DE58295C - Verfahren zur Darstellung von alkylirtem Oxydiamidotriphenyl - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von alkylirtem OxydiamidotriphenylInfo
- Publication number
- DE58295C DE58295C DENDAT58295D DE58295DA DE58295C DE 58295 C DE58295 C DE 58295C DE NDAT58295 D DENDAT58295 D DE NDAT58295D DE 58295D A DE58295D A DE 58295DA DE 58295 C DE58295 C DE 58295C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- alkylated
- oxydiamidotriphenyl
- hydrochloric acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 Phenylethoxybenzidine Chemical compound 0.000 claims description 2
- VACMMWAFIOQYPN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-phenylmethoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1OCC1=CC=CC=C1 VACMMWAFIOQYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXXAIYIODXGQBE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-methoxyaniline Chemical class COC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 CXXAIYIODXGQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJIQNURSAHRV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-azaniumylphenyl)phenyl]azanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC([NH3+])=CC=C1C1=CC=C([NH3+])C=C1 ZOXJIQNURSAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- CGEXUOTXYSGBLV-UHFFFAOYSA-N phenyl benzenesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CGEXUOTXYSGBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
a ..
Es ist häufig beobachtet worden, dafs diejenigen Phenole, bei welchen das zu der
Hydroxylgruppe in Parastellung befindliche Wasserstoffatom substituirt ist, unfähig sind,
sich mit Diazoverbindungen zu vereinigen, oder dafs eine derartige Vereinigung nur schwierig
und unvollständig erfolgt. So verhält sich z.B. auch das aus Benzidin erhaltene Diparadioxydiphenyl.
Auffallender Weise findet jedoch leicht und glatt Farbstoff bildung statt, wenn im Dioxydiphenyl
eine Hydroxylgruppe äthylirt wird oder wenn man direct von dem p-Oxydiphenyl
oder dessen Homologen und Analogen ausgeht. Die Art und Weise, wie die aus diesen
Combinationen hervorgehenden Farbstoffe in substituirte Benzidine, und zwar Derivate des
Triphenyls, übergeführt werden, zeigt das folgende Beispiel:
10 kg p-Oxydiphenyl, welches entweder nach
dem durch Patent No. 58001 geschützten Verfahren oder durch Verschmelzen von Diphenylsulfosäure
mit Aetznatron dargestellt wird, werden in 200 kg Wasser und 4,5 kg Aetznatron
gelöst und hierzu in der Kälte eine aus 5,5 kg Anilin, 20 kg Salzsäure, 100 kg Wasser
und 4,1 kg Nitrit erhaltene Diazobenzollösung zugegeben. Nach wenigen Minuten hat sich
der Azokörper, welcher durch Krystallisation aus Eisessig in hübschen gelben Nadeln erhalten
werden kann, vollständig abgeschieden. Derselbe besitzt die Constitution:
4) OH
(3) N= NC6H5
CR H
Er wird abfiltrirt, geprefst, getrocknet und unter Zusatz von 2,5 kg Aetznatron in 80 kg
Alkohol gelöst. Hierzu werden 7,5 kg Bromäthyl oder 6,2 kg Brommethyl oder die entsprechende
Menge Chlormethyl bezw. Aethyl zugesetzt und die Lösung etwa eine Stunde auf 500 erwärmt. Nach dem Erkalten wird
von dem in rothen Nadeln ausgeschiedenen alkylirten Azokörper von der Constitution:
C H / (4) OC2 H6
^ U3 N() N JV
abfiltrirt und dieser mit einer Lösung von 20 kg Zinnchlorür in 40. kg Salzsäure übergössen.
Er wird hierdurch in die Hydrazoverbindung
C H ' W 0C* H*
^ U*\ (S)NH-NHC, H5
übergeführt, welche durch die vorhandene Salzsäure in Phenyläthoxybenzidin oder Aethoxydiamidotriphenyl
/U)OC2H5 ■ /(4)
CTJ ^ >_\ ΛΤΓΤ /~* ET /o\ f
N (6) C6 A4JVJi2 bezw. j \(s)O
umgewandelt wird. Sobald die breiige Masse vollständig weifs geworden ist, wird die zinnhaltige
Mutterlauge durch Filtriren entfernt, das ausgeschiedene Salz in möglichst wenig
heifsem Wasser gelöst und nach dem Filtriren durch Zusatz von neutralem, schwefelsaurem
Natron gefällt.
Die Sulfate der erhaltenen Basen, welche allgemein als Phenyläthoxy- bezw. Phenyl-
methoxybenzidine oder auch Alkyloxydiamidotriphenyle zu bezeichnen sind, -sind in Krystallform,
Löslichkeit und sonstigem Verhalten einander sehr ähnlich.
Sie sind in heifsem Wasser erheblich leichter löslich als schwefelsaures Benzidin und krystallisiren
daraus in glänzenden Nadeln. Die salzsauren Salze sind in Wasser und namentlich
in freier Salzsäure sehr schwer löslich. . Die freien Basen werden aus den wässerigen
Lösungen der Salze durch Ammoniak in weifsen amorphen Flocken gefällt, die in Wasser unlöslich, in Alkohol, Aether-Essigsäure
und Benzol leicht löslich sind, aber nicht krystallisirt erhalten werden konnten. Die aus
den' Basen durch Diazotiren und Combination mit Naphtylaminsulfosäure erhaltenen Farbstoffe
färben' ungeheizte Baumwolle gelbstichiger, als die Combination von Benzidin und Naphtylaminsulfosäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Phenylmethoxybenzidin bezw. Phenyläthoxybenzidin durch Methyliren oder Aethyliren des Azokörpers aus Anilin und p-Oxydiphenyl, Reduction und Umlagerung.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE58295C true DE58295C (de) |
Family
ID=332609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT58295D Expired - Lifetime DE58295C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylirtem Oxydiamidotriphenyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE58295C (de) |
-
0
- DE DENDAT58295D patent/DE58295C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1132540B (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe | |
| DD293354A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cefodizim-dinatrium | |
| DE58295C (de) | Verfahren zur Darstellung von alkylirtem Oxydiamidotriphenyl | |
| DE421205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE238256C (de) | ||
| DE254421C (de) | ||
| DE622596C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE175593C (de) | ||
| DE87671C (de) | ||
| DE938250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE85931C (de) | ||
| DE135331C (de) | ||
| DE58614C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Amidonaphtoxylessigsäure und einer Sulfosäure derselben | |
| AT127795B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten tertiärer heterocyclischer Basen. | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE42011C (de) | ||
| DE66361C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Azinstickstoff alkylirten Indulins und von Sulfosäuren desselben | |
| DE81202C (de) | ||
| DE959552C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE42227C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Tetrazodibenzolazodiphenyl u. dergl. und Resorcin, Orcin und Naphtionsäure. ' | |
| DE144393C (de) | ||
| DE217627C (de) | ||
| DE78874C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosaminen primärer aromatischer Amidoverbindungen und von deren Salzen | |
| DE88557C (de) | ||
| DE560580C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von o-Oxycarbonsaeurearyliden cyclischer Verbindungen |