1993-07-13 Dow Corning Corporation Silicone containing automotive vinyl and rubber protectant
US5384383A (en) * 1994-01-31 1995-01-24 Dow Corning Corporation Pristine phenylpropylalkylsiloxanes
US5389365A (en) * 1994-02-07 1995-02-14 Dow Corning Corporation Silicone terpolymer containing water-in-oil emulsion derived from unsaturated ethylene oxides
US5578692A (en) * 1995-09-18 1996-11-26 Dow Corning Corporation Methods of making polysiloxanes
US5635165A (en) * 1995-09-27 1997-06-03 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5620485A (en) * 1995-12-15 1997-04-15 Dow Corning Corporation Silicone foam control agents for hydrocarbon liquids
JPH09263524A (ja) * 1996-03-29 1997-10-07 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料
JPH11158034A (ja) * 1997-11-26 1999-06-15 Kao Corp 微小繊維含有スプレー組成物
JPH11199672A (ja) * 1998-01-14 1999-07-27 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリオルガノシロキサンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP4652513B2 (ja) 2011-03-16
JP2000239389A (ja) 2000-09-05
DE60010165D1 (de) 2004-06-03
EP1035154A2 (de) 2000-09-13
EP1035154A3 (de) 2001-07-04
EP1035154B1 (de) 2004-04-28
US6133370A (en) 2000-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60010165T2 (de) Verwendung von Siliconpolyethern mit Arylalkylgruppen in Körperpflegemitteln
DE60214403T2 (de) Klare silikon-mikroemulsionen
DE69919091T2 (de) Emulsion mit Riechstoff freigebendem Siliziumverbindungen
DE69701003T2 (de) Durchsichtige Silikongele
US6060546A (en) Non-aqueous silicone emulsions
DE69614637T2 (de) Spontan gebildete klare Silikon-Mikroemulsionen
DE69905299T2 (de) Emulsionen von Siliconen mit nichtwässrigen hydroxylhaltigen Lösungsmitteln
DE69924589T2 (de) Einphasige Silikon- und Wasserzusammensetzung
DE60009963T2 (de) Wasser-in-Öl-in-Wasser Emulsion
DE69825521T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Silicon-in-Wasser-Emulsionen
DE60001766T2 (de) Polysiloxangele zur Verwendung in der Kosmetik
DE60038457T2 (de) Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere
DE69204785T2 (de) Petrolatum eine nicht-fettige Emulsion enthaltend.
JP2582275B2 (ja) シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
DE69423274T2 (de) Kosmetikum in Form einer gelierten Emulsion aus Wasser in flüchtigem Silikon
DE4440499B4 (de) Antiperspirante Zusammensetzungen
DE19518449A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Mikroemulsionen aus Mischungen von Aminosilicon-Flüssigkeiten und MQ-Harz
DE102008042381A1 (de) Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
EP1792609A1 (de) Organomodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE60202747T2 (de) Alkylgruppen substituierte Organopolysiloxan Gele
DE69325580T2 (de) Fluor-modifiziertes silikonderivat, seine herstellung und dieses derivat enthaltende kosmetische zubereitung
DE3125333A1 (de) "transparente silicon-emulsionen"
DE2940908B2 (de) Grundmasse zur Herstellung eines Stifts gegen Transpiration
WO2005103118A1 (en) Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
DE69925792T2 (de) Hochreine Oxyalkylen-modifizierte Organopolysiloxane

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition