DE48980C - Verfahren zur Darstellung einer Imidverbindung des Fluorescelnchlorids - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Imidverbindung des Fluorescelnchlorids

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DE48980C
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chloride
imide compound
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fluorescence
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farbwerke, vorm. meister, lucius & brüning in Höchst a. M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
    • C09B11/08Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Einwirkung von Ammoniak auf Fluoresce'inchlorid entsteht unter Austritt von Wasser eine Imidverbindung des Fluorescemchlorids C20Hn Cl2N O2.
Diese Verbindung erhält man am zweckmäfsigsten durch 6 bis 8 stündiges Erhitzen von Fluorescemchloridmit concentrirtem, wässerigem Ammoniak auf 190 bis 2000 C. Ebenso entsteht dieselbe durch Erhitzen von Fluorescemchlorid mit Salmiak Unter Zusatz von Kalk und Chlorzink auf 240 bis 2600 C.; bei dieser Schmelze entstehen jedoch gleichzeitig durch Austausch der Chloratome gegen Ammoniakreste gefärbte, basische Producte.
Die Imidverbindung des Fluorescemchlorids ist farblos, schmilzt bei 2350C, ist unlöslich in Wasser, wässerigen Säuren und Alkalien, leicht löslich in warmem Alkohol, in Chloroform und Benzol. Aus letzterem krystallisirt sie in derben, glänzenden Prismen, welche Krystallbenzol enthalten und an der Luft bei gewöhnlicher Temperatur verwittern.
Concentrirte Salzsäure und Schwefelsäure wirken nicht darauf ein. Ebenso bleibt sie beim Kochen mit Zinkstaub in alkalischer Spritlösung unverändert.
Durch Zusammenschmelzen mit den fetten und aromatischen Basen bezw. deren salzsauren Salzen unter Zusatz von Chlorzink bei 250 bis 270° C. liefert die Imidverbindung des Fluorescemchlorids spritlösliche, rothe bis blauviolette Farbstoffe, . welche durch Sulfuriren wasserlöslich gemacht werden können.
Beispiel.
10 Theile Fluoresceinchlorid werden mit 15 Theilen wässerigem, concentrirtem Ammoniak 6 Stunden auf 190 bis 2000 C. erhitzt. Das Product wird mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und aus Benzol umkrystallisirt.
Beispiel für die Darstellung eines Farbstoffes aus der Imidverbindung.
7,4 Theile Imidverbindung, 6 Theile ß-Naphtylamin, 6 Theile Chlorzink werden 2 Stunden auf 2600 C. erhitzt.
Die gepulverte Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, dann in Sprit gelöst und durch Eingiefsen der Spritlösung in Wasser der Farbstoff gefällt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung einer Imidverbindung des Fluorescemchlorids von der Zusammensetzung C20H11 Cl2NO2, darin bestehend, dafs man im Fluoresceinchlorid durch Einwirkung von Ammoniak in der Wärme ι Sauerstoffatom durch Imid (N H) ersetzt.
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