DE495448C - Verfahren zur Herstellung von 1-Halogen-2,3-naphthoxythiophenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Halogen-2,3-naphthoxythiophenenInfo
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- DE495448C DE495448C DEG71701D DEG0071701D DE495448C DE 495448 C DE495448 C DE 495448C DE G71701 D DEG71701 D DE G71701D DE G0071701 D DEG0071701 D DE G0071701D DE 495448 C DE495448 C DE 495448C
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- tetrachloroethane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/74—Naphthothiophenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Halogen-2, 3-naphthoxythiophenen In der deutschen Patentschrift .103 053 ist ein Verfahren zur Herstellung der z-Halogen-2, 3-naphthoxythiophene beschrieben, darin bestehend, daß das bekannte Verfahren zur Herstellung der Naphthoxythiophene (Behandlung der Halogenide der entsprechenden Thioglykolsäuren mit Aluminiumchlorid, vgl. u. a. die Patentschrift 197 162) auf die Halogenide der i-Halogen-2-naphthylthioglykolsäuren angewendet wird.
- Wenn man nun das Ausführungsbeispiel der Patentschrift 403053 nacharbeitet, so stellt sich heraus, daß das erhaltene i-Halogen-2, 3-naphthoxythiophen nicht rein ist und daß überdies die Ausbeuten sehr zu wünschen übrig lassen. Wird als Verdünnungsmittel statt des im Beispiel allein erwähnten Chlorbenzols ein gegen Aluminiumchlorid bzw. gegen organische Säurechloride noch indifferentes Reaktionsmedium gewählt, wie z. B. Nitrobenzol, so wird keine Verbesserung erzielt.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß es trotzdem durch die Wahl geeigneter Verdünnungsmittel, wie Tetrachloräthan, möglich ist, den Gang der Reaktion in derart günstiger Weise zu beeinflussen, daß nunmehr die wertvollen i-Halogen-2, 3-naphthoxythiophene nicht nur in vortrefflicher Ausbeute, sondern auch in hoher Reinheit erhalten werden. Beispiel Eine Lösung von 271 Teilen i-Chlor-2-naphthylthioglykoylchlorid iri 6oo Teilen Tetrachloräthan wird unter Rühren und Durchleiten eines indifferenten Gasstromes zu einer Mischung von =5o Teilen Aluminiumchlorid und iooo Teilen Tetrachloräthan bei 35 bis q.0° innerhalb =o Minuten fließen gelassen. Zur Vervollständigung der Salzsäureabspaltung erwärmt man 15 Minuten lang auf 55 bis 60°, trägt dann das Reaktionsgemisch in Eis ein, destilliert das Tetrachloräthan mit Wasserdampf ab, filtriert und trocknet das i-Chlor-2, 3-naphthoxythiophen. Das in vorzüglicher Ausbeute erhaltene Produkt ist sehr rein.
- Diese Angaben können sinngemäß abgeändert werden, z. B. ist es vorteilhaft, die Wasserdampfdestillation des Tetrachloräthans unter vermindertem Druck vorzunehmen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII. Verfahren. zur Herstellung von i-Halogen-2, 3-naphthoxythiophenen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Halogenide der i-Halogen-2-naphthylthioglykolsäuren Aluminiumchlorid einwirken läßt, und zwar in Gegenwart von Tetrachloräthan als Verdünnungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH495448X | 1926-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE495448C true DE495448C (de) | 1930-04-16 |
Family
ID=4516736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG71701D Expired DE495448C (de) | 1926-12-11 | 1927-11-13 | Verfahren zur Herstellung von 1-Halogen-2,3-naphthoxythiophenen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE495448C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2914539A (en) * | 1955-01-28 | 1959-11-24 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of hydroxythionaphthenes |
-
1927
- 1927-11-13 DE DEG71701D patent/DE495448C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2914539A (en) * | 1955-01-28 | 1959-11-24 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of hydroxythionaphthenes |
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