DE550702C - Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CelluloseesternInfo
- Publication number
- DE550702C DE550702C DE1930550702D DE550702DD DE550702C DE 550702 C DE550702 C DE 550702C DE 1930550702 D DE1930550702 D DE 1930550702D DE 550702D D DE550702D D DE 550702DD DE 550702 C DE550702 C DE 550702C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- cellulose
- parts
- production
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- -1 alkylene halogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B13/00—Preparation of cellulose ether-esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern Gegenstand des Patents ;26 4;9 sowie seiner Zusätze ist ein Verfahren. nach welchen die Acidvlierung der Cellulose in Gegenwart von halogenierten Kohlenwasserstoffen als Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen wird.
- Es wurde nun weiter gefunden, dah auch die Acidylierung von partiell oxalkylierten Cellulosen durch Einwirkung von Acidylierungsmitteln, wie Säureanlivdriden, Säurechloriden usw., mit besonderem Vorteil erfolgt, wenn man an Stelle der bisher als Lösemittel benutzten Säuren chlorierte Isohlenwasserstoffe als Lösungsmittel bei der Reaktion verwendet. Bei der Verwendung mehrerer Säureanhydride oder von 'Mischungen von Säureanlivdriden oder Säurechloriden mit der entsprechenden oder anderen Säuren lassen sich auch gemischte Ester der partiell oxalkvlierten Cellulose erhalten. Zur Ausführung der Reaktion kommen z. B. in Betracht die folgenden chlorierten holilenwasserstotte: lletlivlenchlorid, Äthvlenclilorid, Chloroform usw.
- Das Verfahren besitzt gegenüber den bekannten den Vorzug, da13 man in einem neutralen Lösungsmittel arbeitet und der EinfluB der Säure auf das Acidvlierungsprodukt weitgehend ausgeschaltet ist.
chlorid in Gegenwart von o.5 Gewichtsteilen Schwefelsäure eingetragen.',Die Acetylierung wird durch 2- bis 3stündiges Erwärmen der Reaktionsmasse auf 6o bis 70' zu Ende geführt. ',\'ach dein Abtrennen des Äth_-,#lenchlorids und dem Entfernen der aus dein Essigsä ureanhvdrid stammenden Essigsäure durch Abwaschen mit Wasser erhält man ein acetonlösliches Oxi-ithv lcelluloseacetat, -,welches sich durch hervorragende Wasserechtheit und besondere chemische und physikalische higenschaften auszeichnet. Beispiel e t oo Gewichtsteile C ellulose «-erden finit 3o Gewichtsteilen Äthylenoxyd und 300 bis 5oo Gewichtsteilen llethylenchlorid in einem geschlossenen Kessel so lange behandelt, bis (las Ätlivlenoxvd verbraucht ist. Hierauf werden 25oGewiclitsteileEssigsäureanlivdrid, ioo Gewichtsteile Buttersäure und i bis 5 GewichtsteileSchwefelsäure zuzugeben. Beieiner Temperatur von etwa 3o bis 32° ist die Veresterung in 3 bis 5 Stunden vollzogen. Das entstandene O-.xiithylcelluloseacetobutyrat ist acetonlöslich.Es kann zweckmäßig sein. solche Oxalkv1- äther der Cellulose zu verwenden. welche pro llol C "H1,0, etwa ','; bis i llol Oxalkyl ent- halten. In der OxalkvIseitenkette können auch mehrere Oxalkclreste eingetreten sein. Die Herstellung der für die Ausführung der Reaktion geeigneten Oxalkvlcelluloseii kann durch Einwirkung von flüssigem oder dampf- förmigem Alk-v lenoxvd auf Cellulose in An- oder Abwesenheit conhatalvsatoren. wie z.B. Alkalien, organischen Basen usw.. erfolgen. Man kann auch von Alkalicellulose ausgehen und diese mit flüssigem oder dampfförmigem Alkylenoxyd oder mit einem Alkylenhalogen- hydrin behandeln. Allgemein kann die Oxalky- lierung bei gewöhnlichem, erhöhtem oder er- niedrigtem Druck durchgeführt «erden. Man kann auch bereits die Oxalkylierung der Cellulose in Gegenwart der chlorierten Isohlenwasserstof-fe ausführen. Beispiel i ioo Gewichtsteile einer durch etwa io- bis 2ostündigesEinwirkenlassen von Äthylenoxvd auf Alkalicellulose bei o bis io° dargestellten OxäthSlcellulo:e werden in eine 'Mischung von 3oo Gewichtsteilen Essigsäureanlivdrid und .loo bis tioo Gewichtsteilenth1-len- - Beispiel 3 ioo Gewichtsteile Cellulose (Baumwolllinters) werden 2 Stunden in 18- bis 2o°;"ige Natronlauge getaucht und auf. etwa das ,5fache des Cellulosegewichts abgeschleudert oder abgepreßt. Die so gewonnene Alkalicellulose wird etwa io Stunden bei io bis 1z° mit dampfförmigem Propylenoxyd behandelt, wobei das Propylenoxyd im Kreislauf umgepumpt werden kann. Das Reaktionsprodukt ist kaum löslich in Wasser. Es wird mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Hierauf wird (las Reaktionsprodukt mit 35o Gewichtsteilen Essigsäureanhvdrid. 3oo bis 5oo Gewichtsteilen Chloroform und o,5 bis i Gewichtsteil Schwefelsäure bei etwa .1o bis 5o° acetvliert. N -ach 3- bis 4stündiger Reaktionsdauer ist ein acetonlösliches Oxypropylcelluloseacetat entstanden.
Claims (1)
- PATENTANsPRLTci3E: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 5=6479 sowie seiner Zusätze zur Herstellung von Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, (laß man hier die Acidylierung von partiell oxalkylierteii Cellulosen in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasserstoffes als Lösungsmittel oller Verdünnungsmittel vornimmt. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß bereits die Herstellung der partiell oxalkylierten Cellulosen in Gegenwart eines chlorierten Kohlenwasserstoffes als Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE550702T | 1930-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE550702C true DE550702C (de) | 1932-05-17 |
Family
ID=6562768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930550702D Expired DE550702C (de) | 1930-05-09 | 1930-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE550702C (de) |
-
1930
- 1930-05-09 DE DE1930550702D patent/DE550702C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH196646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zellulose-Essigsäure-Esters nach dem Nichtlöseverfahren mit höchstens 61,5% Essigsäuregehalt. | |
| DE550702C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseestern | |
| DE1768524A1 (de) | Zellulosetriacetat mit neuen Charakteristiken und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE619019C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Phosphorsaeureestern hochmolekularer aliphatischer Alkohole | |
| DE536730C (de) | Verfahren zum Immunisieren von Textilstoffen aus pflanzlichen Fasern gegen direkt ziehende Farbstoffe | |
| DE708837C (de) | Verfahren zur Gewinnung der Wirkstoffe aus Curcuma-Drogen | |
| DE932604C (de) | Verfahren zur Behandlung von Wolle | |
| DE584967C (de) | Verfahren zur 0-Substitution von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Naturharzen | |
| DE852084C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Celluloseestern | |
| DE719449C (de) | Verfahren zur Behandlung der bei der Niederdruck-Synthese aus Kohlenoxyd und Wasserstoff gewonnen Benzinkohlenwasserstoffe | |
| DE722430C (de) | Verfahren zur Herstellung von geruchlich einwandfreien Futtermitteln aus Fischen | |
| DE892754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Heizoel aus Steinkohlenschwelteeren | |
| DE477372C (de) | Herstellung einer hochaktiven, nahezu aschefreien Adsorptionskohle | |
| DE695215C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole | |
| DE681817C (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien | |
| DE544777C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten | |
| DE612416C (de) | Verfahren zum Haltbarmachen von Acidylcellulosen | |
| DE440827C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Kuepenfarbstoffpraeparaten | |
| DE542868C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseacetobutyraten | |
| DE722261C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Torf und von Braunkohle | |
| DE705433C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Mottenschutzmittel | |
| DE805640C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Cellulosemischestern | |
| DE574945C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte | |
| DE542867C (de) | Verfahren zur Herstellung von oxalkylierten hochpolymeren Kohlenhydraten | |
| DE693299C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels |