DE556323C - Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure

Info

Publication number
DE556323C
DE556323C DES96636D DES0096636D DE556323C DE 556323 C DE556323 C DE 556323C DE S96636 D DES96636 D DE S96636D DE S0096636 D DES0096636 D DE S0096636D DE 556323 C DE556323 C DE 556323C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
oxalate
acid
oxalic acid
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DES96636D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FRANCO BELGE D OUGREE SOC
Original Assignee
FRANCO BELGE D OUGREE SOC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FRANCO BELGE D OUGREE SOC filed Critical FRANCO BELGE D OUGREE SOC
Priority to DES96636D priority Critical patent/DE556323C/de
Priority to FR730711D priority patent/FR730711A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE556323C publication Critical patent/DE556323C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Milchsäure besteht darin, daß man eine konzentrierte Lösung von Magnesiumlaktat mit Schwefelsäure behandelt, die 1.lilchsäure von letzterer Säure durch Extrahieren mit einen geeigneten Lösungsmittel, wie Aceton oder Äther, trennt und das Gemisch aus Milchsäure und Lösungsmittel destilliert. Gleichfalls ist es bekannt, Magnesiumlaktat in ein Lösungsmittel für Milchsäure, wie Aceton oder Äther, in Suspension zu bringen, möglichst wasserfreie Schwefelsäure zuzusetzen und das entstandene Gemisch aus Milchsäure und dem Lösungsmittel zu destillieren.
  • Weiterhin gibt es ein Verfahren zur Herstellung von Weinsäure, welches darin besteht, daß man ein inniges Gemisch aus Wasser, Calciumtartrat und der theoretisch erforderlichen Menge Phosphorsäure zur Herstellung von Monocalciumphosphat und Weinsaure zur Trockne verdampft, die Weinsäure mit Alkohol auszieht und dann das Gemisch aus Weinsäure und Alkohol durch Destillieren trennt.
  • Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure besteht ferner darin, daß man in Gegenwart von Wasser oxalsaures Calcium mit Schwefelsäure behandelt und auf diese Weise einerseits gefälltes schwefelsaures Calcium und andererseits eine wä ßrige Lösung von Oxalsäure erhält.
  • Das zuletzt erwähnte Verfahren erfordert jedoch einen großen L`berschuß an Schwefelsäure, damit die Umsetzung einigermaßen verläuft, und ebenso eine beträchtliche Menge Wasser zum Lösen der Oxalsäure. Um die Säure selbst zu erhalten, ist man also gezwungen, eine wesentliche Menge Wasser zu verdampfen.
  • Das Verfahren nach der Erfindung verrneidet nun diese Unzuträglichkeiten in hohem Maße; wie im nachstehenden ausgeführt wird, kann nämlich eine beträchtliche Verminderung der zur Einwirkung zu bringenden Mineralsäure und der Wassermenge hierbei erzielt werden, welche zum Lösen für die in Freiheit gesetzte Oxalsäure erforderlich ist. Im übrigen erlaubt das Verfahren, auch unmittelbar von oxalsaurem Natrium und Schwefelsäure auszugehen, ohne daß man gezwungen ist, vorher dieses oxalsaure Natrium mit Kalkmilch zu behandeln, um seine Umwandlung in oxalsaures Calcitim herbeizuführen.
  • Das Verfahren nach der Erfindung besteht in der Vornahme folgender Maßnahmen. Man behandelt zuerst das Oxalat eines Alkali- oder Erdalkalimetalls mit einer starken Mineralsäure in Gegenwart von Wasser und eines Lösungsmittels, welches flüchtiger ist als das Wasser und in welchem das aus der Vereinigung der Mineralsäure mit der Base des Oxalats entstehende-Salz weniger löslich ist, die Oxalsäure aber im Gegenteil löslicher ist als in Wasser. Darauf trennt man das gebildete wenig lösliche Salz ab und konzentriert die Mutterlauge von dieser Ausscheidung in der `''eise, daß man das flüchtige Lösungsmittel verjagt und die Kristallisation der Oxalsäure hervorruft. Das abdestillierte flüchtige Lösungsmittel wird in einem späteren Arbeitsgang wieder verwendet. _ Dasselbe ist der Fall mit den Mutterlaugen von der Abscheidung der Oxalsäure, die mit dieser Säure gesättigt sind und gleichzeitig zugesetzte Mineralsäure enthalten, wenn letztere im Verhältnis zum Oxalat im überschuß genommen wurde.
  • In dem Fall der Herstellung von Oxalsäure aus oxalsaurem Calcium und Schwefelsäure als Ausgangsmaterialien verwendet man für das dem Wasser zuzusetzende Lösungsmittel vorzugsweise einen Alkohol, insbesondere Methylalkohol, in welchem die Oxalsäure löslicher ist und in welchem das schwefelsaure Calcium im Gegenteil noch weniger löslich ist als in Wasser. Der Alkohol muß in einer Menge verwendet werden, die so groß ist, äaß man in beträchtlicher Weise die Mengen Wasser und Schwefelsäure verringern kann, welche erforderlich sein würden, wenn man ohne Alkohol arbeiten würde, jedoch nicht überaus groß ist, damit sich keine bemerkenswerten Mengen Methyloxalate bilden; hierdurch würde nämlich die Ausbeute an Oxalsäure verringert werden.
  • Wenn man von einem Alkalisalz der Oxalsäure, beispielsweise von Natriumoxalat, ausgeht, ist das entstandene Salz der zum Aufschluß verwendeten Mineralsäure ein Salz mit ziemlich großer Wasserlöslichkeit. Es ist in diesem Falle erforderlich, eine im Verhältnis zur Wassermenge beträchtliche Menge des Lösungsmittels zu nehmen, um auf diese Weise das in Wasser lösliche Salz unlöslich zu machen und so seine Abscheidung zu ermöglichen. Wenn das verwendete Lösungsmittel ein Alkohol ist, so ist es zur Vermeidung der Bildung von Estern unumgänglich, die Destillation der von der Abscheidung des Salzes herrührenden Lösung zu unterbrechen, bevor der gesamte Alkohol überdestilliert ist, darauf Wasser zuzufügen und die Lösung zwecks Hydrolysierung der gebildeten Ester genügend lange zu erhitzen, worauf man die Destillation wieder aufnimmt. Auf diese Weise erhält man als Destillat ein Gemisch von Wasser und Alkohol unter Ausschluß wesentlicher Mengen Ester. Dies ist insbesondere der Fall bei der Herstellung von Oxalsäure aus oxalsaurem Natrium oder Kalium und Schwefelsäure als Ausgangsmaterialien in Gegenwart von Wasser und eines Alkohols, wie Methylalkohol, in welchem das schwefelsaure Natrium oder Kalium wenig löslich ist. Der konzentrierte Alkohol, welcher vor der Zufiigung von Wasser destilliert, und die von der Abscheidung der Säure herrührende Lösung werden in einem späteren Arbeitsgang wieder verwendet. Da diese Ausführungsform der Erfindung konzentrierten Alkohol erfordert, so ist es notwendig, daß man, wenn man in einem späteren Arbeitsgang desselben Verfahrens das Gemisch von Alkohol und Wasser, das nach dem Zusatz von Wasser destilliert, erneut benutzen will, dieses Gemisch rektifiziert, um den hierin enthaltenen verdünnten Alkohol aus ihm in konzentriertem Zustand wiederzugewinnen.
  • Bei dem beanspruchten Verfahren kann man natürlich nicht Salpetersäure als starke Mineralsäure für die Reaktion nehmen; diese stellt nämlich ein kräftiges Oxydationsmittel dar, welches bekanntlich Oxalsäure- zersetzt. Dagegen kann man als Säure für die Reaktion irgendeine beliebige starke, nicht oxydierende Säure verwenden, wie dies im übrigen aus den untenstehenden Beispielen hervorgeht. Beispiele i. iookgoxalsauresCalcium (C2'04CaH20) in Pulverform werden in einer Lösung suspendiert, welche man beim Zusatz von 165 kg Schwefelsäure vom spezifischen Gewicht 1,84 und i 15 1 Methylalkohol zu 345 1 Wasser erhält. Man rührt die Lösung während einer Stunde bei ungefähr 6o bis 8o° unter Verwendung eines Rückflußkühlers um und schlendert nach dem Erkalten den gebildeten Rückstand aus. Auf diese Weise erhält man i 18 kg schwefelsaures Calcium (S 04 Ca # a H2 O) ; dieses schwefelsaure Calcium enthält sehr geringe Anteile nicht zersetztes oxalsaures Calcium und ungefähr o,a °/o Schwefelsäure. Man destilliert nun die rückständige Lösung. Auf diese Weise verdampft man ein Gemisch von Methylalkohol und Wasser, welches man kondensiert und welches für einen neuen Arbeitsgang dienen kann. Wenn das Volumen der Lösung nur noch etwa 25o bis 3001 beträgt, unterbricht man die Verdampfung und läßt die Lösung sich abkühlen. Man kristallisiert so die rohe Oxalsäure, welche durch Umkristallisation 8 a kg Oxalsäure (C 02H) 2 H2 O, entsprechend 880/, der theoretischen Ausbeute ergibt.
  • Die Mutterlauge, welche nicht umgesetzte Schwefelsäure enthält, ebenso wie etwas nicht abdestillierten Methylalkohol, und die kleine Menge Oxalsäure, die in Lösung geblieben ist, wird in einem neuen Arbeitsgang wieder verwendet. Man setzt ihr 67,2 kg Schwefelsäure und die wäßrige Lösung des Methylalkohols zu, welche bei der vorhergehenden Operation abdestilliert worden ist. In gleicher Weise fügt man noch eine kleine Menge Methylalkohol hinzu, entsprechend der geringen Menge Alkohol, die während des vorhergehenden Arbeitsganges verlorenging (teils während der Destillation und teils mit der herausgenommenen Oxalsäuremenge als Methyloxalat ). Schließlich setzt man noch die Menge von dem Wasser zu, welches von der Umkristallisation der Oxalsäure stammt, die erforderlich ist, um eine Lösung von demselben Rauminhalt zu bilden wie diejenige, von der in der vorhergehenden Operation ausgegangen wurde. Die so erhaltene Lösung behandelt man mit ioo kg Calciumoxalat. Auf diese Weise erhält man eine neue Menge Oxalsäure in einer Ausbeute von mehr als 9o % der Theorie. Eine gleiche Ausbeute erzielt man bei allen nachfolgenden Arbeitsgängen.
  • Wird Oxalsäure in üblicher Weise durch Behandlung von Calciumoxalat mit Schwefelsäure bei Abwesenheit eines flüchtigen Lösungsmittels erzeugt, so erfordert der Aufschluß von iookg rohem Calciumoxalat 365 kg Schwefelsäure vom spezifischen Gewicht 1,84 und fast 2 ooo 1 Wasser; dieses Wasser muß später zwecks Auskristallisation der Oxalsäure wieder eingedampft werden. Das vorliegende Verfahren, gemäß welchem dieselbe Menge Calciumoxalat mit nur 165 kg Schwefelsäure und 345 1 Wasser aufgeschlossen werden kann, bringt also einen wesentlichen wirtschaftlichen Vorteil mit sich.
  • 2. Man erhitzt im Wasserbad unter Benutzung eines Rückflußkühlers für die Dauer einer Stunde ioo kg trockenes oxalsaures Natrium zusammen mit 120 kg Schwefelsäure vom spezifischen Gewicht 1,84, 5o 1 Wasser und 3001 Methylalkohol. Der aus schwefelsaurem Natrium bestehende Niederschlag wird von der Flüssigkeit befreit und mit Methylalkohol gewaschen. Auf diese Weise erzielt man io6 kg schwefelsaures Natrium n:it geringen :Mengen von oxalsaurem Natrium und eine Lösung, welche Wasser, Methylalkohol, Oxalsäure, Methyloxalate und Schwefelsäure enthält. Diese Lösung wird destilliert, wobei die Temperatur allmählich steigt. , Sobald die Temperatur auf 87° gestiegen ist, wird die Destillation unterbrochen. Man erhält so 310 1 einer Methylalkohollösung von der Dichte 0,840, welche über 9o % des ursprünglichen Methylalkohols enthält, ferner 8o °/o des verwendeten Wassers und eine Menge Methyloxalat, die ungefähr io °/u der in dem Ausgangsoxalat enthaltenen Oxalsäure entspricht. Zu dem nicht übergegangenen Teil, welcher die größere Menge der Oxalsäure umfaßt, werden Zoo 1 Wasser gegeben und das Ganze am Rückflußkühler erhitzt, wodurch die Methyloxälate hydrolysiert werden; darauf wird konzentriert. Man treibt auf diese Weise eine verdünnte Methylalkohollösung über. Wenn die Destillation beendet und die Lösung genügend konzentriert ist. läßt man letztere erkalten. Hierbei erzielt man eine Ausbeute von 77 bis 78 % der in dem Ausgangsoxalat enthaltenen Oxalsäure. Der Reinheitsgrad der so erhaltenen Säure beträgt 981/,. Die Mutterlaugen von der Kristallisation enthalten ungefähr io °/o der in dem Ausgangsoxalat enthaltenen Oxalsäure und nicht umgewandelte Schwefelsäure. Man verwendet diese Mutterlaugen, ebenso wie den konzentrierten Methylalkohol, der von der Destillation der Mutterlaugen von der Abscheidung des schwefelsauren Natriums herstammt, weiter bei dem darauffolgenden Arbeitsgang. Die erwähnten Flüssigkeiten, welche bereits Oxalsäure und Methyloxalat enthalten, besitzen hiervon nichts mehr in den nachfolgenden Arbeitsgängen, bei welchen man kristallisierte Oxalsäure in einer Ausbeute von nahezu 95 °1, der Theorie erhält. Wenn man in einem späteren Arbeitsgang bei dem gleichen Verfahren den Methylalkohol wieder verwenden will, der in -der nach der erwähnten Hydrolyse abdestillierten Methylälkohollösung enthalten ist, so muß man diese Lösung konzentrieren.
  • 3. Man erhitzt zusammen in einem mit einem gut wirkenden aufrecht stehenden Rückflußkühler versehenen Behälter ioo kg Natriumoxalat, 175 kg Phosphorsäure vom spezifischen Gewicht 1,45 und 3001 Aceton.
  • Die Reaktion ist in einer Stunde beendet; sie verläuft jedoch schneller, wenn man eine Rührvorrichtung verwendet. Darauf scheidet man den Niederschlag von Mono- und Dinatriumphosphat durch Abnutschen ab, und das Filtrat wird zwecks Abtrennung des Acetons destilliert. In dem Rückstand setzen sich Kristalle von Oxalsäure beim Abkühlen ab, die man gegebenenfalls, wie bei .den vorhergehenden Beispielen, einer neuen Kristallisation unterwerfen kann.
  • 4. 1 oo kg trockenes N atriumoxalat werden in der gleichen Vorrichtung wie vorstehend mit 25o kg Chlorwasserstoff säure vom spezifischen Gewicht i,18 in Gegenwart von 250 1 Methylalkohol während einer Stunde bei ungefähr 6o° behandelt.
  • Man läßt darauf die Reaktionsprodukte abkühlen, welche einen Niederschlag von ungefähr 85 kg Chlornatrium ergeben. Nach dem Abnutschen wird das Filtrat zwecks Wiedergewinnung des angewandten Methylalkohols destilliert und der Rückstand von der Destillation des Lösungsmittels zur Auskristallisation der Oxalsäure stehengelassen. Letztere wird in einer Ausbeute von mehr als 8o °1o gewonnen, und die Mutterlaugen werden in einem späteren Arbeitsgang in derselben Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, weiterverwendet.

Claims (1)

  1. PATE NTANSPRÜ CHE i. Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure durch Behandlung von Oxalaten mit starken, nicht oxydierenden Mineralsäuren in - Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Oxalat eines Alkali- oder- Erdalkalimetalls mit einer solchen Mineralsäure behandelt, und zwar in Gegenwart von Wasser und eines Lösungsmittels, welches flüchtiger ist als das Wasser, in welchem das aus der Vereinigung der einwirkenden Mineralsäure mit dem Alkali- oder Erdalkalimetall entstehende Salz wenig löslich ist und in welchem Oxalsäure im Gegensatz löslicher ist als in Wasser, daß man ferner das gebildete wenig lösliche Salz ausscheidet und die Mutterlauge von dieser Trennung konzentriert, wobei das flüchtige Lösungsmittel abgetrieben wird und Oxalsäure auskristallisiert. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsoxalat ein Oxalat eines Erdalkalimetalls, wie oxalsaures Calcium, verwendet und zum Aufschluß eine Säure, wie Schwefelsäure, nimmt, deren Vereinigung mit dem Erdalkalimetall zur Bildung eines in Wasser wenig löslichen Salzes, . wie schwefelsaures Calcium, führt, daß man ferner Alkohol, insbesondere Methylalkohol, als zusätzliches Lösungsmittel verwendet, und zwar in einer Menge, die so groß ist, daß die Menge des Wassers und der Aufschlußsäure beträchtlich herabgemindert werden kann, die bei Abwesenheit von Alkohol erforderlich ist, jedoch nicht überaus groß ist, damit sich keine wesentlichen Mengen von Estersäuren, wie Methyloxalate, bilden. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsoxalat ein Oxalat eines Alkalimetalls, wie oxalsaures Natrium, verwendet und als zusätzliches Lösungsmittel einen Alkohol, wie Methylalkohol, nimmt, daß man die Destillation der Lösung, von welcher man das gebildete Salz abgetrennt hat, unterbricht, bevor Estersäuren der Oxalsäure, wie Methyloxalate, destillieren, daß man Wasser zu der nicht destillierten Lösung gibt, um die Estersäuren zu hydrolysieren, daß man die Destillation dann fortsetzt, um auf diese Weise den noch nicht abdestillierten Alkohol überzutreiben, und die in der Lösung enthaltene Oxalsäure kristallisieren läßt.
DES96636D 1931-02-08 1931-02-08 Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure Expired DE556323C (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DES96636D DE556323C (de) 1931-02-08 1931-02-08 Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure
FR730711D FR730711A (fr) 1931-02-08 1932-01-29 Procédé de fabrication d'acide oxalique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DES96636D DE556323C (de) 1931-02-08 1931-02-08 Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE556323C true DE556323C (de) 1932-08-13

Family

ID=7520198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES96636D Expired DE556323C (de) 1931-02-08 1931-02-08 Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE556323C (de)
FR (1) FR730711A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
FR730711A (fr) 1932-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2058518A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Ditrimethylolpropan
DE556323C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxalsaeure
DE2256908C2 (de) Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Di- und Polyhydroxycarbonsäuren
DE2145321C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kaliumperoxydi sulfat
DE1543448B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Acrylsaeureamid
DE2143720C3 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem DL-Tryptophan
DE907172C (de) Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazid
DE638821C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-(ª†'-Pyridyl)-alkylcarbonsaeureestern
DE870100C (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Sulfatseifen unter Gewinnung von Sterinen
DE963330C (de) Verfahren zur Gewinnung von reiner Pimelinsaeure
DE601465C (de) Verfahren zur Gewinnung von Cyanamid aus seinen Alkaliverbindungen
DE749059C (de) Verfahren zum Herstellen von Monocalciumphosphat durch Aufschliessen von Rohphosphaten mit Salpetersaeure
DE2949514C2 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kaliumsalzen
DE481733C (de) Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure
DE568879C (de) Verfahren zur Durchfuehrung von Acetaldehydkondensationsreaktionen
DE2651418C2 (de) Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Natriumdithionit nach dem Natriumformiatverfahren anfallenden Mutterlaugen
AT164032B (de) Verfahren zur Herstellung von Ortho-oxycarbonsäureamiden
DE319368C (de) Verfahren zur Darstellung von Paraldehyd
DE169358C (de)
DE760744C (de) Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiat oder -acetat
AT216671B (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden
DE681730C (de) Verfahren zur Herstellung von vitamin-A-haltigen Extrakten aus Fischoelen, insbesondere Fischleberoelen
DE568540C (de) Verfahren zur Gewinnung von Ammoniak
AT283301B (de) Verfahren zur Herstellung von Milchsäure
DE926132C (de) Verfahren zur Herstellung von 14-Oxydihydromorphinon