DE584762C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen KohlenwasserstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen Es ist bekannt, daß man durch Behandlung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylo1, Naphthalin oder Anthracen, bei Temperaturen von 700° und darüber zu Kondensationsprodukten vom Typus des Diphenyls gelangt. Um eine bessere Ausnutzung des beheiztenRaumes zu erzielen, hat man vorgeschlagen, die Dämpfe der Kohlenwasserstoffe über Quarz oder Koksstücke streichen zu lassen. Auch hat man bereits eine katalytische Behandlung von Xylol, bei der unter anderem Diphenyl gebildet wurde, mit Metallkatalysatoren, Tierkohle, Bimsstein oder Schamotte vorgenoinmen. Keine dieser Arbeitsweise ist indessen zur Darstellung eines ein'heitlic'hen Produktes, z. B. des Diphenyls aus Benzol, geeignet, da z. B. bei Verwendung von Tierkohle, Bimsstein und Schamotte außerdem eine große Anzahl anderer Stoffe; vor allem höherer Kondensationsprodukte, * entsteht und insbesondere bei Gegenwart freier Metalle ein Teil des Ausgangsstoffes unter Bildung von Methan und Abscheidung von Kohlenstoff vollständig zerstört wird. Diese Nachteile werden zwar zum Teil vermieden, wenn man das Verfahren bei der niedrigsten Temperatur ausführt, bei der überhaupt eine Bildung von Diphenyl erfolgt; aber in diesem Fall erzielt man nur außerordentlich geringe Umsätze.
- Es wurde nun gefunden, daß man gute Ausbeuten an den gewünschtenKondensationsprodukten, insbesondere an Diphenyl aus Benzol," ohne nennenswerte Bildung von höheren Kondensationsprodukten erzielt, wenn man die Dämpfe aromatischer Kohlenwasserstoffe bei Temperaturen oberhalb 7oo° über aus schwer reduzierbaren Oxyden, insbesondere solchen der Erdalkali- oder der Erdmetalle, bestehende Katalysatoren leitet, die zuvor mit einem Überzug von Glanzkohle versehen worden sind, z. B. durch Überleiten von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Äthylen oder. Benzinkohlenwasserstoffen, bei -7oo°.
- Es ist bei dem Verfahren von Vorteil, die Strömungsgeschwindigkeit der Kohlenwasserstoffdämpfe so zu wählen, daß nur etwa io bis 15 °/o der letzteren umgesetzt werden. Die nicht umgesetzten Dämpfe dienen als Führungsgas und spülen gleichzeitig das gebildete Produkt vom Katalysator herunter, verhindern mithin ein zu langes Verweilen der Kohlenwasserstoffe am Katalysator und die Bildung von höheren Kondensationsprodukten. Eine Verdünnung der Kohlenwasserstoffdämpfe kann zweckmäßig durch Zusatz anderer Gase oder Dämpfe, wie Stickstoff, Methan, Wasserdampf oder Kohlendioxyd, bewirkt werden.
- Das Verfahren kann im Kreislauf ausgeführt und unter wiederholter Rückführung der nicht umgesetzten Ausgangsstoffe in den Reaktionsraum eine sehr gute Raumzeitausbeute erzielt werden. Mit Glanzkohle überzogene Katalysatoren haben bereits bei der Darstellung von Olefinen oder Diolefinen unter anderem aus cyclischeu Paraffinkohlenwasserstoffen Verwendung gefunden, also bei einer Umsetzung, die unter Aufspaltung des Ringes verläuft. Dall Katalysatoren dieser Art sich vorzüglich zur Darstellung von Stoffen vom Typus des Dip 'henyls eignen, die unterVerknüpfung aromatischer Kahlenwasserstoffe vor sich geht, konnte auf Grund der bekannten Arbeitsweise nicht vorhergesehen werden. Beispiel Über einen _Katalysator aus mit Glanzkohle überzogenem Magnesiumoxyd, der hergestellt wurde durch Erhitzen von geformtem Magnesiumoxyd mit Äthylen auf 7öo°, wird bei 7750 pro Stunde so viel verdampftes Benzol (flüssig gerechnet) geleitet, als dem i,5fachen Volumen der angewandten Kontaktmasse entspricht. Die den Ofen verlassenden Dämpfe werden auf den Siedepunkt des Benzols abgekühlt, wodurch das entstandene Diphenyl ausgeschieden wird. Die nicht umgesetzten Benzoldämpfe werden nach Ersatz des verbrauchten Benzols dem Ofen wieder zugeführt.
- Etwa 9o °/o des angewandten Benzols werden in Diphenyl verwandelt, io °%o gehen in höhere Kondensationsprodukte über, im wesentlichen im Diphenylbenzol. Verringert man die Strömungsgeschwindigkeit des Benzoldampfes unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen, so wird die Bildung höherer Kondensationsprodukte begünstigt. So erhält man beispielsweise bei Verringerung der Strömungsgeschwindigkeit auf das o,3fache des Kontaktvolumens ein Reaktionsprodukt, das aus 5o °/o Diphenyl, 30 °/o Diphenylbenzolen und 2,o. °/a Quaterphenylen und noch höherenKondensationsprodukten besteht. Die Gesamtausbeute, berechnet auf umgesetztes Benzol, beträgt hierbei über 9o %. Die Diphenylbenzole setzen sich zusammen aus 50 % m- und 30 °/Q p-Diphenylbenzol; die restlichen 2o °% bestehen im wesentlichen aus o-Diphenylbenzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten vom Typus des Diphenyls aus aromatischen Köhlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dämpfe der Kohlenwasserstoffe bei Temperaturen oberhalb 700°, vorteilhaft im verdünnten Zustand, z. B. in Gegenwart von anderen Gasen, über aus schwer reduzierbaren Oxyden, insbesondere solchen der Erdalkali- oder Erdmetalle, bestehende Katalysatoren leitet, die zuvor mit einem Überzug von Glanzkohle versehen worden sind.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE584762T | 1930-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE584762C true DE584762C (de) | 1933-09-25 |
Family
ID=6571740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1930584762D Expired DE584762C (de) | 1930-03-16 | 1930-03-16 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Kohlenwasserstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1342711A3 (de) * | 2002-03-07 | 2003-10-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen |
-
1930
- 1930-03-16 DE DE1930584762D patent/DE584762C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1342711A3 (de) * | 2002-03-07 | 2003-10-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen |
US7019179B2 (en) | 2002-03-07 | 2006-03-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing aromatic compounds |
US7414160B2 (en) | 2002-03-07 | 2008-08-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing aromatic compounds |
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