DE579391C - Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-DialkylpyridazonenInfo
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- DE579391C DE579391C DESCH96798D DESC096798D DE579391C DE 579391 C DE579391 C DE 579391C DE SCH96798 D DESCH96798 D DE SCH96798D DE SC096798 D DESC096798 D DE SC096798D DE 579391 C DE579391 C DE 579391C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen
In 5-Stellung substituierte I, 3-Dialkvlpyrid- azone «-aren bislang unbekannt. Durch die Eintvirkung von Phosphorchloriden auf 1. 3-Dialkvlpyridazone erzielt man keine Suh- stitutionsprodukte. Es wurde nun festgestellt, daß nlan zu in 5-Stellung durch TTalogen sub- stituierten Aliköninilingen gelangt, wenn man Dirtllcyll)vriclazone mit Chlorgas, gegebenen- falls in Gegenwart von I-Ialogenühcrträgern, mit oder ohne LOsun-ulntttel behandelt. r, 3-1)ialk@#1-5-clilorpyriclazotie von der Formel in der R Alkyle un(1 \ Halogen bedeuten, zeichnen sich durch Tute antipvretische Wir- kung aus. Durch Austausch des Chloratoms gegen Anlino- oder Alkox)-reste lassen sich entspre- chend substituierte @@erl)in<lungcn Tel@'inncn. die rhenfalls Tute @iltil>@-rctika sind. Beisl) icl t 1, 3-Dimetlwl-@-chl<)rl)@-rida-ron Durch =6o g 1, 3-l)illlcillx'll))riclarc)n, z. 13. Itcr:;rstcllt chII-ch @-Ictlt@lier(#tt voll 3-@Icth@-I- pyridazon mit 1)imeth)lsulfat, wird bei Teni- peraturen unter ioo° so lange Chlorgas gelei- tet, his die Gewichtszunahme etwa I I g be- trägt. Das Reaktionsgemisch, das irn we- sentlichen aus I, 3-Dimethyl-5-chlorpyridazon neben wenig Dichlorierungsproclukt und Aus- gangsstoff besteht, 1vird destilliert. Das Destillat Voll 245 bis 265° wird mit Wasser t-ersetzt (etwa I 1) zur Abtrennung des [)i- chlorierungsproduktes, (las kristallinisch aus- fällt. Aus dem Filtrat wird das rolle \#Lorto- clilorprodukt durch Alkali zur Fällung ge- bracht und in Benzol aufgenommen. Die Ben- zoll<isung wird der Destillation lintenvorfen; Voll 237 bis 250° gehen ISO g I, 3-Dimeth@#1- 5-ch@orpvridazon über. Es erstarrt belni Ab- kühlen und schmilzt, aus Petroläther um- kristallisiert, bei So'. Abgesehen von Äther und Petrolätlier ist es in den gewöhn- lichen organischen Lüsungstnitteln leicht kis- ,lich. Man kann (las I, 3-D1t11Cthyl-5-C11I0r1))-rid- a7ol1 auch 111 der Weise herstellen, dall nian eitle Lüsu11T \'C)II 20g 1)itlletll\@ll)vl-i(1azc» I in so cctll Chloroform, der t g (o< zugesetzt ist, bei Siccletetnl)cratur erach<il)feli(l chloriert. Nach der Entfernung des T_<isungsmittrls wird (leg Rückstand der Vakuumdestillation ttnterworfen. Das hei 13 111111 Druck VOM t t-1 his übergclletldc 1)cstillrtt voll =5 g wird tvic ohcn \vcitcr attfgcarl)citet und lirtc@rt @@ (1(#s t, 3-hitnethY l-;-rhl()rl)@riclazccns. Beispiel e i, 3-Dimetlivl-5-äthoxypyridazon i-Ätliyl-3--methvlpyridazon, das aus 3-RZethyl- pyridazon durch Äthylieren mit Ätliylsulfat oder'-Jodäthyl gewonnen @@:ei-den kann, durch Bcharideln mit Chlor das i-Ä thyl-3-inetlivl- 5-chlor#iyq idazon, das bei 53 bis 5..° schmilzt --und das sich entsprechend mit Aminen und Alkoholen umsetzen läßt. In der angegebenen Weise lassen sich ferner herstellen i, 3-Dimethyl-5-aminopyridazon, leicht lös- lich in Wässer und Alkohol, schwer in Essig- ester und Benzol. Schinelzpunl;t 166 bis 167'; i.-Ä tlIyl-3-nietliyl-5-isopropyloxyp3#ridazon, leicht löslich in den meisten organischen Lö- sungsmitteln; i-Ätliyl-3-inetliyl-5-anilidolivriclazon, leicht löslich in den meisten organischen Lösungs- mitteln, Schmelzpunkt 178°.
Claims (1)
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PAT1iNTAi`ISPRUCH
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH96798D DE579391C (de) | 1932-02-07 | 1932-02-07 | Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DESCH96798D DE579391C (de) | 1932-02-07 | 1932-02-07 | Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE579391C true DE579391C (de) | 1933-06-24 |
Family
ID=7445959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DESCH96798D Expired DE579391C (de) | 1932-02-07 | 1932-02-07 | Verfahren zur Darstellung von in 5-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylpyridazonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE579391C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3420819A (en) * | 1962-06-13 | 1969-01-07 | Sumitomo Chemical Co | Novel sulfanilylaminopyridazinone derivatives and their production |
JP2007510689A (ja) * | 2003-11-10 | 2007-04-26 | ラボラトリオス・アルミラル・ソシエダッド・アノニマ | 新規ピリダジン−3(2h)−オン誘導体 |
-
1932
- 1932-02-07 DE DESCH96798D patent/DE579391C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3420819A (en) * | 1962-06-13 | 1969-01-07 | Sumitomo Chemical Co | Novel sulfanilylaminopyridazinone derivatives and their production |
JP2007510689A (ja) * | 2003-11-10 | 2007-04-26 | ラボラトリオス・アルミラル・ソシエダッド・アノニマ | 新規ピリダジン−3(2h)−オン誘導体 |
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