DE564406C - Verfahren zur Zerlegung von Teeren oder deren Destillaten in reine Phenole und Neutraloele - Google Patents

Verfahren zur Zerlegung von Teeren oder deren Destillaten in reine Phenole und Neutraloele

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DE564406C
DE564406C DEH112253D DEH0112253D DE564406C DE 564406 C DE564406 C DE 564406C DE H112253 D DEH112253 D DE H112253D DE H0112253 D DEH0112253 D DE H0112253D DE 564406 C DE564406 C DE 564406C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Zerlegung von Teeren oder deren Destillaten in reine Phenole und Neutralöle Bei der Befreiung des Teers von Phenolen soll aus wirtschaftlichen Rücksichten eire möglichst scharfe Trennung der neutralen und sauren Teerbestandteile angestrebt werden. Mit Hilfe von Chemikalien ist dies ohne weiteres durchführbar, die bezüglichen Verfahren sind jedoch - besonders bei Rohmaterialien von hohem Gehalt an höheren, schwer verwertbaren Phenolhomologen -ziemlich kostspielig, da die erforderlichen und nur zum Teil regenerierbaren Chemikalien die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens stark herabsetzen.
  • Um die Nachteile der Verwendung von Chemikalien zu vermeiden, wurden zur Abtrennung der sauren Teerverbindungen bereits zahlreiche physikalische Verfahren in Vorschlag gebracht.
  • Man hat z. B. versucht, die Phenole dem Teer mittels überhitzten Wassers zu entziehen (vgl. die Patentschrift 375 7i6). An Stelle von Wasser können auch wäßrige Lösungen von Stoffen benutzt werden, welche die Löslichkeit der Phenole in Wasser begünstigen (vgl. S. r Zeilen. 56 bis 6o der genannten Patentschrift). An derartigen Stoffen ist in der Patentschrift Glycerin und an einer anderen Stelle, in der Zeitschrift »Brennstoffchemie« 4 [i923] S. 229, auch Soda und Ammoniak genannt. Bei Temperaturen von etwa :225' C (entsprechend Überdrücken von etwa q.o Atm.) ist es in den beschriebenen Fällen tatsächlich gelungen, qualitativ zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen, doch schließen die mit der Anwendung sehr hohen Druckes und hoher Temperatur verbundenen Schwierigkeiten sowie die bedeutenden Einrichtungs- und Betriebskosten die industrielle Verwendbarkeit dieses Verfahrens vollständig aus.
  • Man versuchte auch jene bekannte Eigenschaft des konzentrierten Äthylalkohols für diesen Zweck nutzbar zu machen, wonach dieser die sauren Bestandteile des Teers, insbesondere die Phenole, sehr gut, die Kohlenwasserstoffe dagegen in geringem Maße löst. Zufriedenstellende Ergebnisse konnten jedoch auch auf diesem Wege nicht erzielt werden, da einerseits bei Verwendung von konzentrierteren alkoholischen Lösungsmitteln die Trennung nicht scharf genug durchgeführt werden konnte, andererseits aber die Verwendung von verdünnteren alkoholischen Lösungsmitteln (vgl. z. B. die Patentschrift 433:268) überaus große Lösungsmittelmengen bedingt.
  • Ein weiterer Nachteil a11 der bisher bekannt gewordenen alkoholischen Waschverfahren ist in jenem Umstande zu erblicken, daß das alkoholische Lösungsmittel auf destillativem Wege regeneriert werden mußte. Dieser Nachteil konnte bis jetzt auch durch die Maßnahme, das alkoholische Lösungsmittel in der Dampfphase oder bei mäßigem Überdruck zur Anwendung zu bringen (vgl. die britische Patentschrift 257 z51), nicht behoben werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Entphenolisierung der Teere bereits bei verhältnismäßig sehr niederen Temperaturen und bei mäßigem Überdruck unter vollkommen selbsttätiger Regenerierung des verwendeten Lösungsmittels vorgenommen werden kann, wenn man den von Phenolen zu befreienden Rohstoff mit wäßrigem Alkohol bei durch Erwärmen auf höchstens 150° C erzeugtem Überdruck behandelt, bis sich das Gemisch in eine kohlenwasserstofffreie, phenolhaltige Lösungsmittelschicht und in eine phenolfreie oder phenolärmere Ölschicht trennt, die man, ohne Aufhebung des Druckes und ohne Unterbrechung der Erwärmung, jede für sich, zeitweise oder ständig abzieht, worauf die abgesonderte wäßrige Lösungsmittelschicht durch Abkühlung und Aufhebung des Druckes von neuem in zwei Schichten, und zwar in eine Phenolschicht und eine darüberstehende Lösungsmittelschicht, zerlegt wird, welch letztere gegebenenfalls zu dem von den Phenolen zu befreienden Rohstoff zurückgeleitet und die zurückbleibende, aus Phenolen bestehende Schicht, nach oder ohne Fraktionierung, für sich abgelassen werden kann.
  • Die Zerlegung der verschiedenen Teere bzw. Teerdestillate in Phenole und Neutralöle erfolgt besonders scharf, wenn man mit dem Verdünnungsgrad des Lösungsmittels noch weiter, als bei dem zuletzt erwähnten bekannten Verfahren (Patentschrift 433 268) angegeben, heruntergeht.
  • Die Versuche zeigten hierbei, daß das wäßrige Lösungsmittel, z. B. 2oo/oiger Alkohol, zuerst die Phenole von stärkster, dann fortschreitend die von weniger starker Säurewirkung löst, so daß die Trennung der einzelnen Phenole schon im Laufe der Extraktion, demnach auch ohne Anwendung eines besonderen Fraktionierverfährens, möglich ist.
  • Das Lösungsmittel vermittelt im wesentlichen das Lösen des Phenols in Wasser, d. h. es hat zwischen dem Teer und dem Wasser die Rolle eines Phenolüberträgers inne. Dem wäßrigen Lösungsmittel können auch neutrale Salze, z. B. Natriumchlorid, Natriumsulfat, zugesetzt werden, wodurch, wie die Versuche zeigen, der Reinheitsgrad der extrahierten Phenole, offenbar infolge der Abnahme der Auflösung der Kohlenwasserstoffe, erhöht wird. Als Ergebnis des Verfahrens werden einerseits reine Phenole gewonnen,, andererseits der Teer von den Phenolen vollständig befreit.
  • Die Höhe des Druckes und der Temperatur stehen mit der gewählten Konzentration des wäßrigen Lösungsmittels im Zusammenhang; wird ein stark verdünnter Alkohol verwendet, so müssen Druck und Temperatur erhöht werden, und umgekehrt. Aus wirtschaftlichen Gründen erscheint es natürlich angezeigt, unterhalb jener Druck- und Temperaturgrenzen zu bleiben, bei denen keine Sondereinrichtungen nötig sind, um so eher, als ja einer der wesentlichen Vorteile der Erfindung darin besteht, " daß kein allzu hoher Druck bzw. keine hohe Temperatur erforderlich ist. Ausführungsbeispiel Ein mit einem Rührwerk versehener, beliebig heizbarer Autoklav wird mit einem Raumteil sog. Kreosotöls der königl. ungar. Eisenwerke in Diösgyör (aus Braunkohlen des Borsod-Miskolczer Kohlenreviers in einer Drehrostgeneratoranlage erzeugt), enthaltend 55 % Kreosot, und drei Raumteilen 4o°/oigen wäßrigen Alkohols gefällt und so erhitzt, daß im Autoklav en ständig ein Druck von 6 Atm. herrscht. Nach halbstündigem Umrühren wird die abgesonderte wäßrige, phenolhaltige, alkoholische Lösung, ohne den Druck aufzu-Heben und die Erwärmung abzubrechen, in einen mit dem Autoklaven verbundenen Kühler überführt. Der Kühler ist mittels einer Leitung mit einem Sammelgefäß, z. B. einer Florentiner Flasche, verbunden, in welche der noch unter Druck stehende Inhalt des Kühlers abgelassen wird. Die abgelassene Flüssigkeit scheidet sich im Sammelgefäß in eine untere, aus Phenolen bestehende und eine obere, die alkoholische Flüssigkeit darstellende Schicht. Falls 1o 1 obigen Kreosotöls und 30 1 q.oo/oigen Alkohols in das Reaktionsgefäß gebracht werden, kann man nach vorsichtiger Absonderung der übrigens eine sehr scharfe Trennungsfläche zeigenden unteren alkoholischen Phenolschicht aus dieser insgesamt 3,15 kg Phenole gewinnen, welche bei der Prüfung mit Natronlauge einen Reinheitsgrad von über 99 % aufweisen. Der wäßrige Alkohol, welcher pro Liter noch 22 g, also insgesamt 66o g Phenole gelöst enthält, wird in das Druckgefäß zurückgebracht und zur Extraktion der restlichen Phenolmenge verwendet. Bei der zweiten Extraktion kann man aus der abgesonderten Phenolschicht noch weitere 1,65 kg Phenole abtrennen. Den Phenolgehalt des Lösungsmittels mitgerechnet beträgt demnach die gesamte extrahierte Phenolmenge dem analytisch ermittelten Gesamtphenolgehalt von 5,50 kg des ursprünglichen Öls gegenüber 5,46 kg. Das abgelassene gereinigte Öl zeigt mit N atronlauge geschüttelt an der Trennungsfläche nur einen schwarzen Ring; eine Volumenabnahme des Öls ist jedoch nicht feststellbar. Das Verfahren kann selbstverständlich auch kontinuierlich gestaltet werden, indem man für ständige Zuführung des zu reinigenden Rohstoffes und des Lösungsmittels sorgt, die gereinigte ölschicht sowie die phenolhaltige Alkoholschicht ständig abführt usw. Es können auch mehrere Autoklaven und Kühler zur Anwendung gelangen, wobei einerseits der Teer bzw. die Teerdestillate, andererseits das wäßrige Lösungsmittel in ununterbrochenem Kreislauf gehalten wird. An Stelle des Umrührens können die beiden Flüssigkeitsarten einander entgegengeführt werden, auch können Zerstäuber, `Värmeaustauscher usw. angewendet werden. Da ferner das System vollständig geschlossen ausgebildet werden kann, sind Lösungsmittelverluste fast vollständig vermeidbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Zerlegung von Teeren oder deren Destillaten in reine Phenole und Neutralöle mit Hilfe von wäßrigem Alkohol, dadurch gekennzeichnet, daß man den von den Phenolen zu befreienden Rohstoff mit wäßrigem Alkohol bei durch Erwärmen des letzteren auf Temperaturen oberhalb seines Siedepunktes, jedoch höchstens auf i5o° C erzeugtem Überdruck behandelt, die wäßrig-alkoholische Phenollösung ohne Unterbrechung der Erwärmung und ohne Druckentspannung absondert und die aufgelösten Phenole durch Abkühlung von dem Lösungsmittel abtrennt, worauf letzteres ohne Destillation von neuem verwendet werden kann. a. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man dem wäßrigen Alkohol wasserlösliche Salze zusetzt.
DEH112253D 1927-01-15 1927-07-19 Verfahren zur Zerlegung von Teeren oder deren Destillaten in reine Phenole und Neutraloele Expired DE564406C (de)

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DE (1) DE564406C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744284C (de) * 1941-10-15 1952-08-21 I G Farbenindustrie A G Frankf Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE764490C (de) * 1939-03-21 1953-12-14 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Gewinnung von Phenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE764490C (de) * 1939-03-21 1953-12-14 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Gewinnung von Phenolen
DE744284C (de) * 1941-10-15 1952-08-21 I G Farbenindustrie A G Frankf Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen

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