DE483148C - Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxydiarylketonenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen Es wurde gefunden, daß es gelingt, Oxydiarylketone durch Kondensation von Oxyaroylhalogeniden mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Alkoxysubstitutionsprodukten in Gegenwart von Aluminiumchlorid zu erhalten.
- Däß eine solche Kondensation in guter Ausbeute vor sich geht, muß durchaus überraschend erscheinen, da einmal die Oxyaroylhalogenide an sich sehr empfindliche Verbindungen sind, und da es anderseits zu erwarten war, daß sich mehrere Moleküle der Oxyaroylhalogenide miteinander kondensieren konnten, indem die Säurehalogenidgruppe eines Moleküls in ein anderes Molekül unter dem dirigierenden Einflusse seiner Hydroxylgruppe eingreifen konnte; es war also keineswegs vorauszusehen, daß die Reaktion im Sinne einer einheitlichen Bildung von Oxydiarylketonen verlaufen würde.
- Die Oxydiarylketone sollen als Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen dienen. Beispiel i 21o Teile 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid werden in iooo ccm trockenem, thiophenfreiem Benzol gelöst, unter Rühren 22o Teile Aluminiumchlorid eingetragen und das Reaktionsgemisch etwa zwei Stunden auf 7o bis 7 5° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird, wie üblich, aufgearbeitet, zuletzt in heißer, verdünnter Natronlauge aufgenommen, filtriert und aus der natronalkalischen Lösung mit Kohlensäure gefällt. Das mit 8o °-o Ausbeute entstandene 2 - Oxynaphthalin-3-phenylketoin hat, aus Alkohol oder Ligroin kristallisiert, den in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft 58 (1925), S. ai22, angegebenen Fp. von 161 bis z62°. Beispieltos Teile 2 - Oxynaphthalin-3-carb.)nsäur°-chlorid werden in 6oo ccm trockenem Toluol aufgenommen, unter Rühren mit i i o Teilen Aluminiumchlorid versetzt und das Gemisch etwa drei Stunden auf 8o bis 85° erhitzt. Bei derAufarbeitung erhält man 2-Oxynaphthalin-3-tolylketon, welches aus verdünntem Alkohol oder Ligroin in gelben, derben Nadeln vom Fp. 152 bis 153° (unkorr.) kristallisiert. Beispiel 3 Aus io5 Teilen 2 - Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid, 6o Teilen -Anisol in 5oo Teilen Schwefelkohlenstoff und i i o Teilen Aluminiumchlorid erhält man nach etwa dreistündigem Erhitzen auf ¢5° das 2-Oxynaphthyl-3-anisylketon, das aus Ligroin in gelben, glänzenden Blättchen vom Fp.13q. bis 13q.,5° (unkorr.) kristallisiert.
Beispiel 4 84 Teile z-Oxynaphth.alin-6-carbonsäure wer- den in 5oo Teilen Biemzol gelöst, mit iao Tei- len Thionylchlorid...versetzt -und etwa drei Stunden. unter RückfluB zum Sieden, erhitzt. Nachdem man . das Benzol und das über- schüssige Thionylchlorid im Vakuum ab= destilliert hat, nimmt man das zurück- bleibende a - Oxynaphthalin - 6 - carbonsäure- chlorid in 5oo Teilen Schwefelkohlenstoff auf, gibt 6o Teile Anisol hinzu und erhitzt nach Eintragen von i i o Teilen Aluminiumchlorid noch etwa drei Stunden auf 45°. Nach der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man das z-Oxynaphthyl-6-anisylk eton, welches aus verdünntem Alkohol in kleinen, schwach gelbgefärbten Nädelchen vom Fp. 196 bis i97° (unkorr.) kristallisiert. Beispiel 5 83 Teile i . 3 - Dimethyl-4-Oxyb:enzol-g-car- bonsäure werden in Ligrqin suspendiert und mittels 85 Teile Phosphorpentachlorid in das Chlorid übergeführt. Kondensiert man dieses Chlorid in der gleichen Weise, wie im Blei- spiel 4 beschrieben ist, mit 6o Teilen Anisol, so gelangt man zu dem 4-Oxy-5-p-anethoxy- benzoyl-i, 3-dimethylbenzol, das aus verdünn- tem Alkohol in farblosen, glänzenden Nädel- chen vom Fp. io5 bis io6° (unkorr.) kristah lisiert. Mit - anderen Oxyarylcarbonsäuxehalogein- den und anderem, aromatischen Kohlenwasser- stoffen oder ihren Alkoxysubstituti.onsproduk- ten kann das Verfahrean in der gleichen Weise ausgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:
Verfahren zur Darstellung von Oxy- diarylketonen, darin bestehend, daß man Oxyarylcarbomäurelialogenide mit aroma- tischen Kohlenwasserstofen oder ihren Alkoxysubstitutionsprodukten in Gegen- wart von Aluminiumchlorid kondensiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI29924D DE483148C (de) | 1927-01-04 | 1927-01-04 | Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI29924D DE483148C (de) | 1927-01-04 | 1927-01-04 | Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE483148C true DE483148C (de) | 1929-09-30 |
Family
ID=7187465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI29924D Expired DE483148C (de) | 1927-01-04 | 1927-01-04 | Verfahren zur Darstellung von Oxydiarylketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE483148C (de) |
-
1927
- 1927-01-04 DE DEI29924D patent/DE483148C/de not_active Expired
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