DE56273C - Verfahren zur Darstellung von künstlichem Indigo - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von künstlichem IndigoInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Einwirkung von Monohalogenessigsäure auf ο - Amidobenzoesäure (Anthranilsäure)
läfst sich eine Phenylglycin-o-carbonsäure von
der Zusammensetzung
H~COO H
darstellen, welche beim Erhitzen ihrer Salze mit Alkalien oder alkalischen Erden in eine
Verbindung übergeht, die bei der Oxydation Indigo liefert.
I. Darstellung der Phenylglycin-ocarbonsä'ure.
Die Bildung der neuen Säure erfolgt nach der Gleichung:
C6 Ht (NH2) (COOHJ+ CH2Cl(COO H).
= C6Ht (C O O H) "(N H~C H~C O O H),
+ HCl
beim Erhitzen von Monohalogenessigsäure und Anthranylsäure mit oder ohne Gegenwart von
Wasser während 1 bis 2 Stunden auf circa ioo° C. oder darüber. Bei niedrigerer Temperatur
erfordert die Reaction längere Zeit.
Als zweckmäfsig erweist sich folgendes Verfahren.
6,8 Gewichtstheile Anthranilsäure und 4,7 Gewichtstheile Monochloressigsäure werden mi't
50 Theilen Wasser 2 Stunden am Rückflufskühler gekocht. Die entstandene Säure scheidet
sich bei mehrstündigem Stehen der erkalteten Lösung körnig-krystallinisch aus. Sie wird
von der Mutterlauge getrennt, abgeschleudert und getrocknet. Durch Eindampfen der Mutter-.
lauge gewinnt man die in Lösung gebliebene Säure. Die Phenylglycin-o-carbonsäure stellt,
aus Wasser umkrystallisirt, ein gelbliches, krystallinisches, bei ungefähr 198° C. unter
Zersetzung schmelzendes Pulver dar. Ihre alkoholische Lösung fluorescirt stark blau. In
kaltem Wasser ist sie nur schwer löslich.
II. Ueberführung der Phenylglycin-ocarbonsäure in Indigo.
Erhitzt man die neue Säure oder ein Salz derselben mit überschüssigem Kalkhydrat oder
Barythydrat oder Aetzalkali auf Temperaturen über 2oo° C, so bildet sich eine Leukoverbindung,
deren alkalische Lösung an der Luft Indigo abscheidet; in saurer Lösung liefert sie
durch Zusatz von Eisenchlorid Oder einem anderen der gebräuchlichen Oxydationsmittel
ebenfalls Indigo.
Man verfährt z. B. folgendermafsen:
ι Theil Phenylglycin-o-carbonsäure wird mit
3 Theilen Aetzkali und 1 Theil Wasser in einem Kessel unter Rühren geschmolzen. Bei
ca. 2oo° C. beginnt die Masse sich gelb zu färben. Man erhitzt nun weiter, bis die Intensität
der Färbung nicht mehr zunimmt und die Masse leichtflüssig geworden ist. Hierauf
trägt man die Schmelze in ca. 200 Theile Wasser ein und leitet in die entstandene Lösung
so lange einen Luftstrom, als sich noch Indigo abscheidet. Letzterer wird dann auf ein Filter
gebracht, ausgewaschen und getrocknet.
Statt Luft einzuleiten, kann man auch in der Art verfahren, dafs man z. B. die Lösung der
Schmelze mit Salzsäure ansäuert und dann so lange Eisenchloridlösung zusetzt, als noch ein
Niederschlag von Indigo erfolgt.
Bei Verwendung von Erdalkalien statt Kalioder Natronhydrat kommt die Masse nicht
zum Schmelzen, im übrigen ist das Verfahren das gleiche.
Claims (2)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Indigo, darin bestehend, dafs man:i. durch Erhitzen von Monochloressigsäure mit Anthranilsäure auf ca. ioo° C. oder darüber Phenylglycin-o-carbonsäure erzeugt,
- 2. die Phenylglycin-o-carbonsäure oder ein Salz derselben mit Alkalien oder Erdalkalien auf Temperaturen; über 2000 C. erhitzt und die entstandene3L:eukoverbindung in alkalischer Lösung "durcji' den Sauerstoff der atmosphärischen Luft oder in saurer Lösung durch Eisenchlorid oder ein anderes der gebräuchlichen Oxydationsmittel oxydirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE56273C true DE56273C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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