DE59179C - Verfahren zur Darstellung eines Orange-Farbstoffes der Akridinreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Orange-Farbstoffes der Akridinreihe

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DE59179C
DE59179C DENDAT59179D DE59179DA DE59179C DE 59179 C DE59179 C DE 59179C DE NDAT59179 D DENDAT59179 D DE NDAT59179D DE 59179D A DE59179D A DE 59179DA DE 59179 C DE59179 C DE 59179C
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DE
Germany
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orange dye
acridine series
acridine
orange
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Expired - Lifetime
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DENDAT59179D
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Original Assignee
A. LEONHARDT & CO. in Mühlheim in Hessen
Publication of DE59179C publication Critical patent/DE59179C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Aus substituirten Tetraamidokörpern von der allgemeinen Formel:
CH
N-R2C6 H& <
NR0
NH2 NH2
entsteht durch Ammoniakabspaltung und Oxydation eine Reihe neuer Farbstoffe der Akridinreihe, welche durch ihre feurige orangefarbige Nuance, ihre prächtige Fluorescenz und ihre Echtheit ausgezeichnet sind.
Nicht substituirte Tetraamidokörper der Formel:
CH
NH2 - C6 H3C
■ NH2
NH2 NH2
liefern bei analoger Behandlung bekanntlich grüngelbe Farbstoffe (Akridingelb, Patent Nr. 52325, Benzoflavin, Patent Nr. 43714).
Die erwähnten substituirten Tetraamidokörper können beispielsweise dargestellt werden durch Condensation von Aldehyden mit substituirten aromatischen m-Diaminen, wie m-Amidodimethylanilin etc.
Die Ammoniakabspaltung gelingt im allgemeinen durch Erhitzen der neuen Tetraamidokörper mit Mineralsäuren, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, auf höhere Temperatur. Zur Oxydation sind die meisten üblichen Mittel, auch der atmosphärische Sauerstoff, geeignet.
Am zweckmäfsigsten wird Eisenchlorid verwendet.
Die neuen Farbstoffe sind in ihren färbenden Eigenschaften dem Phosphin am nächsten verwandt und kommen einem Bedürfnisse nach weiteren basischen Orangefarbstoffen entgegen. Sie eignen sich besonders zum Färben von gebeizter Baumwolle und von Seide; auch für Kattundruck mögen dieselben wegen ihrer Echtheit von Bedeutung werden.
Im Folgenden wird zunächst die Darstellung eines Orangefarbstoffes aus Tetramethyltetraamidodiphenylmethan, welches seinerseits erhalten werden kann durch Condensation von Formaldehyd mit m-Amidodimethylanilin bei Gegenwart von etwas Salzsäure oder Schwefelsäure in der Kälte oder durch Nitrirung und Reduction von Tetramethyldiamidodiphenylmethan.
Beispiel I.
5 kg Tetramethyltetraamidodiphenylmethan werden mit 10 kg Salzsäure (30 proc.) und 30 1 Wasser in einem geeigneten Druckgefäfs mehrere Stunden auf etwa 1400 C. erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Gefäfsinhalt in Wasser, eventuell unter Zusatz von Säure, gelöst und das Filtrat kalt mit Eisenchlorid und Chlorzinklösung versetzt. Nach längerem Stehen wird der abgeschiedene Farbstoff filtrirt, mit chlorzinkhaltigem Salzwasser ausgewaschen, und, wenn nöthig, durch Umlösen gereinigt.
Beispiel II.
Eine Lösung von 5 kg Tetramethyltetraamidodiphenylmethan in 50 kg concentrirter
Schwefelsäure und 200 1 Wasser wird in einem offenen Gefäfs abgedampft und schliefslich auf ca. 1300 C. längere Zeit erhitzt. Hierbei färbt sich die Masse, wahrscheinlich unter freiwilliger Oxydation, tief roth. Nach dem Erkalten verdünnt man stark mit Wasser und fällt den gebildeten Farbstoff mit Kochsalz und Chlorzink aus.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Die Darstellung eines Orangefarbstoffes der Akridinreihe durch Erhitzen von Tetramethyltetraamidodiphenylmetban mit Säuren auf Temperaturen über ioo° C. in offenen oder geschlossenen Gefäfsen, eventuell unter Nachoxydation von entstandenen Leukoverbindungen mit geeigneten Oxydationsmitteln.
DENDAT59179D Verfahren zur Darstellung eines Orange-Farbstoffes der Akridinreihe Expired - Lifetime DE59179C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0058332A1 (de) * 1981-02-13 1982-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Acridinfarbstoffen

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