DE483148C - Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen

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DE483148C
DE483148C DEI29924D DEI0029924D DE483148C DE 483148 C DE483148 C DE 483148C DE I29924 D DEI29924 D DE I29924D DE I0029924 D DEI0029924 D DE I0029924D DE 483148 C DE483148 C DE 483148C
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DE
Germany
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ketones
oxydiaryl
preparation
chloride
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Expired
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DEI29924D
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English (en)
Inventor
Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46Friedel-Crafts reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen Es wurde gefunden, daß es gelingt, Oxydiarylketone durch Kondensation von Oxyaroylhalogeniden mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Alkoxysubstitutionsprodukten in Gegenwart von Aluminiumchlorid zu erhalten.
  • Däß eine solche Kondensation in guter Ausbeute vor sich geht, muß durchaus überraschend erscheinen, da einmal die Oxyaroylhalogenide an sich sehr empfindliche Verbindungen sind, und da es anderseits zu erwarten war, daß sich mehrere Moleküle der Oxyaroylhalogenide miteinander kondensieren konnten, indem die Säurehalogenidgruppe eines Moleküls in ein anderes Molekül unter dem dirigierenden Einflusse seiner Hydroxylgruppe eingreifen konnte; es war also keineswegs vorauszusehen, daß die Reaktion im Sinne einer einheitlichen Bildung von Oxydiarylketonen verlaufen würde.
  • Die Oxydiarylketone sollen als Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen dienen. Beispiel i 21o Teile 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid werden in iooo ccm trockenem, thiophenfreiem Benzol gelöst, unter Rühren 22o Teile Aluminiumchlorid eingetragen und das Reaktionsgemisch etwa zwei Stunden auf 7o bis 7 5° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird, wie üblich, aufgearbeitet, zuletzt in heißer, verdünnter Natronlauge aufgenommen, filtriert und aus der natronalkalischen Lösung mit Kohlensäure gefällt. Das mit 8o °-o Ausbeute entstandene 2 - Oxynaphthalin-3-phenylketoin hat, aus Alkohol oder Ligroin kristallisiert, den in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft 58 (1925), S. ai22, angegebenen Fp. von 161 bis z62°. Beispieltos Teile 2 - Oxynaphthalin-3-carb.)nsäur°-chlorid werden in 6oo ccm trockenem Toluol aufgenommen, unter Rühren mit i i o Teilen Aluminiumchlorid versetzt und das Gemisch etwa drei Stunden auf 8o bis 85° erhitzt. Bei derAufarbeitung erhält man 2-Oxynaphthalin-3-tolylketon, welches aus verdünntem Alkohol oder Ligroin in gelben, derben Nadeln vom Fp. 152 bis 153° (unkorr.) kristallisiert. Beispiel 3 Aus io5 Teilen 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid, 6o Teilen -Anisol in 5oo Teilen Schwefelkohlenstoff und i i o Teilen Aluminiumchlorid erhält man nach etwa dreistündigem Erhitzen auf ¢5° das 2-Oxynaphthyl-3-anisylketon, das aus Ligroin in gelben, glänzenden Blättchen vom Fp.13q. bis 13q.,5° (unkorr.) kristallisiert.
    Beispiel 4
    84 Teile z-Oxynaphth.alin-6-carbonsäure wer-
    den in 5oo Teilen Biemzol gelöst, mit iao Tei-
    len Thionylchlorid...versetzt -und etwa drei
    Stunden. unter RückfluB zum Sieden, erhitzt.
    Nachdem man . das Benzol und das über-
    schüssige Thionylchlorid im Vakuum ab=
    destilliert hat, nimmt man das zurück-
    bleibende a - Oxynaphthalin - 6 - carbonsäure-
    chlorid in 5oo Teilen Schwefelkohlenstoff auf,
    gibt 6o Teile Anisol hinzu und erhitzt nach
    Eintragen von i i o Teilen Aluminiumchlorid
    noch etwa drei Stunden auf 45°. Nach der
    Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält
    man das z-Oxynaphthyl-6-anisylk eton, welches
    aus verdünntem Alkohol in kleinen, schwach
    gelbgefärbten Nädelchen vom Fp. 196 bis
    i97° (unkorr.) kristallisiert.
    Beispiel 5
    83 Teile i . 3 - Dimethyl-4-Oxyb:enzol-g-car-
    bonsäure werden in Ligrqin suspendiert und
    mittels 85 Teile Phosphorpentachlorid in das
    Chlorid übergeführt. Kondensiert man dieses
    Chlorid in der gleichen Weise, wie im Blei-
    spiel 4 beschrieben ist, mit 6o Teilen Anisol,
    so gelangt man zu dem 4-Oxy-5-p-anethoxy-
    benzoyl-i, 3-dimethylbenzol, das aus verdünn-
    tem Alkohol in farblosen, glänzenden Nädel-
    chen vom Fp. io5 bis io6° (unkorr.) kristah
    lisiert.
    Mit - anderen Oxyarylcarbonsäuxehalogein-
    den und anderem, aromatischen Kohlenwasser-
    stoffen oder ihren Alkoxysubstituti.onsproduk-
    ten kann das Verfahrean in der gleichen Weise
    ausgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxy- diarylketonen, darin bestehend, daß man Oxyarylcarbomäurelialogenide mit aroma- tischen Kohlenwasserstofen oder ihren Alkoxysubstitutionsprodukten in Gegen- wart von Aluminiumchlorid kondensiert.
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