DE526391C - Verfahren zur Darstellung von oelloeslichen neutralen harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von oelloeslichen neutralen harzartigen KondensationsproduktenInfo
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- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
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Description
- Verfahren zur Darstellung von öllöslichen neutralen harzartigen Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Benzvlchlorid auf Phenole Kondensationsprodäte erhält, welche sirupöse oder ölige Massen darstellen und keine Kunstharzeigenschaften besitzen. Kondensiert man Benzylchlorid für sich, so entsteht allerdings ein festes Harz, welches aber den großen Nachteil besitzt, in pflanzlichen Ölen, wie Leinöl oder Holzöl, nicht löslich zu sein.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen öllöslichen neutralen Harzen gelangt, wenn man an Stelle von Benzylchlorid i-co-Chlormethylnaphthalin oder ganz allgemein solche Derivate mehrkerniger Kohlenwasserstoffe, welche eine oder mehrere Halogentnethylgruppen enthalten, oder Gemische solcher Verbindungen, wie man sie beispielsweise durch Einwirkung von mindestens 2 Mol. Formaldehyd in wäßriger salzsäuregesättigter Lösung auf i Mol. Naphthali-n in der Hitze erhält, auf Phenole einwirken läßt. Dieses war nicht vorauszusehen, denn es war weder wahrscheinlich, daß feste Harze an Stelle von ölen entstehen würden, noch war zu erwarten, daß die entstehenden Harze öl- löslich sein würden.
- Das Mengenverhältnis zwischen den Komponenten kann in gewissen Grenzen schwanken, jedoch ist es zweckmäßig, um ein auf jeden Fall gut öllösliches Harz zu erhalten, mit der Phenolmenge nicht wesentlich unterhalb der den Halogenmethylgruppen entsprechenden äquirnolekularen Menge zu gehen, damit eine Kondensation des halogenmethylierten Kohlenwasserstoffes mit sich selbst vermieden wird. Im übrigen erhält man um so weichere Harze, je größer man die Phenolmenge wählt; jedoch geht dieses nur bis zu einer gewissen Grenze, da das Phenol, sobald es das aquimolekulare Verhältnis zu den yorhandenen Halogenmethylgruppen wesentlizh überschreitet, nicht mehr an der Reaktion teilnimmt und aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden muß.
- Die erhaltenen Harze sind stets praktisch neutral, d. h. sie besitzen eine sehr niedrige, etwa bei o bis io' liegende Säurezahl. Da sie ferner nicht nur in pflanzlichen ölen, sondern auch in Benzin löslich sind, sind sie zur Herstellung wertvoller Ollacke als Ersatz für natürliche Kopale gut geeignet. B e i s p i e 1 e I. 12o Gewichtsteile i-co-Chlormethylnaphthalin werden mit ioo Gewichtsteilen technischem Kresol vermischt und die Mischung langsam erhitzt. Es beginnt gegen ioo' eine Chlorwasserstoffentwicklung. In dem Maße, wie diese nachläßt, wird höher erhitzt und die Masse schließlich noch 20 Minuten bei i5o bis 16o' gehalten. Nachdem die Chlorwasserstoffentwicklung aufgehört hat, ist die Umsetzung beendet. Die Schmelze wird durch Dampfdestillation oder Vakuumdestillation von geringen Mengen -flüchtiger Stoffe befreit und erstarrt dann nach dem Erkalten zu einem festen Harz, welches sich glatt in aromatischen Kohlenwasserstoffen, aber auch in pflanzlichen Ölen lösen läßt, dagegen in Alkohol, Äther und Aceton unlöslich ist. Das Harz läßt sich nicht verseifen, ist sehr lichtbeständig und deshalb zur Herstellung von t')llacken sehr gut geeignet.' 2. i5o Gewichtsteile eines getrockneten Gemisches aus Chlormethylgruppen enthaltenden Naphthalinderivaten, wie man es erhält, wenn man mindestens 2 Mol. Formaldehyd in - wäßi riger salzsäuregesättigter Lösung auf i Mol. Naphthalin in der Hitze einwirken läßt, -werden mit ioo Gewichtsteilen technischem Kresol, wie im Beispiel i beschrieben, umgesetzt. Der Reaktionsverlauf ist derselbe. Nach beendeter Umsetzung erhält man ein Harz, welches noch wesentlich härter ist als das nach Beispiel i erhaltene, sonst aber dieselben Löslichkeitseigenschaften besitzt.
- Verwendet man an Stelle der oben angegebenen ioo Gewichtsteile Kresol i5o Gewichtsteile, so erhält man ein weicheres Harz.
- 3. In i4o Gewichtsteile a-Methylnaphthalin wird unter den für S,-ite*nlcettenhalogenierung günstigen Bedingungen so lange Chlor eingeleitet, bis et"va ein Chlor in die-Mietlivlgruppe eingetreten ist. - Das erhaltene Chlorierungsprodukt kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden. Es wird dann mit 170 Gewichtsteilen Phenol gemischt und die Mischung langsam erhitzt. Man steigert die Temperatur in dem Maße, wie die Chlorwasserstcffentwicklung nachläßt, und hält die allmählich harzig werdende Masse zum Schluß noch 30 Minuten bei i8o bis igo'. Die Schmelze wird im Vakuum vom nicht umgesetzten Phenol befreit. Man erhält ein helles, klares Harz von guter Ollöslichkeit.
- Man kann die Kondensation auch in Gegenwart von Verdünnungsmitteln vornehmen. Hierdurch wird der Verlauf der Reaktion gemilderter und gleichmäßiger. Als Verdfinnungsmittel kann man aromatische Kohlenwasserstoffe, deren Siedepunkt in der Nähe der Reaktionstemperatur liegt, wie Xylol, Toluol, Chlorbenzol, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von öllöslichen neutralen -harzartigen X Londensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Derivate mehrkerniger Kohlenwasserstoffe welche eine oder mehrere Halogenmethyi,-,ru'ppen enthalten, oder Gemische solcher Verbindungen auf Phenole einwirken läßt -
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