DE481925C - Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinenInfo
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- DE481925C DE481925C DEK104271D DEK0104271D DE481925C DE 481925 C DE481925 C DE 481925C DE K104271 D DEK104271 D DE K104271D DE K0104271 D DEK0104271 D DE K0104271D DE 481925 C DE481925 C DE 481925C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinen In dem Hauptpatent handelt es sich um ein Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen und in dem Zusatzpatent 466 879 um D;i,gu.ani,d.ine. In beiden Patenten läßt man auf Polymethylendiamine S-Alkylisothioliarnstoffsalze einwirken.
- Es hat sich riun .gezeigt, daß man unter gewissen Bedingungen auch N-Alkyl- bzw. N-Aryl-S-Alkylisothioharnstoffsalze mit Polymethylendiamninen unter Mer kaptan:austritt zur Kondensation bringen kann. Es entstehen Polymethylen-NN'-dialkyl- (bzw. -diaryl-) diguanidine.
- B eispie1e i. 588g N-Phenyl-S-methylisothioharnstoffjodhydrat (Bertram, Bier. a5 (189z), S.48) oder dessen Chlorhydrat (Dixon, J,ourn. Chem. Soc. 83, 1903, S. 5522) werden mit 172 g Dekamethylendiamin in konzentrierter alkoholischer Lösung etwa z Tage bei 6o° zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der Umsetzung (Aufhören der Mercaptanentwick-lang) wird der Alkohol im Vakuum entfernt. Das sich abscheidende freie Dekamethylen-NN'-diphenyldiguanid@in bildet aus Aceton oder wäßrigem Methylalkohol Drusen feiner Nadeln vom Schmelzpunkt 143/44'.
- a. .464. g N-Methyl-S-methylisothioha@rnstoffjodhydrat werden mit 172- Teilen Dekamethylendiamin inkonzentrierter alkoholischer Lösung z Tage bei 4o bis 45° kondensiert. Es wird entsprechend Beispiel i aufgearbeitet. Aus Methylalkoholäther umkristallisiert, schmilzt das entstehende Dekamethylen-NN'-dimethyldiguanidin bei i 4o bis i_42'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl- (bzw. -NN'-diaryl-) diguanidinen nach Patent 463 576, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Lösungen von N Alkyl- bzw. = N-Aryl-S-alkylisothioharnstoffsalzen höhere Diamine einwirken läßt. den: Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben wpr-Dr.Siegfried Fischl in Berlin Adlershof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK104271D DE481925C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinen |
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| DEK104271D DE481925C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE481925C true DE481925C (de) | 1929-09-02 |
Family
ID=7240388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK104271D Expired DE481925C (de) | 1927-05-15 | 1927-05-15 | Verfahren zur Darstellung von Polymethylen-NN'-dialkyl-(bzw.-NN'-diaryl-)diguanidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE481925C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2446421A (en) * | 1944-11-03 | 1948-08-03 | Ici Ltd | Manufacture of arylbiguanide hydrochlorides |
| US3113151A (en) * | 1960-03-18 | 1963-12-03 | Monsanto Canada Ltd | Diguanidine derivatives |
-
1927
- 1927-05-15 DE DEK104271D patent/DE481925C/de not_active Expired
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