DE60006373T2 - Kondensationspolymere, die dialkylamid-endgruppen enthalten, verfahren zu ihrer herstellung, und deren verwendungen - Google Patents

Kondensationspolymere, die dialkylamid-endgruppen enthalten, verfahren zu ihrer herstellung, und deren verwendungen Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft ein Kondensationspolymer mit mindestens einer Dialkylamidendgruppe, welche durch die Polymerhauptkette an eine von einem Alkylamid abgeleitete Einheit gebunden ist, wobei die Verbindung mindestens eine Esterbindung umfaßt.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Polymer gemäß der Erfindung mindestens zwei Gruppen gemäß Formel (1)
    Figure 00010001
    H, eine (C1-C20)-Alkylgruppe oder eine (C6-C10)-Arylgruppe,
    B = ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest,
    R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus der Gruppe von N, (C6-C10)-Arylgruppen oder (C1-C8)-Alkylgruppen ausgewählt werden können,
    R7 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatom substituierten (C1-C28)-Alkylgruppen ausgewählt werden können und n = 1 – 4. Bevorzugt n = 1.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das Polymer gemäß der Erfindung ein Polymer gemäß Formel (11):
    Figure 00020001

    H, eine (C1-C20)-Alkylgruppe oder eine (C6-C10)-Arylgruppe, A =
    Figure 00020002
    B = ein (C2-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest, X1 =
    Figure 00020003
    X2 = H, X1 oder
    Figure 00030001
    R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen, (C1-C8)-Alkylgruppen oder -CH2-OX2 ausgewählt werden können,
    R7 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatomsubstituierten (C1-C28)-Alkylgruppen ausgewählt werden können.
  • Bevorzugt entspricht sowohl R1 als auch R2 H.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das Polymer gemäß der Erfindung eine Anzahl von Dialkylamidendgruppen ≥ 3 auf, und das Polymer wird durch die Formel (III) dargestellt:
    Figure 00030002
    B = ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest, X1 =
    Figure 00040001
    X2 = H, X1 oder
    Figure 00040002
    R3 und R6 aus der Gruppe von H, (C6-C8)-Arylgruppen und (C1-C8)-Alkylgruppen ausgewählt sind,
    R7 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatomsubstituierten (C1-C28)-Alkylgruppen ausgewählt werden können.
  • In allen vorstehenden Ausführungsformen sind R3 und R6 bevorzugt (C1-C4)-Alkylgruppen, mehr bevorzugt eine Methyl- oder Ethylgruppe. In allen vorstehenden Ausführungsformen sind R7 und R8 bevorzugt gegebenenfalls Heteroatomsubstituierte (C1-C20)-Alkylgruppen, mehr bevorzugt sind R7 und R8 Heteroatomsubstituerte C2-, C3- oder C6-Alkylgruppen. R7 und R8 können mit einer Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe von Alkohol-, Ether-, Ester-, Cyanid-, Carbonat-, Urethan-, Harnstoff-, Amid-, Imid-,Amin-, Imin-, Imidazol-, Oxim-, Sulfid-, Thiol-, Thioharnstoff-, Sulfon-, Sulfoxid-, Sulfat-, Phosphat-, Phosphin-, Phosphinoxid-, Silan-, Silikon-, Silikat-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodgruppen, substituiert sein. Geeignete Auswahlen für R7 und R8 sind Di(m)ethylaminoethyl-, Di(m)ethylaminopropyl-, Di(m)ethylaminohexyl-, Tri(m)ethylsilylpropyl-, Tri(m)ethoxysilylpropyl-, Perfluorooctyl-, Perfluorooctyl(m)ethyl-, (M)Ethoxyethyl, (M)Ethoxy-2-propyl-, Maleimidopropyl-Maleimidohexyl-, Octenylsuccinimidohexyl-, Hexahydrophthalimidohexyl-, 2- (Benz)Imidazolethyl-, Diphenylphosphinoethyl-, Furfuryl-, Cyanoethyl- oder Cyanopropylgruppen. R7 und R8 können auch Teil der gleichen, gegebenenfalls substituierten cyclischen Gruppe sein, wie eine Morpholin-, Thiomorpholin-, Piperidin-, Pyrrolidin-, Oxazolidin-, Thiazolidin- oder Piperazingruppe.
  • In allen Formeln in dieser Anmeldung, in welchen Gruppen R vorliegen, können die Gruppen R zusammen oder mit benachbarten Kohlenstoffatomen den Teil einer Cycloalkylgruppe bilden.
  • Abhängig von den ausgewählten Ausgangsmonomeren können B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 in dem Molekül oder Gemisch von Molekülen derart ausgewählt werden, daß sie gleich oder verschieden sind.
  • B ist gegebenenfalls substituiert, bevorzugt mit einer (C1-C26)-Alkylgruppe. Bevorzugt ist die Alkylgruppe aus der Gruppe von Methyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl oder Dodecenyl ausgewählt. Geeignete Auswahlen für B sind ein (Alkyl)-1,2-Ethylen-, worin das Alkyl wie vorstehend definiert ist, (Methyl)-1,2-Ethyliden-, 1,3-Propylen-, (Methyl)-1,2-Cyclohexyl-, (Methyl)-1,2-Phenylen-, 1,3-Phenylen-, 1,4-Phenylen-, 2,3-Norbornyl-, 2,3-Norbornen-5-yl- oder (Methyl)-1,2-Cyclohex-4-enylrest.
  • Bevorzugt beträgt die massegemittelte Molekülmasse des Polymers gemäß der Erfindung zwischen 600 g/mol und 50.000 g/mol, mehr bevorzugt zwischen 800 g/mol und 25.000 g/mol.
  • Bevorzugt beträgt die zahlengemittelte Molekülmasse zwischen 500 g/mol und 15.000 g/mol, mehr bevorzugt zwischen 700 g/mol und 4.000 g/mol.
  • Bevorzugt beträgt die durchschnittliche Anzahl von Dialkylamidendgruppen pro Molekül zwischen 2 und 250, mehr bevorzugt zwischen 3 und 50.
  • Das Polymer gemäß der Erfindung kann linear oder verzweigt sein. Das lineare Polymer gemäß der Erfindung umfaßt allgemein Amid- und Estereinheiten, die entlang einer Kette wie folgt alternieren:
    -A-E-A-E-A-A-E-A-E-A-E-A
    wobei eine Diamid (A-A)-Einheit mit alternierenden Ester (E)- und Amid (A)-Einheiten verbunden ist.
  • Ein verzweigtes Polymer gemäß der Erfindung umfaßt allgemein Amid- und die Estereinheiten, die entlang der Haupt- und Seitenketten wie folgt alternieren:
    Figure 00060001
    wobei eine Diamid (A-A)- mit alternierenden Ester (E)- und Amid (A)-Einheiten verbunden ist.
  • Bevorzugt liegt in dem verzweigten Polymer gemäß der Erfindung eine (β)-Hydroxyalkylamidgruppe vor, welche sowohl als eine Bis-(β)-hydroxyalkylamidendgruppe, wie
    Figure 00060002
    oder als eine hängende Seitenkettengruppe, wie
    Figure 00060003
    vorliegen kann.
  • Bevorzugt ist die molare Menge der Amideinheiten in der Kette größer als die molare Menge der Estereinheiten.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren für die Herstellung des Polymers gemäß der Erfindung.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann das Polymer gemäß der Erfindung durch Polykondensation eines Mono- und/oder Bishydroxyalkylamids einer Dicarbonsäure in der Gegenwart eines Monodialkylamids einer Dicarbonsäure erhalten werden.
  • Bevorzugt ist das Monohydroxyalkylamid der Dicarbonsäure eine Verbindung gemäß Formel (IV):
    Figure 00070001
  • Bevorzugt ist das Monodialkylamid der Dicarbonsäure eine Verbindung gemäß Formel (V):
    Figure 00070002
  • Bevorzugt ist das Bishydroxyalkylamid der Dicarbonsäure eine Verbindung gemäß Formel (VI):
    Figure 00070003
    worin (in den Formeln IV, V und VI)
    R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen oder (C1-C8)-Alkylgruppen ausgewählt werden können,
    R7 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe von gegebenenfalls Hetero atom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatomsubstituierten (C1-C28)-Alkylgruppen ausgewählt werden können und
    B ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest sein kann.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann das Polymer gemäß der Erfindung in einem einstufigen Verfahren, durch das Umsetzen eines cyclischen Anhydrids, eines Dialkylamins und eines Alkanolamins bei Raumtemperatur oder bei einer erhöhten Temperatur, bevorzugt zwischen etwa 20°C und etwa 120°C, erhalten werden, um Hydroxyalkylamid und Dialkylamide zu bilden, wonach bei einer erhöhten Temperatur, bevorzugt zwischen 120°C und 250°C, ein Polyesteramid durch Polykondensation erhalten wird, während Wasser, bevorzugt durch Destillation, entfernt wird.
  • Das einstufige Verfahren kann mit oder ohne einem Lösungsmittel stattfinden. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser oder ein organisches Lösungsmittel, wie Methylisobutylketon, Butylacetat, Toluol oder Xylol.
  • Die Entfernung von Wasser durch Destillation kann entweder unter verringertem oder erhöhtem Druck stattfinden, wie bei einem Druck von mehr als 1.105 Pa, in einem Vakuum (< 1.105 Pa) oder azeotrop.
  • Bevorzugt ist das cyclische Anydrid ein Anhydrid gemäß Formel (VII):
    Figure 00080001
    worin B die Bedeutung wie vorstehend definiert hat.
  • Beispiele geeigneter cyclischer Anhydride beinhalten Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Naphthalindicarbonsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Naphthalindicarbonsäureanhydrid, 2-Octen-1-yl-bernsteinsäureanhydrid, 2-Nonen-1-yl-bernsteinsäureanhydrid, 2-Decen-1-yl-bernsteinsäureanhydrid, 2-Undecen-1-yl-bernsteinsäureanhydrid, 2-Dodecen-1-yl-bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, (Methyl)Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, 4-Methylphthalsäureanhydrid, 4-Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, 4-Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, maleinisiertes Polyisobutan, maleinisiertes Polybutadien und den maleinisierten Alkylester einer ungesättigten Fettsäure.
  • Bevorzugt ist das Alkanolamin eine Verbindung gemäß Formel (VIII):
    Figure 00090001
    oder eine (C1-C20)-Alkylgruppe,
    R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen, (C1-C8)-Alkylgruppen oder CH2OH ausgewählt werden können und n = 1–4. Mehr bevorzugt n = 1.
  • Das Alkanolamin kann ein Monoalkanolamin, ein Dialkanolamin, ein Trialkanolamin oder ein Gemisch davon sein.
  • Wenn Monoalkanolamine in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, können lineare Polymere mit einer Funktionalität von 2 erhalten werden. Abhängig von der erwünschten Anwendung kann ein lineares oder ein vollständig oder teilweise verzweigtes Polymer ausgewählt werden, wobei in diesem Fall der Verzweigungsgrad durch die Auswahl der Art des Alkanolamins eingestellt werden kann.
  • Wenn eine hochverzweigte Struktur mit einer hohen Funktionalität erwünscht ist, werden Di- oder Trialkanolamine als die Ausgangsverbindung verwendet.
  • Beispiele geeigneter Mono-β-alkanolamine beinhalten Ethanolamin, 1-(M)Ethylethanolamin, n-Butylethanolamin, 1-(M)Ethylisopropanolamin, Isobutanol amin, β-Cyclohexanolamin, n-Butylisopropanolamin und n-Propanolamin.
  • Beispiele geeigneter Di-β-alkanolamine sind 3-Amino-1,2-propandiol-, 2-Amino-1,3-propandioldüsobutanolamin [(Bis-2-hydroxy-1-butyl)amin], Di-β-cyclohexanolamin und Düsopropanolamin [(Bis-2-hydroxy-1-propyl)amin].
  • Ein geeignetes Trialkanolamin ist beispielsweise Tris(hydroxymethyl)aminomethan.
  • Bevorzugt wird ein β-alkyl-substituiertes β-Hydroxyalkylamid verwendet. Beispiele sind (Di)Isopropanolamin, Cyclohexylisopropanolamin, 1-(M)Ethylisopropanolamin, (Di)Isobutanolamin, Di-β-cyclohexanolamin und/oder n-Butylisopropanolamin. Am meisten bevorzugt werden Düsopropanolamin und Diisobutanolamin verwendet. Die Auswahl eines β-alkyl-substituierten β-Hydroxyalkylamids ergibt ein Polymer mit verbesserter Hydrolysebeständigkeit.
  • Bevorzugt ist das Dialkylamin ein Amin gemäß Formel (IX)
    Figure 00100001
    worin R7 und R8 unabhängig voneinander aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatomsubstituierten (C1-C28)-Alkylgruppen ausgewählt werden können.
  • Beispiele geeigneter Dialkylamine beinhalten Di(m)ethylamin, Dibutylamin, Dioctylamin, Di-2-ethylhexyl-di(m)ethylamin, Dibutylamin, Dioctylamin, Di-2-ethylhexylamin, Distearylamin, Diallylamin, Dicrotylamin, N-(M)-Ethylallylamin, Bis(aminopropyl)amin, Bis(aminohexyl)amin, N-(M)Ethylaminopropylamin, Bis(di(m)ethylaminopropyl)amin, Bis(di(m)ethylaminohexyl)amin, Bis(di(m)ethylethylaminoethyl)amin, Bis(trimethylsilylpropyl)amin, Bis(tri(m)ethoxysilylpropyl)amin, Bis(perfluorooctyl)amin, Bis(perfluorooctyl(m)ethyl)amin, Bis(methoxyethyl)amin, N-(M)Ethylmethoxypentylamin, Bis(methoxy-2-propyl)amin, Bis(maleimidohexyl)amin, Bis(octenylsuccinimidopropyl)amin, Bis(hexahydrophthalimidohexyl)amin, Difurfurylamin, Dicyano(m)ethylamin, Bis(diphenylphosphinoethyl)amin, Morpholin, Thiomorpholin, Piperidin, Pyrrolidin, (2-Phenyl)oxazolidin, Thiazolidin, Piperazin, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin, Iminodibenzyl, Imidazol.
  • Das Anhydrid : [Alkanolamin + Dialkylamin]-Äquivalentverhältnis liegt allgemein zwischen 1,5 : 1,0 und 1,0 : 2,0, bevorzugt zwischen 1,0 : 1,0 und 1,0 : 1,8, mehr bevorzugt zwischen 1 : 1,05 und 1 : 1,5.
  • Das Alkanolamin : Dialkylamin-Äquivalentverhältnis kann gemäß dem Molekulargewicht und der Anzahl der erwünschten β-Hydroxyalkylamid- und Dialkylamidgruppen ausgewählt werden und liegt allgemein zwischen 100 : 1 und 1 : 3, bevorzugt zwischen 10 : 1 und 1 : 2.
  • Wenn nur Dialkylamidendgruppen in einer hochverzweigten Struktur erwünscht sind, können die molaren Äquivalentverhältnisse von Dialkanolamin : Dialkylamid : Anhydrid zu beispielsweise 1 : 3 : 3, 2 : 4 : 5, 3 : 5 : 7, 4 : 6 : 9, oder allgemein als n : n + 2 : 2n + 1, worin n eine ganze Zahl ist, größer als oder gleich 1, ausgewählt sein.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann das Polymer gemäß der Erfindung durch eine Reaktion zwischen einem Dialkylamid und einem Alkanolamin und einer eine Säuregruppe und eine aktivierte Säuregruppe enthaltenden Verbindung erhalten werden, wonach ein Polyesteramid durch Polykondensation erhalten wird.
  • Bevorzugte Dialkylamide und Alkanolamine werden vorstehend beschrieben.
  • Die eine Säuregruppe und eine aktivierte Säuregruppe enthaltende Verbindung ist bevorzugt eine Verbindung gemäß Formel (X):
    Figure 00120001
    worin B = ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)Alkyldirest und L =
    Figure 00120002
    worin R7 eine verzweigte oder lineare (C1-C22)-Alkylgruppe ist.
  • Beispiele geeigneter eine Säuregruppe und eine aktivierte Säuregruppe enthaltender Verbindungen sind Alkylester, wie beispielsweise Mono(m)ethyladipat und Mono(m)ethylsebacat, Anhydride und Thioester.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann das Polymer gemäß der Erfindung durch eine Reaktion zwischen einem cyclischen Anhydrid, wie beispielsweise vorstehend beschrieben, und einem Alkohol erhalten werden, wonach das erhaltene Reaktionsprodukt in situ mit einem Alkanolamin reagiert, und ein Polyesteramid wird anschließend durch Polykondensation erhalten.
  • Beispiele geeigneter Alkohole sind (C1-C10)-Alkohole. Bevorzugt wird Methanol oder Ethanol verwendet.
  • Zusätzlich zu Dialkylamidgruppen kann das Polymer auch Carboxylgruppen und/oder β-Hydroxyalkylamidgruppen enthalten. Carboxylgruppen können beispielsweise in Mengen zwischen 0,01 und 2,0 mg Äquivalent/Gramm Polymer vorliegen. Die Anzahl von in dem Polymer vorliegenden Carbonsäuren kann über das Anhydrid/Amin-Verhältnis und über den Umwandlungsgrad kontrolliert werden. Wenn ein Aminüberschuß verwendet wird und die Polykondensationsreaktion (fast) vollständig ist, liegen üblicherweise weniger als 0,2 mg Äquivalent Säure/Gramm Polymer vor. Wenn Carboxylgruppen vorliegen, können sie in einem anschließenden Schritt mit Verbindung reagieren, die eine oder mehrere Gruppen enthalten, welche mit Carbonsäure reagieren können, wie beispielsweise Epoxygruppen oder β-Hydroxyalkylamidgruppen. Die Menge an Carbonsäure ist bevorzugt so gering wie möglich, beispielsweise zwischen 0,01 und 0,2 mg Äquivalent/Gramm Polymer.
  • β-Hydroxyalkylamidgruppen können in Mengen zwischen 0,01 und 5,0 mg Äquivalent/Gramm Polymer vorliegen. Die Menge an β-Hydroxyalkylamidgruppen kann über das Alkanolamin/Dialkylamin-Verhältnis und über den Umwandlungsgrad kontrolliert werden. Wenn ein Dialkylaminüberschuß verwendet wird und die Polykondensationsreaktion (fast) vollständig ist, liegen üblicherweise weniger als 0,5 mg Äquiva lent/Gramm Polymer vor. Wenn β-Hydroxyalkylamidgruppen vorliegen, können sie in einem anschließenden Schritt mit Verbindungen reagieren, die eine oder mehrere Gruppen enthalten, welche mit β-Hydroxyalkylamiden reagieren können, wie beispielsweise Carbonsäuren, Carbonsäureanhydride, Isocyanate, aktivierte Ester oder Carbonsäurehalogenide.
  • Der Verzweigungsgrad und die Funktionalität des Polymers hängen von den Ausgangsmaterialien und dem Molekulargewicht des Polymers ab. Ein Molekulargewicht von mehr als 2.000 und die Verwendung von Di- und/oder Trialkanolaminen führt allgemein zu hochverzweigten Strukturen mit einer Funktionalität von ≥ 6.
  • Aufgrund der Gegenwart von Bis- und Dianhydriden in Mengen von weniger als 10 Gew.-% (der Gesamtmenge an Anhydriden) anstelle von Anhydriden gemäß Formel (VII) ist es möglich, daß das Polymer nicht nur Einheiten gemäß den Formeln (11) und (III) umfaßt.
  • Aufgrund von Nebenreaktionen während der Herstellung des Polymers ist es möglich, daß das Reaktionsgemisch, welches das Kondensationspolymer gemäß der Erfindung umfaßt, auch sekundäre Amingruppen umfaßt, beispielsweise gemäß der Formel (XI):
    Figure 00140001
    worin R1, R2, R3, R4 und B wie vorstehend definiert sind.
  • Die Erfindung betrifft auch teilweise oder vollständig modifizierte Polymere.
  • Die Modifikation kann beispielsweise über eine Reaktion zwischen dem Polymer gemäß der Erfindung mit einem Monomer, Oligomer oder Polymer stattfinden, welche reaktive Gruppen enthalten, die mit den β-Hydroxyalkylamiden reagieren können.
  • Beispiele geeigneter reaktiver Gruppen beinhalten Carboxylgruppen, Carbonsäureester, Carbonsäureanhydride, Epoxygruppen, Alkoxysilangruppen, Isocyanatgruppen, Säurechloridgruppen, Epoxychlorhydringruppen, Amingruppen, phenolische Gruppen, methylolierte Amidgruppen und Kombinationen davon.
  • Bevorzugt enthält das Monomer, Oligomer oder Polymer nur eine Gruppe, die mit Hydroxyalkylamid reagieren kann, wodurch keine Vernetzung während der Modifizierung stattfindet.
  • Das Polymer gemäß der Erfindung kann bevorzugt mit einer Verbindung modifiziert werden, die eine Carbonsäuregruppe enthält.
  • Ein modifiziertes Polymer kann beispielsweise durch eine der Formeln (11) oder (III) dargestellt werden, worin X2 =
    Figure 00150001
    von einer monomeren, oligomeren oder polymeren monofunktionellen Carbonsäure hergeleitet ist.
  • Geeignete Carbonsäuren sind beispielsweise gesättigte aliphatische (C1-C25)-Säuren, ungesättigte (C1-C20)-Fettsäuren, aromatische Säuren und α,β-ungesättigte Fettsäuren.
  • Beispiele geeigneter α,β-ungesättigter Fettsäuren sind (Meth)acrylsäure, Crotonsäure und Monoester oder Monoamide von Itaconsäure, Maleinsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Polyethercarbonsäure und Fumarsäure.
  • Geeignete gesättigte aliphatische Säuren sind beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, 2-Ethylhexansäure, Laurylsäure und Stearinsäure.
  • Geeignete aromatische Säuren sind beispielsweise Benzoesäure und tert-Butylbenzoesäure.
  • Z kann beispielsweise aus einer gesättigten oder ungesättigten (C1-C40)-Alkyl- oder aromatischen Gruppe, einem Polymer oder einem Oligomer ausgewählt werden. Beispiele geeigneter Polymere sind Polyester, Polyether und Poly(capro)lactone.
  • Z kann beispielsweise mit Estergruppen, Ethergruppen, Amidgruppen und Alkoholgruppen substituiert sein.
  • Das modifizierte Polymer kann aus den gleichen oder verschiedenen Gruppen Z bestehen.
  • Das verzweigte Polymer gemäß der Erfindung kann auch mit einem Diisocyanat reagieren, wonach das erhaltene Isocyanat-funktionelle Polymer mit einer Verbindung reagiert, die zur Reaktion mit Isocyanaten fähig ist. Als das Diisocyanat wird bevorzugt von einer Verbindung Gebrauch gemacht, die zwei oder mehr Isocyanatgruppen mit unterschiedlichen Reaktivitäten enthält. Diese ist bevorzugt ein aliphatisches Diisocyanat mit einer sterisch zugänglicheren Isocyanatgruppe, die an ein primäres Kohlenstoffatom gebunden ist, und mit einer sterisch weniger zugänglichen Isocyanatgruppe, die an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
  • Beispiele geeigneter Diisocyanate sind 1,4-Diisocyanato-4-methylpentan, 1,5-Diisocyanato-5-methylhexan, 3(4)-Isocyanatomethyl-1-methylcyclohexylisocyanat, 1,6-Diisocyanato-6-methylheptan, 1,5-Diisocyanato-2,2,5-trimethylhexan und 1,7-Diisocyanato-3,7-dimethyloctan, und 1-Isocyanato-1-methyl-4-(4-isocyanatobut-2-yl)cyclohexan, 1-Isocyanato-1,2,2-timethyl-3-(2-isocyanatoethyl)cyclopentan, 1-Isocyanato-1,4-dimethyl-4-isocyanatomethylcyclohexan, 1-Isocyanato-1,3-dimethyl-3-isocyanatomethylcyclohexan, 1-Isocyanato-n-butyl-3-(4-isocyanatobut-1-yl)cyclopentan bzw. 1-Isocyanato-1,2-dimethyl-3-ethyl-3-isocyanatomethylcyclopentan.
  • Die bevorzugten Isocyanate sind 3(4)-Isocyanatomethyl-1-methylcyclohexylisocyanat (IMCI) und Isophorondiisocyanat.
  • Monomere, Oligomere und Polymere können alle als die Verbindung verwendet werden, die mit Isocyanatgruppen reagieren können. Solche Verbindungen enthalten reaktive Gruppen, die eine chemische Bindung mit Isocyanatgruppen bilden können.
  • Beispiele geeigneter reaktiver Gruppen sind Alkohol- und Amingruppen.
  • Beispiele geeigneter Verbindungen sind Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxy(C2-C12)alkylvinylether, 4-Hydroxybutyl(meth)acrylat, Aminopropylvinylether, Aminoalkylvinylether, Aminopropyl-tri(m)ethoxysilan und Aminoalkyltrialkoxysilan.
  • Bevorzugt wird das Diisocyanat, beispielsweise IMCI, mit einem selektiven Katalysator kombiniert, wodurch keine Kettenverlängerung oder Vernetzung stattfindet.
  • Als der Katalysator kann von einem ionogenen Metallkomplex mit austauschbaren Gegenionen Gebrauch gemacht werden, der auf einem metallischen Element jeglicher der Gruppen III, IV oder VII des Periodensystems beruht. Beispiele geeigneter Katalysatoren sind Titan(IV)butoxid, Zirkonium(IV)acetylacetonat, Zirkonium(IV)butoxid, Zinn(IV)acetat, Mangan(III)acetylacetonat, Titan(IV)isopropoxid, Zirkonium(IV)2-ethylhexanoat und Zinn(IV)chlorid.
  • Die nicht-modifizierten und modifizierten Polymere gemäß der Erfindung können sehr breit gefächert in technisch unterschiedlichen Gebieten, sowohl in Wärmehärtungs- als auch in Thermoplastanwendungen, verwendet werden.
  • Die Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung, welche das Kondensationspolymer und/oder das modifizierte Kondensationspolymer gemäß der Erfindung, einer aktiven Substanz bzw. Wirkstoff und ein Polymer umfaßt, sowie ein Verfahren zum Einschließen einer aktiven Substanz in ein Objekt, welches mindestens eine Polymerzusammensetzung umfaßt, indem das Objekt mit der aktiven Substanz in Kontakt gebracht wird. Spezieller betrifft die Erfindung das Färben von Polymerfasern in einem Bad, welches eine Lösung eines Farbstoffes enthält, in welchem der Farbstoff, in diesem Fall die aktive Substanz, in die Faser eindringt.
  • Ein Nachteil der derzeit angewendeten Verfahren ist, daß die aktive Substanz mit Schwierigkeit in das Polymerobjekt absorbiert wird. Es ist beispielsweise nicht wirklich möglich, Polypropylenfasern zu färben, da der Farbstoff nicht oder nur unter großer Schwierigkeit in die Polypropylenfaser eindringt. Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß die aktive Substanz sehr gut absorbiert wird, wenn das Objekt aus einer Polymerzusammensetzung besteht, welche das Kondensationspolymer gemäß der Erfindung mit End- oder seitenständigen Gruppen umfaßt, die mit dem Polymer kompatibel sind.
  • Ein weiterer Vorteil ist, daß neue Kombinationen von aktiven Substanzen und Polymeren möglich geworden sind, da aktive Substanzen, die nicht oder überhaupt nicht in den Kunststoff selbst absorbiert werden, in die Kunststoffzusammensetzung absorbiert werden, welche das (modifizierte) Kondensationspolymer gemäß der Erfindung enthält.
  • Die Erfindung eröffnet neue, überraschende Möglichkeiten. Es ist beispielsweise für eine hochwirksame aktive Substanz möglich, welche die Verarbeitung der Kunststoffzusammensetzung in das Teil nicht übersteht – beispielsweise da die aktive Substanz sich bei den während der Verarbeitung vorherrschenden Temperaturen zersetzt – nach der Verarbeitung in die Zusammensetzung eingeschlossen zu werden.
  • Um eine Kompatibilität der End- oder Anhangsgruppen des Kondensationspolymers gemäß der Erfindung herbeizuführen, können die Gruppen wie vorstehend in dieser Anmeldung beschrieben modifiziert werden.
  • Aktive Substanzen, die in dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise Antistatika, Haftmittel, Geruchsstoffe, feuerfeste Mittel, Flammschutzmittel, Antioxidantien, UV-Stabilisatoren und Farbstoffe. Bevorzugt wird Verwendung von Farbstoffen gemacht. Beispiele geeigneter Arten von Farbstoffen sind Azo-, Azin-, Perinon-, Anthrachinon-, Xanthen-, Phthalocyanin-, Triarylmethan-, Indophenol-, Cumarin- und Diazomethanfarbstoffe. Gemische von Farbstoffen sind auch geeignet. Kriterien in der Auswahl des Farbstoffes sind beispielsweise die erwünschte Farbe und die thermische und UV-Beständigkeit des Farbstoffes.
  • Durch die Verwendung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann die aktive Substanz in Teilen aus vielen Kunststoffarten eingeschlossen werden. Thermoplaste, wärmehärtbare Kunststoffe als auch Gummis sind geeignet. Die Erfindung ist sowohl für Homo- als auch Copolymere geeignet. Es können auch Kunststoffgemische verwendet werden. Beispiele geeigneter Kunststoffe sind Polyolefine, wie Hochdruckpoly-ethylen (LDPE), Niederdruckpolyethylen (HDPE), VLDPE, LLDPE, Polypropylen (PP), was PP-Homopolymere und PP-Copolymere wie statistische Ethylen/Propylencopolymere und PP-Blockcopolymere mit einer Ethylen/Propylenphase einschließt, Vinylpolymere, Styrolpolymere, Acrylpolymere, Fluor-enthaltende Polymere, Polyamide, Polycarbonate, Polyoxyalkylene, Polyimide, Polybenzimidazole, Polyphenylenoxide, Polyacrylnitrile, Polyester, Phenolformaldehyde, Aminokunststoffe, Epoxyharze, Polyurethane, Styrolbutadienkautschuk, Butylkautschuk, Chlorobutylkautschuk, Chloroprenkautschuk, Nitritkautschuk, Butadienkautschuk, Isoprenkautschuk, Ethylen-Propylenkautschuke (EPM, Ethylen-Propylen-Monomer, und EPDM, Ethylen-Propylen-Dien-Monomer), Silikonkautschuke, Urethankautschuke, Acrylatkautschuke, Fluor-enthaltende Kautschuke und/oder Cyclopentenkautschuke.
  • Bevorzugt wird das Kondensationspolymer gemäß der Erfindung in einer Menge von 10 Gew.-% oder weniger, mehr bevorzugt in einer Menge von 5 Gew.-% oder weniger, hinsichtlich des Gesamtgewichts der Zusammensetzung verwendet.
  • In dem Verfahren gemäß der Erfindung kann das geformte Kunststoffteil auf verschiedene Weisen in Kontakt mit der aktiven Substanz gebracht werden. Es ist beispielsweise möglich, das Teil einzutauchen oder es mit einer flüssigen aktiven Substanz zu beschichten oder das geformte Teil auf diese Weise mit einer Lösung, einer Schmelze oder einer Emulsion der aktiven Substanz zu behandeln. Es ist auch vorstellbar, daß ein Teil mit einer gasförmigen aktiven Substanz oder mit einer aktiven Substanz in festem Zustand in Kontakt gebracht wird.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren, in dem ein Polyolefin, mehr bevorzugt Polypropylen, als das Polymer in der Polymerzusammensetzung des Teils verwendet wird.
  • Solche Teile können mit der Hilfe des Verfahrens gemäß der Erfindung sehr gut bedruckt werden, ohne daß die Oberfläche des Teils einer speziellen Behandlung, wie eine Coronabehandlung, unterworfen werden muß. Solche Teile können auch sehr gut gefärbt werden, indem sie in ein Bad eingetaucht werden, welches eine Farbstofflösung enthält. Auf diese Weise können Teile aus einem Polyolefin mit sehr kräftigen, intensiven Farben erhalten werden, wohingegen dies mit den bekannten Verfahren nicht erreicht werden kann, oder unter großer Schwierigkeit erreicht werden kann.
  • Die Vorteile der Erfindung werden besonders offensichtlich, wenn das Verfahren gemäß der Erfindung für das Färben von Fasern, speziell Polypropylenfasern, verwendet wird.
  • Im speziellen beinhaltet das Färben von Fasern, speziell Polypropylenfasern, gemäß der bekannten Verfahren Probleme in Verbindung mit der geringen Absorption der Farbstoffe in die Fasern. Es ist nicht möglich, die Oberfläche der Fasern zu modifizieren, um die Absorption des Farbstoffes zu verbessern, wie das Ätzen der Faseroberfläche, da diese Modifikationen der Fasern allgemein die mechanischen Eigenschaften der Fasern, wie Reißfestigkeit und Steifigkeit, nachteilig beeinflussen.
  • Fasern, die mit der Hilfe des Verfahrens gemäß der Erfindung angefärbt werden, können leuchtende, kräftige Farben aufweisen, und es gibt keine Probleme mit den mechanischen Eigenschaften der Fasern.

Claims (24)

  1. Kondensationspolymer mit mindestens einer Dialkylamid-Endgruppe, gebunden durch die Polymerhauptkette an eine Einheit, hergeleitet von einem Alkylamid, wobei die Verbindung mindestens eine Esterbindung umfasst.
  2. Kondensationspolymer gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer mindestens zwei Gruppen gemäß Formel (1)
    Figure 00210001
    H, eine (C1-C20)-Alkylgruppe oder eine (C6-C10)-Arylgruppe; B = ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest; R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt werden können aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen oder (C1-C8)-Alkylgruppen; R7 und R8 unabhängig voneinander ausgewählt werden können aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C6-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C1-C28)-Alkylgruppen und n = 1–4.
  3. Kondensationspolymer gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass n = 1.
  4. Verfahren zur Herstellung eines Kondensationspolymers gemäß einem der Ansprüche 1 – 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer durch Polykondensation eines Mono- und/oder Bishydroxyalkylamids einer Dicarbonsäure in Gegenwart eines Monodialkylamids einer Dicarbonsäure erhalten wird.
  5. Verfahren zur Herstellung eines Kondensationspolymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer in einem einstufigen Verfahren durch Umsetzen eines cyclischen Anhydrids, eines Dialkylamins und eines Alkanolamins erhalten wird, um Hydroxyalkylamid und Dialkylamide zu bilden, wonach ein Polyersteramid durch Polykondensation erhalten wird.
  6. Verfahren zur Herstellung eines Kondensationspolymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer durch eine Umsetzung zwischen einem Dialkylamid und einem Alkanolamin und einer Verbindung erhalten wird, welche eine Säuregruppe und eine aktivierte Säuregruppe enthält, wonach ein Polyesteramid durch Polykondensation erhalten wird.
  7. Verfahren zur Herstellung eines Kondensationspolymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer durch eine Umsetzung zwischen einem cyclischen Anhydrid und einem Alkohol erhalten wird, wonach sich das erhaltene Umsetzungsprodukt in situ mit einem Alkanolamin umsetzt und ein Polyesteramid nachfolgend durch Polykondensation erhalten wird.
  8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei die Dicarbonsäure, das cyclische Anhydrid oder die Verbindung, welche eine Säuregruppe und eine aktivierte Säuregruppe enthält, eine Einheit -C(O)-B-C(O)- umfasst, worin B = ein (C6-C24)-Aryldirest oder ein (C2-C24)-Alkyldirest.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, wobei die Anzahl der Dialkylamid-Endgruppen ≥ 3 ist.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 8 oder 9, wobei B ausgewählt wird aus der Gruppe von (Alkyl-)1,2-ethylen, worin das Alkyl ausgewählt wird aus der Gruppe von Methyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl, Undecenyl oder Dodecencyl, (Methyl)-1,2-ethyliden, 1,3-Propylen, (Methyl-)1,2-cyclohexyl, (Methyl-)1,2-phenylen, 1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen, 2,3-Norbornyl, 2,3-Norbornen-5-yl oder (Methyl)1,2-cyclohex-4-enyl-Resten.
  11. Verfahren gemäße einem der Ansprüche 4 bis 10, wobei das Alkanolamin eine Verbindung gemäß Formel (VIII):
    Figure 00230001
    R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt werden können aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen, (C1-C8)-Alkylgruppen oder CH2OH und n = 1 – 4.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, wobei R1, R2, R4 und R5 für N stehen und R3 und R6 ausgewählt werden aus der Gruppe von H, (C6-C10)-Arylgruppen und (C1-C8)-Alkylgruppen.
  13. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 10 bis 12, wobei R3 und R5 (C1-C4)-Alkylgruppen darstellen.
  14. Verfahren gemäß Anspruch 13, wobei die Alkylgruppe eine Methyl- oder Ethylgruppe ist.
  15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 bis 14, wobei das Dialkylamin ein Amin gemäß der Formel (IX)
    Figure 00240001
    ist, worin R7 und R8 unabhängig voneinander ausgewählt werden können aus der Gruppe von gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C8-C10)-Arylgruppen oder gegebenenfalls Heteroatom-substituierten (C1-C28)-Alkylgruppen.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 15, wobei R7 und R8 Heteroatom-substituierte (C1-C20)-Alkylgruppen darstellen.
  17. Verfahren zum Herstellen eines modifizierten Kondensationspolymers, dadurch gekennzeichnet, dass ein Polymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder erhältlich durch das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 bis 16 mit einem Monomer, Oligomer oder Polymer umgesetzt wird, welches reaktive Gruppen enthält, die sich mit den β-Hydroxyalkylamiden umsetzen können.
  18. Kondensationspolymer, welches durch das Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 bis 17 erhältlich ist.
  19. Kondensationspolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und 18, wobei die massegemittelte Molekülmasse des Polymers zwischen 600 g/mol und 50.000 g/mol, bevorzugterweise zwischen 800 g/mol und 25.000 g/mol beträgt.
  20. Kondensationsplymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und 18 bis 19, wobei die zahlengemittelte Molekülmasse zwischen 500 g/mol und 15.000 g/mol, bevorzugterweise zwischen 700 g/mol und 4000 g/mol beträgt.
  21. Kondensationspolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und 18 bis 20, wobei die durchschnittliche Anzahl an Dialkylamid-Endgruppen pro Molekül zwischen 2 und 250, bevorzugterweise zwischen 3 und 50 beträgt.
  22. Zusammensetzung, welches das Kondensationspolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und 18 bis 21, eine aktive Substanz und ein Polymer umfasst.
  23. Verfahren zum Einschließen einer aktiven Substanz in ein Objekt, welches mindestens eine Polymerzusammensetzung umfasst, indem das Objekt mit der aktiven Substanz in Kontakt bebracht wird, dadurch gekennzeichnet, dass das Objekt aus einer Polymerzusammensetzung besteht, welche das Kondensationspolymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und 18 bis 22 mit End- oder seitenständigen Gruppen umfasst, die mit dem Kunststoff kompati bel sind.
  24. Faser, welche eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 22 oder erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 23 umfasst.
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