DE430632C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE430632C
DE430632C DEF56525D DEF0056525D DE430632C DE 430632 C DE430632 C DE 430632C DE F56525 D DEF56525 D DE F56525D DE F0056525 D DEF0056525 D DE F0056525D DE 430632 C DE430632 C DE 430632C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
dyes
acid
kuepen dyes
vat
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Expired
Application number
DEF56525D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Heinrich Greune
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE430632C publication Critical patent/DE430632C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu neuen wertvollen fiüpenfarbstoffen gelangt, wenn man das Dian.-hydrid der I-4-5-8-Naphthalintetracarbonsäure oder diese Säure selbst und deren Substitutionsprodukte mit o-Diaminen oder deren Salzen kondensiert. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch Schönheit der Nuance und sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
  • Daß bei Verwendung der Naphthalintetracarbonsäure Küpenfarbstoffe entstehen, war nicht vorauszusehen, da die als Ausgangsstoff dienende I-.f-5-8-NTaphthalintetracarbonsäure ein vollkommen weißer Körper ist, der auch durch Überführung in das Diimid keinen Farbstoffcharakter erhält.
  • Beispiel. ioTeile-Dianhydrid der I-:1.-5-8-Naphthalintetracarbonsäüre -werden-- in 5o Teilen Nitrobenzol mit 2o Teilen o-PhenyTendia-rnin- so lange erhitzt,-bis sich das neugebildete Reaktionsprodukt vollkommen aus. ieden hat. Letzteres wird abgesaugt und mit Sprit--ge--«-aschen, bis das überschüssige- o-Phenylendiamin vollkommen entfernt ist. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein leuchtendrotes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Aus der grünen Küpe wird Baumwolle in derselben Farbe gefärbt, die beim Verhängen in ein leuchtendes, gelbstichiges Rot übergeht.
  • Ersetzt man das o-Phenylendiamin durch d.--Chlor-I - 2-diaminobenzol und verfährt in gleicher Weise, so erhält man einen Farbstoff, der aus grüner Küpe Baumwolle grün färbt, das beim Verhängen in ein klares Rotbraun von hervorragender Echtheit übergeht.
  • Aus 4-Nitro-I - 2-diaminobenzol und -i - ,4 - 5 - 8-Naphthalintetracarbonsäure oder ihrem Anhydrid erhält man einen Farbstoff in Gestalt eines braunen Pulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und stark grüner Fluoreszenz löst. Es färbt aus grüner Küpe Baumwolle mit derselben Farbe und geht beim Verhängen in ein Grau bis Schwarz über.
  • An Stelle der Basen selbst kann man- auch deren Salze, insbesondere das salzsaure Salz, in der beschriebenen Weise mit Naphthalin-I - 4. - 5 - 8-tetracarbonsäure oder dem drid kondensieren.
  • Die Kondensation kann mit demselben Erfolg auch bei Abwesenheit eines Lösungsmittels durch kurzes Zusammenschmelzen der -beiden Komponenten bewerkstelligt werden.

Claims (1)

  1. _ PATENT-ANS-PRUCIi: _ @er #@zur Darstellung von Küpen-Farbstoffen, dädurch__-gekennzeichnet;- daß man das Dianhydtid--eler=r=4..5-.8-Naphthalintetracarbonsäure oder diese Säure selbst und deren Substitutionsprodukte bei An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln mit o-Diaminen oder deren Salzen kondensiert.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2715127A (en) * 1951-07-03 1955-08-09 Gen Aniline & Film Corp Process for the preparation of n, n'-diphenyl perylene diimid and the chlorinated dervatives thereof
DE1104093B (de) * 1958-04-05 1961-04-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von einheitlichen Mono- und Dinitro-derivaten des 1, 4, 5,8-Naphthoylen-dibenzimidazols
US5074919A (en) * 1988-10-28 1991-12-24 Hoechst Aktiengesellschaft Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series

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DE1104093B (de) * 1958-04-05 1961-04-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von einheitlichen Mono- und Dinitro-derivaten des 1, 4, 5,8-Naphthoylen-dibenzimidazols
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