DE4334362A1 - 2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents
2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in FlüssigkristallmischungenInfo
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Description
Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der
Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen,
elastischen und/oder ihre thermischen Eigenschaften zu
Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich
beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitischer
Farbstoffmoleküle (guest host mode) oder der Lichtstreuung erzielen.
Die Praxisanforderungen steigen ständig an, nicht zuletzt auch wegen der immer
größer werdenden Anzahl von Lichtventiltypen (TN, STN, DSTN, TFT, ECB,
DECB, DS, GH, PDLC, NCAP, SSFLC, DHF, SBF etc.). Neben
thermodynamischen und elektrooptischen Größen, wie Phasenfolge und
Phasentemperaturbereich, Brechungsindex, Doppelbrechung und dielektrischer
Anisotropie, Schaltzeit, Schwellspannung, Steilheit der elektrooptischen
Kennlinie, elastischen Konstanten, elektrischer Widerstand, Multiplexierbarkeit
oder Pitch und/oder Polarisation in chiralen Phasen, ist die Stabilität der
Flüssigkristalle gegenüber Feuchtigkeit, Gasen, Temperatur und
elektromagnetischer Strahlung, wie auch gegenüber den Materialien, mit denen
sie während und nach dem Fertigungsprozeß in Verbindung stehen (z. B.
Orientierungsschichten), von großer Wichtigkeit. Der toxikologischen und
ökologischen Unbedenklichkeit wie auch dem Preis kommen immer mehr
Bedeutung zu.
Einen breiten Überblick über das Gebiet der Flüssigkristalle bieten beispielsweise
die nachstehenden Literaturstellen und die darin enthaltenden Referenzen:
H.Kelker, H.Hatz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980
W.E. De Jeu: Physical Properties of Liquid Crystal Materials, Gordon and
Breach, 1980; H. Kresse: Dielectric Behaviour of Liquid Crystals, Fortschritte der
Physik, Berlin 30 (1982) 10, 507-582.
B.Bahadur: Liquid Crystals: Applications and Uses, World Scientific, 1990. Landolt-Börnstein, New Series, Group IV, Volume 7 Liquid Crystals, 1992-1993.
B.Bahadur: Liquid Crystals: Applications and Uses, World Scientific, 1990. Landolt-Börnstein, New Series, Group IV, Volume 7 Liquid Crystals, 1992-1993.
Da Einzelverbindungen bislang die genannten Anforderungen nicht alle
gleichzeitig erfüllen können, besteht laufend Bedarf an neuen verbesserten
Flüssigkristallmischungen und somit an einer Vielzahl mesogener und nicht
mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur, die eine Anpassung der
Mischungen an die unterschiedlichsten Anwendungen ermöglichen.
Spezielle Derivate des 2,3,4-Trifluorbenzols sowie deren Verwendung in
nematischen Flüssigkristallmischungen sind bekannt (siehe hierzu: DE 39 06 058
und DE 39 06 052).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 2,3,4-Trifluorbenzolderivate
der Formel (I),
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl.
X bedeutet -CH₂O- oder -OCH₂-.
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl.
X bedeutet -CH₂O- oder -OCH₂-.
Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich durch niedrige Schmelzpunkte
und breite nematische Phasen aus.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich
literturbekannten Methoden (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) erfolgen.
Hervorragende Ausgangsverbindungen zur, in Schema 1 veranschaulichten,
Synthese der erfindungsgemäßen 2,3,4-Trifluorbenzole sind 2,3,4-Trifluorphenol
(II) und 2,3,4-Trifluorbenzylalkohol (III).
Ausgehend von 2,3,4-Trifluorphenol (II) erhält man Spezies der Formel (1) durch
Veretherung mit Hydroxymethyl- bzw. Halomethylderivaten von 4-(Trans-4-
alkylcyclohexyl)benzol.
Die Veretherung von 2,3,4-Trifluorbenzylalkohol (III) mit 4-(Trans-4-
alkylcyclohexyl)phenol liefert ebenfalls Verbindungen der Formel (I).
Zur Durchführung der Synthesen siehe u. a.:
- - Journal of the American Chemical Society 69 (1947), 2451
- - Synthesis 1981, S. 1
Y = OH, Cl, Br
Flüssigkristalline Verbindungen der Formel (I) lassen sich zur Herstellung von
nematischen oder auch chiral nematischen Flüssigkristallmischungen
verwenden, die für die Anwendung in elektrooptischen oder vollständig
optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder
allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind auch Flüssigkristallmischungen, die eine oder
mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus
2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine,
vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3, Verbindungen der Formel
(I). Die erfindungsgemäßen LC-Mischungen können beispielsweise nematisch
oder chiral nematisch sein. Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen
Mischungen werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen
mit nematischen oder cholesterischen Phasen; dazu gehören beispielsweise
Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Bicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Mono-, Di- und Trifluorphenyle. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen
Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen
Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen
mindestens eine mesogen ist.
Geeignete weitere Bestandteile erfindungsgemäßer nematischer bzw. chiral
nematischer Flüssigkristallmischungen sind beispielweise
- - 4-Fluorbenzole, wie beispielsweise in EP-A 494 368, WO 92/06 148, EP- A 460 436, DE-A 41 11 766, DE-A 41 12 024, DE-A 41 12 001, DE-A 41 00 288, DE-A 41 01 468, EP-A 423 520, DE-A 39 23 064, EP-A 406 468, EP-A 393 577, EP-A 393 490 beschrieben,
- - 3,4-Difluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 507 094 und EP-A 502 407 beschrieben,
- - 3,4,5-Trifluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 387 032 beschrieben,
- - 4-Benzotrifluoride, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben,
- - Phenylcyclohexane, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten
die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%, bevorzugt 0,5
bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Schalt- und Anzeigevorrichtungen
(LC-Displays) weisen im allgemeinen u. a. folgende Bestandteile auf: ein
flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z. B. aus Glas oder Kunststoff),
beschichtet mit Elektroden, von denen mindestens eine transparent ist,
mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Kleberahmen,
Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche
Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten
sowie elektrisch-nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und
Metall-lsolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von
Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z. B. E.
Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid
Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 63-172).
Zur physikalischen Charakterisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen
werden verschiedene Meßmethoden verwendet.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines
Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die
Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät
durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den
Phasen
Isotrop | |
(I) | |
Nematisch | (N bzw. N*) |
Smektisch-C | (SC bzw. SC*) |
Smektisch-A | (SA bzw. SA*) |
Kristallin | (X) |
Glasübergang | (Tg) |
erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der
Phasenfolge.
Elektrooptische Untersuchungen erfolgen nach literaturbekannten Methoden
(z. B. B. Bahadur: Liquid Crystals Application and Uses, World Scientific, 1990,
Vol. I).
Für nematische Flüssigkristalle (rein oder in Mischung) werden die Werte für die
optische und dielektrische Anisotropie und der elektrooptischen Kennlinie bei
einer Temperatur von 20°C aufgenommen.
Flüssigkristalle, die bei 20°C keine nematische Phase aufweisen, werden zu
10 Gew.-% in ZLI-1565 (kommerzielle nematische Flüssigkristallmischung der
Firma E.Merck, Darmstadt) gemischt und die Werte aus den Ergebnissen der
Mischung extrapoliert.
Elektrooptische Kennlinien werden anhand der Transmission einer Meßzelle
ermittelt. Dazu wird die Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren vor einer
Lichtquelle positioniert. Hinter der Zelle befindet sich ein Lichtdetektor, dessen
Empfindlichkeit durch Filter auf den sichtbaren Bereich des Lichtes optimiert ist.
Analog zur schrittweisen Erhöhung der an der Zelle angelegten Spannung wird
die Änderung der Transmission aufgezeichnet. Größen wie Schwellspannung
und Steilheit werden daraus bestimmt.
Die optische Anisotropie wird mit einem Abb´-Refraktometer (Firma Zeiss)
bestimmt. Zur Orientierung des Flüssigkristalls wird auf das Prisma eine
Orientierungsschicht, erhalten aus einer 1 gew.-%igen Lecithin-Methanol-
Lösung, aufgebracht.
Zur Bestimmung der dielektrischen Anisotropie werden jeweils eine Meßzelle mit
homöotroper und planarer Orientierung angefertigt und deren Kapazitäten und
dielektrische Verluste mit einem Multi Frequenz LCR-Meter (Hewlett Packard
427417) bestimmt. Die dielektrischen Konstanten werden berechnet, wie in der
Literatur beschrieben (W. Maier, G.Meier: Z. Naturforsch., 16a, 1961, 262 und
W.H. de Jeu, F.Leenhonts: J.Physique 39, 1978, 869).
Die elektrische Größe HR (Holding & Ratio) wird entsprechend den
Literaturangaben bestimmt (M.Schadt, Linear and nonlinear liquid crystal
materials, Liquid Crystals, 1993, Vol. 14, No. I, 73-104).
Zur Bestimmung von T und K wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines
Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator
befestigt. Für die Bestimmung des Kontrastes (K) wird die Meßzelle durch
Drehen so positioniert, daß eine Photodiode minimalen Lichtdurchgang anzeigt
(Dunkelzustand). Die Mikroskop-Beleuchtung wird so geregelt, daß die
Photodiode für alle Zellen die gleiche Lichtintensität anzeigt. Nach einem
Schaltvorgang ändert sich die Lichtintensität (Hellzustand) und der Kontrast wird
aus dem Verhältnis der Lichtintensität dieser Zustände berechnet.
1,97 g (7,50 mmol) Triphenylphosphin werden bei 0°C in 30 ml
Tetrahydrofuran mit 1,31 g (7,5 mmol) Azodicarbonsäurediethylester versetzt
und 0,5 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 1,11 g (7,50 mmol)
2,3,4-Trifluorphenol und 1,64 g (7,50 mmol) 4-(Trans-4-
ethylcyclohexyl)benzylalkohol zugegeben und 18 h bei Raumtemperatur gerührt.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Chromatographie an Kieselgel mit
Hexan werden 1,86 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 1 werden hergestellt:
In der Tabelle ist ein Vergleich zwischen der erfindungsgemäßen Substanz aus
Beispiel 8 und einer bekannten Referenzsubstanz (s. DE 39 06 052) gegeben.
Man erkennt, daß die erfindungsgemäße Substanz aus Beispiel 8 eine breitere
nematische Phase mit günstigerer Temperaturlage aufweist.
Claims (4)
1. 2,3,4-Trifluorbenzolderivate der Formel (I),
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Debyl;
X bedeutet -CH₂O- oder -OCH₂-.
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Debyl;
X bedeutet -CH₂O- oder -OCH₂-.
2. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach Anspruch 1.
3. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
4. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht
sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das
flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1 und/oder
2 ist.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4334362A DE4334362A1 (de) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | 2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
PCT/EP1994/003209 WO1995010496A1 (de) | 1993-10-08 | 1994-09-26 | 2,3,4-trifluorobenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4334362A DE4334362A1 (de) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | 2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4334362A1 true DE4334362A1 (de) | 1995-04-13 |
Family
ID=6499726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4334362A Withdrawn DE4334362A1 (de) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | 2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4334362A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5651919A (en) * | 1994-06-23 | 1997-07-29 | Citizen Watch Co., Ltd. | Benzyl ether derivative and composition containing the same |
CN107880900A (zh) * | 2016-09-29 | 2018-04-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有2,3,4‑三取代苯的液晶化合物及其组合物 |
-
1993
- 1993-10-08 DE DE4334362A patent/DE4334362A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5651919A (en) * | 1994-06-23 | 1997-07-29 | Citizen Watch Co., Ltd. | Benzyl ether derivative and composition containing the same |
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CN107880900B (zh) * | 2016-09-29 | 2021-01-15 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有2,3,4-三取代苯的液晶化合物及其组合物 |
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