DE590580C

DE590580C - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Verbindungen aus Monosen

Info

Publication number: DE590580C
Application number: DEK127166D
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Herrmann; Dr Wilhelm Weber
Original assignee: Kali Chemie AG
Current assignee: Kali Chemie AG
Priority date: 1932-10-01
Filing date: 1932-10-01
Publication date: 1934-01-10

Description

Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Verbindungen aus Monosen Es wurde gefunden, daß bei der Behandlung von Monosen mit Rhodanwasserstoffsäure in wäßriger oder wäßrigalkoholischer Lösung stickstofffreie schwefelhaltige Verbindungen entstehen. So wurde z. B. festgestellt, daß d-Glucose bei der Behandlung mit P,hoäanwasserstoffsäure in eine Verbindung C6 H10 05S übergeht, die als Tbiolakton der Gluconthiolsäure anzusprechen ist. Der Körper ist farblos, geruchlos, gut kristallisiert und spaltet mit Oxydationsmitteln, wie H202, Br usw., leicht Schwefel ab. Auch andere Monosen, wie d-Galactose oder 1-Fructose, lassen sich auf diese Weise in stickstofffreie, schwefelhaltige Verbindungen überführen. Anstatt Rhodanwasserstoffsäure können auch solche abgebende Verbindungen oder Glemische verwendet werden.
Die nach der vorliegenden Erfindung @erhältlichen Produkte sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
Ausführungsb@eispi,el,e 1. i8o g Traubenzucker (technisch oder beliebig gereinigt) werden mit 1949 Kalitunrhodanid in rund i 5o g Wasser gelöst und der Mischung zur Freimachung des Rhodanwasserstoffes rund zoo ccm 33 %ige Schwefelsäure oder 180 ccm - 35 o/oige Salzsäure zugesetzt. Neben Kaliumsulfat bzw. Kaliumchlorid und Zersetzungsprodukten des Rhodanwasserstoffes bildet sich allmählich eine farblose, kristallinische Verbindung mit 16,40/0 S, die nach Umkristallisation aus Alkohol den Schmelzpunkt 172° '(unkorr.) und die spei. Drehung [a,] = + 38 zeigt. Ausbeute 126g.
z. 18o g d-Galactos@e werden mit ioo g Kaliumrhodanid in rund 15o ccm Wasser gelöst und die zur Freimachung des Rhodanwasserstoffes benötigte Menge Salzsäure zugesetzt. Neben dem entstehenden Chlorkalium kristallisiert die entsprechende Schwefelverbindung nach einiger Zeit aus, die durch Umkristallisieren-,aus Alkohol in reinem Zustand ierhalten wird. Schmelzpunkt 18o°, Ausbeute 8o g.
3. Ein Gemisch von 64 g Lävulos,e (1-Fructose), q o g Kaliumrhodanid, 40 g Wasser und 36 ccm konz. Salzsäure wird bei Zimmer-. temperatur sich selbst überlassen. Nach 3 Tagen filtriert man von ausgeschiedenen gelben Oxydations- bzw. Polymerisationsprodukten der Rhodanwasserstoffsäure ab und läßt das Filtrat weiter stehen. Nach weiteren z Tagen beginnen sich die ersten farblosen Kristalle auszuscheiden. Nach i q. Tagen ist die Ausscheidung im wesentlichen beendet. Man saugt ab und kristallisiert in Wasser von 8o° oder in Alkohol tun. Man erhält etwa 21 g Substanz mit einem Schmelzpunkt von 213°.

Claims

PATEN TA:ITSPRÜCIIE: i. Verfahren zur Darstellung schiT-efelhaltiger Verbindungen aus lllonosen, dadurch gekennzeichnet, daß man Rhodanwasserstoffsäure in wäßriger oder wäßrigalkoholischer Lösung auf d-Glucose oder andere zur Bildung von schwefelhaltigen Verbindungen geeignete Monosen einwirken läßt. c. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von d-G1_ucose d-Galactose oder 1-Fructose verwendet werden. 3. Verfahren nach Anspruch i und a, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen oder Gemische, die Rhodanwasserstoff enthalten oder abspalten, verwendet werden.