DE508256C - Verfahren zum Konzentrieren von Essigsaeure und ihren fluechtigen hoeheren Homologen - Google Patents

Verfahren zum Konzentrieren von Essigsaeure und ihren fluechtigen hoeheren Homologen

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DE508256C
DE508256C DEH111895D DEH0111895D DE508256C DE 508256 C DE508256 C DE 508256C DE H111895 D DEH111895 D DE H111895D DE H0111895 D DEH0111895 D DE H0111895D DE 508256 C DE508256 C DE 508256C
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DEH111895D
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Dr Adolf Gorhan
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HOLZVERKOHLUNGS IND ACT GES
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zum Konzentrieren von Essigsäure und ihren flüchtigen höheren Homologen Es ist bereits vor Jahrzehnten vorgeschlagen worden, verdünnte Essigsäure durch Behandlung ihrer Dämpfe mit wasseraufnehmenden Flüssigkeiten, wie z. B. Schwefelsäure oder Chlorcalciumlösung, nach dem Gegenstromprinzip zu konzentrieren. Diese Verfahren, welche Eingang in die Technik nicht gefunden haben, sind mit verschiedenen Nachteilen verbunden. So wirkt z. B. starke Schwefelsäure, insbesondere bei höheren Temperaturen, zersetzend auf die Essigsäure ein, während Chlorcalciumlösung sich mit Essigsäure unter Bildung von Calciumacetat und Salzsäure umsetzt, wodurch stets eine salzsäurehaltige Essigsäure erhalten wird.
  • Weiterhin ist ebenfalls bereits vor Jahrzehnten vorgeschlagen worden, verdünnte Essigsäure dadurch in konzentrierte Form überzuführen, daß man die wässerige Lösung mit sauren Sulfaten der Alkalien versetzte und sie alsdann der fraktionierten Destillation unterwarf. Durch Vereinigung der Fraktionen gleicher Konzentration und erneute fraktionierte Destillation derselben mit Bisulfat gelingt es nach diesem bekannten Verfahren, die verdünnte, z. B. roprozentige Ausgangssäure schließlich auf eine Konzentration von z. B. 6o bis 75% anzureichern. Eine industrielle Verwertung hat auch dieses Verfahren nach unserer Kenntnis nicht gefunden; man ist vielmehr in der Industrie bis in die neueste Zeit hinein bei dem alten, verhältnismäßig umständlichen und teueren Verfahren stehengeblieben, die Essigsäure an Kalk zu binden und das hierdurch erhaltene Acetat nach Reinigung mit konzentrierter Mineralsäure zu zersetzen.
  • Nach vorliegender Erfindung erzielt man eine technisch und wirtschaftlich brauchbare direkte Konzentration von verdünnter Essigsäure und ihren flüchtigen höheren Homologen, wie Propionsäure usw., in einfachster Weise dadurch, daß man dieselben in dampfförmigem Zustand mit schmelzflüssigem Natriumbisulfat oder solches enthaltenden Gemischen in innige Berührung bringt.
  • In der Patentschrift 130439 (vgl. S. a, linke Spalte, Zeile 1z) ist mit Bezug auf das vorstehend erwähnte Verfahren der Konzentrierung von Essigsäure durch Eintragen von Bisulfat in die wässerige Lösung gesagt, daß bei fortschreitender Destillation, d. h. bei höheren Temperaturen, immer mehr und mehr Wasser mit der Essigsäure übergeht. Es war also zu erwarten, daß bei den verhältnismäßig hohen Temperaturen des vorliegenden Verfahrens die wasserbindende Kraft des Natriumbisulfats so weit abnehmen würde, daß sie zur Konzentrierung von Essigsäure-Wasserdampfgemischen nicht mehr ausreichen würde. Tatsächlich ist diese Befürchtung auch begründet. Wie gefunden wurde, liegen aber die schädlichen Temperaturen genügend hoch,. um ein technisch und wirtschaftlich befriedigendes Arbeiten mit dem bei r86° schmelzenden Natriumbisulfat im Sinne vorliegender Erfindung zu ermöglichen.
  • Da indessen die zur Bindung des Wassers bestimmten Bisulfatschmelzen bei Überschreitung gewisser Temperaturen (im allgemeinen oberhalb zgo bis 2oo°) ihre wasserbindenden Eigenschaften verlieren,- empfiehlt es sich, den Schmelzpunkt derselben möglichst niedrig zu halten, was z. B. durch geeignete Zusammensetzung der Schmelzen, z. B. durch Zusatz anderer Salze, insbesondere von Kali.umbisulfat zu dem Natrsumbisulfat, geschehen kann. Man kann dem Bisulfat bzw. Bisulfatgemisch mit Vorteil noch schmelzpunktherabsetzende Zusätze, wie z. B. geringe Mengen von Schwefelsäure oder Wasser, zufügen.
  • Es hat sich gezeigt, daß die Wasseraufnahmefähigkeit des Bisulfats bei den für die Durchführung des Verfahrens in Betracht kommenden Temperaturen durch Anwesenheit kleiner Schwefelsäuremengen in überraschender Weise gesteigert werden kann, beispielsweise durch Zusätze, die den dem formelmäßig zusammengesetzten Salz zukommenden Gehalt an Schwefelsäure nur um wenige Prozente erhöhen. Nachteile, wie sie bei der Anwendung konzentrierter Schwefelsäure als Entwässerungsmittel vielfach auftreten, werden hierdurch nicht bewirkt.
  • Da, wie erwähnt, auch die Gegenwart geringer Wassermengen vorteilhaft ist, empfiehlt es sich, nicht von vollkommen entwässertem Bisulfat auszugehen, sondern z. B. ein solches mit einem Wassergehalt von etwa 3 bis 4'/" anzuwenden.
  • In Ausübung der Erfindung kann man z. B. derart verfahren, daß man die zu konzentrierende Säure der Destillation unterwirft und das abgehende Dampfgemisch mit Bisulfatschmelzen der vorstehend erläuterten Art in Berührung bringt, zweckmäßig z. B. derart, daß der Dampf dem schmelzflüssigen Salz bzw. Salzgemisch im Gegenstrom entgegengeführt wird. Vorteilhaft verfährt man hierbei derart, daß die zu destillierende wässerige Säure in an sich bekannter Weise mit geeigneten wasserbindenden Stoffen oder Stoffgemischen, wie z. B. Bisulfat, Schwefelsäure oder Gemischen beider, versetzt und in Gegenwart dieser Stoffe der Destillation unterworfen wird mit der Maßgabe, daß das hierbei abgehende Gemisch von Säuredampf und Wasserdampf zwecks weitergehender Entwässerung mit der Bisulfatschmelze,wie oben beschrieben, in Berührung gebracht wird.
  • Zwecks Durchführung des Konzentrationsverfahrens kann man z. B. derart vorgehen, daß man die verdünnte Säure, z. B. wässerige Essigsäure, in Gegenwart oder Abwesenheit von entwässernden Hilfsstoffen der vorgenannten Art der Destillation unterwirft und die abgehenden Dämpfe durch eine schwach geneigte Rinne leitet, durch welche schmelzflüssiges Bisulfat dem Dampfstrom entgegenfließt. Am oberen Ende der Rinne wird der abgehende Dampf aufgefangen und kondensiert. Die mit Wasser angereicherte Bisulfatschmelze kann man z. B. unmittelbar in das Destillationsgefäß für die verdünnte Säure einfließen lassen, wobei sie noch weiterhin als entwässernder Hilfsstoff wirken kann. Die Bisulfat-Wasser-Gemische können von Zeit zu Zeit oder auch kontinuierlich aus dem Destillationsgefäß entfernt und nach Entwässerung in den Vorgang, d. h. in diesem Falle in den Oberteil der Rinne, wieder eingeführt werden. Man kann z. B. auch derart verfahren, daß nach Ansammlung einer beträchtlichen Menge des Bisulfat-Wasser-Gemisches im Destillationsgefäß die Zufuhr von frischer wässeriger Säure unterbrochen, die im DestillationsgefäB vorhandene Säure abdestilliert, alsdann der Weg nach der Rinne gesperrt und hierauf das Wasser aus dem Bisulfat abgetrieben wird. Die entwässerte Bisulfatschmelze kann alsdann z. B. in ein mit dem Oberteil der Rinne in Verbindung stehendes Gefäß gepumpt werden und von diesem wieder der Rinne zugeführt werden.
  • An Stelle einer Rinne kann man auch andere Apparaturen und Anordnungen verwenden. Eine besondere günstige Arbeitsweise wird z. B. durch Anwendung von Kolonnen, insbesondere sogenannter Kapselkolonnen, ermöglicht, welche in Kombination mit einer vorgeschalteten Destillationsblase oder auch für sich allein betrieben werden können. Zweckmäßig sind hierbei die einzelnen, mit Bisulfatschmelze beschickten Böden der Kolonne mit Vorrichtungen, wie z. B. Schlangen, ausgerüstet, welche die Aufrechterhaltung gewünschter Temperaturen, z. B. Kühlen durch Durchleiten von Wasser, gegebenenfalls auch Heizen, z. B. durch Durchleiten von Dampf, gestatten.
  • Mit besonderem Vorteil wird aber derart verfahren, daß man die Säure zum Teil in Dampfform, zum Teil in flüssigem Zustande mit der Schmelze in Berührung bringt. Bei Verwendung einer Rinne oder einer Kapselkolonne kann man z. B. so verfahren, daß die Säure zweckmäßig in Gegenwart von entwässernden Hilfsstoffen, z. B. Bisulfat, der Destillation unterworfen und der abgehende Dampf in der vorher beschriebenen Weise durch die Rinne oder Kolonne geführt und hierbei mit der Bisulfatschmelze in Berührung gebracht wird, während man gleichzeitig an passenden Stellen der Rinne oder Kolonne, insbesondere an den der Kühlung bedürftigen Stellen, flüssige, wässerige Säure einführt. Hierdurch wird der Vorteil erzielt, daß die Aufnahme der in der Rinne oder Kolonne entstehenden Kondensationswärme nicht durch äußere Kühlung unter Vernichtung der hierbei entwickelten beträchtlichen Wärmemengen geschieht, sondern daß dieselbe durch die im flüssigen Zustande in die Apparatur eingeführte wässerige Säure unter Konzentrieren der letzteren erfolgt. Man kann hierbei z. B. derart verfahren, daß man an den der Destillationsblase zunächst liegenden Stellen der Rinne oder Kolonne stark verdünnte Säuren, z. B. ioprozentige Essigsäure, zuführt, während man an den weiteren Stellen, insbesondere in der Nähe des Ausgangs, zweckmäßig bereits höher konzentrierte Säure einführt.
  • Das Verfahren hat sich als besonders geeignet erwiesen für die Konzentration von verdünnter Essigsäure beliebiger Herkunft und Konzentration, z. B. Gärungsessigsäure, insbesondere aber von Rohholzessig. Bei Verarbeitung letztgenannten Ausgangsstoffes hat es sich in manchen Fällen als zweckmäßig erwiesen, dem Rohholzessig die teerigen und öligen Bestandteile zu entziehen, da diese z. B. durch Verschmieren der Apparatur bzw. der Beschickung gegebenenfalls störend wirken können. Dies kann in an sich bekannter Weise z. B. dadurch geschehen, daß man Salze, wie z. B. Bisulfat oder geeignete Salzgemische, in den Rohholzessig einträgt und die Abscheidung der teerigen Bestandteile gegebenenfalls durch Erwärmen unterstützt oder derart, daß der Rohholzessig einem Kochprozeß unter Druck unterworfen wird, wobei die teerigen Bestandteile koaguliert und abgeschieden «-erden. Eine besonders günstige Entteerung wird, wie gefunden wurde, dadurch erzielt, daß man dem gegebenenfalls vorher entgeisteten Rohholzessig Salze, wie z. B. Bisulfat oder Salzgemische, einverleibt und ihn in Gegenwart dieser Salze einer Druckerhitzung z. B. bei etwa 5 Atm. unterwirft. Hierdurch erhält man einen außerordentlich hellen, von teerigen Bestandteilen fast völlig befreiten Rohholzessig. An die Druckerhitzung wird vorteilhaft das Konzentrationsverfahren unmittelbar angeschlossen, z. B. derart, daß die Säure in noch heißem Zustand der Destillation im Sinne der Erfindung unterworfen wird. Bei dieser Arbeitsweise ist es nicht nötig, den Rohholzessig mit dem Salz zu sättigen. Es genügen vielmehr bereits beschränkte Mengen, z. B. 2o bis 4.o %, an Natriumbisulfat. Durch die neue Kombination der für sich bekannten Maßnahmen der Salzeinverleibung und der Druckerhitzung wird ein nicht voraussehbarer Effekt insofern erzielt, als hierdurch annähernd doppelt so große Teermengen abgeschieden werden können als bei Anwendung der Einzelmaßnahmen. Das kombinierte Reinigungsverfahren kann mit Vorteil auch für die Reinigung von für andere Weiterverarbeitungszwecke bestimmtem Rohholzessig verwendet werden.
  • Der Konzentrationsvorgang kann auch mit Vorteil vereinigt werden mit der Veresterung eines Teils der angewendeten Säure. Man verfährt z. B. derart, daß man alkoholhaltige wässerige Säuren verarbeitet, z. B. unentgeisteten, methanolhaltigen Rohholzessig. Unterwirft man ein derartiges Ausgangsmaterial .dem Konzentrationsverfahren, so erhält man die angewendete Säure zum Teil in konzentrierter Form und zum Teil in Form des Esters. Man kann die Veresterung in der flüssigen Phase oder in der Dampfzone oder in beiden Phasen und gegebenenfalls auch schon bei der Vorreinigung des Rohholzessigs vornehmen. Will man auf stärkere Veresterung hinarbeiten, so kann man dem Rohholzessig noch Alkohol zusetzen. Auch die in der wässerigen Bisulfatlösung zurückgebliebenen, verhältnismäßig geringen Mengen von Säuren können mit Vorteil durch Veresterung mit passenden Mengen von Methylalkohol, Äthylalkohol o. dgl. gewonnen werden.
  • Schließlich wurde noch gefunden, daß man die Konzentration von Essigsäure mit Vorteil vereinigen kann mit der Beseitigung von in der Essigsäure vorhandener Ameisensäure. Unterwirft man z. B. eine bereits konzentrierte Essigsäure, z. B. eine solche von etwa 8o bis 85 °/", welche z. B. durch Anwendung des vorliegenden Konzentrationsverfahrens aus einer verdünnten Essigsäure, z. B. Rohholzessig, erhalten worden ist, der Weiterkonzentration mit der Maßgabe, daß dieselb° mit einem Bisulfat, welches mehr Schwefelsäure enthält, als der Formel NaHSO.t entspricht, im Sinne der Erfindung, so erhält man eine etwa go- bis 95prozentige Essigsäure, welche praktisch frei ist von Ameisensäure. Bei Durchführung dieses Verfahrens trägt man zweckmäßig für Anwesenheit größerer als der eingangs erwähnten Mengen von Schwefelsäure Sorge. Man kann z. B. eine Bisulfatschmelze verwenden, welche bis zu io "/" und mehr Schwefelsäure enthält, als der Formel des Bisulfats entspricht.
  • Die Erfindung sei nachstehend an einig-In Ausführungsbeispielen erläutert: i. Gemäß Abb. i der Zeichnung wird die zu konzentrierende Säure, z. B. ioprozentige Essigsäure, kontinuierlich aus dem Vorratsgefäß i in den Kessel e eingeführt und dort in Gegenwart oder Abwesenheit von wasserbindenden Stoffen, z. B. Bisulfat, verdampft. Das Säurewasserdampfgemisch streicht durch die geneigt gelagerte Rinne 3, welche mit Kühlschlangen 4 ausgerüstet ist und Einlässe 5 für die Zufuhr von flüssiger wässeriger Essigsäure aufweist, welche ebenfalls von Vorratsbehälter i gespeist werden. Das dem oberen Ende der Rinne i am nächsten liegende Einlaßorgan 6 für flüssige Säure wird vorteilhaft mit Essigsäure höherer Konzentration gespeist. Aus Behälter 7 wird schmelzflüssiges Bisulfat, welches gegebenenfalls geringe Mengen von Schwefelsäure oder Wasser enthalten kann, in ,den Oberteil der Rinne 3 eingeführt, so daß dasselbe dem Essigsäuredampfgemisch entgegenfließt. Die Temperatur des Schmelzgutes wird zweckmäßig so geregelt, daß dieselbe vom obersten Teil der Rinne etwa 16o bis 1701 beträgt und nach unten hin abfällt, z. B. bis auf 13o bis 1201. Die mit Wasser angereicherte Bisulfatschmelze tritt aus dem Unterteil der Rinne 3 in die Blase 2 ein, aus welcher sie in das Bisulfatentwässerungsgefäß 8 geführt und von diesem nach erfolgter Entwässerung nach Gefäß 7 gepumpt werden kann, aus welchem sie erneut im Kreislauf durch das System bewegt wird. Die aus Stutzen 9 abgehende Essigsäure wird in Kühler io kondensiert. Man erhält dieselbe in Konzentrationen von z. B. 8o bis 85 °/o.
  • Gemäß Abb. 2 der Zeichnung wird die verdünnte Säure, z. B. entteerter Holzessig, aus Vorratsgefäß i in den Kessel 2 eingeleitet und verdampft. Das Säuredampfgemisch tritt durch Leitung i i in den Unterteil der Kolonne 12 ein. Die Kolonne 12 ist mit Böden 13 ausgerüstet, in welchen Kühl- bzw. Dampfschlangen 14 vorgesehen sind. Oberhalb der einzelnen Böden 13 sind Zuleitungsorgane 15 für flüssige Säure vorgesehen, welche ebenfalls aus Vorratsgefäß i gespeist werden können. Die Bisulfatschmelze tritt bei 16 in den Oberteil der Kolonne 12 ein und durchfließt dieselbe von oben nach unten gehend. Das wässerige Bisulfat, welches bei 17 aus der Kolonne austritt, kann von hier aus durch Leitung iS in Blaset und von dieser in das Bisu:lfatentwässerungsgefäß 8 eingeführt werden oder auch direkt von der Kolonne kommend durch Leitung i9 in das Bisulfatentwässerungsgefäß 8 geleitet werden. Das entwässerte Bisulfat wird in Behälter 7 gepumpt, von welchem es wieder in den Oberteil der Kolonne 12 zurückgeführt wird. Der Essigsäuredampf geht durch Leitung 2o nach dem Kühler io. Die kondensierte Essigsäure wird in Form einer 8o- und höher prozentigen Lösung gewonnen.
  • Die in Abb.2 veranschaulichte Vorrichtung kann z. B. auch derart betrieben werden, daß die Blase 2 ausgeschaltet und der entteerte Holzessig direkt durch Leitung 15 in die Kolonne eingeführt wird. Hierbei kann die unterste Schlange 21 als Heizschlange betrieben werden.
  • Bei allen Ausführungsbeispielen wird die in flüssiger Form in die Apparatur eingeführte Säure zugleich als Kühlmittel verwendet. Die Einleitung erfolgt daher zweckmäßig unter dem Gesichtswinkel der Erzielung eines möglichst günstigen Temperaturgefälles. Im übrigen können die Kühlschlangen als Hilfstemperaturregulatoren verwendet werden. Bei z. B. infolge von Betriebsstörungen auftretenden Verstopfungen kann durch Betrieb der Schlangen als Heizschlangen etwa erstarrte Schmelze wieder verflüssigt und zum Abfluß gebracht werden.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Konzentrieren von Essigsäure und ihren flüchtigen höheren Homologen durch Behandeln ihrer Dämpfe mit Wasser aufnehmenden Flüssigkeiten, zweckmäßig nach dem Gegenstromprinzip, dadurch gekennzeichnet, daß als Entwässerungsflüssigkeit schmelzflüssiges Natriumbisulfat oder schmelzflüssige Gemische von Natrium- und Kaliumbisulfat verwendet werden, welche gegebenenfalls noch schmelzpunktherabsetzende Zusätze, wie geringe Mengen von Schwefelsäure oder Wasser, enthalten können.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß ,die wässerige Säure in Gegenwart von entwässernden Stoffen, wie z. B. Bisulfat, Schwefelsäure oder Bisulfat-Schwefelsäure-Gemischen, in an sich bekannter Weise destilliert und die abgehenden Dämpfe durch Behandeln mit schmelzflüssigem Natriumbisulfat oder solches enthaltenden Stoffgemischen im Sinne des Anspruchs i weiter entwässert werden.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und z, dadurch gekennzeichnet, daß die Säuredämpfe durch Rinnen, Kolonnen o. dgl. geleitet werden, in welchen geschmolzenes B.isulfat den Dämpfen entgegenfließt und die Salzschmelze in das Destillationsgefäß für die verdünnte Säure einfließen gelassen wird. .
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung von Kolonnen, welche mit Kühlvorrichtungen, z. B. Kühlschlangen, die gegebenenfalls auch zum Heizen verwendet werden können, ausgerüstet sind und welche zweckmäßig so betrieben werden, 'daß im Unterteil der Kolonne die Destillation der Säure erfolgt, während der Oberteil zur Entwässerung der abgehenden Säuredämpfe dient. Verfahren nach Ansprüchen i bis 4., dadurch gekennzeichnet, daß außer der dampfförmigen Säure auch noch flüssige Säure mit der Bisulfatschmelze in Berührung gebracht wird, z. B. derart, daß flüssige Säure, gegebenenfalls in verschiedenen Konzentrationsgraden, gegebenenfalls an verschiedenen Stellen in die Apparatur, z. B. in die Entwässerungskolonne, eingeführt wird.. 6. Verfahren nach Ansprüchen i bis 5, gekennzeichnet durch die Verarbeitung von Rohholzessig, welcher zweckmäßig einer vorherigen Entteerung unterworfen ist, z. B. derart, daß der Rohholzessig mit entwässernden Stoffen, z. B. Salzen, wie Bisulfat, versetzt und der zur Entteerung an sich bekannten Druckerhitzung unterworfen wird, in welchem Falle bereits ein Zusatz geringer Mengen von Bisulfat u. dgl. genügt. 7. Verfahren nach Ansprüchen i bis 6, gekennzeichnet durch die Verarbeitung von alkoholhaltigen, wässerigen Säuren, z. B. unentgeistetem, zweckmäßig vorher entteertem Rohholzessig. B. Verfahren nach Ansprüchen i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß hochprozentige Essigsäure, z. B. eine solche von etwa 8o °/o, wie sie nach Ansprüchen i bis 7 erhalten werden kann, unter Anwendung eines Bisulfats, dessen Schwefelsäuregehalt höher ist, als der Formel NaHS04 entspricht, weiter konzentriert wird, wobei gleichzeitig eine Zerstörung etwa anwesender Ameisensäure erfolgt. g. Verfahren nach Ansprüchen i bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die in den anfallenden wässerigen Bisulfatlösungen enthaltene Säure durch Veresterung nach an sich bekannten Methoden zurückgewonnen wird.
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