DE575948C

DE575948C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE575948C
Application number: DEI40994D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Scheyer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-03-18
Filing date: 1931-03-18
Publication date: 1933-05-05

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man Methylenanthron und seine Substitutionsprodukte oder auch die nach dem Verfahren des Patents 571523 durch Einwirkung saurer-Kondensationsmittelerhältlichen gelben Umwandlungsprodukte in alkalischer Lösung mit energisch wirkenden Oxydationsmitteln behandelt.
Als Oxydationsmittel können beispielsweise Chlorlauge, Permanganat, Ferricyankalium u. a. Verwendung finden.
Das Verfahren kann vorteilhaft in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels vorgenommen werden, wobei bemerkenswerterweise die Reaktion auch dann leicht gelingt, wenn das verwendete Lösungsmittel unter den angewandten Bedingungen selbst oxydierbar ist.
Die fast farblosen Verbindungen des vorliegenden Verfahrens lassen sich durch Umlösen aus organischen Lösungsmitteln schön kristallisiert erhalten. Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit goldgelbere Farbe und sind in Alkalien unlöslich. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Beispiel I =o Teile des gelben, nach dem Verfahren des Patents 571523 erhältlichen Kondensationsproduktes, das nach dem Auskochen mit Eisessig den Schmelzpunkt 254' zeigt, werden in go Teilen Methanol und io Teilen Natronlauge - (26,6 0/jg) gelöst. Man läBt hierauf sofort bei Siedetemperatur unter kräftigem führen Chlorlauge von etwa =¢°/o Chlorgehalt rasch zutropfen, bis die ursprünglich gelbrote Lösungsfarbe der Flüssigkeitverschwundenist. Derabgeschiedene farblose Niederschlag wird gesammelt, alkalifrei gewaschen und getrocknet. Durch Behandeln mit Benzol kann er von leichter löslichen Verunreinigungen befreit werden. Durch Umkristallisieren aus Chlorbenzol wird er in farblosen; chlorbenzolhaltigen, stäbchenförmigen Kristallen erhalten, die sich mit -goldgelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure lösen. Das Produkt schmilzt unter Zersetzung bei etwa 255 bis 26o'.
Beispiel e =o Teile des im Beispiel I verwendeten Ausgangsmaterials werden in go Teilen Methanol und io Teilen Natronlauge (26,6°/oig) gelöst und sofort bei Siedetemperatur unter kräftigem Rühren tropfenweise mit einer wärmen gesättigten Lösung von Kaliumpermanganat versetzt, bis die gelbrote Flüssigkeit entfärbt ist. Der abgeschiedene Niederschlag wird alkalifrei gewaschen, sauer gestellt und durch Verrühren mit Bisulfit vom anhaftenden Braunstein befreit. Er kann, wie in Beispiel I angegeben, weiter gereinigt werden und besitzt die dort angeführten Eigenschaften. An Stelle von Permanganat kann auch FerricyankaliLUn verwendet werden.
Beispiel 3 =o Teile Methylenanthron werden in go Teilen Methanol und io Teilen 26,6°/oiger Natronlauge gelöst und unter kräftigem Rühren bei Siedetemperatur tropfenweise mit etwa 14°/oiger Chlorlauge versetzt. Wenn die gelbrote Flüssigkeit entfärbt ist, wird der abgeschiedene Niederschlag gesammelt und in der in Beispiel I angeführten Weise aufgearbeitet. Das Produkt ist identisch mit dem des Beispiels I.
Beispiel q.
=o Teile des gelben, nach dem Verfahren des Patents 571523, Beispiel 3, aus Methylen-2-chloranthron erhältlichen Kondensationsproduktes werden in go Teilen Methanol und io Teilen Natronlauge 26,6°/oig in der Wärme gelöst und sofort unter Rühren mit einer Lösung von Natriumhypochlorit versetzt. Die gelbrote alkalische Lösung wird entfärbt, und es scheidet sich ein fast farbloser Niederschlag ab, der von der Flüssigkeit getrennt und ausgewaschen wird. Er kann durch Anschlämmen mit wenig Benzol von leichter löslichen Verunreinigungen getrennt werden. Durch Lösen in Chloroform und Fällen mit Äther kann er in Form farbloser Kristalle erhalten werden, die unter Zersetzung bei etwa 2g4° schmelzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit orangegelber Farbe. In Alkalien ist die gewonnene Verbindung unlöslich.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daB man Methylenanthron und seine Substitutionsprodukte oder die nach dem Verfahren des Patents 571523 erhältlichen Umwandlungsprodukte in alkalischer Lösung mit energisch wirkenden Oxydationsmitteln, wie z. B. Chlorlauge, Ferricyankalium, Permanganat u. a., behandelt.