JP2002540274A - ジアルキルアミド末端基を含む縮合ポリマー、該縮合ポリマーの製造法及びその使用法 - Google Patents

ジアルキルアミド末端基を含む縮合ポリマー、該縮合ポリマーの製造法及びその使用法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、アルキルアミドから誘導される単位に、ポリマー骨格を介して結合された少なくとも一つのジアルキルアミド末端基を有する縮合ポリマー、及び該ポリマーを製造する方法に関し、該結合は少なくとも一つのエステル結合を含む。本発明に従うポリマーは、直鎖又は分岐していてよい。該縮合ポリマーは、熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂適用の両方において、技術的に異なる分野で非常に広範に使用され得る。本発明はまた、本発明に従う縮合ポリマー、活性物質及びポリマーを含む組成物、並びに少なくともポリマー組成物を含む物体を活性物質と接触させることにより該物体に活性物質を導入する方法に関する。より詳細には、本発明はポリマー繊維の染色に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、アルキルアミドから誘導される単位に、ポリマー骨格を介して結合
された少なくとも一つのジアルキルアミド末端基を有する縮合ポリマーに関し、
ここで該結合は、少なくとも一つのエステル結合を含む。
【０００２】
【課題を解決するための手段】
好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、式（Ｉ）
【化１２】 （ここで、
【化１３】 Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ20）のアルキル基又は（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基であり、Ｂ＝（
Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のアルキル残基であ
り、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10）の
アリール基又は（Ｃ1〜Ｃ8）のアルキル基より成る群から選ばれることができ、
Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、任意的にヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ6
〜Ｃ10）のアリール基又は任意的にヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ2 8 ）のアルキル基より成る群から選ばれることができ、かつｎ＝１〜４であり、
好ましくはｎ＝１である） に従う少なくとも二つの基を含む。
【０００３】 更に好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、式（II）
【化１４】 （ここで、
【化１５】 Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ20）のアルキル基又は（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基であり、
【化１６】 であり、Ｂ＝（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のア
ルキル残基であり、
【化１７】 であり、
【化１８】 であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10
）のアリール基、（Ｃ1〜Ｃ8）のアルキル基又は−ＣＨ2−ＯＸ2より成る群から
選ばれることができ、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、任意的にヘテロ原子置換さ
れていてもよい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又は任意的にヘテロ原子置換されて
いてもよい（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル基より成る群から選ばれることができ、好
ましくは、Ｒ1及びＲ2は両方共にＨである） に従うポリマーである。
【０００４】 更に好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、ジアルキルアミド
末端基数≧３を有し、かつ該ポリマーは、式（III）
【化１９】 （ここで、
【化２０】 であり、Ｂ＝（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のア
ルキル残基であり、
【化２１】 であり、
【化２２】 であり、Ｒ3及びＲ6は、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基及び（Ｃ1〜Ｃ8）のア
ルキル基より成る群から選ばれ、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、任意的にヘテロ
原子置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又は任意的にヘテロ原子
置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル基より成る群から選ばれること
ができる） により表される。
【０００５】
【発明の実施の形態】
全ての上記の態様において、Ｒ3及びＲ6は、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）のアルキ
ル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。全ての上記の態様に
おいて、Ｒ7及びＲ8は好ましくは、任意的にヘテロ原子置換されていてもよい（
Ｃ1〜Ｃ20）のアルキル基であり、Ｒ7及びＲ8はより好ましくは、ヘテロ原子置
換されたＣ2−、Ｃ3−又はＣ6−アルキル基である。Ｒ7及びＲ8は、アルコール
、エーテル、エステル、シアニド、カーボネート、ウレタン、尿素、アミド、イ
ミド、アミン、イミン、イミダゾール、オキシム、スルフィド、チオール、チオ
尿素、スルホン、スルホキシド、サルフェート、ホスフェート、ホスフィン、ホ
スフィンオキシド、シラン、シリコーン、シリケート、フッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素基より成る群から選ばれる基で置換されて得る。Ｒ7及びＲ8のための適切
な選択は、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロ
ピル、ジエチルアミノプロピル、ジメチルアミノヘキシル、ジエチルアミノヘキ
シル、トリメチルシリルプロピル、トリエチルシリルプロピル、トリメトキシシ
リルプロピル、トリエトキシシリルプロピル、パーフルオロ‐オクチル、パーフ
ルオロ‐オクチル‐メチル、パーフルオロ‐オクチル‐エチル、メトキシ‐エチ
ル、エトキシ‐エチル、メトキシ‐２‐プロピル、エトキシ‐２‐プロピル、マ
レイミド‐プロピル、マレイミド‐ヘキシル、オクテニルスクシンイミド‐ヘキ
シル、ヘキサヒドロフタルイミド‐ヘキシル、２−（ベンズ）イミダゾール‐エ
チル、ジフェニルホスフィノ‐エチル、フルフリル、シアノエチル、又はシアノ
プロピル基である。Ｒ7及びＲ8はまた、同一の任意的に置換されていてもよい環
状基、例えば、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、オキサ
ゾリジン、チアゾリジン又はピペラジン基の一部分であり得る。
【０００６】 Ｒ‐基が存在するところの本出願における全ての式において、Ｒ基が一緒にな
って又は隣り合う炭素原子と共に、環状アルキル基の一部分を形成することがで
きる。
【０００７】 選ばれた出発モノマーに依存して、分子又は分子混合物中のＢ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一又は異なって選ばれ得る。
【０００８】 Ｂは、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ26）のアルキル基により任意的に置換されてよい。
好ましくは、該アルキル基は、メチル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウン
デセニル又はドデセニルより成る群から選ばれる。Ｂのための適切な選択は、（
アルキル−）１，２−エチレン（ここで、該アルキルは上記と同じである）、（
メチル−）１，２−エチリデン、１，３−プロピレン、（メチル−）１，２−シ
クロヘキシル、（メチル−）１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４
−フェニレン、２，３−ノルボルニル、２，３−ノルボルネン−５−イル又は（
メチル−）１，２−シクロヘキシ−４−エンイル残基である。
【０００９】 好ましくは、本発明に従うポリマーの重量平均分子質量は、６００ｇ／ｍｏｌ
〜５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、より好ましくは８００ｇ／ｍｏｌ〜２５，０
００ｇ／ｍｏｌである。
【００１０】 好ましくは、数平均分子質量は、５００ｇ／ｍｏｌ〜１５，０００ｇ／ｍｏｌ
であり、より好ましくは７００ｇ／ｍｏｌ〜４，０００ｇ／ｍｏｌである。
【００１１】 好ましくは、１分子当たりのジアルキルアミド末端基の平均個数は、２〜２５
０であり、より好ましくは３〜５０である。
【００１２】 本発明に従うポリマーは、直鎖又は分岐状であり得る。本発明に従う直鎖状ポ
リマーは通常、下記のように鎖に沿って交互するアミド及びエステル単位を含む
【化２３】 （ここで、ジアミド（Ａ−Ａ）単位は、交互するエステル（Ｅ）及びアミド（Ａ
）単位と結合する）。
【００１３】 本発明に従う分岐状ポリマーは通常、下記のように主鎖又は側鎖に沿って交互
するアミド及びエステル単位を含む
【化２４】 （ここで、ジアミド（Ａ−Ａ）は、交互するエステル（Ｅ）及びアミド（Ａ）単
位と結合する）。
【００１４】 好ましくは、本発明に従う分岐状ポリマーに（β）−ヒドロキシアルキルアミ
ド基が存在する。該基は、ビス−（β）−ヒドロキシアルキルアミド末端基、例
えば、
【化２５】 として、又はペンダント側鎖基、例えば、
【化２６】 として両者で存在し得る。
【００１５】 好ましくは、鎖中のアミド単位のモル量はエステル単位のモル量より多い。
【００１６】 本発明はまた本発明に従うポリマーの製造法に関する。
【００１７】 好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、ジカルボン酸のモノ‐
ジアルキルアミドの存在下に、ジカルボン酸のモノ‐及び／又はビス‐ヒドロキ
シアルキルアミドの重縮合を経て得られ得る。
【００１８】 好ましくは、ジカルボン酸のモノ‐ヒドロキシアルキルアミドは、式（IV）
【化２７】 に従う化合物である。好ましくは、ジカルボン酸のモノ‐ジアルキルアミドは、
式（Ｖ）
【化２８】 に従う化合物である。好ましくは、ジカルボン酸のビス‐ヒドロキシアルキルア
ミドは、式（VI）
【化２９】 に従う化合物である。ここで、（上記の式IV、Ｖ及びVIにおいて）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ 3 及びＲ4は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又は（Ｃ1〜Ｃ8）
のアルキル基より成る群から選ばれることができ、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して
、任意的にヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又は任
意的にヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル基より成る群
から選ばれることができ、かつＢは、（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は
（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のアルキル残基であることができる。
【００１９】 更に好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、室温又は高められ
た温度、好ましくは約２０〜約１２０℃で環状酸無水物、ジアルキルアミン及び
アルカノールアミンを反応させて、ヒドロキシアルキルアミド及びジアルキルア
ミドを形成し、その後、高められた温度、好ましくは１２０〜２５０℃で、ポリ
エステルアミドが重縮合を経てポリマーが一段階操作で得られ、ここで、水が好
ましくは蒸留により除去される。
【００２０】 該一段階操作は、溶媒と共に又は溶媒なしに起り得る。適切な溶媒は、水又は
有機溶媒、例えば、メチル‐イソブチルケトン、ブチルアセテート、トルエン又
はキシレンである。
【００２１】 蒸留による水の除去は、減じられた圧力又は高められた圧力、例えば、１・１
０5Ｐａより高い圧力において、真空（＜１・１０5Ｐａ）において又は共沸的に
行われ得る。
【００２２】 好ましくは、環状酸無水物は、式（VII）
【化３０】 （ここで、Ｂは上記で定義したと同一の意味を持つ） に従う酸無水物である。
【００２３】 適切な環状酸無水物の例は、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水
ナフタレンジカルボン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボン酸、無水ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、無水ナフタ
レンジカルボン酸、無水２−オクテン−１−イル−コハク酸、無水２−ノネン−
１−イル−コハク酸、無水２−デセン−１−イル−コハク酸、無水２−ウンデセ
ン−１−イル−コハク酸、無水２−ドデセン−１−イル−コハク酸、無水マレイ
ン酸、無水（メチル）コハク酸、無水グルタル酸、無水４−メチルフタル酸、無
水４−メチルヘキサヒドロフタル酸、無水４−メチルテトラヒドロフタル酸、マ
レイン化ポリイソブタン、マレイン化ポリブタジエン及び不飽和脂肪酸のマレイ
ン化アルキルエステルを含む。
【００２４】 好ましくはアルカノールアミンは、式（VIII）
【化３１】 （ここで、
【化３２】 であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10
）のアリール基、（Ｃ1〜Ｃ8）のアルキル基及びＣＨ2ＯＨより成る群から選ば
れることができ、かつｎ＝１〜４であり、より好ましくはｎ＝１である） に従う化合物である。
【００２５】 アルカノールアミンは、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、ト
リアルカノールアミン又はこれらの混合物であり得る。
【００２６】 モノアルカノールアミンが、本発明に従う方法において使用されるなら、２の
官能性を持つ直鎖状ポリマーが得られ得る。所望される適用に依存して、直鎖状
ポリマー又は完全に若しくは部分的に分岐したポリマーが選ばれることができ、
この場合に、分岐の程度は、アルカノールアミンのタイプを選ぶことにより決定
され得る。
【００２７】 もし、高官能性を持つ高度に分岐した構造が所望されるなら、ジ‐又はトリア
ルカノールアミンが出発化合物として使用される。
【００２８】 適切なモノ−β−アルカノールアミンの例は、エタノールアミン、１−メチル
エタノールアミン、１−エチルエタノールアミン、ｎ−ブチルエタノールアミン
、１−メチルイソプロパノールアミン、１−エチルイソプロパノールアミン、イ
ソブタノールアミン、β−シクロヘキサノールアミン、ｎ−ブチルイソプロパノ
ールアミン及びｎ−プロパノールアミンを含む。
【００２９】 適切なジ−β−アルカノールアミンの例は、３−アミノ−１，２−プロパンジ
オール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、ジイソブタノールアミン（ビ
ス−２−ヒドロキシ−１−ブチル）アミン）、ジ−β−シクロヘキサノールアミ
ン及びジイソプロパノールアミン（ビス−２−ヒドロキシ−１−プロピル）アミ
ン）である。
【００３０】 適切なトリアルカノールアミンは、例えば、トリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンである。
【００３１】 好ましくは、β−アルキル−置換されたβ−ヒドロキシアルキルアミドが使用
される。例は、（ジ）イソプロパノールアミン、シクロヘキシルイソプロパノー
ルアミン、１−メチルイソプロパノールアミン、１−エチルイソプロパノールア
ミン、（ジ）イソブタノールアミン、ジ−β−シクロヘキサノールアミン及び／
又はｎ−ブチルイソプロパノールアミンである。最も好ましくは、ジイソプロパ
ノールアミン及びジイソブタノールアミンが使用される。β−アルキル−置換さ
れたβ−ヒドロキシアルキルアミドの選択は、改善された耐加水分解性を持つポ
リマーをもたらす。
【００３２】 好ましくは、ジアルキルアミンは、式（IX）
【化３３】 （ここで、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、任意的にヘテロ原子置換されていても
よい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又は任意的にヘテロ原子置換されていてもよい
（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル基より成る群から選ばれることができる） に従うアミンである。
【００３３】 適切なジアルキルアミンの例は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチル
アミン、ジオクチルアミン、ジ−２−エチルヘキシル−ジメチルアミン、ジ−２
−エチルヘキシル−ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジ−
２−エチルヘキシル−アミン、ジステアリルアミン、ジアリルアミン、ジクロチ
ルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、Ｎ−エチルアリルアミン、ビス（アミノプ
ロピル）アミン、ビス（アミノヘキシル）アミン、Ｎ−メチル−アミノプロピル
アミン、Ｎ−エチル−アミノプロピルアミン、ビス（ジメチルアミノプロピル）
アミン、ビス（ジエチルアミノプロピル）アミン、ビス（ジメチルアミノヘキシ
ル）アミン、ビス（ジエチルアミノヘキシル）アミン、ビス（ジメチルアミノエ
チル）アミン、ビス（ジエチルアミノエチル）アミン、ビス（トリメチルシリル
プロピル）アミン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（トリエ
トキシシリルプロピル）アミン、ビス（パーフルオロオクチル）アミン、ビス（
パーフルオロオクチルメチル）アミン、ビス（パーフルオロオクチルエチル）ア
ミン、ビス（メトキシエチル）アミン、Ｎ−メチルメトキシプエチルアミン、Ｎ
−エチルメトキシプエチルアミン、ビス（メトキシ−２−プロピル）アミン、ビ
ス（マレイミドヘキシル）アミン、ビス（オクテニルスクシンイミドプロピル）
アミン、ビス（ヘキサヒドロフタルイミドヘキシル）アミン、ジフルフリルアミ
ン、ジシアノメチルアミン、ジシアノエチルアミン、ビス（ジフェニルホスフィ
ノエチル）アミン、モルホリン、チオールモルホリン、ピペリジン、ピロリジン
、（２−フェニル）オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペラジン、２，２，６，
６，テトラメチルピペリジン、イミノジベンジル、イミダゾールを含む。
【００３４】 酸無水物：［アルカノールアミン＋ジアルキルアミン］当量比は通常、１．５
：１．０〜１．０：２．０、好ましくは１．０：１．０〜１．０：１．８、より
好ましくは１：１．０５〜１：１．５である。
【００３５】 アルカノールアミン：ジアルキルアミン当量比は、所望されるβ−ヒドロキシ
アルキルアミド及びジアルキルアミド基の分子量及び数に従って選ばれることが
でき、かつ通常、１００：１〜１：３、好ましくは１０：１〜１：２である。
【００３６】 もし、ジアルキルアミド末端基のみが高度に分岐された構造において所望され
るなら、ジアルカノールアミン：ジアルキルアミド：酸無水物のモル当量比は、
例えば、１：３：３、２：４：５、３：５：７、４：６：９のように選ばれるこ
とができ、又は通常ｎ：ｎ＋２：２ｎ＋１のように選ばれることができる。ここ
で、ｎは、１以上の整数である。
【００３７】 より好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、ジアルキルアミド
並びにアルカノールアミン並びに酸基及び活性化された酸基を含む化合物の間の
反応により得られることができ、その後、ポリエステルアミドが重縮合を経て得
られる。
【００３８】 好ましいジアルキルアミド及びアルカノールアミンは上記されている。
【００３９】 酸基及び活性化された酸基を含む化合物は、好ましくは式（Ｘ）
【化３４】 ［ここで、Ｂ＝（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価の
アルキル残基であり、かつ
【化３５】 である（ここで、Ｒ7は、（Ｃ1〜Ｃ12）の分岐又は直鎖アルキル基である）］ に従う化合物である。
【００４０】 酸基及び活性化された酸基を含む適切な化合物の例は、例えば、モノメチルア
ジペート、モノエチルアジペート、モノメチルセバケート、モノエチルセバケー
ト、酸無水物及びチオエステルのようなアルキルエステルである。
【００４１】 更に好ましい実施態様によれば、本発明に従うポリマーは、例えば、上記で述
べられたような環状酸無水物とアルコールとの反応により得られることができ、
その後、得られた反応生成物が、アルカノールアミンとその場で反応され、そし
てポリエステルアミドが次いで、重縮合を経て得られる。
【００４２】 適切なアルコールの例は（Ｃ1〜Ｃ10）のアルコールである。好ましくはメタノ
ール又はエタノールが使用される。
【００４３】 ジアルキルアミド基に加えて、該ポリマーはまた、カルボキシル基及び／又は
β−ヒドロキシアルキルアミド基を含むことができ、カルボキシル基は、例えば
、０．０１〜２．０ｍｇ当量／１ｇポリマーの量で存在し得る。ポリマー中に存
在するカルボン酸の数は、酸無水物／アミン比及び転化率の程度により制御され
得る。もし、アミン過剰が使用され、かつ重縮合反応が（殆ど）完結するなら、
０．２ｍｇ当量酸／１ｇポリマーより少ない量が通常存在する。もし、カルボキ
シル基が存在するなら、それらは次の段階で、例えば、エポキシ基又はβ−ヒド
ロキシアルキルアミド基のようなカルボン酸と反応し得るところの、一つ又はそ
れ以上の基を含む化合物と反応し得る。カルボン酸の量は好ましくはできる限り
少なく、例えば、０．０１〜０．２ｍｇ当量／１ｇポリマーである。
【００４４】 β−ヒドロキシアルキルアミド基は、０．０１〜５．０ｍｇ当量／１ｇポリマ
ーの量で存在し得る。β−ヒドロキシアルキルアミド基の量は、アルカノールア
ミン／ジアルキルアミン比及び転化率の程度により制御され得る。もし、ジアル
キルアミン過剰が使用され、かつ重縮合反応が（殆ど）完結するなら、０．５ｍ
ｇ当量／１ｇポリマーより少ない量が通常存在する。もし、β−ヒドロキシアル
キルアミド基が存在するなら、それらは次の段階で、例えば、カルボン酸、カル
ボン酸無水物、イソシアネート、活性化されたエステル又はカルボン酸ハロゲン
化物のようなβ−ヒドロキシアルキルアミドと反応し得るところの一つ又はそれ
以上の基を含む化合物と反応し得る。
【００４５】 分岐の程度及びポリマーの官能性は、出発物質及びポリマーの分子量に依存す
る。２，０００より高い分子量及びジ‐及び／又はトリアルカノールアミンの使
用は通常、≧６の官能性を持つ高度に分岐した構造をもたらす。
【００４６】 式（VII）に従う酸無水物に代えて、ビス‐及びジ酸無水物の（酸無水物の合計
量の）１０重量％より少ない量における存在の故に、ポリマーは、式（II）及び
（III）に従う単位のみを含まないことが可能である。
【００４７】 ポリマー製造の間の副反応の故に、本発明に従う縮合ポリマーを含む反応混合
物はまた、例えば、式（XI）
【化３６】 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＢは上記と同じに定義される） に従う第二級アミン基を含むことができる。
【００４８】 本発明はまた、完全に又は部分的に変性されたポリマーに関する。
【００４９】 該変性は、例えば、本発明に従うポリマーと、β−ヒドロキシアルキルアミド
と反応し得るところの反応性基を含むモノマー、オリゴマー又はポリマーとの反
応を経て起り得る。
【００５０】 適切な反応性基の例は、カルボキシル基、カルボン酸エステル、カルボン酸無
水物、エポキシ基、アルコキシシラン基、イソシアナト基、酸クロリド基、エポ
キシクロロヒドリン基、アミン基、フェノール基、メチロール化アミド基及びこ
れらの組合わせを含む。
【００５１】 好ましくは、モノマー、オリゴマー又はポリマーは、ヒドロキシアルキルアミ
ドと反応し得るところのただ一つの基を含み、その結果として、変性の間に架橋
が生じない。
【００５２】 本発明に従うポリマーは好ましくは、カルボン酸基を含む化合物により変性さ
れ得る。
【００５３】 変性されたポリマーは、たとえば、式（II）又は（III）の一つにより示され
得る。ここで、
【化３７】 であり、及びここで、
【化３８】 は、モノマー状、オリゴマー状又はポリマー状単官能性カルボン酸から誘導され
る。
【００５４】 適切なカルボン酸は、例えば、飽和脂肪族（Ｃ1〜Ｃ26）の酸、不飽和（Ｃ1〜
Ｃ20）の脂肪酸、芳香族酸及びα，β−不飽和酸である。
【００５５】 適切なα，β−不飽和酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸並び
にイタコン酸、マレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ポリエーテルカル
ボン酸及びフマル酸のモノエステル又はモノアミドである。
【００５６】 適切な飽和脂肪族酸は例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、２−エチルヘキサ
ン酸、ラウリル酸及びステアリン酸である。
【００５７】 適切な芳香族酸は例えば、安息香酸及びターシャリーブチル安息香酸である。
【００５８】 Ｚは、例えば、飽和若しくは不飽和（Ｃ1〜Ｃ40）のアルキル又は芳香族基、
ポリマー又はオリゴマーから選ばれ得る。適切なポリマーの例は、ポリエステル
、ポリエーテル及びポリ（カプロ）ラクトンである。
【００５９】 Ｚは、例えば、エステル基、エーテル基、アミド基及びアルコール基で置換さ
れ得る。
【００６０】 変性されたポリマーは、同一又は異なるＺ基から成り得る。
【００６１】 本発明に従う分岐したポリマーはまた、ジイソシアネートと反応させることが
でき、その後、得られたイソシアナト官能性ポリマーは、イソシアネートと反応
し得る化合物と反応させる。ジイソシアネートとして、好ましくは、異なる反応
性を持つ二つ又はそれ以上のイソシアナト基を含む化合物が使用される。これは
好ましくは、第一級炭素原子に結合した一つの立体的により接近しやすいイソシ
アナト基及び第三級炭素原子に結合した一つの立体的に余り接近しやすくないイ
ソシアナト基を持つ脂肪族ジイソシアネートである。
【００６２】 適切なジイソシアネートの例は夫々、１，４−ジイソシアナト−４−メチル−
ペンタン、１，５−ジイソシアナト−５−メチルヘキサン、３（４）−イソシア
ナトメチル−１−メチルシクロヘキシルイソシアネート、１，６−ジイソシアナ
ト−６−メチルヘプタン、１，５−ジイソシアナト−２，２，５−トリメチルヘ
キサン及び１，７−ジイソシアナト−３，７−ジメチルオクタン、並びに１−イ
ソシアナト−１−メチル−４−（４−イソシアナトブト−２−イル）−シクロヘ
キサン、１−イソシアナト−１，２，２−トリメチル−３−（２−イソシアナト
−エチル）−シクロペンタン、１−イソシアナト−１，４−ジメチル−４−イソ
シアナトメチル−シクロヘキサン、１−イソシアナト−１，３−ジメチル−３−
イソシアナトメチル−シクロヘキサン、１−イソシアナト１−ｎ−ブチル−３−
（４−イソシアナトブト−１−イル）−シクロペンタン及び１−イソシアナト−
１，２−ジメチル−３−エチル−３−イソシアナトメチル−シクロペンタンであ
る。
【００６３】 好ましいイソシアネートは、３（４）−イソシアナト−メチル−１−メチルシ
クロヘキシルイソシアネート（ＩＭＣＩ）及びイソホロンジイソシアネートであ
る。
【００６４】 モノマー、オリゴマー及びポリマーは全て、イソシアナト基と反応し得る化合
物として使用され得る。そのような化合物は、イソシアナト基を持つ化学結合を
形成し得る反応性基を含む。
【００６５】 適切な反応性基の例はアルコール及びアミン基である。
【００６６】 適切な化合物の例は、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ（
Ｃ2〜Ｃ12）アルキルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、アミノプロピルビニルエーテル、アミノアルキルビニルエーテル、アミノ
プロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン及びアミノア
ルキルトリアルコキシシランである。
【００６７】 好ましくは、ジイソシアネート、例えば、ＩＭＣＩは選択触媒と組み合わされ
、その結果として、鎖の増加又は架橋は生じないであろう。
【００６８】 該触媒として、交換可能な対イオンを持つ、周期律表の第III、IV又はVII族の
いずれか一つからの金属元素に基いたイオノゲン金属錯体が使用され得る。適切
な触媒の例は、チタン（IV）ブトキシド、ジルコニウム（IV）アセチルアセトネ
ート、ジルコニウム（IV）ブトキシド、スズ（IV）アセテート、マンガン（III
）アセチルアセトネート、チタン（IV）イソプロポキシド、ジルコニウム（IV）
２−エチルヘキサノエート及びスズ（IV）クロリドである。
【００６９】 本発明に従う未変性及び変性ポリマーは、熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂適用
の両者において、技術的に異なる分野において非常に広範に使用され得る。
【００７０】 本発明はまた、本発明に従う縮合ポリマー及び／又は変性された縮合ポリマー
、活性物質及びポリマーを含む組成物、並びに少なくともポリマー組成物を含む
物体を活性物質と接触させることにより、該物体に活性物質を導入するための方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は、染料の溶液を含む浴中におけるポリマ
ー繊維の染色に関し、ここで、該染料、この場合において活性物質が繊維に浸透
する。
【００７１】 現在適用されている方法の欠点は、活性物質がポリマー物体中に吸収され難い
ということである。例えば、染料が、ポリプロピレン繊維に浸透しないか又は単
に非常に困難であるゆえに、ポリプロピレン繊維を染色することが実際に可能で
はない。驚くべきことに、もし、該物体が、本発明に従う縮合ポリマーを含むポ
リマー組成物から成り、かつ該ポリマーと相溶性のある末端又はペンダント基を
持つなら、活性物質が非常に良好に吸収されることが今分かった。
【００７２】 更なる利点は、自体プラスチックに吸収されないか又は全く吸収されない活性
物質が、本発明に従う（変性された）縮合ポリマーを含むプラスチック組成物に
吸収される故に、活性物質とポリマーとの新しい組み合わせが可能となったこと
である。
【００７３】 本発明は新しい驚くべき可能性を生み出す。例えば、非常に効果的な活性物質
がプラスチック組成物の処理中の温度において分解する故に、プラスチック組成
物のその部分への処理に耐え得ない、例えば、非常に効果的な活性物質が、該処
理後の該組成物に導入することが可能である。
【００７４】 本発明に従う縮合ポリマーの末端基又はペンダント基の相溶性を確立するため
に、該基は、本明細書において前に述べられたように変性され得る。
【００７５】 本発明に従う方法において使用され得る活性物質は、例えば、帯電防止剤、接
着剤、芳香物質、防火剤、難燃剤、酸化防止剤、ＵＶ−安定剤及び染料である。
好ましくは染料が使用される。染料の適切なタイプの例は、アゾ、アジン、ペリ
ノン、アントラキノン、キサンテン、フタロシアニン、トリアリールメタン、イ
ンドフェノール、クマリン及びジアゾメタン染料である。染料の混合物がまた適
切である。染料の選択の基準は、例えば、所望の色及び染料の耐熱性及び耐ＵＶ
性である。
【００７６】 本発明に従う方法を使用することにより、活性物質は多くの種類のプラスチッ
クの部分に導入され得る。熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチック並びに
ゴムが適切である。本発明は、ホモポリマー及びコポリマーの両方のために適し
ている。プラスチック混合物がまた使用され得る。適切なプラスチックの例は、
ポリオレフイン、例えば、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ）、ｖＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ポリプロピレン（ＰＰ）（ここで、
ポリプロピレンは、ＰＰホモポリマー及びＰＰコポリマー、例えば、ランダムエ
チレン／プロピレンコポリマー及びエチレン／プロピレン相を持つＰＰブロック
コポリマーを含むと理解される）、ビニルポリマー、スチレンポリマー、アクリ
ルポリマー、フッ素含有ポリマー、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリオキシ
アルキレン、ポリイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリフェニレンオキシド、
ポリアクリロニトリル、ポリエステル、フェノール‐ホルムアルデヒド、アミノ
プラスチック、エポキシ樹脂、ポリウレタン、スチレン‐ブタジエンゴム、ブチ
ルゴム、クロロブチルゴム、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、ブタジエンゴム
、イソプレンゴム、エチレン‐プロピレンコゴム（ＥＰＭ、エチレン‐プロピレ
ンモノマー、及びＥＰＤＭ、エチレン‐プロピレン‐ジエンモノマー）、シリコ
ーンゴム、ウレタンゴム、アクリレートゴム、フッ素含有ゴム及び／又はシクロ
ペンテンゴムである。
【００７７】 好ましくは、本発明に従う縮合ポリマーは、該組成物の合計重量に対して、１
０重量％以下、より好ましくは５重量％以下の量で使用される。
【００７８】 本発明に従う方法において、成形されたプラスチック部分は、いくつかの方式
において、活性物質と接触され得る。例えば、液状活性物質でその部分を浸漬す
ること若しくはそれを被覆すること、又は活性物質の溶液、溶融物、スラリー若
しくはエマルジョンでこの方式において成形された部分を処理することが可能で
ある。部分は、気体状活性物質又は固相の活性物質と接触させられることがまた
考えられる。
【００７９】 好ましい実施態様において、本発明は、ポリオレフィン、より好ましくはポリ
プロピレンが、部分のポリマー組成物におけるポリマーとして使用されるところ
の方法に関する。
【００８０】 そのような部分は、該部分の表面に特別な処理、例えば、コロナ処理を施すこ
となしに、本発明に従う方法により非常に良好にプリントされ得る。そのような
部分はまた、染料の溶液を含む浴にそれらを浸漬することにより非常に良好に染
色され得る。この方式において、非常に濃い強烈な色を持つポリオレフィンの部
分が得られることができるのに対して、これは、公知の方法では達成できないか
又は非常に困難である。
【００８１】 本発明の利点は、もし、本発明に従う方法が、繊維、とりわけ、ポリプロピレ
ン繊維を染色することに使用されるなら、とりわけ顕著になる。
【００８２】 とりわけ、公知の方法に従う繊維の染色、特にポリプロピレン繊維の染色は、
繊維への染料の乏しい吸収に関しての問題を包含する。染料の吸収を改善するた
めに繊維の表面を変性すること、例えば、繊維表面をエッチングすることが不可
能である。何故ならば、繊維のこれらの変性は通常、繊維の機械的性質、例えば
、引張強度及び剛性に負の効果を与えるからである。
【００８３】 本発明に従う方法により染色された繊維は、明るく濃い色を有することができ
、かつ繊維の機械的性質に伴う問題がない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4J031 BA13 BA21 BC17 BC19 CA06 CC05 CD18

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルキルアミドから誘導される単位に、ポリマー骨格を介して
    結合された少なくとも一つのジアルキルアミド末端基を有する縮合ポリマーであ
    って、該結合が少なくとも一つのエステル結合を含むところの縮合ポリマー。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ） 【化１】 （ここで、 【化２】 、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ20）のアルキル基又は（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基であり、Ｂ＝
    （Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のアルキル残基で
    あり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10）
    のアリール基又は（Ｃ1〜Ｃ8）のアルキル基より成る群から選ばれることができ
    、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、ヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ10
    ）のアリール基又はヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル
    基より成る群から選ばれることができ、かつｎ＝１〜４である） に従う少なくとも二つの基を含むことを特徴とする請求項１記載の縮合ポリマー
    。
  3. 【請求項３】 ｎ＝１であることを特徴とする請求項２記載の縮合ポリマー。
  4. 【請求項４】 式（II） 【化３】 （ここで、 【化４】 、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ20）のアルキル基又は（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基であり、 【化５】 であり、Ｂ＝（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のア
    ルキル残基であり、 【化６】 であり、 【化７】 であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10
    ）のアリール基、（Ｃ1〜Ｃ8）のアルキル基又は−ＣＨ2−ＯＸ2より成る群から
    選ばれることができ、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、ヘテロ原子置換されていて
    もよい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又はヘテロ原子置換されていてもよい（Ｃ1〜
    Ｃ28）のアルキル基より成る群から選ばれることができる） に従うポリマーであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一つに記載の縮
    合ポリマー。
  5. 【請求項５】 ｎ＝１であることを特徴とする請求項４記載の縮合ポリマー。
  6. 【請求項６】 ジアルキルアミド末端基数≧３を有し、かつ式（III） 【化８】 （ここで、 【化９】 であり、Ｂ＝（Ｃ6〜Ｃ24）の二価のアリール残基又は（Ｃ2〜Ｃ24）の二価のア
    ルキル残基であり、 【化１０】 であり、 【化１１】 であり、Ｒ3及びＲ6は、Ｈ、（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基及び（Ｃ1〜Ｃ8）のア
    ルキル基より成る群から選ばれ、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、ヘテロ原子置換
    されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ10）のアリール基又はヘテロ原子置換されていても
    よい（Ｃ1〜Ｃ28）のアルキル基より成る群から選ばれることができる） により表されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一つに記載の縮合ポリ
    マー。
  7. 【請求項７】 Ｒ3及びＲ6が、（Ｃ1〜Ｃ4）のアルキル基であることを特徴と
    する請求項１〜６のいずれか一つに記載の縮合ポリマー。
  8. 【請求項８】 アルキル基が、メチル基又はエチル基であることを特徴とする
    請求項７記載の縮合ポリマー。
  9. 【請求項９】 Ｒ7及びＲ8が、ヘテロ原子置換された（Ｃ1〜Ｃ20）のアルキ
    ル基であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一つに記載の縮合ポリマー
    。
  10. 【請求項１０】 Ｂが、（アルキル−）１，２−エチレン（ここで、該アルキ
    ルは、メチル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル又はドデセニル
    より成る群から選ばれる）、（メチル）−１，２−エチリデン、１，３−プロピ
    レン、（メチル−）１，２−シクロヘキシル、（メチル−）１，２−フェニレン
    、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、２，３−ノルボルニル、２，３−
    ノルボルネン−５−イル又は（メチル−）１，２シクロヘキシ−４−エンイル残
    基より成る群から選ばれることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一つに記載
    の縮合ポリマー。
  11. 【請求項１１】 重量平均分子質量が、６００ｇ／ｍｏｌ〜５０，０００ｇ／
    ｍｏｌ、より好ましくは８００ｇ／ｍｏｌ〜２５，０００ｇ／ｍｏｌであること
    を特徴とする請求項１〜１０のいずれか一つに記載の縮合ポリマー。
  12. 【請求項１２】 数平均分子質量が、５００ｇ／ｍｏｌ〜１５，０００ｇ／ｍ
    ｏｌ、より好ましくは７００ｇ／ｍｏｌ〜４，０００ｇ／ｍｏｌであることを特
    徴とする請求項１〜１１のいずれか一つに記載の縮合ポリマー。
  13. 【請求項１３】 １分子当たりのジアルキルアミド末端基の平均数が、２〜２
    ５０、より好ましくは３〜５０であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれ
    か一つに記載の縮合ポリマー。
  14. 【請求項１４】 ジカルボン酸のモノ−ジアルキルアミドの存在下に、ジカル
    ボン酸のモノ−及び／又はビス−ヒドロキシアルキルアミドの重縮合を経てポリ
    マーが得られることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一つに記載の縮合ポ
    リマーの製造法。
  15. 【請求項１５】 環状酸無水物、ジアルキルアミン及びアルカノールアミンを
    反応させて、ヒドロキシアルキルアミド及びジアルキルアミドを形成し、その後
    、ポリエステルアミドが重縮合を経てポリマーが一段階操作で得られることを特
    徴とする請求項１〜１３のいずれか一つに記載の縮合ポリマーの製造法。
  16. 【請求項１６】 ジアルキルアミド並びにアルカノールアミン並びに酸基及び
    活性化された酸基を含む化合物の間で反応させて、その後、ポリエステルアミド
    が重縮合を経てポリマーが得られることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか
    一つに記載の縮合ポリマーの製造法。
  17. 【請求項１７】 環状酸無水物とアルコールとを反応させて、その後、得られ
    た反応生成物が、アルカノールアミンとその場で反応され、そしてポリエステル
    アミドが次いで重縮合を経てポリマーが得られることを特徴とする請求項１〜１
    ３のいずれか一つに記載の縮合ポリマーの製造法。
  18. 【請求項１８】 請求項１〜１３のいずれか一つに記載のポリマー又は請求項
    １４〜１７のいずれか一つに記載の方法により得られるポリマーが、β−ヒドロ
    キシアルキルアミドと反応し得るところの反応性基を含むモノマー、オリゴマー
    又はポリマーとの反応を経て得られることを特徴とする変性された縮合ポリマー
    。
  19. 【請求項１９】 請求項１〜１３のいずれか一つに記載の縮合ポリマー又は請
    求項１４〜１７のいずれか一つに記載の方法により得られる縮合ポリマー又は請
    求項１８記載の変性された縮合ポリマー、活性物質及びポリマーを含む組成物。
  20. 【請求項２０】 少なくともポリマー組成物を含む物体を活性物質と接触させ
    ることによりに、該物体に活性物質を導入する方法において、該物体が、該プラ
    スチックと相溶性の末端基又はペンダント基を有する、請求項１〜１３のいずれ
    か一つに記載の縮合ポリマー又は請求項１４〜１７のいずれか一つに記載の方法
    により得られる縮合ポリマー又は請求項１８記載の変性された縮合ポリマーを含
    むポリマー組成物から成ることを特徴とする方法。
  21. 【請求項２１】 請求項１９記載の組成物又は請求項２０記載の方法により得
    られる組成物を含む繊維。
JP2000608680A 1999-03-26 2000-03-23 ジアルキルアミド末端基を含む縮合ポリマー、該縮合ポリマーの製造法及びその使用法 Pending JP2002540274A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009528439A (ja) * 2006-03-03 2009-08-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 複素環式置換された新規縮合ポリマー
JP2009528391A (ja) * 2006-03-03 2009-08-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． ヘアケア組成物
JP2009540072A (ja) * 2006-06-16 2009-11-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 超分岐縮合ポリマーに基づく組成物および新規超分岐縮合ポリマー

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1218022C (zh) 2000-04-07 2005-09-07 国际壳牌研究有限公司 抑制管道被气体水合物堵塞的方法
NL1016845C2 (nl) * 2000-12-11 2002-06-28 Topchim N V Papierbekledingssamenstelling.
CA2450162A1 (en) 2001-06-14 2002-12-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for solubilising asphaltenes in a hydrocarbon mixture
WO2003032091A1 (fr) * 2001-10-05 2003-04-17 Yokohama Tlo Company, Ltd. Procede de formation d'image grace a un developpement de reaction
EP1306401A1 (en) * 2001-10-29 2003-05-02 Dsm N.V. Oil soluble hyperbranched polyesteramides and method for making the same
US20060229400A1 (en) * 2002-05-31 2006-10-12 Tim Fletcher Powder coating matting agent comprising ester amide condensation product
CA2497366A1 (en) 2002-09-03 2004-03-18 Shell Canada Limited Method and compositions for inhibiting formation of hydrocarbon hydrates
EP1424362A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-02 DSM IP Assets B.V. Process for preparing a composition
US20050288450A1 (en) * 2003-05-23 2005-12-29 Tim Fletcher Coating matting agent comprising amide condensation product
DE102004039102A1 (de) * 2004-08-11 2006-02-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von hochverzweigten Polyesteramiden
CN101065466B (zh) 2004-11-24 2013-02-13 国际壳牌研究有限公司 改进含有蜡和其它烃的混合物的流动性的方法
US8871988B2 (en) * 2006-02-22 2014-10-28 David Graham Controlling the formation of crystalline hydrates in fluid systems
DE102007058343A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide
CN102065833B (zh) 2008-06-19 2013-06-19 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 洗发香波制剂
EP2296618B1 (en) 2008-06-19 2015-03-18 DSM IP Assets B.V. Shampoo preparations
DE102008031310A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. Verfahren zur Herstellung von Metallnanopartikeldispersionen und Produkte daraus
WO2010108985A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 Dsm Ip Assets B.V. Improved anti-biofouling coating
US9750829B2 (en) 2009-03-19 2017-09-05 Emd Millipore Corporation Removal of microorganisms from fluid samples using nanofiber filtration media
CN102471487B (zh) 2009-07-16 2015-11-25 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 树脂和涂料组合物
DE102009029060A1 (de) 2009-09-01 2011-03-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Behandlung harter Oberflächen
US20130045898A1 (en) 2009-11-25 2013-02-21 Dsm Ip Assets B.V. Polyester amide foamers
CN102712761B (zh) 2009-12-21 2014-09-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 聚合物、方法和组合物
WO2011151314A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 Dsm Ip Assets B.V. Membrane suitable for blood filtration
EP2694196B1 (en) 2011-04-01 2021-07-21 EMD Millipore Corporation Nanofiber containing composite structures
WO2012136273A1 (de) 2011-04-08 2012-10-11 Basf Se Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von anionisch gehärteten epoxidharz-systemen
MY177640A (en) 2011-12-20 2020-09-23 Shell Int Research Method for inhibiting the plugging of conduits by gas hydrates
US20140360946A1 (en) 2011-12-20 2014-12-11 Dsm Ip Assets B.V. Hyperbranched polymers
EA201400721A1 (ru) 2011-12-20 2014-11-28 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Сверхразветвлённые полимеры
WO2013092797A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Hyperbranched polymers
WO2013092794A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Hyperbranched polymers
US20140346117A1 (en) 2011-12-20 2014-11-27 Ulfert Cornelis Klomp Method for inhibitng the plugging of conduits by gas hydrates
AU2012355426B2 (en) 2011-12-20 2016-03-24 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Method for inhibiting the plugging of conduits by gas hydrates
CN104011185B (zh) 2011-12-20 2017-11-21 国际壳牌研究有限公司 抑制气体水合物堵塞管道的方法
US9921205B2 (en) 2012-11-13 2018-03-20 Chevron U.S.A. Inc. Method for determining the effectiveness of asphaltene dispersant additives for inhibiting or preventing asphaltene precipitation in a hydrocarbon-containing material subjected to elevated temperature and presssure conditions
EP3010956B1 (en) 2013-06-20 2020-04-29 DSM IP Assets B.V. Hyperbranched polymers
CN103694443B (zh) * 2013-12-12 2016-03-02 苏州博纳化学科技有限公司 一种多元交联单体的合成方法
JP6786519B2 (ja) 2015-04-17 2020-11-18 イー・エム・デイー・ミリポア・コーポレイシヨン 接線流濾過モードで作動するナノファイバー限外濾過膜を用いた、試料中の目的の生物学的物質を精製する方法
US10907473B2 (en) 2017-11-14 2021-02-02 Chevron U.S.A., Inc. Low volume in-line filtration methods for analyzing hydrocarbon-containing fluid to evaluate asphaltene content and behavior during production operations

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3709858A (en) * 1971-06-10 1973-01-09 Eastman Kodak Co Polyesteramide coating compositions

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009528439A (ja) * 2006-03-03 2009-08-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 複素環式置換された新規縮合ポリマー
JP2009528391A (ja) * 2006-03-03 2009-08-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． ヘアケア組成物
JP2009540072A (ja) * 2006-06-16 2009-11-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 超分岐縮合ポリマーに基づく組成物および新規超分岐縮合ポリマー

Also Published As

Publication number Publication date
US20020137880A1 (en) 2002-09-26
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DE60006373D1 (de) 2003-12-11

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