DE560217C - Verfahren zur Herstellung von Piperidinalkinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PiperidinalkinenInfo
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- DE560217C DE560217C DEB151534D DEB0151534D DE560217C DE 560217 C DE560217 C DE 560217C DE B151534 D DEB151534 D DE B151534D DE B0151534 D DEB0151534 D DE B0151534D DE 560217 C DE560217 C DE 560217C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Piperidinalkinen Durch Patent 557 813 ist ein Verfahren zur Herstellung von Piperidinketonen und -ketoalkoholen geschützt, das darin besteht, daß man am Stickstoff und gegebenenfalls am Pyridinkern substituierte quaternäre Verbindungen der Py ridinreihe, die in 2- oder 2- und 6-Stellung Ketogruppen enthaltende Seitenketten, z. B. vom Typus -C H2-C 0-C6 H5, oder in 2-Stellung eine Seitenkette mit einer Ketogruppe und in 6-Stellung eine Seitenkette mit einer sekundären Alkoholgruppe, z. B. vom Typus - C H2 - C H O H - C, H,;, tragen, oder Hydrierungspro-dukte der genannten Verbindungen der Hydrierung mit katalytisch erregtem Wasserstoff bis zur llvdrierung nur des Kernes oder bis zur Hydrierung des Kernes und der einen von in zwei Seitenketten vorhandenen Carbonylgruppen zu Carbinolgruppen unterwirft.
- -Nach der vorliegenden weiteren Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatentes gelingt es, dadurch. daß man die Behandlung der genannten Ausgangsstoffe nach dem Verfahren des Hauptpatentes mit katalytisch erregtem Wasserstoff bis zur völligen Überführung vorhandener Carbonylgruppen in Carbinolgruppen durchführt, Hydrierungsprodukte der Piperidinreihe zu erhalten, die in einer oder zwei Seitenketten nur noch sekundäre Alkoholgruppen enthalten.
- Beispiele i. 3r5 g (i Mol.) trockenes z, 6-Diphenacylpyridin werden mit goo g p-Toluolsulfonsäuremethylester i Stunde lang auf i5o bis 16o° erhitzt. Bereits in der Hitze beginnt das quaternäre Salz der genannten Base auszukristallisieren. Man läßt erkalten, rührt mit trockenem Benzol oder Äther gut durch und saugt ab. Ausbeute an 2, 6-Diphenacylpyridintoluolsulfomethylat .45o g (9o bis 96'°/. der Theorie). Das Salz kristallisiert aus Methylalkohol in langen dünnen Nadeln vom F.228°. Mit Ammoniak läßt sich aus der wässerigen Lösung des Salzes die freie Base fällen.
- igi g des 2,6-Diphenacylpyridintoluolsulfomethvlats werden in 21 Methylalkohol gelöst bzw. verteilt und mit 2 g Platinoxyd in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. Nach etwa 3 Stunden sind 471 Wasserstoff (5 Mol.) aufgenommen und die Absorption kommt zum Stillstand. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit dem verdünnten Ammoniak versetzt und ausgeäthert. Aus der ätherischen Lösung kristallisieren nach kurzem Stehen 55g Lobelanidin (2, 6-Diphenyloxyäthyl--N-methylpiperidin) vom F. i5o° aus: F. des salzsauren Salzes i36°. Aus der ätherischen Mutterlauge lassen sich weitere 5 g Lobelanidin gewinnen. Gesamtausbeute an Lobelanidin 6o g (47 °/o der Theorie). Der Ätherrückstand stellt ein isomeres Lobelanidin dar; dieses läßt sich mit der gleichen Ausbeute wie das Lobelanidin vom F. 15o° durch Oxydation in Lobelanin (2, 6-Diphenacyl-N-methylpiperidin) überführen.
- 2. 20 g 2, 6-Diphenacylpyridinbenzolsulfobenzylat vom F. i65°, hergestellt aus 2, 6-Diphenacylpyridin und Benzolsulfonsäurebenzylester, werden in ioo ccm Methanol gelöst und mit o,4 g Platinoxyd in Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. Nach 5 Stunden kommt die Absorption zum Stillstand. Die übliche Aufarbeitung ergibt eine ölige Base (2, 6-Diphenyloxyäthyl-N-benzylpiperidin), deren Hydrochlorid aus Alkohol in kurzen Nadeln vom F.226° kristallisiert. Ausbeute 14 g - 92 °1o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 557 813 zur Herstellung von Hy drieruhgsprodukten von quaternären, an Stickstoff und gegebenenfalls auch am Pyridinkern substituierten Verbindungen der Pyridinreihe, die in 2- oder in 2- und 6-Stellung Ketogruppen -enthaltende Seitenketten, z. B. vom Typus - C H2 - C O - Ca H5, oder in 2-Stellung eine Seitenkette-mit einer Ketogruppe und in 6-Stellung eine Seitenkette mit einer sekundären Alkoholgruppe tragen, durch Behandlung der genannten Verbindungen oder ihrer Hydrierungsprodukte mit katalytisch erregtem Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung der genannten Ausgangsstoffe bis zur völligen Überführung der in den Seitenketten vorhandenen Carbonylgruppen in Carbinolgruppen durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB151534D DE560217C (de) | 1928-11-10 | 1928-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Piperidinalkinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB151534D DE560217C (de) | 1928-11-10 | 1928-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Piperidinalkinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE560217C true DE560217C (de) | 1932-09-29 |
Family
ID=7002451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB151534D Expired DE560217C (de) | 1928-11-10 | 1928-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Piperidinalkinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE560217C (de) |
-
1928
- 1928-11-10 DE DEB151534D patent/DE560217C/de not_active Expired
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