DE570955C - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcrylsaeureesternInfo
- Publication number
- DE570955C DE570955C DER80557D DER0080557D DE570955C DE 570955 C DE570955 C DE 570955C DE R80557 D DER80557 D DE R80557D DE R0080557 D DER0080557 D DE R0080557D DE 570955 C DE570955 C DE 570955C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrylic acid
- parts
- weight
- alcohol
- acid esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- -1 ß-chloropropionic acid ester Chemical class 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical class OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern Das an sich bekannte Verfahren, Ester aus Säurechloriden und Alkoholen herzustellen, führte bisher bei Acrylsäurechlorid nur zu ß-Chlorpropionsäureestern.
- Es wurde gefunden, daß Acrylsäureester aus Acrylsäurechlorid in bester Ausbeute gewonnen werden können, wenn: auf i Mol Acrylsäurechlorid ein großer überschuß von Alkohol, etwa 6 Mol, angewendet werden bzw. der Alkohol mit neutralen Lösungsmitteln, z. B. Ketonen, Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, entsprechend verdünnt und dann der Acry lsäureester in an sich bekannter Weise aus dem Reaktionsprodukt isoliert wird. Die Einwirkung der Reaktionskomponenten aufeinander soll so erfolgen, daß der entstehende Chlorwasserstoff durch den Alkoholüberschuß oder durch das verwendete Verdünnungsmittel verteilt und dadurch an der Anlagerung an den entstandenen Acrylsäureester gehindert wird. Die Bildung von ß-Chlorpropionsäureester ist hierbei auf wenige Prozent beschränkt.
- Arbeitet man mit weniger als 6 Mol Alkohol, so erhöht sich der Anteil an ß-Chlorpropionsäureester. Es wurde jedoch gefunden, daß die Ausbeute an Acrylsäureester erhöht wird, wenn die Aufarbeitung unmittelbar nach der Veresterung erfolgt.
- Weiterhin wurde gefunden, daß die Bildung von Acrylsäureester auch unter Verwendung von weniger als 6 Mol Alkohol bis zu fast theoretischer Ausbeute erhöht wird, wenn vor oder während der Reaktion chlorwasserstoffbindende Mittel zugesetzt werden. Als solche dienen vorzugsweise Carbonate und Bicarbonate, ferner organische und anorganische Basen und Salze schwacher Säuren. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei niederer Temperatur durchgeführt, doch kann auch bei erhöhter Temperatur erfolgreich gearbeitet werden.
- Beispiele i. a) i i Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu 25,6 Gewichtsteilen Methanol unter Kühlung hinzugesetzt, dabei entsteht Acrylsäuremethy fester zu 96 °/o und ß-Chlorpropionsäuremethylester zu 3 °% d. Th. Nach Neutralisieren wird das Reaktionsgemisch in bekannter Weise auf Acrylsäureester verarbeitet und der Rohester durch Destillation gereinigt.
- b) i i Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu i i: Gewichtsteilen Methanol unter Kühlung zugesetzt, dabei entstehen 66 °/o d. Th. an Acrylsäureester neben 33 °% d. Th. an ß-Chlorpropionsäureester. Die Verarbeitung auf Acrylsäureester und seine Isolierung erfolgt in bekannter Weise.
- 2. 11 Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu io Gewichtsteilen Äthylalkohol unter Kühlung in Portionen zugesetzt unter gleichzeitiger Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, Acrylsäureäthylester entsteht zu 98 °/o d. Th.; er wird in bekannter Weise isoliert und durch Destillation gereinigt.
- 3. 11 Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden unter anfangs mäßiger Kühlung zu 12 Gewichtsteilen Propylalkohol unter gleichzeitiger Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat zugesetzt. Acrylsäurepropylester entsteht zu 96 °/o d. Th. Nach Isolierung in bekannter Weise wird durch Destillation gereinigt.
- q.. 11 Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu 17 Gewichtsteilen Amylalkohol, die in io Gewichtsteilen Aceton gelöst sind, unter gleichzeitiger Zugabe von io Gewichtsteilen Natriumbicarbonat zugesetzt. Der Amylester ist zu 95 °/o d. Th. entstanden und wird in bekannter Weise isoliert und durch Destillation gereinigt.
- 5. io Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu 11,7 Gewichtsteilen Phenol, die in i o Gewichtsteilen Aceton gelöst sind, unter Zusatz. von 5,7 Gewichtsteilen CaIciumcarbonat unter Erwärmen zugefügt.
- Zuletzt wird noch % Stunde auf dein Wasserbad erhitzt. Der Phenylester ist zu 9P5 1110 d. Th. entstanden und wird auf bekanntem Wege isoliert und durch Destillation gereinigt.
- 6. 1o Gewichtsteile Acrylsäurechlorid werden zu einer Lösung von 13,5 Gewichtsteilen Benzylalkohol in 15 Gewichtsteilen Aceton unter Zugabe von 5,7 Gewichtsteilen Calciumcarbonat zugesetzt. Zur Einleitung der Reaktion wird auf dem Wasserbad erwärmt und zuletzt noch 2o Minuten gekocht. Der Acrylsäurebenzylester entsteht zu rund 9o °1o d. Th. Er wird nach bekannten Methoden isoliert und durch Destillation gereinigt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Acrylsäurechlorid unter Kühlung oder auch bei erhöhter Temperatur mit Alkohol in Gegenwart von Verdünnungsundloder säurebindenden Mitteln umgesetzt und der Acrylsäureester in an sich in bekannter Weise isoliert wird.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern nachAnspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Alköhol als Verdünnungsmittel verwendet wird, wobei auf i Mol Acrylsäurechlorid etwa 3 bis 6 Mol oder auch mehr Alkohol zur Anwendung kommen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER80557D DE570955C (de) | 1931-01-30 | 1931-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER80557D DE570955C (de) | 1931-01-30 | 1931-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE570955C true DE570955C (de) | 1933-02-22 |
Family
ID=7416311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER80557D Expired DE570955C (de) | 1931-01-30 | 1931-01-30 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE570955C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1211161B (de) * | 1957-12-31 | 1966-02-24 | Standard Oil Co | Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesaettigter Carbonsaeurealkylester aus aliphatischen Alkoholen und Acrylsaeure oder Methacrylsaeure |
| DE1298521B (de) * | 1963-02-16 | 1969-07-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanmethylestern der Acrylsaeure, Methacrylsaeure oderCrotonsaeure |
| FR2841552A1 (fr) * | 2002-07-01 | 2004-01-02 | Ioltechnologie Production | Materiaux pour la realisation de lentilles oculaires |
-
1931
- 1931-01-30 DE DER80557D patent/DE570955C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1211161B (de) * | 1957-12-31 | 1966-02-24 | Standard Oil Co | Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesaettigter Carbonsaeurealkylester aus aliphatischen Alkoholen und Acrylsaeure oder Methacrylsaeure |
| DE1298521B (de) * | 1963-02-16 | 1969-07-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanmethylestern der Acrylsaeure, Methacrylsaeure oderCrotonsaeure |
| FR2841552A1 (fr) * | 2002-07-01 | 2004-01-02 | Ioltechnologie Production | Materiaux pour la realisation de lentilles oculaires |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69010257T2 (de) | Verfahren zur Herstellung N-substituierter Maleimide. | |
| DE2058518A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ditrimethylolpropan | |
| DE570955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern | |
| DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
| DE869796C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Halogenacrylsaeureestern | |
| DE570675C (de) | Verfahren zur Entfernung von Pyridinbasen aus Phenolen oder phenolhaltigen Kohlenwasserstoffoelen | |
| DE965230C (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung von Katalysatoren und Nebenprodukten aus den Mutterlaugen der Adipinsaeuregewinnung | |
| DE527874C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Saeurehalogeniden | |
| DE852997C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Dichloressigsaeure | |
| DE1076113B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluoraethylalkylaethern | |
| DE1114177B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE2456030A1 (de) | Verfahren zur herstellung von citronensaeureestern, citronensaeure oder salzen der citronensaeure | |
| DE728325C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Nitroverbindungen | |
| DE708349C (de) | Verfahren zur Herstellung saeureamidartiger Kondensationsprodukte | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE2936416C2 (de) | ||
| DE963330C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reiner Pimelinsaeure | |
| DE68907758T2 (de) | Propanon-1,3-disulfonsäure als Veresterungskatalysator. | |
| DE325639C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Estern aus rohem Holzessig | |
| DE854524C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloraryloxyfettsaeuren | |
| DE631462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monomethyl-p-aminophenolsulfat | |
| DE854503C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Umwandlungs-produkten von Allylverbindungen | |
| DE1155779B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Peroxyden | |
| DE1643281C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zearalan | |
| DE1239681B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsaeurechlorid oder -bromid |